804311_apostila quimica orgânica I 20141

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PUC MINAS 
 
 
DEPARTAMENTO DE FÍSICA E QUÍMICA 
Instituto de Ciências Exatas e Informática – ICEI 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2014 
 
 1 
SUMÁRIO 
Capítulos Pag. 
01 Informações Gerais; 
 
02 Pesquisa de Carbono e Hidrogênio em uma Amostra Orgânica; 
 
03 Determinação da Presença de Nitrogênio, Cloro, Bromo e Enxofre 
em Amostra Orgânica; 
 
04 Reconhecimento de funções orgânicas: Alcenos, Alcoóis e grupos 
carbonílicos; 
 
05 Temperatura de Fusão do Naftaleno; 
06 Solubilidade e Marcha Química; 
07 Destilação Simples: Purificação do n-hexano; 
08 Destilação Fracionada (Hexano com diclorometano); 
09 Destilação por Arraste a Vapor de Água; 
10 Método de Preparação de Gás Metano; 
11 Obtenção de Acetona; 
12 Propriedades de Hidrocarbonetos; 
13 Propriedades do Etanol, de Alcoóis isômeros de fórmula C4H9OH; 
14 Fabricação de Espelho de Prata, distinção entre aldeído e cetona; 
15 Separação dos componentes de uma mistura com técnicas filtração 
e evaporação; 
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 APÊNDICES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2 
 
Apresentação: 
 O objetivo principal do curso de Química Orgânica é fornecer habilidades e 
conhecimentos práticos e teóricos suficientes para que o aluno de Engenharia Química crie 
autoconfiança de trabalhar em áreas a fim com total destreza. 
 Este material tem por objetivo apresentar linhas gerais para as práticas no 
laboratório. Assim, uma série de práticas simples será realizada ao longo do período, no 
qual o aluno terá um contato com reagentes químicos, vidrarias e montagens de 
laboratório. 
 Métodos de purificação de material, técnicas de filtração, algumas sínteses 
orgânicas, preparo de soluções, propriedades de alguns compostos orgânicos, 
reconhecimento de função, destilações, propriedades de isômeros, controle de reações por 
métodos cromatográficos (CCD) serão empregados ao longo deste curso. Todavia, faz 
importante salientar que o domínio de certas reações orgânicas, demanda um grande 
período de tempo e durante este curso, somente se fará uma introdução de um laboratório 
de química orgânica. 
 Note-se que a ordem a ser seguida em laboratório pelo Professor não é 
necessariamente a deste texto. No início do semestre letivo o aluno receberá um 
cronograma com o trabalho a ser realizado. Pede-se também que o aluno, ao final do 
curso, avalie o material e faça sugestões de novas práticas, críticas ou sugestões para o 
melhoramento do material. 
 
Autor 
 
 
 
 
 
 
 
 3 
 
 
CAPÍTULO I EXPERIMENTO 01 
RECOMENDAÇÃO GERAIS 
Com relação à vestimenta: 
1. O uso de sapato fechado e calça comprida é obrigatório; 
2. Os alunos deverão usar jaleco em todas as aulas; 
3. Deve-se sempre usar óculos de proteção quando se entra em um laboratório; 
Postura no laboratório: 
4. Não levar qualquer tipo de alimento para dentro do laboratório; 
5. Não se deve ingerir qualquer tipo de líquidos no laboratório; 
6. Caso algum acidente ocorra, informar imediatamente ao responsável; 
7. O manuseio dos equipamentos requer conhecimento prévio, caso o aluno não saiba o 
que fazer NUNCA tomar qualquer iniciativa antes de perguntar ao professor; 
8. Sempre usar a capela para fazer transferência de ácidos e bases, reações e elaborações; 
9. Caso seja necessário sentir o cheiro de alguma substância, nunca cheirar diretamente o 
composto, mas sim direcionar os odores ou vapores com a mão em direção ao nariz; 
10. Não jogar compostos orgânicos na pia; 
11. Lavar as mãos com sabão sempre que terminar a prática; 
12. Limpar a área de trabalho antes e ao término da aula; 
13. Lavar toda a vidraria usada e caso seja necessário, descartar o lixo formado incluindo 
resíduos orgânicos em local adequado; 
14. Todos os frascos e vidraria devem estar devidamente limpos e secos antes da prática, 
(mas caso seja necessário limpar alguma vidraria, lave com água e sabão e 
posteriormente passe um pouco de acetona, e use o “secador” para remover resíduos de 
acetona); 
15. Nunca deixar frascos perto da chama, tais como vidros de acetona, hexano e etanol; 
 
1.5 Segurança no laboratório 
 
O automatismo de determinadas condutas em um laboratório diminuem muito o risco de 
determinados acidentes. Procure se informar com o professor sobre a forma de se portar 
 4 
em um laboratório de química, sobre os equipamentos de segurança, o uso da aparelhagem, 
vidraria, reagentes e descarte de substâncias. Em caso de dúvida, SEMPRE pergunte antes 
de tomar uma decisão. 
1. É obrigatório o uso de jaleco no laboratório; 
2. O jaleco somente deve ser usado dentro do laboratório, sendo que após o término das aulas, o 
mesmo deve ser guardado dentro de um saco plástico. 
 Nunca devemos transitar áreas de uso comum com um jaleco. Tal prática, infelizmente 
adotada por profissionais de áreas afins trás sérios riscos a saúde de todos, pois assim, 
ajudam a disseminar materiais e doenças em locais não de uso geral. 
3. Faz-se também necessário o uso de óculos de proteção, (pessoas que usam óculos de grau 
talvez precisem deste equipamento de segurança); 
 
Figura 1. Alguns modelos de óculos de proteção. 
 
4. Sempre coloque as mochila e demais materias debaixo da bancada no local designado; 
5. É terminantemente proibido o consumo de água ou comida dentro do laboratório; 
6. É terminantemente proibido fumar no laboratório; 
7. Lave as mãos sempre que as aulas práticas terminarem, para evitar a possível contaminação; 
8. Aprenda a usar o chuveiro de segurança: Caso, algum material líquido caia sobre o corpo, o 
procedimento e remover todas as roupas do corpo e ficar sobre o chuveiro dentro do laboratório 
até que todo o material tenha sido removido! 
9. Equipamento lava olhos: Caso algum material seja derramado nos olhos, o acidentado deve ir 
para o “lava olhos” e permanecer com o rosto sobre o equipamento ligado por alguns minutos, 
e em seguida, ir para um hospital. Pisando sobre o dispositivo, água sairá na saída superior. 
10. Ligue o exaustor sempre quando for trabalhar na bancada, e em caso de produtos 
carcinogênicos, ácidos ou bases fortes, trabalhe utilizando uma capela funcional. 
 
 
 
 
 
 5 
PRIMEIROS SOCORROS 
Em caso de queimaduras, lave a área atingida com bastante água e em seguida buscar 
atendimento médico, se necessário; 
Em caso de cortes ou ferimentos leves, faça a desinfecção e proteja a área com gase e 
esparadrapo; 
Se os olhos forem atingidos com qualquer substância, lave-os com água corrente; 
Se cair qualquer substância na roupa, retirar a veste atingida e lavar no chuveiro se 
necessário; 
Em caso de intoxicações: procurar local arejado para respirar; 
Em caso de fogo nas bancadas, separar qualquer material inflamável das chamas, apagar o 
fogo com extintor ou com areia, e em caso de fogo no corpo, usar um pano úmido para 
abafá-lo; 
Em caso de descarga elétrica, procurar um material isolante para separar a vítima do 
local; 
 
PREPARO DO MATERIAL DE NOTAS 
Inicialmente, deve-se preparar uma folha contendo a reação inicial a ser realizada, seguido 
de um a tabela contendo os dados dos reagentes (massa molecular, densidade, quantidade 
em mL ou gramas, mmol, equivalentes usados e origem de cada reagente), seguido de uma 
descrição detalhada da reação. Outros dados relevantes também serão informados tais 
como data do procedimento, código da reação, desenho de alguma placa cromatográfica, e 
artigos usadosna reação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6 
 
CAPÍTULO 02 EXPERIMENTO 01 
PESQUISA DE CARBONO EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA 
2.1. Objetivos 
Diferenciar substâncias Orgânicas e Inorgânicas. Montar um pequeno experimento 
laboratorial qualitativo para determinação de carbono em uma amostra orgânica (algodão). 
2.1.1. Objetivos Específicos 
 
Fazer uma reação de oxi-redução tendo como agente oxidante o óxido de cobre II ( CuO). 
Esta reação levará à formação de dióxido de carbono (CO2) e água (H2O). 
2.2. Introdução 
 
No século XVIII, acreditava-se que apenas os seres vivos eram capazes de produzir 
substâncias orgânicas a partir de uma força vital. As demais substâncias, originadas dos 
minerais, eram classificadas como “inorgânicas”. Posteriormente, experimentos de 
laboratório mostraram que substâncias inorgânicas, através de reações químicas, poderiam 
gerar substâncias orgânicas. (ex: formação da ureia, uma substância excretada por 
mamíferos, a partir do aquecimento de cianato de sódio). Veja equação química 1.1 
 
 
 
Esquema 1. Síntese de Wölher mostrou que substânicas inorgânicas (cianato de amônio) 
podem ser convertidas em substâncias orgânicas (uréia). 
 
 Pode-se diszer que a química orgânica compreende o estudo do elemento carbono 
constituinte de determinadas substâncias químicas. Existem mais de 16 milhões de 
substâncias orgânicas, contudo, nem todas as substâncias que contêm carbono são 
substâncias orgânicas. Algumas propriedades das substâncias ajudam a classificá-las entre 
orgânicas ou inorgânicas: 
 
 Características de substâncias orgânicas: 
 São combustíveis ex: octano, etanol, isso octano (gasolina), etc. 
 Formam isômeros ex: etanol e éter dimetílico, 1- butanol e 2-butanol, etc. 
 7 
 Formam polímeros ex: borracha, plástico, celulose. 
 Decompõem-se em altas temperaturas; (matérias primas, fármacos, alimentos, etc); 
 Possuem geralmente baixos pontos de fusão e ebulição; (metano, propano, éter dimetílico 
são gases a temperatura ambiente) 
O que confere as propriedades citadas acima é a forma com que os átomos estão ligados 
entre si. Esses átomos se ligam a fim de buscar mais estabilidade. Observou que quando o 
número de elétrons da camada mais externa de cada elemento contém o mesmo número de 
elétrons da camada mais externa dos gases nobres (Elementos da VIII A ou 18), os 
mesmos tem grande estabilidade. 
A distinção entre substâncias ou compostos orgânicos e inorgânicos não é fácil. Mesmo 
substâncias formadas apenas por átomos de carbonos, conhecidas como formas alotrópicas 
do carbono, podem ser diferenciadas entre inorgânicas (grafite, e diamante) ou orgânicas 
(fulereno) devido às suas características finais. 
 
 
 
Figura 1. Esquema simbólico da “Geração e isolamento do fulereno C60 por vaporização 
do grafite” pelo aquecimento resistivo. 
 
Assim, pode-se dizer que alguns gases como o CO2 ou o CO, alguns sais como 
bicarbonatos (NaHCO3, Ca(HCO3)2, carbonatos Na2CO3, K2CO3 ou cianetos (NaCN, 
KCN) possuem o elemento carbono mas não são orgânicos. 
 
3. Reações químicas 
Quando do aquecimento de um material orgânico (por exemplo, algodão, que apresenta 
celulose em sua estrutura) juntamente com CuO, este óxido oxida a substância presente no 
material em análise transformando parte do conteúdo de carbono nele contido em gás 
carbônico, CO2 e transformando o conteúdo de hidrogênio em água, H2O. 
O gás carbônico produzido entrando em contado com solução aquosa de hidróxido de 
cálcio,Ca(OH)2(aq) forma um precipitado branco insolúvel que é o CaCO3)s). 
 
 
 8 
Reação de Oxidação 
 Amostra Orgânica (algodão) misturadas com CuO(s) produz cobre, (Cus), gás 
carbônico,(CO2(g)) e água 
Equação Química da formação de um ácido a partir do respectivo anidrido 
CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq) 
Equação Química da Reação de Neutralização 
H2CO3(aq) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + 2 H2O(l) 
Equação Química de uma Reação de Dupla Troca 
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + <H2CO3(aq)> 
 
 
4. Parte experimental. 
 MONTAGEM: Faça uma montagem conforme o esquema abaixo. 
 
 
Figura 2. Montagem do experimento para determinação de carbono em uma amostra 
orgânica. 
 
 Montagem-. Prenda o tubo de ensaio em uma garra acoplada a um suporte universal. 
Depois, já com a montagem feita, coloque o septo de borracha com a conexão de vidro na 
saída do tubo de ensaio (já contendo os materiais com os quais irá trabalhar, veja itens 
1,2,3 e 4 do procedimento). Certifique-se que o sistema esteja totalmente fechado, com 
apenas a saída em contato com a solução previamente preparada de hidróxido de cálcio, 
Ca(OH)2(aq) que estará dentro do béquer. 
Bico de Bünsen- Para este experimento, é importante aprender a usar o bico de Bünsen. 
Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos inflamáveis nas proximidades 
da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a quantidade de saída do gás no 
bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio pela válvula inferior neste 
equipamento. 
Execução do procedimento- Aproxime a chama da parte inferior do tubo de ensaio, 
tomando cuidado para a chama não atingir a garra. Espere até a reação iniciar, 
caracterizada por uma chama vermelha intensa dentro do tubo, e a projeção de gás na outro 
orifício da conexão de vidro. 
 9 
 
5. Materiais e reagentes 
Materiais 
Suporte Universal Béquer de 50 mL Garra 
Mufa Espátula Pinça 
Rolha de borracha Tubo de ensaio Bastão de vidro 
Bico de büsen Tubo de vidro curvado Vidro relógio 
 
Reagentes 
Substância orgânica (algodão) Solução saturada de hidróxido de cálcio ou Ca(OH)2(aq) 
Solução de ácido clorídrico Óxido de cobre II (CuO) 
 
6. Procedimento 
1. Pese aproximadamente 0,20 g de algodão, algodão tem celulose, composto orgânico. 
Coloque esta massa em uma placa de Petri 
Obs: Verifique se a balança está na posição apropriada, depois use um béquer pequeno 
para fazer a pesagem. 
2. Pese um grama de óxido de cobre II, óxido cúprico, e o adicione sobre o algodão que 
foi pesado. 
3. Misture o algodão com o Oxido de cobre II com auxilio de uma pinça; 
4. Insira o algodão com oxido de cobre no tubo de ensaio; 
5. Meça aproximadamente 20 mL de uma solução nova (recém preparada) de hidróxido 
de cálcio; 
6. Transfira para um béquer e prenda-o em uma garra (conforme o Figura 2); 
7. Adapte o tubo de vidro curvado na extremidade do tubo de ensaio e no outro lado 
dentro da solução de hidróxido de cálcio. 
8. Acenda o bico de Bünsen e aproxime-o da extremidade inferior do tubo de ensaio. 
Ao usar Bico de Bünsen- Certifique que não tenha nenhuma piceta contendo líquidos 
inflamáveis nas proximidades da montagem. Gire a válvula de saída do gás, então ajuste a 
quantidade de saída do gás no bico de bünsen e posteriormente ajuste a entrada de oxigênio 
pela válvula inferior neste equipamento. Uma chama amarela fuliginosa significa pouco 
oxigênio em relação à quantidade de gás que está sendo queimando, quanto mais clara a 
chama, mais eficiente esta sendo o trabalho realizado pelo Bico de Bünsen 
Obs: Cuidado para a chama não alcançar a borracha da garra, e lembre-se que após o 
experimento o tubo estará quente! 
9. Observe a formação de um precipitado branco. 
 10 
10. Após a formação do precipitado, desconecte o tubo de vidro com cuidado para não 
haver sucção de água. 
11. Adicione solução aquosa de HCl à suspensão formada. 
12. Desmonte todaa montagem e lave os materiais utilizados. 
 
7.Questionário 
1. Mostre as estruturas de Lewis do dióxido de carbono (CO2), CaCO3 e H2CO3. 
2. Defina os compostos acima como anidridos, sais, ácidos ou bases. 
3. Cite três propriedades dos compostos orgânicos: 
4. Por que durante o experimento, houve a turvação da solução de Ca(OH)2? 
5. Poderia se usar CaCO3 ao invés da Ca(OH)2 para constatação de CO2? Explique. 
6. Qual a diferença de Cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
7. Como se pode produzir cloreto de hidrogênio em laboratório? 
8. Por que não se pode deixar a solução de Ca(OH)2 aberta durante muito tempo em 
contato com o ar atmosférico. Qual a reação que ocorre? 
8. Informações adicionais: 
 Polímeros (Algodão é um material que contém a celulose que é um polímero natural). 
 Polímeros são macromoléculas formadas a partir de unidades menores, conhecidas como 
monômeros, que se repetem ao longo da cadeia dos polímeros. 
 Algodão- uma fibra branca obtida dos frutos de algumas espécies nativas das áreas 
tropicais da África, Ásia e América, tem o principal componente da fibra de a celulose, um 
polímero natural que representa a maior parte da sua composição química. 
A cadeia de celulose é constituída por moléculas de glicose (monômero). A glicose, um 
hidrocarboneto constituído por átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio está inserido na 
classe das hexones (hex- cadeia com 6 átomos de carbono oxe-sufixo para açucares). 
A celulose tem a fórmula molecular (C6H1005)n, constitunido-se em um polímero de cadeia 
longa composto de somente um monômero, a glicose. Sua estrutura pode ser assim 
representada: 
 
Figura 3. Estrutura da a glicose (monômero) e do polímero celulose, formado por várias glicoses ligadas pela 
ligação dos carbonos 1 e 4 dos respectivos monômeros. 
 
 11 
(Como gerar CO2 em casa.) 
O dióxido de carbono é uma substância produzida por fungos (fermentos, leveduras) para 
produzir energia e composto necessário para o desenvolvimento de plantas. Atualmente, 
alguns aquaristas inserem dióxido de carbono nos aquários para desenvolver as plantas 
aquáticas. 
O mais interessante é que ao invés de comprarem cilindros de CO2, estes usam um sistema 
muito mais barato e fácil de fazer. Misturam em uma garrafa Pet leveduras e algum tipo de 
hidrocarboneto (ex; Açúcar, farinha) e essas começam a metabolizar os carboidratos 
gerando CO2, que por meio de um sistema fechado, pode ser inserido no aquário verde 
através de tubos de silicone. A inserção deste gás, além de luz necessária para a 
fotossíntese, garante a coloração verde das plantas nestes modelos de aquário conhecidos 
como aquários verdes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 12 
CAPÍTULO 03- EXPERIMENTO 02 
 
DETERMINAÇÃO DA PRESENÇA DE NITROGÊNIO, CLORO, E ENXOFRE 
EM UMA AMOSTRA ORGÂNICA. 
3.1. Objetivos 
Compreender a formação de complexos inorgânicos; 
Mineralizar amostras orgânicas (formação do licor de Lassaigne). 
Fazer a determinação em compostos orgânicos da presença de: 
a) Nitrogênio; 
b) Enxofre; 
c) Halogênios (Cloro). 
3.2. Objetivos específicos 
Desidratação de um complexo de Cobre pentaidratado; 
Formação de complexos de enxofre e de nitrogênio. 
3.2. Introdução (Elementos do Bloco d) 
A química Inorgânica compreende o estudo de um grande número de elementos da 
tabela periódica incluindo os metais e os metais de transição. Os metais de transição 
contém uma série de elementos com algumas propriedades em comum. O primeiro 
cientista que relatou essas propriedades de “complexos” foi Alfred Werner, em 1893, que 
desenvolveu uma química conhecida como a química dos complexos de coordenação. 
Durante aquele tempo, Werner focou principalmente em complexos com metal cobalto e 
posteriormente se estendeu para vários outros metais. Assim, sais de metais de transição 
como o sulfato de cobre poderiam estar sem ligantes (CuSO4 anidro) ou com ligantes 
(ligados a 5 moléculas água) (CuSO4 .5H2O). Esquema 1. 
 
 
Esquema 1. Sulfato de cobre anidro e um complexo do sulfato de cobre coordenado por 5 moléculas de 
água. 
 13 
Naquela época, ainda não se conhecia essas propriedades, e durante muitos anos os 
cientistas mais tradicionalistas combateram a possível formação de complexos. Após 
vários relatos observados por Werner com complexos de Cobalto, ficou constatado que os 
metais de transição formam vários complexos, e isso deu início a química inorgânica dos 
complexos de transição e posteriormente a química organometálica. Talvez mais de dois 
terços dos artigos publicados em química inorgânica estão associados á complexos. 
 Esses complexos podem ter uma infinidade de aplicações e durante esta prática, 
formaremos complexos inorgânicos para evidenciar a presença dos elementos tais como 
nitrogênio e enxofre a partir de uma amostra orgânica. Contudo, não podemos 
simplesmente usar a amostra orgânica, pois os elementos C, N, O, S estão ligados entre si 
por ligações covalentes. Esquema 1. 
 
 
Esquema 2 I.Aminoácidos formando uma ligação peptídica pela perda de uma molécula de água. 
II. Uma proteína (queratina) que forma a estrutura de um fio de cabelo. 
 
 
 Assim, um tratamento prévio consiste na quebra dessas ligações covalentes e 
transformá-los em substâncias ionizáveis que possam ser identificadas através da formação 
de complexos. 
A amostra orgânica, como por exemplo, uma mexa de cabelo ou um pedaço de 
unha terá um tratamento prévio com sódio metálico a quente para liberar (quebrar as 
ligações covalentes) desses elementos em forma de sais inorgânicos Esquema 2. 
 14 
 
Esquema 3. O tratamento deste fio de cabelo com um pedaço de sódio metálico leva formação de sais 
inorgânicos (método de Lassaigne). 
 
