PROVA II DE QUIMICA II

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Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química
orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa
apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina
e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse
contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico
(HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim
de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
 b) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
 c) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
 d) As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
2. As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes,
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros
da reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de
carbono são capazes de doar elétrons ao anel.
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao
efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e
efeito indutivo.
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte
depende das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 a) F - V - V - F.
 b) F - V - F - V.
 c) V - F - V - F.
 d) V - F - F - F.
3. O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de
acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um
piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa,
sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação
(substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de
variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa
INCORRETA:
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 a) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico
com a perda de água.
 b) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição
aromática eletrofílica.
 c) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
 d) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente
à substituição eletrofílica.
4. "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das
características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica
[...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através
da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são
substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma
ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o
xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em:
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-
de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
 a) Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
 b) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
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 c) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois
secundários.
 d) Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
5. Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um
átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração
de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de
compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-
butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em
THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
 a) Somente a afirmativa I está correta.
 b) Somente a afirmativa II está correta.
 c) As afirmativas I e II estão corretas.
 d) As afirmativas I e III estão corretas.
6. "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração
[...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de
diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar
origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura
anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015.
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-
possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
 a) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de
ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
 b) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via
formação de carbocátion.
 c) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência
da formação de carbocátion estável.
 d) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na
formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
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7."[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular,
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio
organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida
promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda
apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células.
As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de
descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no
processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as
afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-
cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio
quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do
nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a
relevância na avicultura? 2018. Disponível em:
https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-
avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
 a) Somente a afirmativa IV está correta.
 b) As afirmativas I e II estão corretas.
 c) Somente a afirmativa II está correta.
 d) As afirmativas II e III estão corretas.
8. Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia a dia. O
álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está presente em cosméticos e
creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado na limpeza de componentes eletrônicos
e superfícies de vidro. Acerca das estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários.
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares em
comparação ao 2-propanol.
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-propanol.
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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 a) F - V - F - F.
 b) F - V - V - F.
 c) V - F - F - V.
 d) V - V - F - F.
9. Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens
alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos
comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de
regulamentos restritivos com relação ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis
e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa
CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
 a) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
 b) A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
 c) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
 d) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade
eletrônica.
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10."A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu
quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado
em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é
um excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto
clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde
à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização
como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas
posições orto e para.
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-
surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
 a) F - V - V - V.
 b) V - F - F - F.
 c) V - V - F - F.
 d) F - V - F - F.
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