Avaliação Final Objetiva - Orgânica 2

Prévia do material em texto

24/10/2021 21:31
1/7
Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial (Cod.:687105) 
Código da prova: 39205726 
Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) 
Período para responder: 22/10/2021 - 14/11/2021 
Peso: 3,00 
1 - "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol,
ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã
pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-
p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, assinale a alternativa
CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em:
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-
em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
B ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação
de carbocátion estável.
C ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr,
sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
D ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e
C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
2 - "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e
proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol
de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.).
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro
hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante
pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-
xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A ) As afirmativas I e II estão corretas.
B ) Somente a afirmativa II está correta
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
2/7
C ) As afirmativas II e IV estão corretas.
D ) Somente a afirmativa III está correta.
3 - As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande
importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração
na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução,
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma
reação, ocorre uma oxidação.
( ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
( ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo,
ocorrendo a formação de ligações C-H.
( ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono,
envolvido na reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) V - F - F - F.
B ) V - F - V - F.
C ) F - V - V - F.
D ) V - F - F - V.
4 - "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da
Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da
década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma
série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-
condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018,
s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e
tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à
obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU.
2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A ) Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
B ) A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
C ) A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído
por um halogênio.
D ) A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das
espécies presentes na reação.
5 - Substâncias de origem natural apresentam grande potencial como fármacos. Na natureza elas são
produzidas com diversos fins, sendo que em plantas, por exemplo, atuam como sistema de proteção frente a
insetos, radiação, estresse hídrico, entre outros fatores. Substâncias que atuam como inseticidas, por
exemplo, apresentam mecanismo de ação em receptores biológicos dos insetos e, por apresentarem atividade
biológica em outros seres, podem apresentar atividade biológica em humanos, o que proporciona a busca de
potenciais fármacos em produtos naturais. O potencial biológico das substância pode ser favorecido através
de modificações estruturais a partir de reações orgânicas. A alfa-amirina é uma substância encontrada em
plantas, com potencial farmacológico o qual pode ser aumentado pela obtenção de derivados, apresentados
na figura anexa. Nesse contexto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O derivado [3] pode ser obtido a partir de uma reação de oxidação do grupo álcool da alfa-amirina.
( ) Uma das alternativas para obter o éster [2] é através da reação da alfa-amirina com anidrido acético.
( ) O éster [1] apresenta maior solubilidade em água, em comparação à alfa-amirina, devido ao aumento da
cadeia carbônica.
( ) Haletos de ácidos podem ser utilizados em reação com alfa-amirina para formar ésteres como o
Usuário
Realce
Usuário
Realce
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
3/7
derivado [1].
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) V - V - F - V.
B ) V - F - F - F.
C ) F - F - V - F.
D ) F - V - F - V.
6 - A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a
formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como
fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas
destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à
carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F
para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da
formação de um intermediário.
( ) A formação do enol provém dainterconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa
através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono
carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação
C=C. 
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
4/7
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) F - V - V - F.
B ) F - F - F - V.
C ) V - V - F - V.
D ) V - F - F - V.
7 - "[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um
processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma
a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso
a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO
MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos carboxílicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F
para as falsas:
( ) A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio
utilizado para a reação.
( ) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois
primários.
( ) A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
( ) Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam
ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019.
Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-
curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A ) F - V - V - V.
B ) V - F - F - V.
C ) V - V - F - F.
D ) F - V - V - F.
8 - Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e
apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já
o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às
propriedades dos haletos orgânicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição menores em comparação aos haletos contendo
iodo (que tem maior massa molar).
( ) A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
( ) O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
( ) A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A ) V - V - F - F.
B ) V - V - V - F.
C ) F - F - V - F.
D ) F - V - V - V.
9 - "Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado
oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um
tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem
do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o
Usuário
Realce
Usuário
Realce
Usuário
Realce
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
5/7
estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com
maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir:
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de
hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de
álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes
utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de hidrogênio,
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em:
https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso
em: 27 nov. 2019.
A ) As afirmativas II e IV estão corretas.
B ) As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C ) As afirmativas I e III estão corretas.
D ) Somente a afirmativa II está correta.
10 - As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes
polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa
CORRETA:
A ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
B ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
C ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo
como nitrogênio ou oxigênio.
D ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água
aumenta.
11 - (ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através
de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com
solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato.
Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma
extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as
Usuário
Realce
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
6/7
espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A ) O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
B ) A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
C ) O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting
out.
D ) A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
12 - (ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de
aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e
1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com
relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade
eletrônica da ligação C=O.
Usuário
Realce
24/10/2021 21:31
7/7
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) II, apenas.
B ) I, apenas.
C ) I e III, apenas.
D ) III, apenas.
Usuário
Realce