 Em seguida, uma solução alcalina será obtida desta reação, quando o tubo de ensaio 
contendo a amostra orgânica reagida for solubilizado em água. Seguindo o roteiro da 
apostita, será fácil formar complexos em que esses elementos (enxofre e nitrogênio) 
participarão como ligantes. O interessante é que vários desses complexos se caracterizam 
por uma coloração intensa quando se ligam as sais de enxofre ou de nitrogênio e usaremos 
desse artifício para demonstrar a presença desses elementos. Será feito apenas uma análise 
química qualitativa da amostra orgânica, não se preocupando em quantificar a quantidade 
de cada elemento nesta amostra (análise quantitativa). 
 
 Os elementos mais comumente encontrados nos compostos orgânicos são: carbono, 
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios que são chamados de elementos 
organógenos. Os menos comuns são: fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, ou outros que 
possam estar sob a forma de sais ácidos orgânicos. 
 
3.3. Teste de fusão de sódio (detecção de N, S e X) 
 
 
O teste consiste quebra de ligações covalentes de determinado composto orgânico a 
partir da reação com excesso de sódio metálico, quando átomos de nitrogênio, enxofre ou 
halogênios são ionizados, convertendo-se respectivamente em cianeto (CN
-
), sulfeto m(S
-2
) 
ou cloreto (Cl
-
) de sódio. A reação consiste simplesmente no aquecimento do material 
orgânico com pedaços de sódio metálico. Deve-se aquecer diretamente o tubo de ensaio, 
 15 
contendo o material orgânico e o sódio metálico, em uma chama a partir de um bico de 
Bünsen, durante 45 segundos aproximadamente (o material dentro do tubo ficará 
vermelho). Posteriormente, o material reagido e transferido para um béquer contendo água 
destilada, que resultará na formação de uma solução contendo os respectivos íonsformados com os átomos de nitrogênio, enxofre e cloro. Este material será filtrado, a fim 
de remover qualquer pedaço de sólido que não reagiu durante a reação, ou até mesmo 
pedaços de vidro, resultante da quebra do tubo de ensaio. Depois os elementos presentes na 
forma de íons são detectados mediante ensaios específicos. 
 
3.4. Reações químicas 
3.4.1. Sódio Metálico 
O sódio é um metal da coluna 1A e tem grande tendência para perder 1 elétron e se 
transformar num cátion Na
+
. Quando em contato com o ar, se oxida para formar o óxido de 
sódio, mas quando inerte em um solvente orgânico (tolueno, hexano), fica na forma 
reduzida por tempo indeterminado. 
O sódio metálico (Na(s)) quando entra em contato com a água, gera o gás 
hidrogênio, o uma base (hidróxido de sódio). Essa reação é extremamente exotérmica e a 
presença do gás hidrogênio, produzido pela reação, pode levar a formação de uma chama 
de cor avermelhada. A constatação da formação do hidróxido de sódio pode ser feito pela 
simples adição de um indicador de pH básico. 
 
 
 
Esquema 4. Formação de hidrogênio e 2 moléculas de hidróxido de sódio pela reação de moléculas de água 
com o sódio metálico. 
 
 16 
O excesso de sódio usado durante a formação do licor de Lassaigne reagirá com água 
destilada do béquer como mostrado no esquema acima. Desta forma, evidenciaremos a 
formação de uma pequena explosão, com a possível projeção de vidros quebrados do tubo 
de ensaio. 
 
3.4.2. Teste da presença de Nitrogênio (Formação do complexo azul da Prússia). 
 
 
A primeira equação representa a reação do sódio metálico com a amostra orgânica, 
representada por [N], pois após a fusão com sódio, forma-se cianeto de sódio. Em seguida, 
se pega uma pequena alíquota da solução formada para detecção deste íon. Apenas 
adicionado alguns reagentes contendo sais de ferro, é possível formar um complexo de cor 
muito intensa, chamado azul da Prússia. Neste caso o complexo formado envolverá o Ferro 
(Fe
2+
) e os íons CN
-
 da solução aquosa. O complexo formado terá a fórmula 
molecular Fe7N18C18. 
 Na verdade esse complexo compreende 6 ânions cianeto ligados ao metal ferro 
(Fe
2+
) representado pela fórmula [Fe(CN)6]
-4
. Na verdade, 3 anions de [Fe(CN)6]
-4
 
formarão com 3 íons de Fe3+ para gerar o complexo final representado pela fórmula 
Fe4[Fe(CN)6]3 . 
 
Figura 1. Complexo do azul da Prússia. 
 A nomenclatura para este complexo é Ferrocianeto férrico, ferrocianeto de 
ferro(III), hexacianoferrato(II) de ferro(III), hexacianoferrato férrico. 
Podemos esquematizar a formação deste complexo metálico colorido a partir da 
reação de dupla troca envolvendo os sais de cianeto de sódio (NaCN(aq)), que foi a amostra 
preparada com sulfato ferroso (FeSO4(aq)), preparada no laboratório. É necessário que se 
aqueça o tubo de ensaio contendo esses dois sais, para formação dos produtos. 
 17 
2 NaCN(s) + FeSO4(aq)  Fe(CN)2(aq) + Na2SO4(s) 
A presença de excesso de íons de NaCN(aq) resultam na formação de um primeiro 
complexo: 
Fe(CN)2(aq) + 4 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6](s) 
Lembre-se que a solução preparada deve estar extremamente básica, pela presença 
de hidróxido de sódio aquoso. Assim, também teremos uma reação do sal de sulfato 
ferroso com hidróxido de sódio, resultando na formação de hidróxido Ferroso. 
2 NaOH(aq) + + FeSO4(aq)  Fe(OH)2(aq) + Na2SO4 (aq) 
Fe(OH)2(aq) + 6 NaCN(s)  Na4[Fe(CN)6] + 2 NaOH(aq) 
 
Para a formação do complexo final adicionamos cloreto férrico. Contudo o 
complexo final só será formado em meio ácido. Assim, é importante diminuir o pH desta 
solução, acidificando-a com algum ácido (HNO3 ou H2SO4 diluído) e constatando essa 
mudança com um papel indicador de pH. 
 
3 Na4[Fe(CN)6] + 4 FeCl3(aq)  12 NaCl(aq) + Fe4[Fe(CN)6] 3(aq) 
 
3.4.3. Teste da presença de Enxofre (Formação do complexo de cor violeta). 
 
A origem do elemento sulfeto é principalmente por aminoácidos como a cisteína 
que contem a função tioálcool (-RSH). Após o tratamento com sódio, teremos um sal 
formado chamado d sulfeto de sódio. 
Desta vez, para formarmos um complexo com cor violeta, usaremos outro 
complexo já formado, com o metal ferro, 5 ligantes de CN
-
 e um ligante NO. A fórmula 
final é Na2[Fe(CN)5NO](s), e esse complexo é incolor, e a coloração ficará violeta apenas 
com a presença dos ânions sulfeto S
-2
. 
 
Figura 2. Estrutura do nitroprussiato de sódio 
 
 
 18 
A equação desta reação está representada abaixo: 
Na2S(s) + Na2[Fe(CN)5NO](s)  Na4[Fe(CN)5NOS] 
O complexo violeta tem o sulfeto nitroprussiato de sódio cuja fórmula química é 
Na4[Fe(CN)5NOS]. 
 
3.4.4. Teste da presença de Cloro (Formação de um precipitado branco). 
 
Ao contrário dos dois demais elementos, que foram identificados pela formação de 
complexos organometálicos, podemos constatar a presença de íons cloreto (Cl
-
) pela adição 
de uma solução de nitrato de prata. O metal prata (Ag
+
) em contato com os íons cloreto 
gera instantaneamente a formação de um precipitado de cloreto de prata (AgCl(s)). 
A seguir temos a equação desta reação: 
NaCl(s) + AgNO3(aq)  AgCl(s) + NaNO3(aq) 
Alguns xampus utilizam cloreto de sódio em suas fórmulas, e possivelmente, essa 
poderia ser a origem deste halogênio na amostra orgânica. 
 
3.5. Parte experimental 
Reagentes 
Água destilada Sulfato ferroso (FeSO4) 
Sódio metálico Solução de HNO3 ou H2SO4 
Cabelo ou unha Solução de cloreto Férrico (FeCl3) 
Sódio metálico Solução do nitroprussiato de sódio Na2[Fe(CN)5NO] 
Cabelo ou unha Nitrato de prata AgNO3 
 
 
 19 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Funil de vidro 
Pinça de madeira Suporte universal 
Pinça de aço Papel filtro 
Vidro relógio Bastão de vidro 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Tesoura ou estilete 
Espátula de metal Balança analítica 
 
3.6. PREPARO DAS AMOSTRAS 
 
3.6.1. Teste de fusão de sódio Preparação do licor de Lassaigne 
 
1. Use uma proporção de 5:1 de amostra de sódio para amostra orgânica; 
Obs: Podemos pesar cerca de 400mg de sódio previamente cortado e uma mexa de cabelo. 
2. Transfira o sódio e a amostra de cabelo para dentro de um tubo de ensaio, e com ajuda de um 
bastão de vidro, empurre os reagentes para fundo do tubo; 
3. Usando uma pinça de madeira, fixe o tubo de ensaio e aqueça o sobre uma chama produzida 
pelo bico de bünsen até que o material dentro do vidro fique numa coloração vermelha 
(aproximadamente 45-60 segundos de aquecimento). 
4. Espere o vidro esfriar, e com muito cuidado bata o fundo do tubo de ensaio dentro de um 
béquer de 50 mL contendo água destilada; 
Obs: O tubo de ensaio deve quebrar-se dentro do béquer, cuidado com estilhaços de vidro! 
Poderá ocorrer uma pequena explosão devido a presença de sódio metálico que não reagiu 
durante o aquecimento com o material orgânico. Não deixe o tubo cair!! 
5. Descarte o tubo de ensaio quebrado em local apropriado (pergunte ao professor); 
6. Usando um suporte universal, prenda um funil de vidro sobre uma haste de metal, e Coloque 
um papel filtro dentro do funil de vidro; 
7. Filtre o material do béquer a fim de remover pedaços de vidro, de material orgânico não 
reagido, etc; 
8. Descarte o papel filtro e guarde com cuidado o material filtrado, pois ele será a solução que 
usaremos para determinar a presença dos elementos N, S e Cl. 
Obs: (Essa solução pode ser chamada de Licor de Lassaigne por alguns autores). 
 
3.6.2. Determinação da presença de nitrogênio 
 
1. Adicione a umtubo de ensaio 2,00 ml aproximadamente de Licor de Lassaigne. 
 20 
2. Sobre o licor adicione duas gotas de sulfato ferroso; 
3. Acrescente algumas duas gotas de cloreto férrico; 
4. Aqueça até à ebulição o tubo contendo o cloreto férrico e sulfato ferroso; 
5. Acidifique com algumas gotas de ácido nítrico concentrado ou ácido sulfúrico diluído; 
6. O aparecimento de um precipitado de cor azul da Prússia indica a presença de nitrogênio na 
amostra. 
Obs: Apesar da solução de HNO3 conter nitrogênio, este está na forma de outro íon e 
não interfere no resultado deste teste. 
 
3.6.3. Determinação da presença de enxofre 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Sobre o licor, (adicione algumas gotas de solução2 a 3 gotas) de nitroprussiato de 
sódio de Na2[Fe(CN)5NO].2H2O; 
3. O surgimento de uma coloração violeta indica a presença de enxofre na amostra em 
análise. 
 
3.6.4. Determinação da presença de cloreto 
 
1. Adicione a um tubo de ensaio 2,00 mL de Licor de Lassaigne; 
2. Acidifique essa solução inicial usando solução concentrada de ácido nítrico; 
3. Verifique se está realmente ácido medindo o pH com um papel indicador de pH. 
4. Sobre o licor acidificado adicione 3 a 4 gotas de solução aquosa de nitrato de prata. 
5. O aparecimento de um precipitado branco (AgCl), indica a presença de halogênio na 
amostra. 
 
3.6.5. Presença de outros haletos ( Br ou I) 
Obs: outros haletos como o brometo ou iodeto, também reagiriam sobre as condições 
descritas no item acima, contudo, esses formariam um precipitado amarelado; 
Amarelado (BrCl) ou amarelo (ICl); 
1. Recolha uma ou duas gotas de Licor de Lassaigne em um tubo de ensaio, 
2. Acidifique-o com algumas gotas (4 ou 5) de ácido nítrico diluído. 
3. Sobre o licor, coloque agora uma gota de água clorada e agite o tubo vigorosamente. 
O surgimento de uma cor púrpura na camada orgânica indica a presença de iodo. 
 
 21 
3.7. Alguns complexos e aplicações biológicas 
Compostos inorgânicos são importantes para processos biológicos, pois fazem parte 
funcional do nosso corpo. Por exemplo, o transporte de oxigênio do em alguns seres vivos 
está relacionado com uma molécula de hemoglobina, constituída de 4 subunidades globina 
ligadas ao metal Ferro. 
Em plantas, as clorofilas também são constituídas de um complexo organometálico de que 
formam pigmentos de coloração verde, contendo magnésio e ligantes orgânicos conhecidos 
como porfinas, e está relacionado com o processo de fotossíntese. 
 
Figura 3. Porfina (ligante) e um complexo (clorofila a). 
 
3.5. QUESTÕES 
4. Por que o sulfato de cobre (CuSO4.5H2O) mudou de cor após o aquecimento? 
5. Por que aquecemos uma amostra orgânica com sódio metálico? 
6. Qual o motivo da pequena explosão após quebrarmos o tubo de ensaio contendo sódio na água? 
7. Qual o gás gerado na reação de sódio com água? 
8. Por que formamos complexos organometálicos neste experimento? 
9. A constatação da presença dos íons cloreto também é feita pela formação de complexo? 
10. Qual a equação de dupla troca para a constatação do íon cloreto? 
11. O que é um ligante em um complexo organometálico? 
12. Dê um exemplo de ligação peptídica. Mostre duas moléculas genéricas. 
13. Qual o pH da solução preparada pela fusão da amostra orgânica com sódio? 
14. Como podemos alterar o pH desta solução chamada licor de Lassaigne? 
15. Quais os sais formados pela quebra da proteína? 
 
 
 
 
 
 
 22 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CAPÍTULO 04- Experimentos 03 e 04 
Reconhecimento de alcoóis, haletos de alquila, alcenos e alcinos; 
4.1 Objetivos 
Compreender reatividade de diferentes funções orgânicas através de simples experimentos 
práticos; 
4.2 Objetivos específicos 
Determinação de instauração (Teste de Bayer ou teste com KMnO4/OH
-
); 
Determinação de instauração (alquilação pela adição de bromo); 
Determinação de alcoóis (Formação de ésteres com cloreto de ácidos); 
Diferenciação de alcoóis primários, secundários ou terciários; 
Determinação de haletos de alquila; 
 
 
4.2. Introdução 
 O avanço da ciência, na área da química orgânica, possibilitou grandes mudanças 
no mundo moderno. Atualmente, podem-se produzir vários compostos orgânicos, 
(fertilizantes, medicamentos, polímeros de diversas utilidades, etc) através de reações 
químicas. Todo esse processo envolve muitos anos de trabalho, nos quais foi possível 
determinar como os átomos se ligam entre si, e quais as propriedades dessas ligações. 
 Dependendo da forma que os átomos se ligam, pode se dizer que uma ligação é 
iônica (formação de íons pela perda ou ganho de elétrons entre dois átomos) ou covalente 
(compartilhamento de elétrons entre os átomos). Contudo, alguns elementos (coluna 8A, 
conhecidos como gases nobres) são encontrados sem se ligar aos outros elementos, mas 
ainda assim, tem grande estabilidade. 
 23 
 Dessa forma, observou-se como a distribuição eletrônica era constituída nestes 
elementos que não se ligavam, e, observou-se que eles continham um determinado número 
de elétrons na última camada (camada de valência). Assim, observou-se que os demais 
elementos tinham tendência a se combinar para buscar essa estabilidade obtendo o mesmo 
número de elétrons na camada de valência (conhecida como regra do octeto). 
 Essa combinação entre os átomos possibilitou a formação de inúmeras moléculas 
orgânicas, mas de acordo com o número de ligações e os átomos em que estão ligados, 
esses compostos passam a apresentar propriedades em comum. Logo, podem-se 
diferenciar vários compostos orgânicos a partir dos “grupos funcionais” ou tipos de átomos 
e ligações formadas por eles. Dentre os átomos ligados entre si, podem-se ter vários 
elementos da tabela periódica, mas os átomos mais comuns que estão ligados ao carbono 
são o hidrogênio, o oxigênio, o nitrogênio, o enxofre e os halogênios. 
 Quando apenas átomos de carbono estão ligados ao hidrogênio por ligações 
simples, tem se a função ALCANOS, (determinado pela fórmula CnH2n+2 para alcanos 
alifáticos* ou de cadeia aberta) ou compostos com ligações duplas e triplas chamados de 
compostos insaturados: ALCENOS (CnH2n para alcenos alifáticos) ou ALCINOS (CnH2n-2 
para alcinos alifáticos) respectivamente. Caso estes compostos formem ciclos, podemos 
também ter os ciclo-alcanos, ciclo-alcenos ou ciclo-alcinos, e dependendo do número de 
insaturações, teremos os compostos AROMÁTICOS (ex: benzeno, que tem propriedades 
diferentes dos outros compostos insaturados). 
 
 
Figura 01. Exemplo de alguns hidrocarbonetos saturados e insaturados. 
 
 A presença de ligações duplas e triplas em alcenos ou ciclo-alcenos e alcinos e 
ciclo-alcinos pode ser identificado por alguns testes como teste de Bayer ou adição de 
“água de bromo”. 
 24 
 Outra função muito importante é a função de ALCÓOIS, em que um grupo 
hidroxila (-OH) está ligado ao carbono saturado. Dependendo do tipo de carbono que está 
ligado à hidroxila, pode-se classificá-la em alcoóis primários (hidroxila ligada a um 
carbono ligado a somente outro carbono ou a apenas átomos de hidrogênio), secundários 
(hidroxila ligada a um carbono ligado a dois átomos de carbono) ou terciários (hidroxila 
ligada a um carbono ligado a três átomos de carbono), e a reatividade desses alcoóis 
também é diferenciada. 
Obs: Quando uma hidroxila está diretamente ligada ao anel benzênico, as propriedades 
desses compostos são diferentes das do de alcoóis estes compostos levam o nome da 
função de FENÓIS. 
 
 
Figura 02. Álcool etílico, isopropílico, terc-butílico e fenol. 
 
 A função chamada HALOALCANOS ou HALETOSDE ALQUILA consiste na 
ligação de halogênios (F-, Cl-, Br- e I-) ao carbono. Haloalcanos são compostos muito 
importantes na química orgânica, e dentre uma das suas aplicações, servem como reagentes 
para reações de eterificação (reação de Williamson). 
É importante destacar, que um mesmo composto orgânico pode conter mais de uma função 
orgânica. Sendo assim, várias moléculas de origem natural ou sintética contêm os grupos 
descritos acima, assim como outros grupos ainda não descritos neste capítulo. 
 
Figura 03. Análogo opióide chamado Nalorfina. 
 25 
 
 
4.3. Testes para determinação de grupos insaturados, álcoois e tipos. 
 
4.3.1. Identificação de grupos insaturados 
(Teste de Bayer) 
 
 Alcanos se diferem de alcenos e alcinos, pois hidrocarbonetos saturados são muito 
pouco reativos, diferentemente dos hidrocarbonetos instaurados que reagem na presença de 
certos reagentes. 
 A adição de uma solução de permanganato de potássio (KMnO4) em meio básico, 
na presença de compostos contendo duplas ou triplas, leva a formação de novos produtos. 
 
Esquema 01. Reação de Bayer e proposta de mecanismo da reação. 
 
 Assim, o que se identifica é a formação de um precipitado marrom (MnO2) e o 
desaparecimento da cor de solução violeta de KmnO4, pois o metal manganês reduz e 
oxida o composto insaturado. 
Obs: Apesar de compostos aromáticos serem também insaturados, os mesmos não tem a 
mesma reatividade de alcenos e alcinos, e por isso dão negativo nos testes para 
determinação de insaturação. 
 
(Teste da água de bromo ou Bromação de alcenos e alcinos) 
 Ligações insaturadas tais como duplas e triplas, são ricas em densidade eletrônica 
(chama-se de nucleófilos), e esses elétrons podem reagir com determinadas moléculas 
neutras ou deficientes de elétrons (eletrófilos). 
 A molécula de bromo contém dois átomos de bromo ligados por uma ligação 
covalente fraca. Quando os elétrons da insaturação “atacam”, resulta em uma quebra da 
ligação da molécula de bromo, em que os dois elétrons da ligação ficam em apenas um dos 
 26 
átomos (quebra heterolítica). Posteriormente, este átomo que ficou com uma carga 
negativa, poder reagir novamente, para formar o produto mostrado na equação 03.
 
 
Esquema 02. Reação de adição e proposta de mecanismo da reação. 
 
O resultado é o desaparecimento da coloração vermelhada (coloração das moléculas de 
bromo) devido à incorporação de dois átomos de bromo na alceno, gerando um brometo 
que não tem cor. 
 
4.3.2. Identificação de Álcoois 
 Haletos de ácidos são funções (RCOX) em que um grupo carbonila está ligado a 
um halogênio. Essas funções reagem com álcoois, aminas e água para formar 
respectivamente ésteres (ROOR’), amidas (RONR2) e ácidos carboxílicos (ROOH). O 
haleto de ácido mais comum é quando se tem um cloro ligado ao grupo carbonila 
(RRC=O) chamado de cloreto de ácido. 
 
Esquema 03. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
 A reação deste cloreto de ácido (no caso cloreto de acetila) com um álcool 
inespecífico produzirá um éster e sairá HCl, que pode ser evidenciado aproximando-se um 
papel tornassol azul no orifício do tubo reacional, que mudará de cor,pela saída de HCl. 
Equação 03. 
 
