Prova 2 -Quimica Farmacêutica

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01-O termo "relação estrutura-atividade" compreende o estudo dos efeitos que a estrutura química de um 
composto (ligante) pode causar durante sua interação com o receptor biológico e, consequentemente, 
racionalizar os principais fatores que governam esta interação. Quanto à relação estrutura-atividade dos 
barbitúricos, cuja estrutura geral encontra-se na figura a seguir, listam alguns parâmetros gerais: 
 
De acordo com a relação estrutura - atividade desta classe, analise as sentenças a seguir: 
I- Substituição de grupos alquílicos nas posições 1 e 3: diminuição do efeito hipnótico e aumento de 
propriedades estimulantes. 
II- Metilação de um átomo de oxigênio: aumenta a afinidade por lipídios, porém diminui o efeito. 
III- Substituição na posição 2: átomo de enxofre (S) diminui a duração de ação, devido à rápida distribuição no 
tecido adiposo. 
IV- Substituição na posição 5 (R1 e R2): conferem lipossolubilidade e influenciam diretamente na duração do 
efeito. Esse efeito aumenta até que o número total de carbonos em R1 e R2 seja de oito carbonos. O grupo 
fenila nessa posição confere propriedades anticonvulsivantes. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
B 
As sentenças II e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
D 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
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A estrutura-atividade dos antipsicóticos tricíclicos pode ser analisada a partir da divisão em três subestruturas 
(A, B e C), como podemos ver na figura a seguir. Ao considerar o efeito da estrutura na atividade neuroléptica, 
é informativo examinar cada uma das três subestruturas do isolamento tricíclico para ver como as mudanças 
individuais em cada uma dessas regiões afetam as propriedades biológicas do composto resultante. 
 
De acordo com a relação estrutura-atividade dos antipsicóticos, analise as sentenças a seguir: 
I- A distância entre as subestruturas A e C é crítica para a atividade neuroléptica, sendo ideal uma cadeia de três 
carbonos. Cadeias com dois carbonos amplificam as propriedades anticolinérgicas e anti-histamínicas. 
II- Pequenos substituintes alquil (por exemplo, metil) são tolerados no carbono C2, enquanto substituintes 
maiores (por exemplo, fenil) restringem a rotação livre e diminuem a potência neuroléptica. Além disso, se a 
rotação for restringida pela formação de anel, o índice de clorpromazina é bastante reduzido. 
III- Um átomo de oxigênio na posição X potencializa a atividade neuroléptica, quando comparado ao enxofre. 
IV- A amina terciária na subestrutura A é ótima para a atividade. A substituição da função dimetilamino da 
clorpromazina por derivados da piperazina produz compostos com maior potência. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças I, II e IV estão corretas. 
C 
As sentenças I, II e III estão corretas. 
D 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
3 
Os benzodiazepínicos são fármacos que aumentam a afinidade de um importante neurotransmissor inibitório, o 
ácido γ-aminobutírico (GABA), pelos receptores GABAA. O receptor GABAA é um canal iônico dependente 
da voltagem, que contém diferentes subunidades, com destaque para as subunidades α, β e γ. Acerca da ação 
terapêutica dos fármacos, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Alprazolam. 
II- Clonazepam. 
III- Diazepam. 
IV- Flurazepam. 
V- Lorazepam. 
VI- Midazolam. 
( ) Distúrbios convulsivos, tratamento adjuvante na mania aguda e em determinados distúrbios do movimento. 
( ) Transtornos de ansiedade, medicação pré-anestésica. 
( ) Transtornos de ansiedade, agorafobia. 
( ) Insônia. 
( ) Medicação pré-anestésica e intraoperatória. 
( ) Transtornos de ansiedade, estado epiléptico, relaxamento muscular esquelético, pré-medicação anestésica. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
I - III - IV - V - VI - II. 
B 
I - II - IV - VI - V - III. 
C 
VI - IV - III - I - II - V. 
D 
II - V - I - IV - VI - III. 
4 
A depressão é uma doença mental altamente prevalente em todo o mundo e pode ser classificada como 
transtorno depressivo maior (TDM) ou doença maníaco-depressiva (depressão bipolar). De forma geral, os 
antidepressivos aumentam a transmissão serotonérgica e noradrenérgica. Os antidepressivos disponíveis 
clinicamente apresentam diferenças estruturais e diferentes alvos moleculares, podendo ser classificados em 
inibidores da captura das monoaminas; antagonistas do receptor de monoamina; inibidores da 
monoaminooxidase (IMAOs) e agonista do receptor da melatonina. Um dos fármacos mais prescritos por sua 
eficácia e segurança é a Fluoxetina. 
Este fármaco pertence à qual classe de antidepressivos? 
A 
Inibidores da monoaminoxidase (IMAOs). 
B 
Inibidores da captura das monoaminas. 
C 
Antagonistas do receptor de monoamina. 
D 
Agonista do receptor da melatonina. 
5 
Os anestésicos gerais são fármacos que promovem analgesia, relaxamento muscular, perda de consciência e 
redução da atividade reflexa, pela depressão inespecífica e reversível do SNC, e podem ser classificados como 
anestésicos inalatórios e anestésicos intravenosos. De acordo os fármacos listados, associe os itens, utilizando o 
código a seguir: 
I- Anestésicos inalatórios. 
II- Anestésicos intravenosos. 
( ) Halotano. 
( ) Propofol. 
( ) Éter Gliceril Guaiacol. 
( ) Óxido nitroso. 
( ) Etomidato. 
( ) Isoflurano. 
( ) Cetamina. 
( ) Tiopental Sódico. 
( ) Alfaxalona. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
I - II - I - I - II - I - II - II - II. 
B 
I - II - I - II - I - I - II - I - I. 
C 
I - II - II - I - II - I - II - I - I. 
D 
II - I - I - I - II - I - I - II - II. 
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Os ISRSs são os antidepressivos de maior uso clínico na atualidade, pois apresentam facilidade e diversidade de 
uso, tolerabilidade relativa, custo, segurança em casos de superdosagem, já que também podem ser utilizados 
no tratamento do transtorno de pânico, bulimia, transtorno obsessivo-compulsivo e transtorno de ansiedade 
generalizada. 
São exemplos de IRSS: 
A 
Fluoxetina, amitriptilina, desvenlafaxina, paroxetina, sertralina, citalopram. 
B 
Desvenlafaxina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, bupropiona, seleginina. 
C 
Desvenlafaxina, duloxetina, fluoxetina, paroxetina, sertralina, amitriptilina. 
D 
Fluoxetina, fluvoxamina, paroxetina, sertralina, citalopram, escitalopram. 
7 
A estrutura química central dos benzodiazepínicos é formada pela fusão de um anel de benzeno e um anel de 
diazepina, quando dois átomos de nitrogênio normalmente encontram-se nas posições 1 e 4. Os diversos 
compostos dessa classe apresentam diferentes grupos laterais ligados a essa estrutura central nas posições 1, 2, 
5 ou 7. Os diferentes grupos laterais afetam a ligação da molécula ao receptor GABAA e, portanto, podem 
modular as propriedades farmacológicas e as condições farmacocinéticas (por exemplo, duração do efeito, 
distribuição, entre outros). 
 
