Química farmacêutica pova final

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual 
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Peso da Avaliação3,00
Prova
Qtd. de Questões10
Acertos/Erros6/4
Nota6,00
1
O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
O reconhecimento de efeitos tóxicos  como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos pró-fármacos do cloranfenicol.
B
O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
C
Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
D
O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
2
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe seletivamente a recaptação de serotonina.
(    ) Se o R for 2-OCH3, o fármaco corresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
(    ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
(    ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
(    ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V - V.
B
V - F - F - V - V.
C
F - V - V - F - V.
D
V - V - F - V - F.
3
Os Inibidores Seletivos da Recaptação da Serotonina (IRSS) são uma classe de fármacos usados no tratamento de síndromes depressivas, transtornos de ansiedade e alguns tipos de transtorno de personalidade. A paroxetina é um análogo estrutural da fluoxetina, em que o grupo fenilpropilamina da fluoxetina, que é linear, foi modificado a um anel piperidina.
Acerca da estrutura deste antidepressivo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A substituição na posição 2 (orto) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para transportadores de serotonina em cerca de 10 a 100 vezes, com maior perda no anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (meta) de qualquer um dos anéis aromáticos aumenta a afinidade para receptores de serotonina em cerca de 10 com a retirada do anel fenoxi.
(    ) A substituição na posição 2 (para) de qualquer um dos anéis aromáticos diminui a afinidade para receptores de epinefrina com a retirada do anel fenoxi.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos transportadores de sertralina.
(    ) Alterações estruturais na paroxetina resultam na diminuição da afinidade pelos receptores de noraepinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V - V.
B
V - F - V - V - F.
C
V - F - F - V - F.
D
F - V - F - V - F.
4
As propriedades físico-químicas apresentam influência na etapa de reconhecimento molecular do fármaco pelo seu biorreceptor, assim como na fase farmacocinética que abrange os processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção, influenciando diretamente em propriedades como biodisponibilidade e tempo de meia-vida do fármaco. Dentre estas propriedadades, podemos citar o parâmetro de solubilidade. 
Diversos fatores podem interferir na solubilidade de uma determinada substância, assim, assinale a alternativa INCORRETA:
A
Introdução de grupos hidrofílicos ou lipofílicos.
B
Forças dispersivas ou dipolares.
C
Impedimento estérico.
D
Tamanho molecular ou iônico.
5
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular das bactérias suscetíveis, interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido estudada ao longo dos anos, promovendo melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
	I- As cefalosporinas de primeira geração.
II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração.
IV- As cefalosporinas de quarta geração.
(    )  Cefuroxima.
(    ) Cefepima.
(    ) Ceftriaxona.
(    ) Cefalexina.
	 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
IV - III - I - II.
B
II - IV - III - I.
C
I - II - III - IV.
D
I - III - II - IV.
6
Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, indicados no tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e transtorno de ansiedade generalizada. De acordo com o mecanismo de ação dos representantes da classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de serotonina, responsável pela recaptação da serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de norepinefrina, responsável pela recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transmissor de norepinefrina, responsável pela recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de dopamina no terminal pré-sináptico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
F - V - F - F.
C
V - F - V - F.
D
V - F - F - F.
7
O estudo do metabolismo de fármacos como o paracetamol, uma acetanilida com atividades analgésicas e antipiréticas, indica o quão importante é conhecer as etapas de biotransformação que o fármaco passa na biofase, pois a formação de determinados metabólitos pode estar diretamente relacionada com o surgimento de efeitos adversos. Nesse caso específico, o paracetamol causa danos hepáticos dose-dependentes e irreversíveis. Analise a figura a seguir:
 
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE DA IMAGEM: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 3. ed. Porto Alegre: Artmed, 2015.
A
É metabolizado em grande parte por reações de glicuronidação ou sulfatação, formando os metabólitos inativos enquanto o metabólito ativo é o iminoquinona, responsável pela ação terapêutica.
B
Seu metabólito ativo é o responsável pela toxicidade nos hepatócitos, pois quando em excesso, depleta os estoques de GSH, deixando de ser totalmente reduzida, se ligando às proteínas mitocondriais, levando à necrose de hepatócitos.
C
Somente cerca de 5 a 15% da dose administrada é metabolizada em iminoquinona, seu metabólito ativo, através da ação das enzimas CYP2E1 e CYP1A2.
D
O desequilíbrio entre a produção da GSH e da iminoquinona, promove uma ligação covalente da iminoquinona com as proteínas dos hepatócitos, levando à hepatite medicamentosa e à necrose hepática.
8
Os antibióticos de tetraciclina foram introduzidos, pela primeira vez, há mais de 70 anos como os primeiros antibióticos de amplo espectro, eficazes contra bactérias Gram-positivas e Gram-negativas aeróbias e anaeróbias. Geralmente, são administrados por via oral e continuam a ser amplamente usados, embora estejam sendo suplantados por outros agentes, como as quinolonas.
Sobre esta classe de fármacos,assinale a alternativa CORRETA:
A
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia trachomatis,  Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Providencia ssp.
B
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Staphylococcus epidermidis e Staphylococcus saprophyticus.
C
As tetraciclinas permanecem como medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Rickettsiaceae, Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia trachomatis, Borrelia burgdorferi (doença de Lyme).
D
As tetraciclinas são os medicamentos de primeira linha no tratamento de infecções causadas por patógenos da família Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Providencia ssp, Shigella sonne, Enterobacter aerogene, Proteus vulgaris.
9
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização hepática do diclofenaco:
Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A
Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
B
Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
C
Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
D
Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
10
As cefalosporinas constituem um grupo de antibióticos beta-lactâmicos por terem em sua estrutura química um anel beta-lactâmico acoplado a um anel tiazolidínico. Observando a estrutura geral destes antibióticos apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A cefalosporina C é resistente à hidrólise ácida e à ação das enzimas betalactamases.
(    ) A cefalosporina C apresenta semelhanças à penicilina por ter um anel betalactâmico de quatro membros, porém este é fundido a um anel de seis membros, a di-hidrotiazina.
(    ) A cefalotina é resistente à hidrólise ácida.
(    ) A cefalexina é resistente à degradação por betalactamases.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - F.
B
V - V - F - F.
C
F - F - V - V.
D
V - V - F - V.