4.3.2.1 Diferenciação de álcoois. 
Teste de Lucas 
 
 27 
Esquema 04. Reação genérica do Teste de Lucas. 
 
Ácido clorídrico concentrado pode ser obtido borbulhando cloreto de hidrogênio (H-Cl) 
em água, e os produtos obtidos são íon hidrônio e o íon cloreto. Quando se usa uma 
solução de ácido clorídrico concentrado, na verdade, não existe a molécula H-Cl na 
solução, pois ocorre uma reação ácido-base com a água, e o equilíbrio é deslocado para 
formação dos produtos. 
 
 
Esquema 05. Formação do ácido clorídrico a partir do cloreto de hidrogênio. 
 
 Essa solução de HCl concentrada será usada no teste de Lucas. Assim, a hidroxila 
de alcoóis será protonada em neste meio pela reação com o íon hidrônio. 
 
Esquema 06. Protonação de um álcool em meio ácido. 
 
 Posteriormente, a ligação carbono oxigênio fica enfraquecida, e dependendo da 
cadeia carbônica, a quebra de ligação pode ocorrer, resultando na formação de um 
carbocátion. Como alcoóis terciários tem três grupos alquila, são muito mais reativos do 
que alcoóis secundários, que só tem dois grupos alquila diretamente ligados na hidroxila. 
 
Esquema 07. Formação de um carbocátion. 
 
 Esses grupos (alquila) podem doar densidade eletrônica, que resulta na 
estabilização do carbocátion formado. Alcoóis primários não formam carbocátions estáveis 
e por isso não reagem durante este teste. Posteriormente, os carbocátions vão reagir com o 
cloreto, resultando na formação de cloretos de alquilas. 
 28 
 
Esquema 08. Formação de haloalcanos a partir de carbocátions secundários e terciários. 
 
 Finalmente, os carbocátions reagem com o íon cloreto para levar a formação de 
cloretos de alquila, que são insolúveis em água, e resultam na turvação final da solução. 
Apenas alcoóis terciários e secundários formarão esses produtos, e assim, pode-se também 
diferenciá-los pelo tempo de reação. Tabela 01. 
 
Tabela 01. Reatividade dos Alcoóis usando o Reagente de Lucas (HCl, ZnCl2) 
Tipo de Álcool Tempo de formação do Produto 
Terciário Instantânea 
Secundário 5-10 minutos 
Primário Não forma produtos nestas condições 
 
O uso de uma solução de Cloreto de Zinco em HCl concentrado pode ser 
justificada, pois o cloreto de Zinco é um ácido de Lewis, e este, também pode reagir com a 
hidroxila do álcool, formando um complexo inicial, em que a ligação carbono oxigênio 
fica enfraquecida. Posteriormente, também se forma o carbocátion. 
 
Esquema 08. Reação de um álcool terciário com o reagente de Lucas (HCl/ZnCl2). 
 
4.3.2. Diferenciação de haletos de alquila alifáticos e aromáticos 
Haletos de alquila podem estar ligados a carbonos saturados (haletos alifáticos) ou haletos 
de alquila aromáticos (quando o halogênio está diretamente ligado a um anel aromático). 
 29 
 
Esquema 09. Reação de haletos de alquila alifáticos com uma solução alcoólica de nitrato 
de prata (AgNO3). 
 
Apenas haletos de alquila alifáticos vão reagir na presença de uma solução de nitrato de 
prata, para formar um precipitado branco, e um respectivo álcool. Haletos aromáticos são 
inertes nestas condições de reações, pois quando um halogênio está ligado diretamente no 
anel, à aproximação de nucleófilos é dificultada pelos elétrons do anel, impossibilitando a 
reação. 
 
 
4.4. Parte experimental 
 
Materiais e Vidraria 
Tubos de ensaio Béquer de 50mL 
Estande para tubos de ensaio Papel tornassol 
Pinça de madeira Pipeta de 5mL 
Pinça de aço Rolha para tubo de ensaio 
Bastão de vidro Conta gotas 
Piceta (garrafa lavadora) Papel indicador de pH 
Bico de bünsen Bastão de vidro 
 
 
Reagentes 
Água destilada Ciclohexano (USAR N-HEXANO) 
Solução aquosa de KMnO4 e de NaHCO3 a 
10% 
Ciclohexeno 
Solução de Br2 em diclorometano a 5% Etanol 
HCl concentrado (Reagente de Lucas) Ciclohexanol(USAR ALCOOL 
ISOPROPÍLICO) 
Cloreto de Zinco anidro (Reagente de 
Lucas) 
Terc-butanol 
 Cloreto de terc-butila 
 30 
Solução de cloreto de acetila 
 
Ácido acético. Solução aquosa a 10% de fenol 
2,4 dinitrofenilhidrazina Solução a 10% de cloreto férrico 
Formol 
Acetona Solução de tartarato duplo de sódio e 
potássio – Solução A 
Solução a 10% de NaHCO3. Solução de sulfato cúprico Solução B 
 
 
Preparo da solução de Lucas 
Colocar 10 ml de uma solução de ácido clorídrico concentrado em um béquer e 
resfriar com banho de gelo, e depois adicionar16 gramas de cloreto de zinco anidro 
(ZnCl2) sobre agitação constante até que todo o sal se dissolva. Estocar um frasco âmbar 
fechado. (http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ja01365a053) 
 
4.5. DIFERENCIAÇÃO DE ALCANOS, ALCENOS E ALCINOS 
4.5.1. Determinação da insaturação pelo Teste de Bayer 
1. Observe que na bancada, existem vários frascos com substâncias desconhecidas. 
Transfira uma pequena quantidade (cerca de 1 ml) das soluções contendo os rótulos 1 
e rótulo 2 para dois respectivos tubos de ensaio que estão localizados na frente destes 
frascos; 
2. Adicione algumas gotas (3-5 gotas) de uma solução de permanganato de potássio e 
observe se ouve desaparecimento da cor violeta ou não; 
3. Prossiga para o próximo teste usando novos tubos e reagentes; 
4.5.2. Determinação da insaturação pelo Teste com água de Bromo 
1. Novamente, transfira cerca de 1 mL (soluções contendo os rótulos 1 e rótulo 2) para 
dois novos tubos de ensaio secos e limpos; 
2. Adicione gotas de Bromo diluído em diclorometano em cada tubo; 
3. Observe qual solução à coloração desapareceu; 
Obs: O desaparecimento da coloração confirma a presença de hidrocarbonetos 
insaturados; 
4. Descarte todas as soluções finais em local apropriado e prossiga para outros testes. 
 
DETERMINAÇÃO DE PRESENÇA DA FUNÇÃO ÁLCOOL 
Uso do cloreto de acetila (com a formação de cloreto de hidrogênio) 
 31 
O teste na reação do cloreto de ácido (cloreto de acetila) com um álcool é inespecífico é 
será positivo para álcoois primários, secundários e terciários. 
1. Transfira uma pequena quantidade (1 mL) da solução desconhecida para um tubo 
de ensaio seco. 
2. Adicione, usando uma pipeta, cloreto de acetila, gota a gota e com constante 
agitação. 
3. Observe que a reação é muito exotérmica (gera calor); 
4. Peque um pequeno papel tornassol azul, e coloque o orifício do tubo de ensaio, ( 
caso o gás cloreto de hidrogênio esteja sendo formado o papel tornassol azul mudará de cor 
para vermelho). 
 
 
4.4.3. Teste de Lucas – Teste para diferenciação entre álcoois primários, secundários 
e terciários. 
 
1. Usando três novos tubos de ensaio, transfira respectivamente uma pequena 
quantidade (1 ml) das frascos 3, 4 e 5. 
2. Usando um conta gotas, adicione algumas gotas (5-8 gotas) do reagente do Lucas, 
tampe os tubos de ensaio com 3 rolhas de borracha, agite os tubos e coloque os na estande; 
3. A partir dos resultados, os álcoois terciários reagiram rapidamente (ou 
instantaneamente), os álcoois secundários levaram cerca de 5-10 minutos e os álcoois 
primários não reagirão. 
Obs: Compostos orgânicos com cadeias maiores que 6 átomos de carbono, serão insolúveis 
na solução aquosa, e por isso, não se pode fazer este teste. 
 
4.4.4. Teste para haletos 
 
1. Peque um novo tubo de ensaio e adicione cerca de 1mL de frasco 6; 
2. Adicione a solução alcoólica de nitrato de prata; 
3. Observe se houve turvação ou não (e assim diferencie entre haletos de alquila 
alifáticos ou aromáticos). 
 
 
 
 32 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questionário PARTE 1. 
1. Explique o que é uma função orgânica. 
2. Defina as funções alcanos, alcenos, alcinos, álcoois (primários, secundários e 
terciários),f enóis, haletos de alquila alifáticos e aromáticos, e haletos e ácidos; 
3. Explique porque o angulo da ligação de um alceno deve sempre ser de 120° e um 
alcino deve ser sempre de 180°? 
4. O que é do Reagente de Bayer. O que se observa caso exista uma insaturação? 
5. O reagende Br2/DCM (diclorometano) serve para determinar qual tipo de função? 
Qual o produto formado? 
6. Qual o teste feito para determinar uma função álcool? 
7. Por que o teste de determinação da função álcool gera H-Cl? 
8. Qual a diferença de cloreto de hidrogênio e ácido clorídrico? 
9. Qual a estrutura do cloreto de etila? Qual a sua função orgânica? Que produto é 
formado usando etanol como reagente? 
10. O que é um carbocátion? 
11. Defina carbocátions primários, secundários e terciários? 
12. Qual o carbocátion mais estável? Por quê? 
13. Qual teste leva formação de carbocátion? 
14. Por que se usa ZnCl2 no teste de Lucas? O que se pode constatar durante este teste? 
15. Como se pode diferenciar haletos de alquila alifáticos e aromáticos? 
16. Qual o produto formado da reação de um álcool com ácido clorídrico (primeira 
etapa)? 
 33 
17. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de Lucas? 
18. Por que se forma um precipitado branco durante a reação do teste de haletos 
alifáticos? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Experimento 04 – Reconhecimento de funções orgânicas II: Aldeídos, Cetonas e 
Grupo Carboxílicos 
4.4.5. Teste para identificar presença do grupo carbonila 
O grupo carbonila pode estar presente tanto em aldeídos, cetonas como em 
ácidos carboxílicos. O teste abaixo só serve para identificar a presença deste grupo, não 
define em que classe de compostos ele está. Os compostos carbonílicos reagem com o 2,4-
dinitrofenilhidrazina que produz um precipitado insolúvel, conforme equação genérica 
abaixo: 
 34 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico 
rotulado com o rótulo 7. 
2. Rotule um tubo de ensaio 7 e com uma pipeta de cinco mL adicione duas gotas 
conteúdo do frasco 7 a este tubo. A seguir adicione 1,00 mL do reagente 2,4-
dinitrofenilhidrazina que está em um frasco, em sua bancada, rotulado com o nome 
deste composto. 
3. Se houver formação de um precipitado colorido, ou mudança de cor do meio 
reativo, significa que está presente a carbonila. 
 
4.6. Objetivos do experimento 04 
 
. Fazer testes de caracterização de aldeídos, cetonas e grupo carbonila. 
. Reconhecimento de grupo carboxílico. 
 
4.6.1. Teste para caracterização de aldeídos e cetonas 
 
 No experimento 4.4.5 é mostrado como se faz para detectar a presença do grupo 
carbonila. 
 O
 //
R - C
 \
 R (R' ou H)
 
 
 O experimento não consegue levar a uma distinção se o grupo carbonila faz parte 
de um aldeído ou de uma cetona. Para esta distinção podemos fazer uso do teste de 
Fehling. Este teste consiste em colocar para reagir o material em estudo com o reagente de 
Fehling. 
 35 
 Se for aldeído haverá formação de um precipitado de cobre metálico que se fixa nas 
paredes do tubo de ensaio, produzindo um espelho de cobre. 
 Se for cetona não corre reação visível. O referido reagente constitui-se de duas 
soluções que denominaremos de solução A e solução B: 
 
- Solução A: solução de tartarato duplo de sódio e potássio; 
- Solução B: solução de sulfato cúprico 
 
Abaixo se mostra uma reação genérica para os aldeídos submetidos ao teste em 
questão. 
 
 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico 
rotulado com o rótulo 8 e outro contendo outro composto químico, rotulado com 
rótulo 9, tem também o reagente de Fehling que é constituído das duas soluções as 
quais estão rotulados como solução A e solução B. 
2. Rotule um tubo como tubo de ensaio 9, e neste tubo adicione 1,00 mL de solução 
A e 1,00 mL de solução B Agite. 
3. Adicione à mistura três gotas do composto 8 e aqueça em um tubo de ensaio. Anote 
se houve alguma variação de cor. 
4. Repita o procedimento anterior usando agora o composto 9. 
5. No tubo que houver o aparecimento de um precipitado vermelho tijolo (espelho de 
cobre) estará presente um aldeído. 
 
 36 
4.7.2. Teste para identificar presença do grupo carboxílicoOs ácidos carboxílicos, sendo substâncias ácidas, reagem prontamente com 
substâncias básicas ou álcalis. Ao se fazer reagir um ácido carboxílico com uma substância 
básica, tal como o bicarbonato de sódio, NaHCO3, percebe-se com bastante nitidez o 
desprendimento de um gás, este gás desprendido é o gás carbônico, CO2. 
 
1. Em sua bancada de trabalho tem um frasco contendo um composto químico, 
rotulado com o rótulo 10. Este frasco contém bicarbonato de sódio. 
2. Rotule um tubo como tubo de ensaio 10, e adicione neste tubo 1,00 mL do 
composto do frasco 10. 
3. Se houver formação de gás, o composto testado deve ser um ácido. 
 
4.8. Questionário 
 
1. Em quais funções da química orgânica o grupo carboxílico se faz presente? 
2. Qual a constituição do Reagente de Fehling? 
3. Que pistas são dadas para se descobrir se um composto é ou não um aldeído, usando-se 
o Reagente de Fehling? 
4. Que compostos inorgânicos são formados quando se reage um aldeído com Reagente de 
Fehling? 
5. O que nos permite afirmar com certeza que um composto contendo um grupo 
carboxílico irá reagir com bicarbonato de sódio? 
 
 
 37 
CAPÍTULO 05-EXPERIMENTO 05 - 
O ponto de fusão do naftaleno e de uma mistura orgânica 
5.1. Objetivos 
Aprender a fazer a montagem adaptada a partir de um capilar e um termômetro; 
Determinar o ponto de fusão de um composto orgânico puro; 
Constatar a variação do ponto de fusão de uma mistura; 
 
5.2 Introdução 
 
Compostos orgânicos podem se apresentar no estado físico de gases, líquidos ou sólidos, 
dependendo da composição de suas estruturas, das interações intermoleculares e demais 
propriedades tais como simetria e grau de pureza. 
Denomina-se composto com alto grau de pureza ou PA (padrão analítico) uma amostra 
analisada onde o principal constituinte é o especificado. Caso essa amostra tenha algumas 
impurezas, a quantidade deve ser mínima e conhecida e não pode interferir em qualquer 
propósito futuro para sua utilização. 
Uma amostra pura apresenta temperaturas de fusão (ponto de fusão ou p.f.) e ebulição 
(ponto de ebulição ou p.e.) bem definidas. Quando uma pequena quantidade de amostra é 
aquecida lentamente em um aparelho especial (ou uma montagem com termômetro e 
aquecimento da amostra), em que se permite visualizar esse material e acompanhar o 
aumento gradativo da temperatura, é possível determinar com precisão a temperatura de 
fusão. Duas temperaturas são constatadas, a primeira temperatura é registrada quando a 
amostra começa a fundir, ou seja, uma gota de líquido se forma entre os cristais, a segunda 
é o ponto em que não existe mais nenhum cristal e todo matéria se transformou em líquido 
límpido. Pode-se assim, estabelecer o ponto de fusão de uma substancias de duas maneiras: 
Quanto mais puro for o material, maior será o ponto de fusão; 
Mais estreito será o intervalo do ponto de fusão para uma substância pura. 
Essa mudança de estado físico, que foi realizada pelo fornecimento de energia para que as 
partículas no estado sólido, (que se encontram com força de coesão muito intensas, 
impedindo o movimento livre), ficarão mais soltas, ou seja, estado líquido, e 
consequentemente com movimentos de modo mais ou menos livres. 
 38 
Quando já se conhece o ponto de fusão de um determinado material orgânico, pode-se 
constatar seu grau de pureza, simplesmente constatando o seu ponto de fusão. A presença 
de impurezas nesta amostra fará com que seu ponto de fusão diminua de temperatura e 
que o intervalo seja maior do que quando esta amostra estava pura. Adicionar sucessivas 
quantidades de impurezas fará com que seu ponto de fusão diminua em proporção à 
quantidade de impurezas. Pode-se alterar também o ponto de congelamento, uma 
propriedade coligativa, que é simplesmente o ponto de fusão (solido->líquido) abordado 
pelo sentido oposto (líquido ->sólido). 
Obs: Reações a baixas temperaturas podem ser realizadas com banho de gelo em que se 
acrescenta NaCl ou algum solvente orgânico tal como acetona ou etanol. Assim, podemos 
atingir temperaturas baixas tais como -30°C com “um banho de gelo”. 
O ponto de fusão é uma propriedade muito importante, e durante trabalhos de química 
orgânica, em que novos compostos químicos são sintetizados, sempre se determina a o 
ponto de fusão daquela amostra, além de outras técnicas espectroscópicas (infravermelho, 
RMN, espectro de massas). Assim, caso outros grupos sintetizem a mesma molécula, o 
ponto de fusão pode ser usado também para constatar a obtenção e a pureza daquele 
composto. 
 
5.3. Aparelhos de Ponto de Fusão 
Existem vários aparelhos que facilitam a determinação do ponto de fusão. Esses 
aparelhos são constituídos de uma parte onde se coloca a amostra à ser analisada 
(geralmente com uma lamínula ou um capilar), uma lupa para melhorar a visualização da 
amostra e um marcador de temperatura, em que registra exatamente os pontos inicial e 
final da fusão do material. 
 
Figura 1. Dois aparelhos de ponto de fusão: A imagem da esquerda mostra um aparelho 
mais antigo, e o aparelho da direita faz até 3 amostras por vez. 
 
 39 
 Como é necessário sempre determinar o ponto de fusão em triplicata, alguns desses 
aparelhos também são constituídos de um “resfriador”, para melhorar a eficiência do 
processo. 
Obs: A amostra analisada, quando resfriada, volta a solidificar é será utilizada 
novamente durante as demais determinações. 
 
5.4. Amostras orgânicas (NAFTALENO E ÁCIDO BENZÓICO) 
 
 Uma fonte de obtenção de compostos orgânicos é o petróleo. Assim, após o “refino do 
petróleo”, vários compostos orgânicos podem ser obtidos, incluindo alcanos (parafinas), alcenos 
(olefinas), cicloalcanos (naftenos) e os compostos aromáticos. Dentre os compostos aromáticos, 
compostos cíclicos insaturados com determinadas propriedades e reatividade, temos o benzeno, o 
tolueno como importantes matérias-primas petroquímicas, também temos compostos químicos 
mais complexos com anéis fundidos, conhecidos como compostos aromáticos polinucleares. 
 
 
Figura 2. Exemplos de compostos aromáticos polinucleares. 
Estes são encontrados nos cortes de petróleo pesado e a presença dele é indesejável, 
porque causam a desativação do catalisador, além de problemas ambientais quando estão 
presentes no diesel e em óleos combustíveis. 
5.4.1.Naftaleno- O naftaleno é conhecido vulgarmente como naftalina, é um sólido 
cristalino branco. Quando queimado apresenta uma chama luminosa. Seus pontos de fusão 
e ebulição esta na faixa dos 80
 
ºC (1atm) e a 218 ºC (1atm) respectivamente. Ele é 
encontrado em pequenas quantidades no petróleo, sendo obtido da destilação do alcatrão 
do carvão mineral. 
 
 
Figura 3. Estrutura química do naftaleno – C10H8. 
 40 
Tabela 1 – Propriedades físico-químicas do naftaleno 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C10H8 
Massa molar (g/moℓ) 128,1705 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm
3
) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 80,2 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 218 
Solubilidade em água (mg/L de H2O) 3,17 
 
5.4.2. Ácido Benzóico ou benzenocarboxílico- A molécula do ácido benzóico consiste 
num anel aromático diretamente ligado ao ácido carboxílico. O petróleo (óleo cru) quando 
tem uma exposição prolongada à atmosfera pode ter vários compostos contendo o oxigênio 
como álcoois, éteres, cetonas, ésteres, anidridos, compostos fenólicos e ácidos 
carboxílicos. A presença de compostos carboxílicos faz que o óleo cru seja ácido, com 
consequentes problemas de processamento, como corrosão. O ácido benzoico pode 
também ser isolado de plantas tais como Styrax benzoin. 
 
 
Figura 4. Estrutura química do ácido benzóico– C7H6O2. 
 