Observe a fórmula estrutural geral dos benzodiazepínicos e analise as afirmativas acerca da relação estrutura-
atividade destes fármacos: 
I- Substituição na posição 1: aumenta a atividade por alquilação (pró-fármacos – por exemplo, diazepam). 
II- Substituição na posição 2: átomo eletronegativo (O ou N) derivado de carboxil – primeira geração de 
benzodiazepínicos –, embora também não possa ser substituído (por exemplo, medazepam). 
III- Substituição na posição 3: se não for substituído ou tiver um −OH, diminuí a polaridade e leva à eliminação 
mais rápida (por exemplo, lorazepam). 
IV- Anel benzeno na posição 5: ótimo para atividade; se R2’ = Cl, F, aumenta a atividade (por exemplo, 
flurazepam e clonazepam). 
V- Substituição na posição 7: estabelece a potência; posição favorável para aumentar a atividade, especialmente 
por um grupo atrator de elétrons: NO2> Br> CF3>Cl> OCH3> R, sendo queNO2 é a ação hipnótica (por 
exemplo, clonazepam, bromazepam e lormetazepam) e X, a ação ansiolítica (por exemplo, lorazepam e 
alprazolam). 
VI- Qualquer substituição nas demais posições (6, 8 e 9): diminuição da atividade. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I, II, IV e VI estão corretas. 
B 
As sentenças I, II, III e VI estão corretas. 
C 
As sentenças I, III, V e VI estão corretas. 
D 
As sentenças I, II e V estão corretas. 
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A monoamina oxidase (MAO) é uma das enzimas responsáveis pelo metabolismo de neurotransmissores 
importantes, como dopamina, noradrenalina e serotonina, sendo duas formas isozímicas (MAO-A e MAO-B). 
Essas isozimas diferem na especificidade do substrato, na distribuição nos tecidos e na estrutura primária. 
MAO-A é seletiva para noradrenalina e serotonina, enquanto MAO-B é seletiva para dopamina. Os usos 
terapêuticos dos inibidores da monoaminoxidase (IMAOs) incluem o tratamento da depressão não responsiva a 
outros antidepressivos, da doença de Parkinson e de ansiedade social e transtorno de pânico. 
Diante do exposto, sobre os exemplos de inibidores da monoaminoxidase (IMAOs), assinale a alternativa 
INCORRETA: 
A 
Flufenazina. 
B 
Moclobemida. 
C 
Selegilina. 
D 
Isocarboxazida. 
9 
A epilepsia é um distúrbio neurológico muito comum, caracterizada por convulsões, que atinge 
aproximadamente 1% da população mundial. As crises convulsivas podem ser classificadas em: crises parciais, 
que acometem apenas uma parte do cérebro, e crises generalizadas, que envolvem todo o cérebro. Observe as 
fórmulas estruturais dos anticonvulsivantes clássicos a seguir: 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
1 - fenitoína; 2 - etossuximida; 3 - valproato; 4 - fenobarbital; 5 - carbamazepina. 
B 
1 - fenobarbital; 2 - carbamazepina; 3 - etossuximida; 4 - fenitoína; 5 - valproato. 
C 
1 - carbamazepina; 2 - fenitoína; 3 - valproato; 4 - etossuximida; 5 - fenobarbital. 
D 
1 - fenitoína; 2 - valproato; 3 - etossuximida; 4 - carbamazepina; 5 - fenobarbital;. 
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Os antipsicóticos de primeira geração (também conhecidos como “antipsicóticos típicos” ou “convencionais”), 
atuam bloqueando os receptores D2 de modo estereosseletivo, sendo que a afinidade de ligação ao receptor se 
relaciona com a potência antipsicótica e a incidência de efeitos colaterais extrapiramidais (EEP). 
São exemplos de fármacos representantes desta classe: 
A 
Clorpromazina e Risperidona. 
B 
Risperidona e Clozapina. 
C 
Olanzapina e Quetiapina. 
D 
Haloperidol e Clorpromazina.