Prova organica 2 uniasselvi 2022

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"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso em: 4 nov. 2019.
A
Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
B
A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
C
Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
D
O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o ânion propionato.
2"Os últimos resultados da pesquisa concluíram que o suor pode ser uma boa alternativa para detecção do câncer, já que encontraram nas amostras de suor de pessoas com a doença, compostos voláteis com perfil diferenciado e em concentrações mais elevadas. [...] Como compostos em maior concentração nas amostras de suor positivas para câncer, encontrou-se os aldeídos lineares, fenol e 2-etil-1-hexanol" (TALAMONE, 2019, s.p.). Os aldeídos são substâncias amplamente produzidas e empregadas, principalmente devido ao seu odor e sabor. Sobre os aldeídos, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: TALAMONE, R. Suor pode ser usado para diagnóstico de câncer. 2019. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-da-saude/suor-pode-ser-usado-para-diagnostico-de-cancer/. Acesso em: 20 out. 2019.
A
Ao colocar um aldeído em água, o oxigênio da carbonila não participa das ligações de hidrogênio com moléculas de água.
B
O metanal, também conhecido como formaldeído, é o aldeído mais simples que existe.
C
Moléculas de aldeídos podem interagir entre si através de ligações de hidrogênio.
D
Os aldeídos, principalmente aldeídos de baixo peso molecular, são obtidos apenas via síntese orgânica.
3A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário. ( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico. ( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico. ( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - V - F.
B
V - F - F - V.
C
F - F - F - V.
D
V - V - F - V.
4"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas. ( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois primários. ( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. ( ) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
V - F - F - V.
B
F - V - F - V.
C
V - V - F - F.
D
F - F - V - F.
5O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. ( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. ( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica. ( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
F - F - V - F.
C
V - V - V - V.
D
F - V - V - V.
6"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir: I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada. IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
7Compostos carbonilados apresentam diversas características devido à presença da carbonila em sua estrutura. Uma das propriedades principais é a capacidade de formar interações, intramoleculares e intermoleculares. As interações intermoleculares,por exemplo, afetam fatores como o ponto de ebulição, que consiste na temperatura em que a substância passa do estado líquido para o estado gasoso. Nesse contexto, ordene as substâncias, apresentadas na imagem em anexo, em ordem crescente de ponto de ebulição e assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
III - II - I.
B
II - I - III.
C
I - III - II.
D
III - I - II.
8Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
B
A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
C
As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
D
A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
9Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos. II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentenças I está correta.
B
As sentenças I e II estão corretas.
C
Somente a sentenças II está correta.
D
As sentenças II e III estão corretas.
10Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa. PORQUE II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a estabilização dessa carga. Assinale a alternativa CORRETA:
A
A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
C
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
D
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
B
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
D
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
12(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que: I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da ligação C=O. Assinale a alternativa CORRETA:
A
III, apenas.
B
II, apenas.
C
I, apenas.
D
I e III, apenas.