 Industrialmente, é sintetizado pela oxidação do naftaleno por reações catalisadas por 
metais ou reação de Friedel Grafts e posterior oxidação ou ainda reações com compostos 
de Grignard com dióxido de carbono. Possui atividade antifúngica conhecida, muitas vezes 
sendo empregado na conservação de alimentos, e material de partida para reações de 
síntese orgânica. 
Tabela 2 – Propriedades físico-químicas do Ácido Benzóico 
Naftaleno 
Fórmula Molecular C7H6O2 
Massa molar (g/moℓ) 122,12 
Aparência física Sólido branco cristalino 
Densidade (g/cm
3
) 1,14 
Ponto de Fusão (ºC) 1atm 122,1 
Ponto de Ebulição (ºC) 1atm 250 
Solubilidade em água (g/L de H2O a 25°C) 3,4 
 
 41 
5.5. Parte Experimental 
Reagentes 
Água de torneira 
Naftaleno 
Ácido benzóico 
 
Materiais 
Capilares de vidro Béquer de 100 mL 
Pistilo Anel para tela de amianto 
Goma elástica ou tubo látex Almofariz 
Agitador magnético Espátula 
Garra metálica Suporte universal 
mufla Termômetro de vidro 
 
 
5.6. Procedimento Experimental 
 
1. Inicialmente, feche um dos orifícios de um capilar, e através de uma chama produzida por uma 
lamparina. Obs: O professor ou responsável fará uma demonstração prática de como se 
proceder para obtenção desse capilar com orifício fechado. 
2. Em seguida, transfira uma pequena quantidade de naftaleno para um grau, e usando um pistilo, 
pulverize esse material, para que o mesmo fique em partículas menores. 
3. Transfira quantidade suficiente de naftaleno pulverizado para dentro de um capilar fechado ( 
preencha cerca de 1cm no capilar fechado). 
4. Usando a figura 5. da montagem como padrão, prenda esse capilar a um termômetro, e insira o 
dentro de uma banho de água. 
5. Ligue o aquecimento e a agitação do agitador magnético, e comece a aquecer o banho de água. 
Durante o processo, observe as faixas de temperatura em que o sólido começa a liquefazer, e a 
temperatura em que todo o material esteja no estado líquido. 
6. Repita esse procedimento 2 vezes, sendo que na primeira vez, em que não se conhece a 
temperatura de fusão, aqueça de maneira mais rápida, pois assim, se pode ter uma estimativa da 
faixa em que o material se funde. 
7. Faça agora o mesmo procedimento para uma amostra impura, em que se misturou ácido 
benzóico com naftaleno. E repita os procedimentos 1 ao 6. Anote os resultados (p.f. e faixa). 
Obs: Faça uma média aritmética entre o valor inicial e final das temperaturas de fusão do 
naftaleno e da mistura. 
 
 42 
 
Figura 5. Montagem da prática: capilar preso em um termômetro e inserido dentro de um 
béquer contendo água sobre um agitador magnético. 
 
5.7. Questionário 
1. O que é o ponto de fusão de uma substância? 
2. Por que se obtêm dois valores durante a determinação do ponto de fusão? 
3. Uma substância pura possui maior ou menor ponto de fusão? 
4. Uma substância pura possui uma faixa maior o menor do ponto de fusão? 
5. Por que se joga “sal” (cloreto de sódio) nas estradas de países frios em que se encontra 
gelo nas pistas? 
6. Qual a estrutura do naftaleno? 
7. Qual a estrutura do ácido benzóico? 
8. Por que não se pode usar banho de água para determinação do p.f. do ácido benzóico? 
9. Qual composto é mais solúvel em água? Por que? 
10. Por que se deve lavar o grau com algum solvente orgânico, após pulverizar as amostras 
orgânicas? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 43 
 
CAPÍTULO 06 
EXPERIMENTO 06 - 
Solubilidade e Marcha Química 
 
6.1 Objetivo: 
 
1. Utilizar um funil de adição; 
2. Utilizar conceitos de ácidos e bases para separar compostos orgânicos em meios imiscíveis; 
3. Aprender a usar agente secante. 
4. Usar conceitos de extração (marcha química); 
 
6.2. Introdução Teórica 
6.2.1. Líquidos imiscíveis e processo de elaboração 
Solventes orgânicos tais como éter dietílico, acetato de etila, clorofórmio e diclorometano 
são pouco solúveis em água, pois todos tem carácter apolar, e quando misturados com ela, 
separam-se em duas fases. Quando estes solventes são misturados com água, obtém-se 
duas fases: fase aquosa e a fase orgânica. Geralmente, a fase orgânica é a fase menos 
densa, ou seja, a fase superior (com exceção dos solventes clorados, que são mais densos e 
por isso formam a fase inferior). 
Comumente, após a síntese de compostos orgânicos, sejam eles sólidos ou líquidos, 
procura-se isolar ou purificar os produtos de interesse, separando dos reagentes utilizados 
ou subprodutos das reações. Dependendo da estrutura e das funções químicas desses 
compostos produzidos, eles podem ser mais solúveis em água (hidrossolúveis) ou mais 
solúveis em solventes orgânicos (lipossolúveis), ou talvez terem solubilidade intermediária 
(anfifílicos ou anfipáticos). Assim, se misturados em dois solventes não miscíveis por 
exemplo, água e solvente orgânico, esses compostos vão se separar de acordo com suas 
características. Posteriormente, isolando uma dessas fases, pode-se obter compostos mais 
puros. 
Elaboração (em inglês work up) Processo utilizado após uma reação química, em que se 
utiliza dois líquidos imiscíveis para isolar os produtos de interesse da reação. Geralmente, 
o produto terá características lipofílicas, ou seja, ficam solubilizados preferencialmente na 
 44 
fase orgânica, e posteriormente, após remoção do solvente orgânico pelo uso do 
rotaevaporador, e possível isolar os produtos dos solventes usados durante a reação, e 
ainda, demais substâncias ou compostos químicos, que sejam mais solúveis em meio 
aquoso. 
 45 
6.2. Extração Continua 
 
Neste tipo de extração o solvente orgânico envolve continuamente a solução 
contendo o soluto. Tal contato faz com o solvente leve parte do soluto consigo até ao balão 
de aquecimento e, como o solvente está sendo destilado, o soluto se concentra no balão de 
aquecimento. A extração contínua é recomendável apenas quando diferença de 
solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande. 
 
6.3. Algumas Informações Sobre Os Reagentes 
 (Estas informações serão usadas na aula de hoje) 
 
1. β -Naftol 
 
 
Trata-se de um composto sólido, incolor, de fórmula molecular C10H7OH, que 
apresenta uma densidadede 1,2g/cm
3
, ponto normal de fusão 123
0
C, ponto normal de 
ebulição 286 
0C, isômero de posição do α- naftol. Os naftois apresentam grupos hidfoxil 
mais reativos que os fenois, apresentando solubilidade em álcoois, étres e clorofórmio. São 
usados em fabricação de tintas e em sínteses orgânicas. 
 
2. Ácido Benzoico 
 
 
O ácido benzóico é um composto aromático de massa molecular 122u e fórmula 
molecular C6H5COOH ou C7H6O2. Como o próprio nome indica, pertence à função ácido 
carboxílico, sendo usado como conservante de alimentos, apresenta-se como um sólido 
cristalino sendo um importante precursor para várias sínteses orgânicas. Seu nome deriva 
do fato de que ele foi obtido pela primeria vez da essência do benjoeiro, uma árvore de 
grandes dimensões, podendo atingir até aproximadamente 20 metros de altura. O benjoeiro 
vegeta exclusivamente na Ásia tropical. 
3. Éter Etílico ou Etoxetano ou Simplesmente Éter 
 46 
 
 
Os éteres apresentam dois radicais iguais ou diferentes ligados a um átomo de 
oxigênio. Quando os radicais são iguais, dizemos tratar-se de um éter simétrico, em caso 
contrário, de um éter assimétrico. O éter etílico, que também chamado de etoxetano ou de 
simplesmente éter, é um éter simétrico e, desde priscas eras, é usado como anestésico. 
Quando inalado causa sintomas desagradáveis como dores de cabeça, náuseas, vômitos, 
entre outros, além de causar dependênciaquímica. Por este motivo, hoje, o seu uso como 
anestésico é restrito. Os éteres têm grandes aplicações como solventes inertes em reações 
orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de fontes naturais. Pelo fato dos 
éteres não apresentarem ligações de hidrogênio entre suas moléculas, suas temperaturas de 
fusão e ebulição são baixas, próximas às dos hidrocarbonetos, as do éter etílico são 
respectivamente -116 ºC e 35 ºC. Em geral as densidades dos éteres são menores que a da 
água. Os éteres de menores massas moleculares apresentam pequena solubilidade em água, 
visto que suas moléculas fazem ligações de hidrogênio com as moléculas deste solvente. 
Grande volatilidade do éter etílico é uma de suas características. Trabalhar com éter etílico 
torna-se perigoso pelo fato de seus vapores serem mais densos que o ar e em consequência, 
se os recipientes nos quais está adicionado, não ficarem devidamente vedados, seus 
vapores escapam e se acumulam em pisos e mesas e, a aproximação de uma chama pode 
ocasionar uma explosão. 
 
4. p – Nitroanilina 
 
 
Trata-se de um composto químico de fórmula molecular C6H6N2O2. Como se vê 
pela fórmula, pode-se considerar este composto como derivado de uma amina, a anilina, 
onde se adicionou um grupo nitro na posição quatro do anel benzeno ou, um nitrobenzeno, 
onde se adicionou um grupo amino na posição quatro. Sua massa molecuar é 188,12u 
tendo a aparência de um pó amarelo ou marron cuja densidade é 1,4 g/mL, sua temperatura 
 47 
de fusão situa-se entre 146-149 ºC e a de ebulição é de 332 ºC sendo sua solubilidade a 21 
ºC aproximadamente 0,050 g/100mL de água. 
 
6.4. Materiais E Reagentes 
 
MATERIAIS 
Erlenmeyer Funil de separação 
Funil de Büchner Papel filtro pregueado 
Bastão de vidro Balança 
Béqueres Bomba de vácuo 
REAGENTES 
Naftaleno Hidróxido de sódio concentrado 
B-naftol, Bicarbonato de sódio 10% 
Ácido benzoico Ácido clorídrico concentrado 
p-nitroanilina Hidróxido de sódio 10% 
Éter etílico Sulfato de sódio 
Água Ácido clorídrico 10% 
 
6.5. Desenvolvimento do Trabalho Experimental 
 
1. Usando a técnica de pesagem que você aprendeu no período anterior e, com os devidos 
cuidados, pese 1,00 grama dos compostos orgânicos abaixo relacionados: 
 
Naftaleno 
β-naftol, 
Ácido benzóico 
p-nitroanilina 
 
2. Adicione os quatro compostos acima relacionados em um erlenmeyer e os dissolva com 
100,0 mL de éter etílico. Assim procedendo você preparou uma solução que 
chamaremos de solução A. 
Etapa 1 
 
 48 
I - Transfira para um funil de separação (funil de bromo) a solução A. Seguindo a ordem 
proposta abaixo, faça a extração usando as soluções aquosas recomendadas. Nesta 
primeira etapa a solução recomendada é a solução aquosa de HCl a 10%. Mantenha a 
solução etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para 
isto, abra a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
II – Faça a extração de um dos componentes da mistura com 30 mL de solução de HCl a 
10%. Execute esta ação por três vezes. Coloque cada fração aquosa obtida em um 
béquer limpo e seco. 
 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e as 
neutralize com solução aquosa de NaOH concentrada. 
 
IV - Faça uma filtração a vácuo, separando o precipitado formado. Você isolou um dos 
quatro compostos dissolvidos em éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução B. Note 
que nesta solução etérea tem apenas três dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 2 
 
I - Agora você vai usar a solução B nesta segunda etapa. Seguindo a ordem proposta 
abaixo, faça a extração de mais um dos compostos dissolvidos no éter. Aqui a solução 
aquosa recomendada é a solução aquosa de NaOH a 10% . Mantenha a solução 
etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para isto, abra 
a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
 49 
II - Extrair outro componente da mistura usando 30,0 mL de solução de NaHCO
3 a 
10%. Executar esta ação por três vezes. Coloque cada fração aquosa obtida em um 
béquer limpo e seco. 
 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e 
neutralize com solução aquosa de HCℓ concentrada. Esta neutralização deve ser 
feita vagarosamente e com agitação branda. 
 
IV - Faça uma filtração a vácuo, separando o precipitado formado. Você isolou outro 
composto entre os quatro dissolvidos no éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução C. Note que nesta 
solução etérea tem apenas dois dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 3 
 
I - A partir de agora você vai usar a solução C. Nesta terceira etapa, seguindo a ordem 
proposta abaixo, faça a extração de mais um dos compostos dissolvidos no éter. Aqui a 
solução aquosa recomendada é a solução aquosa de NaOH a 10% . Mantenha a 
solução etérea no funil. Cuide para que a pressão dentro do funil não suba muito, para 
isto, abra a torneira do funil de separação periodicamente. 
 
II – Faça a extração do penúltimo componente que ainda está na mistura etérea usando 
30,0 mL de solução de NaOH a 10%. Execute esta ação por três vezes. 
III - Misture as frações aquosas obtidas (aquelas três que estão nos três béqueres) e 
neutralize com solução aquosa de HCl concentrada. 
 
 50 
IV - Faça uma filtração a vácuo e separe o precipitado formado. Você isolou o penúltimo 
composto dissolvido no éter. Só falta mais um. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
A solução que ficou no funil de decantação será denominada de solução D. Note 
que nesta solução etérea tem apenas um dos quatro compostos inicialmente dissolvidos. 
 
Etapa 4 
 
I - Você usará nesta etapa a solução D. Irá obter o último composto que ainda resta na 
solução etérea. Para isto, remova esta solução para um erlenmeyer, lave-a com água 
destilada e a seque com Na2SO4. 
 
II - Filtre para um balão volumétrico ou erlenmeyer e evapore o éter em um evaporador 
rotatório ou em banho-maria. Assim procedendo você acaba de obter o último 
composto que estava dissolvido no éter. 
 
OBS. Guarde o papel de filtro que reteve o composto para determinação de sua 
temperatura de fusão e para calcular o rendimento do processo. 
 
Etapa 5 
 
Recorrendo a um dessecador, seque os quatro produtos obtidos nas quatro tapas 
executadas até agora e que estão retidos em papeis de filtro. Usando a técnica de pesagem 
que você aprendeu no período anterior e, com os devidos cuidados, pese todos os 
compostos extraídos e calcule a porcentagem de cada material que você conseguiu extrair 
da solução. 
6.6. Questionário 
1. Cite algumas propriedades do β – Naftol 
2. Qual o tipo de hibridação dos carbonos do β – Naftol? 
3. Escreva fórmula e nome de um isômero do β – Naftol 
 51 
4. Por que se classifica o ácido benzoico como um composto aromático? 
5. O que é um éter simétrico? Dê um exemplo de fórmula e nome, diferente do encontrado 
neste texto. 
6. Por que o uso de éter como anestésico hoje é restrito? 
7. O que confere aos éteres temperaturas de fusão e de ebulição baixas, próximas às dos 
hidrocarbonetos?8. Quais as aplicações dos éteres? 
9. Por que éteres de pequena massa molecular são ligeiramente solúveis em água? 
10. Relacione volatilidade dos éteres, a densidade de seus vapores e precauções em seu 
uso. 
11. De que compostos se pode partir para obter a p-nitroanilina? 
12. Cite características da p-nitroanilina. 
13. Complete o quadro abaixo. 
 
 ETAPA 1 ETAPA 2 ETAPA 3 ETAPA 4 
Nome do Composto extraído 
Massa (g) 
Rendimento (%) 
P. F. (ºC) 
 
14. Em que se fundamenta o processo para extração com solventes? 
15. Explique a razão pela qual a água é o composto geralmente usado como solvente na 
extração líquido-líquido? 
16. Quais características devem apresentar um bom solvente para ser usado em extração de 
compostos orgânicos em soluções aquosas? 
17. Fez-se uma mistura de compostos a seguir com água: a) Etoxetano (éter etílico) b) 
Clorofórmio c) Acetona d) n-hexano e) benzeno. Para cada mistura especificada acima, 
informe qual deverá ser a fase superior da mesma. 
18. Explique por que não se pode usar álcool etílico (etanol) para extrair um composto que 
esteja dissolvido em água. 
 
 
 
 
 
 52 
CAPÍTULO 07 
EXPERIMENTO 07 
a) DESTILAÇÃO SIMPLES: PURIFICAÇÃO DO n-
HEXANO 
b) COMO FUNCIONA UM DESTILADOR. 
 
7.1. Objetivos, 
 
1. Aprender a fazer montagem para execução do experimento. 
2. Aprender técnica de destilação simples e fazer a purificação de uma amostra de n-
hexano. 
3. Analisar, entender o funcionamento e calcular o rendimento de um destilador. 
 
7.2. Destilação 
 
O termo destilação origina-se do Latim “de-stilare” que significa gotejar. Durante 
uma destilação faz-se com que um líquido se transforme em vapor através da evaporação 
deste líquido e, posteriormente, faz-se a condensação dos vapores obtidos. Destilação é um 
processos milenar que remonta a 2.000 A. C. No ano de 1771 o químico alemão Christian 
Ehrefried Weigel inventou o aparelho que mais tarde foi chamado de condensador. 
Qualquer destilação é dividida em três partes, Cabeça, Coração e Rabo. A primeira parte 
destilada é chamada de cabeça, a segunda de coração e a última de rabo. Aconselha-se 
desprezar a primeira porção do destilado na proporção de 50 mL para cada 20L de 
destilado. 
Define-se destilação como sendo um processo de separação, concentração e 
purificação de um líquido onde este é levado à ebulição e o vapor resultante é condensado. 
Existem quatro tipos de destilação, destilação simples, destilação fracionada, destilação à 
pressão reduzida e destilação por arraste de vapor de água. Na aula de hoje iremos 
trabalhar no laboratório somente com destilação simples. 
 
 
 53 
7.2.1. Destilação Simples: 
 
Na destilação simples se faz necessário, para que os componentes a serem 
separados o sejam com eficiência, haver uma alta diferença por volta de 80 
0
C, entre as 
temperaturas de ebulição destes componentes. 
 
7.2.2. Destilação Fracionada 
 
Destilação fracionada é usada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos 
componentes da mistura homogênea líquida a se destilar é menor que 80 ºC. 
A montagem para fazer destilação fracionada difere da montagem de destilação 
simples pela introdução de uma coluna de fracionamento que é uma coluna criadora de 
várias regiões de equilíbrio líquido-vapor. Este equilíbrio torna a fração do vapor mais rica, 
com aumento do componente mais volátil da mistura na fase de vapor. O princípio de 
funcionamento da coluna consiste em que os diversos obstáculos por ela oferecidos 
propiciam, forçam mesmo, maior contato entre o vapor aquecido que está subindo e o 
líquido condensado que está descendo. 
A eficiência da separação e purificação alcançadas em uma destilação fracionada 
está diretamente ligada à quantidade de estágios vaporização-destilação e, 
conseqüentemente, com a área de contato entre o líquido e o vapor no interior da coluna. 
 
7.2.3. Destilação À Pressão Reduzida 
 
Dentre as substâncias orgânicas, um elevado número de compostos não podem ser 
destilado com bom rendimento, pois apresentam temperaturas de ebulição elevadas, tal 
como o acetato de etila que entra em ebulição a 150 ºC. Isto porque sofre decomposição 
antes de se atingir sua temperatura de ebulição. 
Sabe-se que um líquido entra em ebulição quando a sua pressão de vapor se iguala 
à pressão total exercida sobre ele. Esta pressão total exercida sobre o líquido pode ser em 
função do ar atmosférico, de outros gases, do seu vapor e pelo ar. Ao se fazer a redução da 
pressão externa sobre o líquido, o seu ponto de ebulição pode ser reduzido 
consideravelmente, propiciando a oportunidade de fazer a destilação, sem correr o risco de 
decomposição do composto a ser destilado. A desejada redução de pressão se obtém 
adaptando-se ao sistema de destilação uma bomba de vácuo ou trompa d’água. Em resumo, 
 54 
pode-se dizer que na destilação à pressão reduzida, o conjunto é submetido ao abaixamento 
de pressão para purificar substâncias que se decompõem a temperaturas abaixo do seu 
ponto de ebulição, à pressão normal ou, àquelas com pontos de ebulição muito elevados. 
 
7.2.4. Destilação Por Arraste De Vapor. 
 
Destilação por arraste a vapor d’água é usada para purificar substâncias que se 
decompõem a temperaturas elevadas e para separação de compostos voláteis de uma 
mistura de outros não voláteis. A substância a ser separada por esse processo deve ser 
insolúvel em água, porque os vapores d’água é que vão conduzir essa substância. 
Veremos maiores detalhes sobre essa destilação no capítulo 09 experimento 09. 
 
7.3. Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
Manta de aquecimento Balão de destilação 
Erlenmeyer ou balão coletor Condensador reto 
Funil de separação 3 Béqueres de 100 mL 
Rolha de borracha furada. Cilindro graduado ou proveta 
Pérolas de vidro Termômetro 
Proveta de 100 mL. 
REAGENTE 
n – hexano impuro 
 
7.3.1. Procedimento 
 
I – Destilação simples - Purificação do n-hexano 
 
Purificar uma substância significa, em última análise, remover impurezas nela 
existentes. Um processo rotineiro usado em laboratório de química orgânica para tal fim é 
o denominado de destilação simples. Seu fundamento baseia-se na vaporização de um 
líquido por aquecimento e posterior condensação do vapor formado. Na figura 7.1 se vê 
esquema de uma montagem usada em destilação simples. 
 
 55 
 
Figura 7.1 - Montagem para destilação simples 
 
Ao se executar um experimento de destilação simples, deve-se atentar para a 
escolha correta da capacidade volumétrica do balão de destilação a ser usado. Esta 
capacidade se escolhe em função do volume do líquido a ser destilado. Caso o balão seja 
pequeno, e fique muito cheio, provavelmente haverá um arrastamento mecânico do líquido 
a ser destilado: por outro lado, um balão grande em relação ao volume a ser destilado 
poderá levar à perda de material por causa do grande volume a ser preenchido. Então, na 
destilação determinado volume de líquido utiliza-se um balão volumétrico com 
aproximadamente 50% a mais do volume a destilar. 
 
