organica 2 prova1

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Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
PORQUE
II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
C
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
D
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
2"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
PORQUE
II- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
C
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
3As reações químicas, como as reações de substituição e de eliminação, encontram-se suscetíveis a diversos fatores, que favorecem ou dificultam a ocorrência de cada uma das reações. Fatores como identidade do substrato, solvente e nucleófilo influenciam na formação de determinados produtos e podem levar à competição entre mecanismos de substituição e eliminação. Sobre a competição entre mecanismos Sn2/E2, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- Haletos terciários reagem preferencialmente via mecanismo de eliminação bimolecular.
PORQUE
II- O nucleófilo tende a abstrair um átomo de hidrogênio ao invés de atacar o átomo de carbono devido ao impedimento estérico.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B
As duas são asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D
As duas são asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
4Substâncias, naturais ou sintéticas, ativas caracterizam-se pela presença de grupos farmacofóricos, que são conjuntos de características eletrônicas e estéricas que caracterizam grupos funcionais com efeito farmacológico. Esse efeito pode ser oriundo, por exemplo, da interação das substâncias ativas com receptores e enzimas proporcionada pela polarização de ligações devido à presença de átomos eletronegativos, como halogênios. Alterações estruturais, como a inserção de halogênios, podem ser efetuadas para potencializar o efeito farmacológico de substâncias, inclusive terpenos. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir:
I- Essa reação ocorre via mecanismo de adição no qual o halogênio atua como nucleófilo devido à alta eletronegatividade dos átomos de bromo.
II- A reação caracteriza-se por ser uma halogenação de alcenos que levou à formação de dois centros 1,2-dibrometos.
III- Os elétrons das ligações duplas atacam o eletrófilo que constitui-se de dois átomos de bromo ligados através de ligação simples; um deles apresenta carga parcial positiva.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentença I está correta.
B
As sentenças II e III estão corretas.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
Somente a sentença III está correta.
5Substâncias orgânicas são compostos cujo principal elemento é o átomo de carbono e estão presentes na natureza, tornando-se fundamentais para os seres vivos e o meio ambiente. Devido à diversidade das estruturas orgânicas, a divisão em classes orgânicas baseada nas funções orgânicas presente nas substâncias auxilia na observação de fenômenos e características dessas substâncias, como ponto de ebulição, tipos de interação e reatividade. Com base no conhecimento de funções orgânicas, associe os itens, utilizando o código a seguir e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
I- Haleto de alquila.
II- Éter.
III- Epóxido.
A
I - II - II - I - III.
B
II - II - I - I - III.
C
II - I - III - II - II.
D
I - III - III - I - II.
6"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
Somente a afirmativa I está correta.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
7Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade.
(    ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa.
(    ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando consigo uma carga positiva.
(    ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - V.
B
V - V - F - V.
C
F - F - V - F.
D
V - F - F - F.
8Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtençãode diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, analise as afirmativas a seguir:
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor.
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I, II e III estão corretas.
B
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
9Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, assinale a alternativa INCORRETA:
A
O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa.
B
O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
C
O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
D
O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
10As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
(    ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
(    ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H.
(    ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - V - V - F.
C
V - F - F - F.
D
V - F - V - F.