Avaliação I - Individual - Química Orgânica II

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29/06/2022 13:28 Avaliação I - Individual
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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:739988)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 48817543
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 6/4
Nota 6,00
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, analise as sentenças a seguir: 
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter 
polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta. 
II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das 
características dos grupos orgânicos presentes no éter. 
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de 
ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. 
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar 
ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II, III e IV estão corretas.
B As sentenças I, II e IV estão corretas.
C As sentenças I e III estão corretas.
D As sentenças II e III estão corretas.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
PORQUE
II- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
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FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 
7 nov. 2019.
A A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi 
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" 
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero 
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero 
contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir: 
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. 
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. 
III- Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: 
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-
traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas I e III estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D Somente a afirmativa II está correta.
O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os 
sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três 
unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade 
anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, 
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tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
B Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de
peroxiácidos.
C A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
D Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um 
químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de 
Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo 
de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação 
de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o 
rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário. 
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada. 
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila 
(ligação C=O). 
( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A V - F - F - F.
B V - V - F - V.
C F - V - F - V.
D F - F - V - V.
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Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma 
reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os 
reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de 
substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e 
reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas: 
( ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade. 
( ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa. 
( ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando 
consigo uma carga positiva. 
( ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - V - F - V.
D V - F - F - F.
As reações químicas, como as reações de substituição e de eliminação, encontram-se suscetíveis 
a diversos fatores, que favorecem ou dificultam a ocorrência de cada uma das reações. Fatores como 
identidade do substrato, solvente e nucleófilo influenciam na formação de determinados produtos e 
podem levar à competição entre mecanismos de substituição e eliminação. Sobre a competição entre 
mecanismos Sn2/E2, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Haletos terciários reagem preferencialmente via mecanismo de eliminação bimolecular. 
PORQUE
II- O nucleófilo tende a abstrair um átomo de hidrogênioao invés de atacar o átomo de carbono 
devido ao impedimento estérico. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas são asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B As duas são asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
D A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção 
de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de 
substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com 
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relação à influência do substrato nessas reações, analise as afirmativas a seguir: 
I- A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor. 
II- A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais 
substituintes.
III- A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. 
IV- O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular). 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, II e III estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D As afirmativas II, III e IV estão corretas.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie 
as seguintes sentenças: 
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade 
relativa. 
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação. 
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B As sentenças I e II estão corretas.
C As sentenças I e III estão corretas.
D Somente a questão III está correta.
As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de 
grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações 
promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações 
de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir: 
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono 
envolvido na reação. 
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após 
uma reação, ocorre uma oxidação. 
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e 
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ocorre a formação de ligações C-H. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a questão III está correta.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças I e II estão corretas.
D Somente a sentença II está correta.
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