1. Meça em uma proveta graduada, 100 mL de n-hexano e, usando um funil, transfira 
para um balão de fundo redondo, balão de destilação, de capacidade de 250 mL. 
Cuidado, você está lidando com combustível. 
2. Colocar aproximadamente 20 pérolas de vidro dentro do balão contendo o n-
hexano. Adaptar ao balão um termômetro usando uma rolha de cortiça atravessada 
por este termômetro. Cuide para que o bulbo do termômetro fique um pouco abaixo 
da saída lateral do balão. Complementar a montagem conforme figura 07.1. 
 56 
3. Ligue a mantade aquecimento. Inicialmente permita um aquecimento brando e o vá 
aumentando gradualmente de tal modo que a primeira gota destilada caia na proveta 
graduada após aproximadamente 5 a 10 minutos. Inicie o preenchimento da tabela 
abaixo. 
4. Tome o cuidado de fazer um aquecimento tal que a velocidade de destilação se situe 
entre 4 a 5 mL por minuto. 
5. No preenchimento da tabela, registre a temperatura de destilação a cada 5,0 mL de 
n-hexano destilado, isto até que se destile 90 mL. Depois de atingido este volume 
(90 mL), registre a temperatura a cada 1,0 mL. Considere que a destilação já 
terminou no instante em que, apesar do fornecimento de calor, a temperatura 
começa a declinar. 
6. Assim como a temperatura em que surgiu a primeira gota caracteriza o ponto inicial 
da destilação a temperatura máxima, determina ponto final da destilação. 
7. Em geral o volume de n-hexano destilado oscila entre 90 e 95 mL 
8. Considere a destilação terminada. Observe que dentro do balão existe um resíduo 
formado durante o trabalho executado. Espere até que este resíduo vote à 
temperatura ambiente e, usando uma pipeta de 10,0 mL meça o volume do referido 
resíduo e registre este volume na tabela. 
9. Interromper o aquecimento e, depois que o resíduo do balão voltar à temperatura 
ambiente, medir o seu volume com uma pipeta de 10 mL e registrar o valor na 
tabela. Guardar esse resíduo para a experiência seguinte. 
 
Volume de n-
hexano destilado 
(mL) 
Temperatura para 
destilação do 
volume (ºC) 
 
Volume de n-hexano 
destilado (mL) 
Temperatura para 
destilação do volume 
(ºC) 
Primeira gota 70 
5 75 
10 80 
15 85 
20 90 
25 91 
30 92 
35 93 
40 94 
45 95 
50 96 
55 97 
60 98 
65 99 
 
Volume do resíduo em mL = 
 
10. Determinar se o n-hexano destilado apresentava alguma acidez. 
 57 
 
Adicione sobre o resíduo obtido na destilação um volume de água três maior que o 
volume do referido resíduo. Arrolhe a proveta com rolha de cortiça e agite vigorosamente. É 
provável que haja separação de duas fases. A água, uma substância polar, irá arrastar alguma 
substância polar do resíduo, se houver. Usando uma pipeta, extraia a fase aquosa e a transfira 
para um tubo de ensaio limpo e seco. Acrescente a este líquido duas gotas do indicador “metil 
orange” (alaranjado de metila). O surgimento de uma coloração rósea ou avermelhada 
evidencia que o n-hexano estava ácido antes da destilação, antes da purificação. 
 
II – Tomar conhecimento do funcionamento de um destilador 
 
A função de um destilador como o da figura 7.2, ou do que está em nosso 
laboratório, é semelhande à da aparelhagem que usamos na aula de hoje. 
 
Figura 7.2 – Aparelho de destilação 
 
A função dele é a retirada dos sais minerais dissolvidos na água comum. Ressalte-
se que não se retira 100% destes sais. Caso se necessite aproximar bastante de 100% usa-se 
um deionizador que tem partículas catiônicas e aniônicas, sendo mais eficazes para o 
trabalho pretendido. 
O destilador acima tem como principio de funcionamento o mesmo princípio que 
usamos na aula de hoje, ele é composto de uma coluna e de uma serpentina. A água fria 
entra pela parte inferior do aparelho e fica do lado de fora da coluna, fica envolvendo esta 
coluna. À medida que a água vai preenchendo o espaço ao lado da coluna ela sobe dentro 
do destilador. Na parte superior do destilador existe uma resistência elétrica que vai 
aquecer a água. Logo abaixo desta resistência existe uma saída de água (ladrão) para 
garantir que a água não suba até penetrar na coluna que é aberta em sua parte superior. Por 
 58 
este ladrão sai a água que não evaporou e que está quente, sai a água descartada. A parte da 
água que entrar em ebulição fará com que seus vapores penetrem na coluna que, como 
dissemos, é aberta em sua parte superior. O vapor penetrando nesta coluna fatalmente irá 
entrar em contato com suas paredes que estão sendo resfriadas pela água que está entrando 
e, neste momento, o vapor condensa transformando em água líquida e é recolhido como 
água destilada. 
 
7.4. Questionário 
 
1. O termo destilação significa gotejar, vem do latim “de-stilare”. Justifique o uso deste 
termo. 
2. Relacione destilação com o cotidiano das pessoas e das indústrias. 
3. Defina destilação usando palavras diferentes das usadas no texto do material em uso 
(apostila). Dê asas à imaginação. 
4. O texto refere-se a quatro tipos de destilação. Estabeleça semelhanças e diferenças entre 
eles. 
5. Por que se recomenda que só se faça destilação simples quando a diferença entre as 
temperaturas de ebulição dos líquidos a serem destiladas devem diferir em pelos menos 
80 ºC? 
06. Relacione diferenças e semelhanças entre as montagens de laboratório para fazer 
destilação simples e destilação fracionada. 
7. Qual a razão de se priorizar o uso de manta aquecedora em detrimento ao uso de bico de 
Bunsen quando se faz destilação envolvendo substâncias inflamáveis tais como álcool, 
hexano, etc.? 
8. Sugira um processo em que poderia ser aproveitada a água descartada, quando se usa o 
destilador como o da figura 7.2. 
9. Calcule a porcentagem de água de resfriamento em relação ao volume de água destilada 
quando do uso do destilador como o da figura 7.2 
 
OBS. O volume de água de resfriamento é igual à soma do volume de água destilada com 
o volume de água descartada. 
 
 
 
 59 
CAPÍTULO 08 
EXPERIMENTO 08 
DESTILAÇÃO FRACIONADA 
 
8.1. Objetivo 
 
1. Aprender a fazer montagem para execução do experimento. 
2. Aprender técnica de destilação fracionada. 
3. Separar os componentes de uma mistura líquida homogênea de n-hexano com 
Diclorometano. 
 
8.2. Introdução 
 
 O presente processo é uma forma de destilação usada quando a diferença entre os 
pontos de ebulição dos componentes da mistura a se destilar é menor que 80 ºC. Neste 
trabalho separam-se as primeiras frações do destilado, os quais que são destiladas 
novamente, sofrendo um crescente enriquecimento do componente mais volátil. 
 Usualmente este método de separação dos componentes de uma mistura, destilação 
fracionada, é empregado em separações dos componentes de misturas líquidas 
homogêneas. Seu fundamento relaciona-se aos diferentes pontos de ebulição dos 
componentes da mistura. Tanto na destilação simples, que vimos na aula anterior, como na 
de hoje, destilação fracionada, as técnicas como a aparelhagem são quase as mesmas, na 
aula de hoje acrescenta-se a introdução de uma coluna de fracionamento Quando, durante o 
experimento, a temperatura parar de subir, estará havendo destilação do primeiro 
componente, e a temperatura só aumentará novamente quando começar ocorrer a 
destilação de outro componente. 
 Um grande emprego que se tem da destilação fracionada no cotidiano das empresas 
petrolíferas é o de separar os componentes do petróleo. O petróleo não é uma substância, 
ele constitui-se em uma mistura de substâncias, tendo um aspecto oleoso, de densidade 
menor que da água. Como o petróleo bruto é extraído do subsolo da crosta terrestre, muitas 
vezes se apresenta misturado com água salgada, argila e areia. Usando-se os processos de 
separação dos componentes de uma mistura, lança-se mão da decantação para separar a 
 60 
água salgada dos demais componentes, por filtração separam-se a areia e a argila e, 
finalmente, o que resta da mistura é submetido à separação por destilação fracionada, 
assunto que é o objetivo da aula de hoje. Fazendo-se a referida destilação fracionada, 
encontram-se, dentre outras, as seguintes frações:a) Fração gasosa onde se faz presente o gás de cozinha. 
b) Fração da gasolina e da benzina 
c) Fração do óleo diesel e óleos lubrificantes 
d) Resíduos, vaselina, asfalto e piche. 
 
Outra aplicação da destilação fracionada é o de se fazer separação dos componentes 
de uma mistura gasosa. O procedimento seguido é: 
 
Primeiro: Faz-se a liquefação da mistura. Isto é feito através de diminuição da temperatura 
e aumento de pressão. 
Segundo: Já tendo em mãos, após a liquefação, uma mistura homogênea líquida, leva-se a 
cabo a destilação fracionada. Este é um processo que tem sido usado para 
separar alguns componentes gasosos de nossa atmosfera. A composição 
aproximada de nossa atmosfera está mostrada na tabela VIII.1. A porcentagem 
ali apresentada é porcentagem em volume, e expressa à composição média 
aproximada dos gases na atmosfera levando-se em conta que se considera ar 
seco. 
 
Tabela VIII.1 - Composição média aproximada da atmosfera terrestre 
 
Gás 
% em 
volume 
Temperatura de ebulição em ºC Temperatura de fusão em ºC 
Nitrogênio 78,10 -196 -210 
Oxigênio 20,93 -182,97 -22,8 
Argônio 0,93 -185 -189 
CO2, H2, Ne, 
He, Kr, xe 
0,04 
 61 
Observando a tabela referida se vê que em uma destilação fracionada da mistura gasosa 
denominada atmosfera, o primeiro gás a ser separado será o nitrogênio seguido do argônio 
e finalmente o oxigênio. 
 
8.3. Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
Manta de aquecimento Balão de destilação 
Erlenmeyer ou balão coletor Condensador reto 
Funil de separação 3 Béqueres de 100 mL 
Rolha de borracha furada. Cilindro graduado ou proveta 
Pérolas de vidro Termômetro 
Proveta de 100 mL 
REAGENTES 
n – Hexano e Diclorometano 
 
8.3.1. Procedimento 
 
I – Separação de n-hexano de diclorobenzeno. 
 
1. Faça uma montagem conforme figura 8.1. 
2. Meça, em uma proveta, 60,0 mL de n-hexano e transfira para um balão de fundo 
redondo, balão de destilação, de capacidade de 250 mL. 
3. Meça 60,0 mL de diclorometano e misture ao n-hexano dentro de balão. 
4. Ligue a manta aquecedora e observe a elevação de temperatura registrada no 
termômetro. Anote a temperatura do sistema antes de iniciar o aquecimento que se fará. 
Inicialmente haverá evaporação e condensação de uma parte de material, despreze os 
cinco mililitros iniciais que deverão conter muitas impurezas. A temperatura do líquido 
irá aumentando e chegará a dado instante que ela permanecerá constante por algum 
tempo. Neste momento está havendo a separação do componente da mistura de menor 
temperatura de ebulição e a temperatura em que isto ocorre é temperatura de ebulição 
deste líquido, no local do experimento. Quando a temperatura recomeçar a se elevar, 
 62 
troque o frasco coletor por outro vazio. Rotule o primeiro fraco como frasco A. 
Costuma-se chamar de destilado de cabeça a esta primeira porção. 
 
 
Figura 8.1- Aparelhagem para fazer destilação fracionada.. 
 
5. Continue observando a elevação da temperatura. Aguarde a subida de temperatura até 
mais cinco graus e troque novamente o balão coletor. Despreze o líquido recentemente 
destilado, ele deve conter uma mistura. Coloque outro frasco coletor e continue 
observando. Chegará a dado instante que a temperatura novamente se estabilizará. 
Nesta hora estará havendo a ebulição do componente de maior temperatura de ebulição 
que se costuma denominar de destilado de calda. Após recolher trinta mililitros deste 
líquido, retire o frasco coletor e o rotule como frasco B. 
6. Meça a densidade dos conteúdos dos frascos A e B e decida qual deve conter maior 
quantidade de n-hexano e qual deve conter maior quantidade de diclorometano. 
7. Misture parte do conteúdo do frasco A em um béquer contendo água. Faça o mesmo 
com o conteúdo do frasco B em outro béquer. O que se observa? 
 
8.4. Questionário 
 
1. Por que o termômetro não é imerso no líquido? 
 63 
 
2. Qual a razão de se desprezar as primeiras poções do destilado? 
 
3. Em que casos se indicam a separação dos componentes de uma mistura pelo método de 
destilação fracionária? 
 
4. Há alguma diferença da montagem para destilação simples para a montagem da 
destilação fracionária? Se há, qual ou quais? 
 
5. Que pista é fornecida pelo experimento indicando que um dos componentes já foi todo 
destilado? 
 
6. Cite aplicações da destilação fracionada. 
 
7. Por que se diz que o petróleo não é uma sustância química? 
 
8. Para que se usa, nos processos de separação dos componentes do petróleo: 
a) Filtração? b) Decantação? c) Destilação fracionada? 
 
9. Por que no texto se diz que em uma destilação fracionada do ar atmosférico o primeiro 
gás a se obter é o nitrogênio? 
 
10. Por que a mistura diclorometano com n-hexano é uma mistura homogênea? 
 
11. Em uma destilação fracionada, o que significa os termos cabeça, coração e rabo? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 64 
CAPÍTULO 09 
EXPERIMENTO 09 - DESTILAÇÃO COM VAPOR ÁGUA 
 
9.1. Objetivo 
 
Fazer extração, por meio de destilação com vapor de água, de óleos de frutas 
cítricas como das laranjas ou dos limões (Limoneno). 
 
9.2. Introdução 
 
 O emprego da destilação com vapor de água está restrito às situações onde as 
substâncias a se destilarem são imiscíveis ou insolúveis na água. Este tipo de destilação é 
realizado em temperatura inferior à da ebulição da água, qualquer que seja a temperatura 
de ebulição da substância a ser destilada. Consegue-se, pois, efetuar a destilação em 
temperatura baixa, de sustâncias de ponto de ebulição relativamente alto. 
Em Química Orgânica esta possibilidade reveste-se de grande importância, pois 
existem muitas substâncias orgânicas que, ao serem aquecidas, se decompõem ou se 
carbonizam antes de alcançarem sua temperatura de ebulição, o que inviabiliza sua 
destilação simples. 
 
9.3. Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
Tripé de ferro Balão de destilação 
Tela de amianto Refrigerador 
Bico de Bunsen Béquer 
Erlenmeyer Cilindro graduado ou proveta 
Funil de separação Faca 
Rolha de borracha furada. Laranja ou limão 
Balança 
 
REAGENTES 
Água Óleo de laranja ou de limão 
 
9.3.1. Procedimento 
 65 
1. Faça a montagem para executar o trabalho conforme figura 09.1 Caso tenha dificuldade 
em fazer esta montagem peça auxilio ao Professor ou ao técnico que deve estar 
disponível para isto. 
 
Figura 9.1 – Diagrama esquemático do sistema de destilação por Arraste a Vapor de 
Água 
 
2. Descasque a laranja, corte a casca obtida em pequenos pedaços de aproximadamente um 
centímetro de lado e pese estes pedaços. Anote a massa. 
Massa (g) dos pedaços da casca de laranja = 
 
3. Meça em uma proveta 40,0 mL de água, transfira para o balão de destilação número  
e coloque a casca picada dentro deste balão junto à água. 
 
4. Conecte o balão ao refrigerador. 
 
5. Meça 200,0 mL de água e coloque dentro do balão . Adicione também duas ou três 
pérolas de vidro. 
6. Ligue a energia na manta aquecedora do balão do balão  e aqueça a água até à 
ebulição. 
 
 66 
7. Observe a destilação da mistura heterogênea água e óleo da laranja. 
 
8. Recolha no erlenmeyer a mistura destilada. 
 
9. Observe que se separam água e óleo, dois líquidos imiscíveis, formando duas camadas 
superpostas. 
 
10. Chegará um momento que todo o óleo já terá sido destilado e começa a haver 
destilação somente da água. Este é o momento em que se desliga a energia das duas 
mantas aquecedoras. 
 
11. Transfira para um funil de separação (funil de bromo) a mistura dos dois líquidos 
obtida na destilação.12. Separe o óleo da água. 
 
13. Pese a massa do óleo obtida. 
Massa (g) do óleo obtida = 
 
14. Já se tem a massa das cascas de laranja pronta para ser destilada. Já se tem a massa de 
óleo obtida na destilação. Agora, calcule a porcentagem de óleo na casca de laranja. 
 
 
 
 
 
 
 
 
9.4. Questionário 
 
1. A que situações se restringem o emprego de destilação por arraste com vapor de água? 
 
2. Justifique sua resposta à questão anterior, 
 67 
 
3. Qual a vantagem de se fazer destilação por arraste com vapor de água? 
 
4. Como se explica por que um determinado líquido quando formando uma mistura 
heterogênea apresenta temperatura de ebulição menor do que se estivesse puro? 
 
5. Responda: 
 
a) O óleo de laranja e água é miscível ou imiscível? 
 
b) Qual líquido é mais denso, o óleo de laranja ou a água? Justifique sua resposta. 
 
c) A mistura dos dois líquidos é homogênea ou heterogênea? 
 
d) Sabe-se que a água é uma substância polar. O que se pode dizer da polaridade do óleo 
de laranja? Justifique sua resposta. 
 
6. Ao se fazer a montagem para o experimento da aula de hoje um aluno, 
inadvertidamente, colocou água no balão  e a mistura a ser destilada no balão , 
cometendo um erro. Qual a conseqüência deste erro? 
 
7. Relacione a aplicação da destilação a vapor da água com alguma indústria química. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 68 
CAPÍTULO 10 
EXPERIMENTO 10 
MÉTODO DE PREPARAÇÃO DE GÁS METANO 
 
10.1. Introdução 
 
Os hidrocarbonetos saturados de cadeias abertas são chamados de alcanos ou 
parafinas. (do latim parum = pequena e affinis = afinidade) devido à pequena reatividade 
que apresentam. Podemos definir alcanos como hidrocarbonetos saturados que apresentam 
apenas ligações simples. 
As fórmulas moleculares dos alcanos seguem a fórmula geral CnH2n+ 2. Onde n é o 
número de átomos de carbono e (2n + 2) é o número de átomos de hidrogênio. Assim, 
quando n = 1 temos o primeiro representante da série dos alcanos, o composto orgânico 
mais simples, o metano, cuja fórmula molecular é CH4. A figura abaixo apresenta algumas 
representações estruturais do metano. 
 
 
 
A B C D 
Figura 10.1 – Representação da molécula de metano (CH4) (a) Comprimento de 
ligação, (b) Bolas e pinos, (c) Espacial e (d) Angular 
 
Este gás é incolor, quando queimado produz chama pálida não fuliginosa. Com o ar 
produz mistura explosiva denominada gás grisu, sendo uma mistura de metano com 
oixigênio e ar que ocorre naturalmente nas minas de carvão, sendo explosiva em ambientes 
fechados e detona facilmente na presença de chamas ou centelhas, constituía um grande 
perigo na mineração de carvão. O Metano é insolúvel em água. Sua temperatura de fusão é 
de - 182 ºC e de ebulição é de - 162 ºC, portanto é um gás à temperatura ambiente. Em 
 69 
relação à solubilidade o metano é insolúvel em água, mas solúvel em benzina, gasolina, 
etc. 
 
10.1.1. Propriedades químicas dos alcanos 
 
Entre as reações dos alcanos citam-se: 
 
a) Reação de substituição - Ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio por um 
radical ou por um halogênio. 
 
I - Quando o reagente é o halogênio a reação é classificada como reação de 
halogenação. Os alcanos sofrem halogenação moderadamente quando tratar-se 
do halogênio cloro e bromo, não reagem com o iodo e reagem explosivamente 
com o flúor. 
 
II – Quando o reagente presente for ácido nítrico concentrado e a quente, tem-se o 
que se chama de Nitração. 
 
III - Quando o reagente presente for ácido sulfúrico concentrado e a quente, tem-se 
o que se chama de Sulfonação. 
 
b) Reação de combustão completa - Esta reação consiste em fazer o alcano reagir 
com o oxigênio do ar. Tendi como produtos desta combustão CO2 e H2O. Caso não 
se tenha quantidade suficiente de oxigênio pode ocorrer a combustão incompleta e 
haver formação de carbono (fuligem) e monóxido de carbono, CO (gás letal) e 
água. 
 
Como nossa aula de hoje é obtenção do metano, vejamos mais algo sobre este 
composto. 
 
10.1.2. Onde é encontrado o gás metano 
 
a) Nos pântanos, daí ser chamado de gás dos pântanos. É formado pela fermentação 
da celulose, principal constituinte das células vegetais. 
 70 
b) Em minas de carvão onde forma com o ar uma mistura gasosa muito explosiva 
chamada de grisu. 
 
c) No gás que existe em reservatórios naturais de petróleo. 
 
d) Na hulha (carvão mineral). A destilação fracionada da hulha produz em torno de 
30% de metano. 
 
10.1.3. Aplicações do gás metano 
 
a) Produção da mistura denominada gás de água 
 
CH4(g) + H2O(ℓ)  [ CO(g) + 3 H2(g).] Gás de água (10.1) 
 
b) Produção do negro do fumo. 
 
CH4(g) + O2(g)  [ C(s) + 2 H2O(ℓ) ] Negro de Fumo - Carvão (10.2) 
 
O carvão, assim obtido, apresenta-se na forma de um pó muito fino e é usado como 
pigmento na fabricação de tintas, graxas para sapatos, pneumáticos, etc. 
 
10.2. Métodos de preparação dos alcanos 
 
10.2.1. Método Nº 01 
 
Por este método ocorre um aumento de átomos de carbono na cadeia carbônica. Tal 
método se apresenta em duas modalidades. 
 
a) Síntese de Wurtz: Esta síntese consiste numa reação de um derivado halogenado 
com sódio metálico. Por exemplo, a obtenção de butano a partir de cloreto de etila: 
 
 71 
 
 
b) Síntese de Kolbe: Esta síntese consiste em uma eletrolise de sais de sódio de ácidos 
carboxílicos alifáticos saturados. 
 
 
Figura 10.2 – Célula eletrolítica – Método de Kolbe (Almeida, 2006) 
 
10.2.2. Método Nº 02 
 
Método que conserva o número de átomos de carbono na cadeia. Apresenta-se em 
três modalidades. 
 
10.2.2.1. Método de Sabatier-Senderens 
 
Consiste em hidrogenar cataliticamente alquenos ou alquinos, usando como 
catalisador níquel, paládio ou platina. 
 
