Avaliação Final (Objetiva) - Individual Química farmacêutica

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1
As cefalosporinas constituem um grupo de antibióticos beta-lactâmicos por terem em sua estrutura química um anel beta-lactâmico acoplado a um anel tiazolidínico. Observando a estrutura geral destes antibióticos apresentada na figura a seguir, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A cefalosporina C é resistente à hidrólise ácida e à ação das enzimas betalactamases.
(    ) A cefalosporina C apresenta semelhanças à penicilina por ter um anel betalactâmico de quatro membros, porém este é fundido a um anel de seis membros, a di-hidrotiazina.
(    ) A cefalotina é resistente à hidrólise ácida.
(    ) A cefalexina é resistente à degradação por betalactamases.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - F.
B
V - V - F - F.
C
V - V - F - V.
D
F - F - V - V.
2
O cloranfenicol foi originalmente isolado de um microrganismo chamado Streptomyces venezuelae, encontrado em um campo perto de Caracas, Venezuela. O cloranfenicol tem um amplo espectro de atividade contra bactérias aeróbias e anaeróbicas Gram-positivas e Gram-negativas, embora agora seja raramente usado por causa da toxicidade.
Sobre o exposto, assinale a alternativa CORRETA:
A
O reconhecimento de efeitos tóxicos  como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu seu uso somente aos pró-fármacos do cloranfenicol.
B
O reconhecimento de efeitos tóxicos, como a síndrome do bebê cinzento e anemia aplásica, e o desenvolvimento de novas drogas mais efetivas e menos tóxicas, restringiu muito o seu uso.
C
O uso de cloranfenicol e seus pró-fármacos são indicados para o tratamento da anemia aplásica e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
D
Seu uso contraindicado em pacientes graves, em situações específicas como tratamento da febre tifoide aguda (Salmonella typhi) e como alternativa no tratamento da meningite bacteriana.
3
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A
A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B
A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C
A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
D
A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina, diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
4
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. É necessário considerar que tamanho molecular do fármaco (ligante), as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupos farmacofóricos da molécula são de fundamental importância na compreensão dos aspectos envolvidos em uma interação fármaco-receptor. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Isômeros.
II-Estereoisômeros.
III- Enantiômeros.
IV- Diastereoisômeros.
V- Substâncias quirais.
(    ) São estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, porém não são superponíveis.
(    ) Compostos que não são sobreponíveis com a sua imagem especular. 
(    ) Isômeros cujos átomos possuem a mesma conectividade, mas diferem pelo arranjo espacial. 
(    ) São estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro nem se superpõem. 
(    ) São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
III - V - II - IV - I.
B
V - III - II - I - IV.
C
V - III - II - IV - I.
D
I - III - II - IV - V.
5
Originalmente derivadas do fungo Cephalosporium acremonium, as cefalosporinas são antibióticos betalactâmicos bactericidas, capazes de inibir as enzimas na parede celular das bactérias suscetíveis, interrompendo a síntese celular. A relação estrutura-atividade desta classe de antibióticos vem sido estudada ao longo dos anos, promovendo melhorias em sua potência e efetividade dos tratamentos, podendo ser classificadas em até quatro gerações.
De acordo com exposto, associe os itens, utilizando o código a seguir:
	I- As cefalosporinas de primeira geração.
II- As cefalosporinas de segunda geração.
III- As cefalosporinas de terceira geração.
IV- As cefalosporinas de quarta geração.
(    )  Cefuroxima.
(    ) Cefepima.
(    ) Ceftriaxona.
(    ) Cefalexina.
	 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
IV - III - I - II.
B
II - IV - III - I.
C
I - III - II - IV.
D
I - II - III - IV.
6
Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, indicados no tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e transtorno de ansiedade generalizada. De acordo com o mecanismo de ação dos representantes da classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de serotonina, responsável pela recaptação da serotonina (5-hidroxitriptamina ou 5-HT) no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de norepinefrina, responsável pela recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transmissor de norepinefrina, responsável pela recaptação da serotonina no terminal pré-sináptico.
(    ) Os ISRSs atuam inibindo o transportador de dopamina no terminal pré-sináptico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
F - V - F - V.
C
V - F - V - F.
D
F - V - F - F.
7
Inibidores da recaptação de noradrenalina-dopamina (IRND) são substâncias que agem como inibidoras da recaptação dos neurotransmissores noradrenalina e dopamina, ao impedir a ação dos transportadores destes neurotransmissores, promovendo o aumento na concentração extracelular de noradrenalina e dopamina. De acordo com os fármacos representantes desta classe, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas::
(    ) Seus principais representantes são: bupropiona, reboxetina e atomoxetina.
(    ) Seus principais representantes são: venlafaxina, desvenlafaxina, duloxetina.
(    ) Seus principais representantes são: imipramina, desipramina, amitriptilina.
(    ) Seus principais representantes são: nortriptilina e clomipramina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - V.
C
F - F - V - V.
D
V - F - F - F.
8
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa CORRETA: 
A
Reação de Fase I - Desalquilação.
B
Reação de Fase II - Oxidação.
C
Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D
Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
9
A fluoxetina é uma 3-fenoxi-3-fenilpropilamina que exibe seletividade e alta afinidade pelo SERT, sendo comercializada em sua forma racêmica.
Acerca da estrutura geral da fluoxetina, apresentada na figura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Se o R for igual a 4-CF3, o fármaco corresponde à fluoxetina, um fármaco que inibe seletivamente a recaptação de serotonina.
(    ) Se o R for 2-OCH3, o fármacocorresponde à nisoxetina, um fármaco tão potente quanto à fluoxetina na inibição da recaptação de serotonina.
(    ) A dissubstituição no anel com R resulta na perda de seletividade ao transportador de serotonina.
(    ) A monossubstituição na posição 4 (para) do grupo fenoxi com 2-CF3 na fluoxetina resulta na inibição seletiva da recaptação de 5-HT.
(    ) Se o R for 2-I, o fármaco apresentará alta afinidade por transpoetadores de serotonina e epinefrina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - V - V.
B
V - F - F - V - V.
C
V - V - F - V - F.
D
F - V - V - F - V.
10
As penicilinas são antibióticos do grupo dos betalactâmicos utilizados no tratamento de infecções causadas por bactérias sensíveis. A maioria das penicilinas são derivadas do ácido 6-aminopenicilânico, diferenciando-se umas das outras conforme a substituição na cadeia lateral do seu grupo amino. Observe a estrutura da penicilina a seguir:
Após a análise da estrutura, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Essa penicilina é resistente às betalactamases, pois apresenta um grupo volumoso na cadeia lateral.
(    ) Essa penicilina contém um grupo retirador de elétrons, que impede que ela sofra degradação ácida.
(    ) O ácido carboxílico presente na estrutura não é essencial para a atividade antibacteriana, podendo ser substituído por um metil.
(    ) A cadeia lateral acilamino poderia ser substituída por outro grupo sem prejudicar a atividade antibacteriana dessa penicilina.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
F - V - F - F.
C
V - F - V - V.
D
V - V - F - F.