Avaliação Final (Objetiva) - Quimica Orgânica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial (Cod.:690522)
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Prova40707836
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros10/2
Nota10,00
1A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de um intermediário.
(    ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
(    ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do carbono carbonílico.
(    ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - V.
B
F - F - F - V.
C
V - V - F - V.
D
F - V - V - F.
2Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir:
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a sentenças II está correta.
B
Somente a sentenças I está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
As sentenças II e III estão corretas.
3O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
(    ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica.
(    ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica.
(    ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
F - F - V - F.
C
F - V - V - V.
D
V - V - V - V.
4Reações químicas dão origem a novas substância a partir de reagentes iniciais. Para que uma reação aconteça, as condições devem ser favoráveis de maneira que ocorra a colisão entre os reagentes e a formação de produtos preferencialmente mais estáveis. Em reações orgânicas de substituição nucleofílica, um dos efeitos observados corresponde às características estruturais e reacionais do grupo de saída. Com base no efeito dos grupos de saída, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) As bases fracas são melhores grupos de saída, pois doam elétrons com mais facilidade.
(    ) Grupos de saída melhores são os que conseguem estabilizar melhor a carga negativa.
(    ) Nas reações de substituição nucleofílica, o grupo de saída abandona o substrato carregando consigo uma carga positiva.
(    ) No substrato, a ligação entre o carbono e uma base fraca pode ser clivada mais facilmente.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F - V.
B
F - F - V - F.
C
V - F - F - F.
D
F - V - F - V.
5"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
B
Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
C
Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
D
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois secundários.
6"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
7"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre aobtenção de aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
B
A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
C
Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
D
A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
8Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A
Álcool, amida e fenol.
B
Ácido carboxílico, fenol e amina.
C
Álcool, fenol e amina.
D
Álcool, éster e amina.
9"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos carboxílicos, analise as afirmativas a seguir:
I- Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e álcoois primários.
II- A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
III- Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
IV- A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio utilizado para a reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
As afirmativas II e IV estão corretas.
C
As afirmativas I, II e III estão corretas.
D
As afirmativas I e IV estão corretas.
10"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável.
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
V - V - F - V.
B
F - V - F - F.
C
F - F - V - F.
D
V - F - V - F.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
B
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
C
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
D
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
12(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I e II.
B
I e III.
C
I.
D
II e IV.