 
Figura 10.2 – Hidrogenação catalítica 
 
 72 
 
Figura 10.3 – Hidrogenação catalítica do 2 – Butino 
 
Nesta adição o ataque ocorre ao mesmo tempo e do mesmo lado (cis), como por 
exemplo, o que ocorre com a hidrogenação do 2-butino. Vejamos: 
 
 
Figura 10.4 – Atuação do catalisador na reação do método de Sabatier-Senderens 
 
O catalisador aparece como um suporte para que os reagentes se encontrem. Suponhamos 
que em sua superfície do catalisador aconteça uma quebra da ligação π do alqueno e da 
ligação hidrogênio-hidrogênio. Logo em seguida, os átomos de hidrogênio são levados 
para o alqueno. 
 
10.2.2.2. Método de Berthelot 
 
Ocorre havendo reação de álcool com ácido iodídrico concentrado e a quente. 
 
10.2.2.3. Método de Grignard 
 
 73 
Acontece com hidrolise de compostos de Grignard. 
Os reagentes de Grignard (R-MgX) são compostos organomagnesianos 
intermediários, reativos, largamente usados em síntese orgânica; comportam-se como 
bases muito fortes e excelentes nucleófilos, devido ao caráter aniônico do átomo de 
carbono do grupo alquila (R), ligado ao magnésio, em consequência da diferença de 
eletronegatividades deste átomo e do magnésio. Assim, estes reagentes são utilizados em 
reações de adição e de substituição nucleofílica, permitindo a formação de novas ligações 
carbono-carbono. 
Por exemplo, a reação de reagentes de Grignard com aldeídos dá origem a álcoois, 
tal como será visto neste trabalho. 
 
10.2.3. Método Nº 03 - Degradação 
 
Método que diminui o número de átomo de carbono na cadeia. O mais importante é 
o conhecido como Degradação de Dumas. Este processo consiste na reação entre um sal 
orgânico de sódio com soda cáusticaem presença de óxido de cálcio. Formam-se sempre 
carbonato de sódio e um alcano. Exemplificando: 
 
 
Método que será usado na aula de hoje. Consiste no aquecimento a seco de sal de 
ácido carboxílico com cal sodada. 
10.3. Parte experimental 
 
MATERIAIS 
 74 
Tubo de ensaio pirex de 2,5 cm de diâmetro Rolha furada 
Tubo de vidro Frasco coletor de boca larga 
REAGENTES 
Cal sodada: hidróxido de sódio – NaOH Acetato de sódio – CH3COONa 
 
Observação: Na realidade a cal sodada é uma mistura de NaOH e CaO. A função do CaO é 
de diminuir a reatividade do NaOH, diminuindo a corrosão que o hidróxido 
de sódio poderia causar no vidro da aparelhagem. 
 
10.3.1. Procedimento 
 
1. Pese 5,00 g de Cal sodada e transferira para um tubo de ensaio pirex de diâmetro de 2,5 
cm. 
2. Pese 5,00 g de acetato de sódio e transferira para o mesmo tubo do procedimento 1. 
3. Faça uma montagem conforme a figura 10.4. 
 
Figura 10.5 – Diagrama esquemático da montagem experimental para preparação e 
coleta do gás metano. 
4. O conteúdo do frasco coletor é água. Deve ser feita a montagem de tal forma a adaptar 
ao tubo de ensaio uma rolha atravessada por um tubo de vidro que se ligará ao frasco 
 75 
coletor de boca larga, o qual deverá se colocado em posição invertida (de boca para 
baixo), em um recipiente contendo água. 
 
5. Inicie o aquecimento de forma lenta, e depois mais intensamente, haverá formação do 
metano que se armazenará no frasco coletor. 
 
Observação: No frasco de armazenamento pode haver um tubo de desprendimento 
fechado com o auxilio de uma borracha e pinça. 
 
6. Para se ter uma evidência que foi produzido gás metano, pode-se queimar o gás 
produzido, se for metano ocorrerá à reação representada pela equação: 
CH4 _+ 2O2 → CO2 + 2H2O 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10.4. Questionário 
 
1. Defina alcanos. 
 76 
2. Que fórmula geral se aplica às fórmulas moleculares dos alcanos? 
3. A seguir é apresentada uma lista de fórmulas moleculares de compostos químicos. 
Dentre eles, selecione quais devem ser alcano e justifique sua seleção. 
a) C5H14 b) CH3COOH c) C8H16 d) C9H29 e) C6H6 f) C20H22 
4. Cite algumas propriedades do metano 
5. Por que o metano não apresenta reação de adição? 
6. Em que condições são possíveis a ocorrência, com os alcanos, das reações abaixo: 
a) Halogenação b) Nitração c) Sulfonação 
7. Quais são os produtos de uma combustão completa dos alcanos? 
8. Cite fontes do gás metano. 
9. O que é conhecido como gás grisu? 
10. Qual é a composição do gás de água? 
11. Cite algumas aplicações do gás metano. 
12. O que é negro de fumo e qual o seu uso? 
13. Faça uma pequena descrição dos seguintes métodos de obtenção dos alcanos: 
a) Síntese de Wurtz b) Síntese de Kolbe c) Método de Sebatier-Senderens 
 d) Método de degradação de Dumas e) Método de Berthelot. 
14. O que é cal sodada? 
15. Qual a função da cal sodada no experimento de hoje? 
16. A que função química pertence o acetato de sódio? 
17. Que evidências, no experimento de hoje, apontam para supor que se tenha produzido 
gás metano? Isto é suficiente para se afirmar que o metano foi produzido? 
18. Escreva equação da reação que ocorre quando se coloca para reagir benzoato de sódio 
com hidróxido de sódio. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 77 
CAPÍTULO 11 
EXPERIMENTO 11 
OBTENÇÃO DE ACETONA 
 
11.1 OBJETIVO 
Obter a acetona ou propanona a partir do de um álcool secundário, o propanol-2 ou 
isopropanol e uma mistura oxidante de dicromato de potássio e ácido sulfúrico. 
 
OBS. Em nossos trabalhos de hoje lançaremos mão do processo de destilação 
simples, que já conhecemos. 
 
11.1. Introdução 
 
A acetona (também conhecida como dimetilcetona, 2-propanona, propan-2-ona ou 
simplesmente propanona) com fórmula química CH3(CO)CH3, é um composto orgânico 
sintético que também ocorre naturalmente no meio ambiente. 
A acetona é um liquido incolor, volátil, inflamável e de odor não muito agradável, 
seus vapores podem causar irritação dos olhos, nariz, garganta, dor de cabeça e tontura, por 
isso recomenda-se o seu uso em ambiente bem ventilado e longe de chamas e faíscas. É 
utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. 
As cetonas podem ser representadas das seguintes formas: 
 
C3H6O 
 
Fórmula 
Molecular 
Fórmula de Kékule/ 
Comprimento de ligações 
Fórmula de Bastão 
e Esferas 
Fórmula Espacial 
3D 
Figura 11.1 – Representações da acetona 
 
As propriedades físico-químicas da acetona são apresentadas na Tabela XI.1. 
 
 
Tabela XI.1 – Propriedades físico-químicas da acetona 
 78 
Fórmula molecular CH3COCH3 
Massa molar (g/moℓ) 58,08 
Aparência Líquido incolor 
Densidade (g/cm
3
, 20 ºC) 0,79 
Ponto de fusão (ºC) - 95 
Ponto de ebulição (ºC) 56 
Solubilidade em água Miscível 
 
11.2. Aplicação da acetona 
 
Por sua importância industrial, e de uso geral, a acetona é aplicada em: 
 
a) Como solvente em esmaltes, tintas e vernizes; na extração de óleos e na fabricação 
de fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como gelatinizante da 
pólvora sem fumaça (nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses químicas, em 
especial na indústria farmacêutica. 
b) Também tem um uso exaustivo para o transporte seguro do acetileno. Recipientes 
contendo materiais porosos são inicialmente preenchidos com acetona, seguido 
pelo acetileno, o qual se dissolve na acetona. Um litro de acetona pode dissolver 
cerca de 250 litros de acetileno. 
c) Acetona é freqüentemente o componente primário (ou único) na remoção de 
esmalte de unha, também é usada como um removedor de supercola. Pode ser 
usada para polimento e limpeza de resinas de fibra de vidro e epóxi. É um forte 
solvente para maioria dos plásticos e fibras sintéticas. Também é usada como um 
agente secante, devido a facilidade com que ela combina-se com a água e, então 
evapora. 
d) Tem grande aplicação na indústria alimentícia, pois é utilizada na extração de óleos 
e gorduras de sementes. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de 
Entorpecente da Polícia Federal por que pode ser utilizada na extração da cocaína a 
partir da folha seca da coca. 
e) Encontra uso na preparação de sedas artificiais, celuloide, pólvora sem fumaça, 
corantes, clorofórmio, bromofórmio, iodofórmio, produtos medicinais, etc. No 
nosso organismo, onde é formada pela degradação incompleta de gorduras, é 
 79 
encontrada em pequenas quantidades no sangue. Sua concentração normal é menor 
que 1,0 mL/100 mL de sangue. A pessoa com diabetes melitus apresenta 
concentração de acetona no sangue superior à normal, e esta é excretada pela urina, 
sendo facilmente detectada. 
f) Tem aplicação na produção de medicamentos hipnóticos. Está presente na 
composição da frutose que é um composto de função mista. As cetonas podem ser 
obtidas através da oxidação de álcoois secundários. 
 
11.3. Efeitos fisiológicos da acetona 
 
Pequenas quantidades de acetona são metabolicamente produzidas no corpo, 
principalmente pelo metabolismo das gorduras. Nos humanos, engordar aumenta 
significativamente sua produção endógena (através da cetose) que acontece quando o 
organismo usa os depósitos de gordura como fonte energética (quando não há mais 
carboidratos). A cetose é tóxica para as células, podendo causar diversos problemas e 
costuma ocorrer em dietas sem carboidratos, como a dieta das proteínas. 
A acetona pode ser elevada em diabetes. A exposição a acetona exógena pode se 
tornarcrônica devido a contaminação da acetona na água, alimentos (por exemplo leite), 
ou pelo ar (acetona é volátil). Inúmeros casos de envenenamento agudo têm sido descritos. 
Genericamente falando, a acetona não é um composto muito tóxico; ela pode, entretanto, 
agredir a mucosa da boca e pode irritar e danificar a pele. A ingestão acidental de grandes 
quantidades de acetona pode levar a inconsciência e morte. 
Os efeitos em longo prazo da exposição à acetona são bem conhecidos em estudos 
em animais: danos nos rins, fígado e nervos, aumento de malformações congênitas, e 
redução da capacidade de reprodução dos machos (somente) ocorrem em animais expostos 
em longo prazo. Não se sabe se estes mesmos efeitos seriam exibidos em humanos. 
Curiosamente, quando o nosso organismo não obtém energia através dos açucares, 
ele começa a queimar gorduras. O metabolismo dessas gorduras faz com que o fígado 
lance no sangue os corpos cetônicos decorrentes da queima das gorduras que se 
decompõem e dão origem à acetona, que sendo volátil, desprende e sai pelo nariz e pela 
boca, dando origem ao odor de hálito cetônico. 
 
11.4. Produção da acetona 
 
 80 
A acetona é obtida através da reação de álcool isopropílico (2-propanol) com 
dicromato de potássio (K2Cr2O7.) em presença de ácido sulfúrico (H2SO4), e pode ser 
representada pela equação química: 
 
 
Ou 
 
5 C3H8O + 3 H2SO4 + 2 KMnO4 → 5 C3H6O + K2SO4 + 2 MnSO4 + 8H2O 
 
Outro método consiste no aquecimento a 300 ºC do acetato de cálcio: 
 
Ca(C2H3O2)2 → C3H6O + CaCO3 (11.2) 
 
Também podem ser obtidas através da hidratação de alquinos, que produz enóis, os 
quais posteriormente por tautomeria produzem cetonas, no chamado equilíbrio cetoenólico. 
O dimetil cetona (acetona) não é vendido no estado de pureza nas farmácias e sim em 
solução aquosa e é utilizado pelas manicures na remoção de esmalte de unha. 
 
11.5. Parte experimental 
 
MATERIAIS 
Balão de destilação de 250 mL Funil de separação 
Rolha de cortiça Condensador descendente 
Fragmentos de porcelana porosa ou pérola de vidro Béquer 
Termômetro Proveta 
Cuba Balão de fundo redondo de 50 mL 
Cadinho de porcelana Balança 
Cuba 
 
REAGENTES 
Álcool isopropílico (2-propanol) cuja 
densidade é 0,79 g/mL 
Água destilada 
Dicromato de potássio. (K2Cr2O7) 
Ácido sulfúrico (H2SO4) de densidade 1,84 
g/mL 
Nitroprussiato de sódio Hidróxido de sódio (NaOH) a 30% 
 81 
(Na2[Fe(CN)5NO].2H2O 
Ácido acético glacial (CH3COOH) Ácido acético glacial 
Nitroprussiato de sódio 
 
11.5.1. Procedimento 
 
11.5.1.1. Obtenção da acetona 
 
 
(a) (b) 
Figura 11.2 – Aparelhagem usada na obtenção da acetona 
 
1. Use um balão de destilação de 250 mL de capacidade. Coloque neste balão 15,0 g (19.0 
mL) de álcool isopropílico. A seguir, coloque sobre este álcool, 60,0 mL de água 
destilada. 
2. Faça a adaptação de um condensador descendente à saída lateral do balão. Coloque 
algumas pérolas de vidro, dez pérolas, no interior do balão. 
3. Conecte à saída do condensador uma conexão em curva adaptada ao um frasco coletor. 
4. Preparar a solução oxidante: 
 
a) Coloque 29,0g de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em um béquer e 150,0 mL de 
água destilada. 
 82 
b) Adicione cautelosamente 45,0 g (24,4 mL) de H2SO4 concentrado (densidade 1,84 
g/mL). Haverá um aquecimento do sistema. Resfrie, usando água corrente, o frasco 
contendo a mistura e a transfira para um funil de separação. 
 
5. Acople o funil de separação ao balão de destilação (figura 11.2.a) e transfira o agente 
oxidante, que está neste funil, para o balão, sobre a solução alcoólica. Faça esta 
transferência gota a gota. 
6. Assim que toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de separação, 
substituindo-o por um termômetro adaptado à uma rolha de cortiça. (figura 11.2.b) 
7. Destile vagarosamente, controlando a temperatura até 90 ºC, recolhendo o destilado em 
uma proveta imersa em cuba de água gelada, para evitar perda por evaporação. O 
resíduo no balão de destilação deve ser desprezado. 
8. Transfira o destilado contendo a acetona para um balão de fundo redondo de 50,0 mL de 
capacidade. Adapte a uma coluna de destilação com enchimento de anéis de vidro, um 
termômetro e condensador descendente, coloque 10 pérolas de vidro no balão e destile 
vagarosamente, controlando a temperatura a 56 ºC (máximo 60 ºC). 
9. Usando como receptor uma proveta imersa em cuba com água gelada, colete o líquido 
que destilar. 
 
NOTAS: 
 
Espera-se que: 
 
1. Ao se fazer a solução oxidante, durante a dissolução do dicromato de potássio, a 
mistura ganhe um cor alaranjada e, ao adicionar o ácido sulfúrico, passa a ter uma 
coloração escura. 
 
2. Que a solução entre em ebulição em torno de 78 ºC. 
 
3. Que o produto obtido, o destilado, seja incolor e tenha um aroma agradável. 
11.5.2. Teste para detectar acetona no material produzido 
 
1. Coloque em um cadinho de porcelana uma gota do material produzido. 
2. Adiciona algumas gotas (três a quatro) de solução aquosa a 2% de nitroprussiato de 
sódio, Na2[Fe(CN)5NO].2H2O, sobre o material em pesquisa. (Material obtido) 
 83 
3. Finalmente adicione ao cadinho uma gota de solução aquosa de NaOH a 30% e, após 
um minuto, adicione duas gotas de ácido acético glacial (CH3COOH). 
4. O surgimento de uma coloração vermelha - arroxeada indica a presença de acetona. 
 
11.5.3. Cálculo do rendimento. 
 
Calcule o rendimento da reação, ou seja, calcule a porcentagem de acetona 
produzida. Para isto considere, para efeito de cálculos, a seguinte equação química: 
 
C3H8O + ⌠O ⌡ → C3H6O + H2O 
 
 84 
11.6.Questionário 
 
1. Defina cetonas. 
 
2. Que fórmula geral se aplica às fórmulas moleculares das cetonas saturadas de cadeias 
abertas? 
 
3. Dos compostos cujas fórmulas moleculares estão abaixo representadas, selecione quais 
não devem representar uma cetona e justifique sua resposta. 
 
a) C2H4CO2 b) C8H18 c) C5H10O d) C6H6 e) C16H32 
 
4. Cite algumas propriedades das cetonas. 
 
5. Cite algumas aplicações e usos das cetonas 
 
6. Qual o benefício do uso da acetona quando usada para transporte de acetileno? 
 
7. Por que a acetona é um bom agente secante? 
 
8. Por que a comercialização da acetona é controlada pelo Departamento de Entorpecente 
da Polícia Federal? 
 
9. Como a acetona pode contribuir para se determinar que um indivíduo seja ou não, 
portador de diabetes melitus? 
 
10. O que você entende por hálito cetônico? 
 
11. Na aula de hoje aprendemos que se pode obter a acetona reagindo-se álcool 
isopropílico com solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido. 
Que teste pode ser feito para detectar se realmente o material produzido é a acetona? 
 
 85 
CAPÍTULO 12 
EXPERIMENTO 12 
PROPRIEDADES DE HIDROCARBONETOS 
 
12.1. Objetivo 
 
Constatar experimentalmente algumas propriedades de hidrocarbonetos cíclicos. 
 
12.2. Introdução 
 
Nesta aula de hoje estudaremos as reações de hidrocarbonetos cíclicos saturados e 
instaurados. Hidrocarbonetos são compostos que só têm carbono e hidrogênio em sua 
estrutura. O nome de todo hidrocarboneto termina com a letra O. 
Os hidrocarbonetos podem ser saturados ou instaurados. São chamados de 
saturados quando só apresentam ligações simples e, instaurados, se apresentam ligações 
duplas ou tríplices, ou ambas. 
Os hidrocarbonetos também podem ser classificados como cíclicos ou acíclicos. Os 
hidrocarbonetos cíclicos são aqueles constituídos por cadeias fechadas, entreos quais se 
destacam duas classes: a daqueles que têm o anel benzeno e são chamados de 
hidrocarbonetos aromáticos e os de cadeia fechada, que não têm anel aromático e que são 
chamados de alicíclicos. Nossa tarefa será realizada em três etapas. 
 
12.2.1. Hidrocarbonetos cíclicos 
 
12.2.1.1. Cicloalcanos 
 
Apresentam cadeia fechada tendo somente ligações simples. Sua nomenclatura 
segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que 
indica a existência de cadeia fechada. 
12.2.1.2. Ciclohexano 
 
 86 
O cicloexano (ou ciclo-hexano, grafado algumas vezes como ciclohexano) é um 
composto orgânico formado por 6 átomos de carbono, e 12 átomos de hidrogênio, de 
fórmula C6H12. Pode derivar da ciclização de compostos alifáticos, ou da redução do 
benzeno com hidrogénio na presença de um catalisador e altas pressões. 
A represesntação química do ciclohexano pode ser feitas de acordo com as 
seguintes formas: 
 
 
 
Fórmula de Kekulé Espacial 3D Bolas e bastão Forma de cadeira 
Figura 12.1 – Representações químicas da molécula de ciclohexano 
 
Algumas propriedades do ciclohexano são: 
 
Massa molar 84,156 (g/moℓ) 
Densidade, estado físico 0,779 g/cm
3
, líquido 
Ponto de fusão 6,5 ºC, 279,65 K, 43,7 ºF 
Ponto de ebulição 80,74 ºC, 353,89 K, 177,33 ºF 
Solubilidade em água Imiscível 
Viscosidade 1,02 cP (centi-Poise, 1 Poise = 0,1 Pa.s) a 17 ºC 
Aparência Líquido Viscoso incolor 
Corrosividade 
Não é corrosivo e apresenta um odor acre, é de fácil 
vaporização. 
Inflamabilidade Muito inflamável 
Usos 
Tem grande utilidade como solvente para resinas, óleos, 
graxas, gorduras, tintas, álcool etílico e alcoóis 
superiores, éteres, hidrocarbonetos halogenados e aminas. 
 
O cicloexano possui várias aplicações, dentre as quais se destacam a sua utilização 
como matéria prima para a produção de 1,6 - hexametilenodiamina, ácido adípico e 
caprolactama. 
 
 
 87 
 
 
 
1,6- hexametilenodiamina ácido adípico Caprolactama 
Figura 12.2 – Representações químicas da molécula de 1,6- hexametilenodiamina, 
ácido adípico e Caprolactama 
 
O cicloexano também é utilizado como matéria-prima para a produção de 
ciclohexanona e ciclohexanol, os quais além de serem usados na fabricação de 
caprolactama e ácidos adipicos, possuem outras diversas aplicações como solvente. 
 
 
Ciclohexanona Ciclohexanol 
Figura 12.3 – Representações químicas da molécula da ciclohexanona e do 
ciclohexanol 
 
Destaca-se uma boa aceitação do cicloexano no processo de desidratação de álcool 
substituindo o benzeno, com muito menores problemas de toxidade em relação a este 
último. 
Distingue-se dentro de seus usos como solvente: betume e cêras, borracha crua, 
solventes para éteres de celulose, extração de óleos essenciais, gorduras, solvente na 
indústria de plásticos (especialmente para resinas usadas em revestimentos de fios), óleos, 
removedor de pintura e verniz. 
É utilizado ainda na fabricação de combustíveis sólidos para aquecedores, incluindo 
militares, na formulação de fungicidas e na cristalização de esteróides e derivados. 
É utilizado como intermediário para a produção de cicloexilamina (utilizada como 
inibidor de corrosão e como composto intermediário para inseticidas, produtos 
 88 
farmacêuticos e tintas), para fabricação de ciclamatos (adoçantes), na produção de 
acelerador de vulcanização da classe das sulfenamidas e como intermediário na síntese de 
diversos corantes orgânicos. 
 
12.2.1.3. Ciclohexeno 
 
Cicloexeno (citado também como ciclo-hexeno ou ciclohexeno) é um 
hidrocarboneto com a fórmula molecular C6H10. Este cicloalqueno é um líquido incolor 
com um odor penetrante. 
Usam-no como um intermediário em vários processos industriais. Cicloexeno não é 
muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque 
forma peróxidos. Pode ser represetado nas seguintes formas: 
 
Figura 12.4 – Representações 
químicas da molécula da ciclohexeno 
 
Algumas propriedades do ciclohexeno são: 
 
Fórmula molecular C6H10 
Massa Molar 82,143 g/moℓ 
Aparência Líquido 
Densidade 0,8110 g/mL 
Ponto de Fusão -103,5 °C 
Ponto de Ebulição 82,98 °C 
Solubilidade em água 250 mg/L 
 
12.2.1.4. Benzeno 
 
O benzeno é líquido, inflamável, incolor e tem um aroma doce e agradável. É um 
composto tóxico, cujos vapores, se inalados, causam tontura, dores de cabeça e até mesmo 
inconsciência. Se inalados em pequenas quantidades por longos períodos podem causar 
sérios problemas sanguíneos, como leucopenia. A leucopenia é a redução no número de 
 89 
leucócitos no sangue. Os leucócitos, responsáveis pelas defesas do organismo, são os 
glóbulos brancos. 
Também é conhecido por ser carcinogênico. O termo carcinógeno ou 
carcinogênico refere-se a qualquer substância, isótopo, radiação ou outro agente físico ou 
biológico que provoque, agrave ou sensibilize o organismo para o surgimento de um 
câncer. Isto pode ocorrer em razão de danos ao genoma (toda a informação hereditária de 
um organismo que está codificada em seu DNA) ou aos processos metabólicos celulares. 
Várias substâncias são consideradas carcinogênicas em decorrência da radiação que 
emitem, tais como: raios- e partículas . Outros carcinógenos são inalados, como o 
asbesto (palavra grega “ἀσβεστος”, que quer dizer indestrutível, imortal, inextinguível – o 
amianto), certas dioxinas e a fumaça do tabaco. 
Trata-se de uma substância usada como solvente (de iodo, enxofre, graxas, ceras, 
etc.) e matéria-prima básica na produção de muitos compostos orgânicos importantes como 
fenol, anilina, trinitrotolueno (dinamite), plásticos, gasolina, borracha sintética e tintas. A 
benzina é uma mistura de hidrocarbonetos obtida principalmente da destilação do petróleo 
que possui faixa de ebulição próxima ao benzeno. Pode ser represetado nas seguintes 
formas: 
 
Figura 12.5 – Representações químicas da molécula de benzeno 
 
Algumas propriedades do benzeno são: 
 
Fórmula molecular C6H6 
Massa molar 78,11 g moℓ-1 
Aparência Líquido incolor 
Densidade 0,8765(20 ºC) g/cm
3
 
Ponto de fusão 5,5 ºC, 278,65 K, 41,9 ºF 
Ponto de ebulição 80,1 ºC, 353,25 K, 176,18 ºF 
Solubilidade em água 0,8 g/L (15 ºC) 
 
12.2.2. Hidrocarboneto aromático 
 
Hidrocarboneto classificado como aromáico, o benzeno é a base para a classificação de 
hidrocarbonertos aromáticos. Todo hidrocarboneto que apresenta anel benzeno é 
 90 
clasificado como hidrocarboneto aromático. Seu uso principal é o de produzir outras 
substâncias químicas. Entre seus derivados com maior emprego, estão incluídos: 
 
a) O estireno, empregado para produzir polímeros e plásticos. 
b) Fenol, para resinas e adesivos, que é usado na manufatura de nylon. 
c) Em menores quantidades são usados na produção de alguns tipos de borrachas, 
fármaco, explosivos, lubrificantes, corantes, detergentes, napalm, pesticidas. 
 
Na Figura 12.6 são apresentados a classe de hidrocarbonetos aromáticos derivados do 
benzeno. 
 
 
Figura 12.6 – Derivados do benzeno 
 
 
 
12.2.2.1. Tolueno 
 
O tolueno é um líquido incolor com um odor marcante e caracteristico. A partir 
dele se obtem vários derivados do benzeno. É matéria prima para produção de fenol, 
bezeno e cresois. Pode ser represetado conforme se vê na figura 12.7 
 91 
 
 
Figura 12.7 – Representações químicas da molécula de Tolueno 
A famosa, aqui no Brasil, cola de sapateiro (que infelizmente os meninos de ruacheiram, é muito tóxica e cancerígena), tem o tolueno como seu princípio ativo. Mas não é 
só na cola de sapateiro que o tolueno está presente, ele se mostra presente também em 
outros tipos de cola, como nas usadas nas marcenarias. Sua inalação pode levar à 
dependencia química. 
Ele pode afetar o sistema nervoso. É facilmente absorvido pelos pulmões (40 a 60% 
do inalado). Pode haver confusão mental, cansaço, debilidade, perda de memória, náusea, 
perda de apetite, de audição e de visão, em quem obsorve certa dose de tolueno. Estes 
sintomas desaparecem quando a exsposição ao tolueno termina. 
Inalar níveis altos de tolueno por um período pode produzir sonolência e até mesmo 
perda de consciência. Além disso, um estudo americano realizado pelo Brookhaven 
National Laboratory comprovou que o tolueno, quando inalado, faz o mesmo caminho da 
cocaína no cérebro. 
O nosso trabalho constituirá da realização de experimentos que permitam fazer 
comparações entre estes hidrocarbonetos em função de sua resistência à oxidação frente a 
um mesmo oxidante. Também se testará sua capacidade de participar de reações de 
substituições. 
 
 92 
12.3. Parte experimental 
 
MATERIAIS 
Tubos de ensaio Estante para tubos de ensaio Etiquetas ou lápis 
Pipetas de 5,0 mL Pipetômetro 
Rolhas de cortiça para estes tubos de ensaio 
 
REAGENTES 
Ciclohexano - C6H12 Ciclohexeno; C6H10 
Tolueno - C6H5CH3 Etanol; C2H5OH 
Benzeno - C6H6 
Solução alcalina de permanganato de potássio 0,0050 moℓ/L 
Solução de bromo em tetracloreto de carbono - Br2/CCℓ4 
 
12.3.1. Constatação experimental de algumas propriedades de determinados 
hidrocarbonetos 
 
1. A figura 12.8 apresenta as fórmulas estruturais planas dos hidrocarbonetos que 
trabalharemos neste experimento. Abaixo de cada fórmula tem um espaço em branco 
para você escrever o nome da fórmula correspondente. 
 
 
Nome: Nome: 
 
 
Nome: Nome: 
Figura 12.8 – Fórmulas estruturais planas de alguns hidrocabonetos. 
 
2. Tome quatro tubos de ensaio e coloque neles etiquetas seguindo a ordem: 
 
Tubo 1 : Ciclohexano Tubo 2 : benzeno 
Tubo 3 : Ciclohexeno Tubo 4: tolueno 
3. Usando uma pipeta de 5,0 mL (use o pipetômetro), transfira 1,0 mL de cada 
hidrocarboneto para o respectivo tubo etiquetado. 
 93 
4. Pipete 2,0 mL de solução alcalina de KMnO4 0,0050 moℓ/L e adicione ao tubo 1. Repita 
este mesmo procedimento para os demais tubos. 
5. Tampe os tubos com rolhas de cortiça e agite-os. 
6. Observe as possíveis mudanças de cor em cada um dos tubos. Anote estas mudanças de 
cor na tabela XII-1 
7. A cada 5,0 minutos de intervalo de tempo, agite os tubos e observe, anote as variações 
das colorações na tabela XII-1 
 
Tabela XII.1 – Resultados experimentais frente ao reagente KMnO4 
TUBO CONTENDO VARIAÇÃO DE COR 
Ciclohexano 
Benzeno 
Ciclohexeno 
Tolueno 
 
8. Repita as operações do item dois, ou seja, tome quatro tubos de ensaio e os etiquete na 
seguinte ordem: 
 
Tubo 1 : Ciclohexano Tubo 2 : benzeno 
Tubo 3 : Ciclohexeno Tubo 4: tolueno 
 
9. Repita a operação do item três, ou seja, usando uma pipeta de 5,0 mL transfira 1,0 mL 
de cada hidrocarboneto para o respectivo tubo etiquetado. 
10. Pipete, usando o pipetômetro, 1,0 mL de solução de Br2/CCℓ4
 
e adicione ao tubo 1. 
Repita este mesmo procedimento para os demais tubos. 
11. Tampe os tubos com rolhas de cortiça e agite-os. 
12. Observe as possíveis mudanças de cor em cada um dos tubos. Anote estas mudanças de 
cor na tabela XII. 2 
Tabela XII. 2 – Resultados experimentais frente ao reagente Br2/CCℓ4 
TUBO CONTENDO VARIAÇÃO DE COR 
Ciclohexano 
Benzeno 
Ciclohexeno 
Tolueno 
13. Continue adicionando bromo aos tubos que apresentar variação de cor, até que a cor 
persista ou até que se tenha adicionado 2,0 mL de Br2/CCℓ4. 
 
12.4. Questionário: 
 94 
 
1. Conceitue Hidrocarbonetos; 
 
2. Indique, analisando apenas a terminação dos nomes, entre os nomes relacionados 
abaixo, quais não se referem a hidrocarbonetos. Justifique sua resposta. 
 
a) Ciclohexanona b) Naftaleno c) Etanoato de metila d) Benzeno 
e) Ciclohexanol f) Butino-2 
 
3. Conceitue, exemplifique com fórmulas e nomes de: 
 
a) Ciclohexano b) Ciclohexeno c) Hidrocarbonetos aromáticos. 
 
4. Cite quatro exemplos de derivados do benzeno, dê fórmula e nome. 
 95 
CAPÍTULO 13 
EXPERIMENTO 13 
PROPRIEDADES DO ETANOL, DE ALCOÓIS 
ISÔMEROS DE FÓRMULA C4H9OH 
 
13.1. Objetivos 
 
- Constatar experimentalmente o comportamento do etanol em presença do oxidante 
KMnO4 em meio neutro, básico e ácido. 
- Fazer comparação de três álcoois isômeros de fórmula molécular C4H9OH em função de 
suas reações com solução aquosa de HCℓ concentrada e com solução aquosa neutra de 
KMnO4. 
 
13.2. Introdução 
 
 Nossa aula de hoje envolve compostos que são isômeros. O fenômeno da existência de 
isômeros denomina-se isomeria, fenômeno muito comum em Química Orgânica. O 
elevado número de compostos orgânicos é consequência deste fenômeno. Para se ter um 
exemplo, a fórmula molecular C40H82 origina 62.491.178.805.831 compostos diferentes, ou 
seja, origina 62.491.178.805.831 isômeros. A isomeria é classificada em isomeria plana e 
isomeria espacial ou estereoisomeria. 
 
13.3. Isomeria Plana 
 
 A isomeria plana, também chamada de isomeria estrutural, trata dos compostos que têm 
a mesma fórmula molecular, mas fórmula estrutural diferente. Tais compostos são 
chamados de isômeros estruturais ou isômeros planos. 
 Pode-se dividir a isomeria plana em isomeria de cadeia, Isomeria de posição e isomeria 
de função ou funcional. O quadro a seguir apresenta uma visão resumida destas isomerias. 
 
 96 
Tipo de 
Isomeria 
Conceito 
 
Exemplos Nomenclatura 
Fórmulas 
moleculares 
Cadeia 
Os isômeros planos 
pertencem à mesma função 
química e apresentam 
cadeias carbônicas 
diferentes 
a) Pentano, Metilbutano e 
Dimetilpropano 
b) 1-buteno, Ciclobutano e 
Metilciclopropano 
a) C5H12 
b) C4H8 
Posição 
Os isômeros planos 
pertencem à mesma função 
química, possuem a 
mesma cadeia carbônica e 
diferem entre si na posição 
de um determinado grupo 
funcional, de uma 
ramificação, ou de uma 
insaturação (Ligação dupla 
ou tríplice) 
 
1- buteno e 2- buteno 
 
 
1– Propanol e 2 - Propanol 
 C4H8 
 
 
b) C3H8O 
 
Função ou 
funcional 
Os isômeros planos 
pertencem a funções 
diferentes. 
1-Propanol (álcool) e 
Metoxmetano (éter) 
 
Propanal (aldeído) e 
Propanona (cetona) 
 
a) C3H8O 
 
 
b) C3H6O 
 
Quadro 13.1 – Visão resumida das isomerias. 
 
13.4. Isomeria Espacial ou Estereoisomeria 
 Também é muito comum em Química Orgânica outro tipo de isomeria, a isomeria 
espacial ou estereoisomeria. Os isômeros colocados nesta classificação são compostos de 
mesma fórmula molecular, de mesma fórmula estrutural plana, diferindo na fórmula 
espacial ou tridimensional, isto significa que eles diferem um do outro somente no modo 
com que os átomos estão orientados no espaço. Esta isomeria é subdividida em isomeria 
geométrica e isomeria ótica. 
13.4.1. Isomeria Geométrica 
 A isomeria geométrica pode estar presente em compostos com duplas ligações entre 
átomos de carbono e também em compostos cíclicos saturados. 
 
 97 
a) Isomeria Geométrica Em Compostos Com Duplas Ligações Entre Átomos De 
Carbono 
 A ligação dupla carbono-carbono ou, mais precisamente, a ligação  que a constitui, 
impede a livrerotação dos átomos ligados aos átomos de carbono com ligação dupla. Em 
consequência deste impedimento de rotação surgem duas formas espaciais diferentes se os 
átomos de carbono da dupla ligação estiverem ligados a átomos ou grupos de átomos 
diferentes. Vamos exemplificar o que acabamos de falar usando o composto 2-buteno. Sua 
fórmula estrutural plana é H3C – CH = CH – CH3. Este composto apresenta duas fórmulas 
estruturais diferentes, portanto, constituem-se em dois compostos diferentes. Um deles 
apresenta em sua fórmula estrutural dois grupos CH3 de um mesmo lado. Veja: 
 
O outro apresenta dois grupos CH3 em lados diferentes, veja. 
 
 
 
 Os nomes destes dois compostos se diferenciam através dos prefixos latino cis (do 
mesmo lado) e trans (de lados opostos). Assim, temos: 
 98 
 
Na tabela XIII.1 se vêm propriedades físicas dos dois isômeros espaciais do 2 – buteno. 
Nome 
Temperatura de 
ebulição, Te 
Temperatura de 
fusão, Tf 
Densidade a 20 ºC 
Cis-2-buteno +4 ºC -139 ºC 0,667 g/mL 
Trans-2-buteno +1 ºC - 105 ºC 0,649 g/mL. 
Tabela XIII.1 propriedades físicas dos dois isômeros espaciais do 2 – buteno 
 O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são isômeros espaciais ou estereoisômeros, pois, 
apresentam a mesma fórmula molecular, C4H8, a mesma fórmula estrutural plana 
H3C – CH = CH – CH3 
 e diferem na fórmula espacial ou tridimensional. Em outras palavras, eles diferem na 
orientação de seus átomos no espaço, mas não no modo como estes átomos estão ligados. 
 
b) Isomeria Geométrica Em Compostos Cíclicos. 
 Tal como a dupla ligação impede a rotação dos átomos ligados aos átomos de carbono 
que as contem, também as ligações simples carbono-carbono em cadeias cíclicas impedem 
a rotação dos átomos ou grupos de átomos ligados nestes carbonos. É condição necessária 
à existência de isomeria geométrica em compostos cíclicos saturados que haja pelo menos 
dois átomos de carbono do ciclo ligados a átomos ou grupos de átomos diferentes. Veja os 
exemplos abaixo: 
 
 99 
 
Os isômeros trans, por serem mais simétricos, têm maior temperatura de fusão, menor 
solubilidade em um dado solvente e são mais estáveis. Por possuírem geralmente momento 
dipolar nulo (µ = 0 ), têm suas moléculas ligadas entre si mais fracamente e, em 
consequência, apresentam menores temperaturas de ebulição. 
13.4.2. Isomeria óptica 
 Além da isomeria geométrica, a estereoisomeria nos brinda também com a isomeria 
ótica. Os isômeros óticos exibem a propriedade de interação com o plano de vibração da 
luz polarizada, desviando-o de um modo característico e individual. Muitas substâncias 
não alteram o plano de vibração da luz polarizada (luz que vibra em um só plano). Estas 
substâncias são classificadas como oticamente inativas. As que alteram o plano de vibração 
da luz polarizada são classificadas como oticamente ativas. Segundo o químico francês 
Louis de Pasteur, a atividade ótica é uma consequência da assimetria molecular. Moléculas 
assimétricas são oticamente ativas e moléculas simétricas são oticamente inativas. 
a) Natureza Da Assimetria Molecular 
 As duas espécies mais comuns de simetria são o plano de simetria e o centro de 
simetria. 
Plano de simetria: 
 Chamamos de plano de simetria o plano que divide a molécula em duas partes de tal 
modo que cada parte é imagem especular da outra. As moléculas dos compostos água, 
benzeno e cis-1,2-diclorociclobutano têm plano de simetria. Veja. 
 
 
 
Observações: 
I - Todas as moléculas planares, isto é, contendo átomos de carbono com hibridação sp
2
 
têm plano de simetria; 
 100 
II – As moléculas que apresentam átomos de carbono tetraédrico ( hibridação sp3 ) com 
pelo menos dois substituintes idênticos também têm plano de simetria entre os 
substituintes idênticos. Veja o exemplo do clorobromometano: 
 
Centro de simetria: 
 O centro de simetria é um ponto tal que as linhas que passam por ele encontram, de 
ambos os lados e a igual distância, átomos ou grupos de átomos idênticos. As moléculas 
abaixo apresentadas, do benzeno e do trans -1,2 - dicloreteno apresentam centro de 
simetria. 
 
 
 As moléculas que apresentam estas espécies de simetria são chamadas de moléculas 
simétricas e são, portanto, oticamente inativas. 
 A maior parte das moléculas oticamente ativas, chamadas de moléculas dessimétricas 
ou quirais, possui pelo menos um átomo de carbono ligado a quatro átomos ou grupo de 
átomos diferentes. Tal tipo de átomo é chamado de átomo de carbono assimétrico ou 
quiral e, em uma fórmula, é usualmente indicado por um asterisco. Veja os exemplos 
abaixo: 
1. 
 
 
 
2. 
 101 
 
 
b) Enantiomeros. 
 Duas moléculas que se relacionam como um par de objetos imagem podem ou não se 
sobrepor. 
a. Se a imagem se sobrepõe ao objeto, trata-se de um mesmo composto e não 
de um par de isômeros. Veja: 
 
Aqui o objeto se superpõe à imagem, logo não se trata de isômeros, trata-se de um mesmo 
composto. 
b. Se a imagem e o objeto não se superpõem, trata-se de um par de isômeros 
óticos, e, portanto, de dois compostos diferentes. Veja: 
 
Chamamos de enantiômeros aos isômeros que são objetos imagem e não superpõem. 
Exemplos 
Primeiro: 
 
 
II é imagem de I e não se superpõem, logo, são isômeros, são enantiômeros. 
Segundo 
 102 
 
III é imagem de IV e não se superpõe, logo, são isômeros, são enantiâmeros. 
c) Diasteroisômero 
 Chamamos de diasteroisômeros os estereoisômeros que não se relacionam como objeto 
imagem. Veja: 
 
 
III e IV não são imagens especulares e não se sobrepões, portanto, são diasteroisômeros. 
 103 
13.5. Parte Experimental 
MATERIAIS 
Tubos de ensaio Etiquetas ou lápis 
Rolhas de cortiça para estes tubos de ensaio. Pipetas de 5,0 ml 
Estante para tubos de ensaio Pipetômetro 
 
REAGENTES: 
Ciclohexano - C6H12 Etanol - C2H5OH 
Ciclohexeno - C6H10 1-Butanol - C4H9OH 
Benzeno - C6H6 2-Butanol - C4H9OH 
Tolueno - C6H5CH3 2-Metilpropanol - C4H9OH 
Solução aquosa concentrada de HCℓ 
Solução alcalina de permanganato de potássio 0,0050 moℓ/L – KMnO4 
Solução de permanganato de potássio 1,00 moℓ/L – KMnO4 
Solução de bromo em tetracloreto de carbono; Br2/CCℓ4 
Solução de ácido sulfúrico 6,00 moℓ/L H2SO4 
Solução de hidróxido de sódio 6,00 moℓ/L NaOH 
Oxidante KMnO4 em meio neutro, básico e ácido. 
 
13.5.1. Verificar experimentalmente o comportamento do etanol em presença do 
oxidante KMnO4 em meio neutro, básico e ácido 
1. Tome três tubos de ensaio e coloque neles etiquetas seguindo a ordem: 
Tubo 1 - Neutro Tubo 2 - Ácido Tubo 3- Básico 
 
2. Pipete 2,0 mL de solução de KMnO4 0,0050 moℓ/L e adicione a cada tubo. ) 
3. Ao tubo um adicione 2,0 mL de água destilada. 
4. Ao tubo dois adicione 2,0 mL H2SO4 6,0 moℓ/L. 
5. Ao tubo três adicione 2,0 mL NaOH 6,0 moℓ/L. 
6. Agora, a cada um dos tubos (Tubo1, 2 e 3) adicione de 2 a 5 gotas de etanol. 
 104 
7. Tampe os tubos com rolhas de cortiça e agite-os. 
8. Observe as possíveis mudanças de cor das soluções de KMnO4 e anote no quadro a 
seguir: 
Tabela XIII.2 – Resultados experimentais frente ao reagente KMnO4 
TUBO CONTENDO VARIAÇÃO DE COR 
KMnO4 em meio neutro 
KMnO4 em meio ácido 
KMnO4 em meio básico 
 
NOTA: Veja as colorações adquiridas pelas soluções contendo íons de manganês, em 
função do número de oxidação do deste elemento químico. 
Mn
6+
 Mn
4+
 Mn
2+
 
Cor verde Cor rosa claro ou incolor Precipitado pardo. 
 
13.5.2. Comparação de três álcoois isômeros, de forma molecular C4H9OH em função de suareação com solução aquosa concentrada de HCℓ e solução aquosa neutra de KMnO4 
 
13.5.2.1. Com solução aquosa neutra de permanganato de potássio, KMnO4 
 
1. Nos quadros abaixo estão às fórmulas estruturais planas dos álcoois com os quais iremos 
trabalhar neste experimento. Escreva o nome de cada debaixo da fórmula 
correspondente. 
 
 
 
1. 2 3 
2. .Tome três tubos de ensaio e coloque neles etiquetas seguindo a ordem: 
Tubo 1: butano-1 Tubo 2: 2-butanol Tubo 3: 2-Metilpropanol 
3. Usando uma pipeta, de 5,0 mL ( use o pipetômetro), transfira 1,0 mL de cada álcool para 
o respectivo tubo etiquetado. 
 105 
4. Pipete (usando o pipetômetro) 2,0 mL de solução aquosa de permanganato de potássio 
0,0l0 moℓ/L e adicione ao tubo 1. Repita este mesmo procedimento para os demais 
tubos. 
5. Tampe os tubos com rolhas de cortiça e agite-os. Agite com bastante cuidado. 
6. Observe se há formação do cloreto de metila. Conforme já o dissemos, o cloreto de 
metila é pouco solúvel. Anote no espaço abaixo suas observações. 
 
 
 
 
 
 
 
13.5.2.2. Com solução aquosa ácida (HCℓ) e de permanganato de potássio, KMnO4 
 
1. Tome três tubos de ensaio e coloque neles etiquetas seguindo a ordem: 
Tubo 1: butanol-1 Tubo 2: 2-butanol Tubo 3: 2-Metilpropanol 
 
3. Usando uma pipeta de 5,0 mL (use o pipetômetro), transfira 2,0 mL de cada álcool para 
os 
 respectivos tubos. 
4. Pipete (usando o pipetômetro) 2,0 mL de solução aquosa de permanganato de potássio 
0,0l0 moℓ/L e adicione ao tubo 1. Repita este mesmo procedimento para os demais 
tubos. 
5. Pipete (usando o pipetômetro) 5,0 mL de solução aquosa concentrada de HCℓ e adicione 
ao tubo 1. Repita o mesmo procedimento para os demais tubos. 
6. Tampe os tubos com rolhas de cortiça e agite-os. Agite com bastante cuidado. 
7. Durante cinco minutos observe a coloração da solução de KMnO4 e preencha os quadros 
abaixo: 
Tabela XIII.3 – Resultados experimentais de KMnO4 frente ao reagente HCℓ 
TUBO CONTENDO VARIAÇÃO DE COR 
1 – Butanol 
2 – Butanol 
 106 
2 – Metil propanol 
 
a. Questionário 
 
 
01 Conceitue : 
a) Isomeria 
b) Isomeria plana 
c) Estereoisomeria 
02. Defina e dê exemplos ilustrativos de sua resposta. 
a) Isomeria de posição 
b) Isomeria de cadeia 
c) Isomeria funcional 
d) Tautomeria cetoenólica 
e) Isomeria geométrica ou cis-trans 
f) Estereoisomeria 
03. Qual outro nome que se dá às moléculas dissimétricas? 
04. Que são enantiomeros? Dê exemplos. 
05. A fórmula molecular C4H10O representa um álcool secundário. Este álcool possui dois 
isômeros óticos, um e desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro para a esquerda (-
). Todavia, uma mistura equimolecular deles não desvia a luz polarizada. Estes isômeros 
quando oxidados levam à formação de um composto que chamaremos de B. B também não 
desvia a luz polarizada. Em função das informações execute as seguintes tarefas: 
a) Escreva a fórmula estrutural para os álcoois. 
b) Justifique por que tanto o composto B como a mistura equimolecular dos isômeros 
referidos não desviam a luz polarizada 
06. Que são diasteroisômeros? Dê exemplos 
As próximas questões devem ser respondidas baseando-se em seu trabalho experimental; 
Baseando-se em seu trabalho experimental, respondas as seguintes questões. 
07.Coloque os quatro hidrocarbonetos estudados neste experimento em ordem crescente de 
resistência à oxidação, 
08.Escreva as equações de oxidação que ocorreram com os hidrocarbonetos 
09.Que conclusões você pode tirar em razão de suas observações relativamente às reações 
do bromo com os hidrocarbonetos estudados? 
10.Escreva as equações de oxidação que ocorreram entre o bromo e os hidrocarbonetos 
 107 
11.Que conclusões você pode tirar em razão de suas observações relativamente às reações 
do etanol com permanganato de potássio: 
a) Em meio neutro: 
b) Em meio ácido: 
c) Em meio básico: 
12. Escreva equação das reações de oxidação que ocorreram durante a oxidação do etanol 
com solução aquosa de permanganato de potássio: 
a) Em meio neutro: 
b) Em meio ácido: 
c) Em meio básico: 
13. a) Coloque os três álcoois isômeros, em estudo, em ordem crescente de reatividade 
quando colocados em contato com solução aquosa de ácido clorídrico concentrado e com 
solução aquosa de permanganato de potássio. A resposta a esta questão pode ser dada em 
função do álcool ser um álcool primário, secundário ou terciário. 
b) Escreva as equações de oxidação que ocorreram com os álcoois. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Capítulo 14 
EXPERIMENTO 14 
FABRICAÇÃO DO ESPELHO DE PRATA 
 108 
 
14.1. Objetivos 
1. Aprender a técnica de se preparar um espelho de prata. 
2. Tomar conhecimento de que substâncias são utilizadas na fabricação do espelho. 
3. Dominar a representação das equações químicas relacionadas ao processo. 
4. Aprender um método de se distinguir aldeídos de cetonas 
5. Explicar: 
a) O que ocorre no decorrer das reações que levam à formação do espelho de prata. 
b) A função do açúcar. 
c) A função dos íons da prata. 
 
14.2. Introdução 
 O espelho não é uma invenção recente. O primeiro espelho usado pelo homem deve ter 
sido quando ele observou o seu reflexo na água. Alguns pesquisadores apontam que a 
primeira tentativa de se fabricar um espelho aconteceu na Idade de Bronze, há cerca de 
3000 A.C. através do polimento de metais e pedras. Algumas antigas populações do atual 
Irã seriam responsáveis pela fabricação dos primeiros espelhos de toda a História. Longe 
de parecer com os espelhos atuais, os modelos daquela época somente refletiam os 
contornos de uma imagem bastante distorcida. 
 Na aula de hoje iremos aprender como se faz para distinguir um aldeído de uma cetona. 
Para isto usaremos um reagente conhecido como reagente de Tollens. Este nome é em 
homenagem a Bernhard Tollens. É possível esta distinção por que os aldeídos alifáticos 
têm comportamento diferente do comportamento das cetonas frente a agentes oxidantes, 
aldeídos alifáticos sofrem oxidação e cetonas não. Além de aprendermos a distinção entre 
as duas funções citadas, aproveitaremos a oportunidade pata aprender a fazer espelho, mas, 
é claro que não iremos polir pedras nem metais. Iremos usar a química para fazer espelho. 
Iremos usar reação de redução dos íons de prata e oxidação de um açúcar, oxidação da 
glicose. O reagente usado na aula de hoje é conhecido como reagente de Tollens, em 
homenagem a Bernhard Tollens. Este reagente oxida o grupo aldeído da glicose. 
 A reação química que ocorre no preparo do espelho de prata é uma reação de oxidação 
em que a glicose (açúcar comum hidrolisado) reduz os íons da prata metálica a átomos de 
prata. 
 109 
 A equação química representativa deste fenômeno é aceita por diversos autores de mais 
de um modo diferente. Preferimos a que se segue por nos parecer a mais simples de 
interpretar. 
C5H11CHO + 2Ag
+
(aq) + 2NH3(l) + H2O  C5H11COOH + 2Ag(s) + 2 NH4
+
(aq) ( 14.1 ) 
 
14.3. Parte experimental 
MATERIAIS 
Papel de filtro Bastão de vidro Balança Tinta Spray Preta 
Béquer de 250 mL Béquer de 50 mL Pipeta de 25 mL Proveta de 250 mL 
Placa de vidro (desengordurada e seca) 
 
REAGENTES 
Açúcar (Glicose) Solução aquosa de ácido sulfúrico 0,10 mol por litro 
Hidróxido de sódio sólido, NaOH Solução de hidróxido de Amônio 
Solução aquosa de ácido sulfúrico 0,10 
moℓ/L 
Nitrato de prata sólido, AgNO3(s) 
 
14.3.01 – Preparo da placa a ser espelhada. 
1. Em sua mesa de trabalho tem uma placa de vidro. Remova toda gordura que por 
ventura esteja impregnandoa placa. 
2. Coloque a placa, desengordurada, próximo a pia. 
Agora prepare duas soluções, a solução n
0 
01 e a solução n
0 
 02 
14.3.2. Preparo da solução No. 01 
 Usando como recipiente um béquer de 250 mL, faça a seguinte mistura (Siga 
rigorosamente a ordem apresentada). 
a) Ao béquer de 250 mL adicione 25,0 ml de água destilada usando uma pipeta. 
b) Pese 1,0 g de nitrato de prata (Use um papel de filtro sobre o prato da balança) 
e adicione sobre a água que está no béquer. Está preparada a solução de 
AgNO3. 
c) Pese 0,80 g de hidróxido de sódio (Use um papel de filtro sobre o prato da 
balança) e adicione sobre a solução de AgNO3. 
d) Dilua a solução preparada com água destilada até completar um volume de 250 
mL. 
 110 
e) Usando um bastão de vidro faça uma agitação vigorosa da mistura até que esta 
fique incolor. 
f) Você acabou de preparar um solução que denominaremos de solução 1. 
OBS. Esta solução deve sempre ser preparada na ocasião da experiência, já 
que, com o tempo forma produtos explosivos, tendo inclusive já ocorrido 
alguns acidentes com soluções deixadas em repouso por um tempo 
prolongado, por algumas horas. 
14.3.2. Preparo da solução N
o
. 02 
1. A um béquer de 50 mL adicione 25,0 mL de água destilada usando uma pipeta. 
2. Pese 3,0 g de açúcar, glicose, C6H12O6 e mistura na água do béquer. 
3. Utilizando uma pipeta adicione 1,00 mL de solução aquosa de ácido sulfúrico de 
concentração 0,10 moℓ/L sobre a água que está no béquer de 50 mL. 
4. Você acabou de preparar um solução que denominaremos de solução 2. 
14.3.3. Produção do espelho de prata 
1. Aqueça a solução 2 até à ebulição, quando ela estiver fervendo retire 10 mL desta 
solução em ebulição e adicione sobre a solução 1. 
2. Agite e imediatamente despeje sobre a placa de vidro. 
3. Deixe a placa secar ao sol ou em uma estufa. 
4. Após secar, usando spray de tinta preta pinte a superfície do espelho que você 
acabou de produzir. 
5. Você vai pintar a superfície que tem a camada de prata. Esta pintura tem o objetivo 
de proteger o seu espelho. Para maior perfeição, pinte o espelho várias vezes. 
6. O seu espelho está pronto. 
 
 
 
14.4. Questionário: 
Questão n. 01 
 A equação 14.1, apresentada a seguir, refere-se a uma reação química na obtenção do 
espelho de prata. Analise esta equação e complete o quadro abaixo. 
C5H11CHO + 2Ag
+
(aq) + 2NH3(l) + H2O → C5H11COOH + 2Ag(s) + 2 NH4
+
(aq) ( 14.1) 
 
 111 
Átomo que Átomo que teve seu nox Agente 
Ganhou elétron Perdeu elétron Aumentado Diminuído Oxidante Redutor 
 
 
QUESTÃO N. 02 
 O Iran tem se destacado atualmente em questões polêmicas relativamente a armamento 
nucleares. Em passado distante, esta nação também se destacou na fabricação dos 
primeiros espelhos usados pela humanidade. Faça uma pesquisa sobre a história do 
espelho bem como sua importância comercial nos dias de hoje. 
 
QUESTÃO N. 03 
 Durante a fabricação do espelho de prata, realizada em nossa aula, ocorreu um reação 
de oxirredução. 
a) Escreva uma equação química que pode representar esta reação. 
b) Indique o agente oxidante e o agente redutor do processo acima representado. 
QUESTÃO N. 04 
 Por que a preocupação manifestada nas instruções para o trabalho de hoje no sentido de 
se usar papel de filtro nas diversas pesagens realizadas? 
QUESTÃO N. 05 
 Para que se usa o reagente de Tollens? 
QUESTÃO N. 06 
 Explique por que se formou o espelho de prata em nosso experimento. 
QUESTÃO N. 07 
 Justifique a preocupação que se tem em não preparar algumas horas antes de se usar a 
solução de nitrato de prata e hidróxido de sódio. 
 
 
 
Capítulo 15 
Separação dos componentes de uma mistura 
com emprego das técnicas de sublimação, 
filtração e evaporação 
 
 112 
 
 
 
 
 
 
 
15.1 Introdução Teórica 
 
 Os processos de separação dos componentes de uma mistura, também chamados de 
análise imediata, são muito usados na química analítica, na engenharia química, na 
química do petróleo, em mineração, em análises farmacêuticas, etc. Estes processos são 
utilizados para obter um determinado composto ou mesmo para purificar um composto já 
obtido, mas que contenha impurezas. Dentre os métodos empregados para os fins a que nos 
referimos citam-se, entre outros, Peneiração, Levigação, Decantação, Fusão fracionada, 
Destilação simples, Cromatografia, Destilação fracionada, Sublimação, Filtração, 
Evaporação. 
 Qual método se usa depende, em geral, do sistema com qual se está trabalhando, se é 
um sistema homogêneo ou heterogêneo. 
 Os fundamentos teóricos destes métodos estão assentados no conhecimento de 
propriedades tais como solubilidade, interação magnetica e de constantes físicas como 
tmperatura de fusão e temperatura de ebulição. 
 
 
15.2 Parte Experimental 
 
MATERIAIS 
 113 
Manta aquecedora ou Bico de Bunsen Tubo de ensaio 
Três Béqueres de 200 mL Balança 
Almofariz e pistilo Cápsula de porcelana 
Espátula Bastão de vidro 
Proveta de 50 mL Papel de filtro 
Funil comum 1 Béquer de 200 mL. 
Termômetro 
Frasco para acondicionar naftaleno sublimado. 
 
 
REAGENTES 
Naftaleno, (C10H8), 
Cloreto de sódio 
Areia (Sílica SiO2) 
Água 
Gelo 
 
 
OBJETIVOS: 
 Aprender técnicas de separação dos componentes de uma mistura e fazer cálculos do 
rendimento do processo. 
 
PROCEDIMENTO – 1 
 
1. Pese um béquer de capacidade de 100 mL. Anote este peso. Chame este béquer de 
béquer I. 
2. Triture certa quantidade de cloreto de sódio, NaCl, no almofariz com um pistilo. Pese 
2,00g deste sal triturado e transfira para um béquer limpo e seco, que você pesou 
anteriormente, para o béquer I. 
3. Repita o procedimento que fez com o sal, agora com a areia (sílica) e a seguir com o 
naftaleno. Estes três compostos deverão ficar misturados dentro do béquer. 
4. Coloque uma cápsula de porcelana contendo gelo sobre o béquer contendo o material 
pesado. Cuide para que possíveis gotas de água originárias do gelo não caiam dentro do 
béquer. 
5. Aqueça vigorosamente o béquer com a chama de um bico de Bunsen ou com uma manta 
aquecedora. Será percebida a formação de vapores violáceos em função da evaporação do 
naftaleno. Estes vapores irão entrar em contato com o fundo frio da porcelana e ali se 
condensarem. Esta operação deverá durar 10 minutos. Após este tempo, pare de aquecer o 
 frasco especialmente destinado a este fim . 
 114 
6. Aguarde até que o béquer I se resfrie à temperatura ambiente. Pese este béquer para se 
ter computado a massa de naftaleno que foi sublimada. Calcule a % de rendimento do 
processo. 
 
PROCEDIMENTO – 2 
 
1. Tome aquele béquer I do qual o naftaleno foi sublimado. Nele ainda deverá haver traços 
de naftaleno, areia (sílica) e cloreto de sódio. Adicione à mistura dentro deste béquer 
25,0mL de água destilada e aqueça por cerca de cinco minutos. 
2. Pese outro béquer, limpo e seco, de capacidade de 100 mLe o rotule de béquer II. Anote 
este peso. 
3. Usando um funil comum com papel de filtro, devidamente dobrado, filtre o conteúdo do 
béquer I. Recolha o filtrado no béquer II. 
4. Usando uma garrafa lavadeira (piseta), lave o béquer I com cinco a dez mL de água 
destilada para remover o sólido contido no referido béquer. A água de lavagem deve ir para 
o béquer II. Repita esta operação por três vezes. Guarde o papel de filtro contendo areia 
para ser usado no procedimento 3. 
5. Usando o bico de Bunsen ou a manta aquecedora, aqueça suavemente o béquer II. 
Controle a temperatura paraque não haja ebulição violenta. Assim que o volume for 
diminuído se notará a presença do NaCl de cor branca nas paredes e no fundo do béquer II. 
6. Observe até que todo o líquido seja evaporado. Neste instante esfrie o béquer II até à 
temperatura ambiente. 
7. Pese o béquer II e com os dados coletados calcule a % de rendimento do processo 
 
PROCEDIMENTO – 3 
1. Pese outro béquer de capacidade de 100 mL e o denomine de béquer III. Anote sua 
massa. 
2. Transfira a areia do papel de filtro que estava no béquer I para o béquer III e o aqueça 
com o bico de Bunsen, ou com a manta aquecedora, cuidadosamente, até a areia secar. 
 Aguarde até que o béquer entre em equilíbrio térmico com o ambiente. Pese o conjunto 
béquer areia e com os dados coletados calcule a % de rendimento do processo 
QUESTIONÁRIO. 
 
QUESTÃO N. 01 
 Quais as aplicações dos processos de separação dos componentes de uma mistura? 
 115 
QUESTÃO N. 02 
 Cite quatro métodos de separação dos componentes de uma mistura e os relacione com 
aplicações em indústrias. 
QUESTÃO N.03 
 Em que fundamentos se assentam os métodos de separação dos componentes de uma 
mistura? 
QUESTÃO N. 04 
 Na experiência de hoje colocou-se gelo sobre a cápsula de porcelana que estava sobre o 
béquer contendo naftaleno. Para que foi feito isto? 
QUESTÃO N. 05 
 Explique por eu ocorre condensação dos vapores de naftaleno quando eles entram em 
contato com parte inferior da porcelana. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 116 
REFERÊNCIAS 
BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Bibliografia Básica: 
 
1 - GONÇALVES, DANIEL. Química orgânica experimental., Eduardo Wal, 
 Roberto Riva de Almeida - - São Paulo: McGraw-Hill, 1988. 
 117 
2 - SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. 6.ed. Rio deJaneiro: Livros Técnicos e 
Científicos, 2001. 
3 - Mc MURRY, J. Química orgânica. 4.ed. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 
2005. 
4– BARBOSA, LUIZ CLÁUDIO DE ALMEIDA. Introdução à química orgânica. São 
Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004. 
 
Bibliografia Complementar: 
1 – RISSATO, SANDRA REGINA. Química Orgânica: Compreendendo a Ciência da 
Vida, Ed. 
Átomo, 2005 
2 - MARQUES, JACQUELINE. Química Orgânica: Práticas de Química Orgânica, 
Ed. Átomo, 2007. 
3 – SILVA, EDSON BRAGA, SILVA, RONALDO HENRIQUE Curso de Química 
volume 3 – Ed. HARBRA Lltda. 1992 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 118 
 
 
 
 
APÊNDICES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
APÊNDICE 01 
 
 119 
 
TABELAS PERIÓDICAS 
DOS ELEMENTOS 
QUÍMICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 120 
 
 
 
 
 121 
 
APÊNDICE 02 
 
SISTEMAS DE UNIDADES 
E FATORES DE 
CONVERSÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 122 
 
 
 
 123 
 
 
 
 
 124 
 
 
 
 125 
 
 
 
 
 
 
 
 
APÊNDICE 03 
PROPRIEDADES FÍSICAS 
E QUÍMICAS DE 
SUBSTÂNCIAS E 
ELEMENTOS QUÍMICOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TABELA A.3.1 - MOMENTOS DE DIPOLO E CONSTANTES DIELÉTRICAS DE 
ALGUNS SOLVENTES 
 
 126 
NOME FÓRMULA   
n-hexano C6H14 0 1,89 
ciclohexano C6H12 0 2,02 
tetracloreto de carbono CCl4 0 2,24 
benzeno C6H6 0 2,28 
tolueno C6H5CH3 0,36 2,38 
clorofórmio CHCl3 1,01 4,81 
dietiléter C2H5OC2H5 1,15 4,34 
diclorometano CH2Cl2 1,60 9,08 
1-butanol C4H9OH 1,66 17,1 
1-propanol C3H7OH 1,68 20,1 
etanol C2H5OH 1,69 24,3 
metanol CH3OH 1,70 32,6 
etilenoglicol HOCH2CH2OH 2,28 37,5 
acetona CH3COCH3 2,88 20,7 
acetonitrila CH3CN 3,92 37,5 
nitrobenzeno C6H5CN 4,22 34,8 
água H2O 1,85 78,5 
 
TABELA A.3.2 – PROPRIEDADES FÍSICAS DAS SUBSTÂNCIAS 
 
 127