Tópicos prova oral 1 Farmacognosia 1 2021-2 Noturno

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Tópicos para avaliação oral 1 de Farmacognosia 1
Prof. Leopoldo
a) Definição de Farmacognosia
b) Abordagens para pesquisa em plantas medicinais
c) Conceitos de: droga vegetal, farmacógeno, derivado vegetal, medicamento fitoterápico, produto
tradicional fitoterápico, infusão, decocção, maceração, marcadores
d) Diferenças entre ácidos graxos saturados e insaturados
e) Fontes vegetais de óleos fixos e suas particularidades: óleos de girassol, rícino, prímula, amêndoas,
oliva
f) Diferenças químicas e relação estrutura-atividade entre derivados antracênicos
g) Mecanismo de ação e efeitos adversos dos derivados antracênicos
h) Sene e senosídeos
Prof. Danilo
a) Conceitos de Etnobotânica e Etnofarmacologia e diferenças entre elas
b) Aplicações da Etnobotânica e da Etnofarmacologia
c) Com quem realizar estudos etnobotânicos e etnofarmacológico
d) O que compreende a etnofarmácia, como desdobramento da etnobotânica/ etnofarmacologia
e) Diferença entre mucilagem, goma e exsudatos
f) Quais as principais gomas, importadas e da nossa biodiversidade
g) Qual o processo de obtenção da goma purificada
h) Quais as principais aplicações nas industriais de alimentos, cosméticos e medicamentos i)
Formação dos bálsamos. Diferenciação de tolu/peru, benjoim sião/Sumatra, testes de identificação j)
Principais bálsamos e Falsos bálsamos
k) Características químicas e físico-químicas dos Bálsamos
l) Propriedades biológicas dos Bálsamos
Profa. Isabel
a) Saber reconhecer as estruturas químicas de produtos naturais;
b) Classe química geral de produtos naturais (carboidrato, ácido graxo (AG), policetídeo); c) Subclasse
(carboidrato simples, polissacarídeo + AG saturado, AG monoinsaturado, AG poli-insaturado, acetileno,
acetogenina, antraquinona simples, antraquinona O-glicosilada, antraquinona C-glicosilada, diantrona,
lactona simples, cromeno, benzopirona, fenol simples meta-substituído + ácidos aminados aromáticos,
ácidos benzoicos, fenólicos simples, feniletanoides, fenilpropanoides, lignoides, lignina, cumarinas
simples, cumarinas substituídas, furanocumarinas lineares/angulares, piranocumarinas
lineares/angulares, flavonoides, taninos, alcaloides aromáticos));
d) Metabólito primário (basal) x secundário (especial);
e) Via biossintética principal (acetato/malonato, “produto direto” da fotossíntese + chiquimato); f)
Precursores biossíntéticos (acetil CoA, malonil CoA, CO2 + H2O, eritrose-4-fostato, fosfoenolpiruvato,
fenilalanina, tirosina, triptofano, ácido cinâmico, ácido para-cumárico = ácido 4-hidroxiciâmico); g)
Enzimas, coenzimas e suas funções [carboxilase, redutase, desidratase, aromatase, ciclase, tioesterase,
metiltransferase, SAM (S-adenosilmetionina), glicosiltransferase, dentre outras]; h) Fazer a diagnose
estrutural
a. reconhecer o número de unidades C2 na molécula, identificar o perfil de oxigenação na
estrutura química (carbono oxigenado/não oxigenado = padrão meta-substituído. b. reconhecer as
unidades fenilpropanoides (C6-C3) e seus derivados (C6-C2 e C6-C1) e identificar o perfil de oxigenação na
estrutura química = padrão para-substituído. i) Propor esquemas biossintéticos para substâncias
formadas pelas vias do:
a. Acetato/malonato (ácidos graxos saturados e derivados policetídeos).
b. Chiquimato (fenólicos simples e fenilpropanoides)
j) Drogas vegetais clássicas que contém cumarinas:
• Âmio (Ammi visnaga (L.) Lam., Apiaceae)
• Anador, chambá (Justicia pectoralis Jacq., Acanthaceae)
• Angélica (Angelica archangelica L., Apiaceae)
• Citros (Citrus aurantium L. e Citrus medica L., Rutaceae)
• Cumaru (Dypterix odorata (Aubl.) Willd., Fabaceae)
• Guaco (Mikania glomerata e M. laevigata, Asteraceae)
• Mama-cadela (Brosimum gaudichaudii Trécul, Moraceae)
• Trevo-de-cheiro (Meliotos officinalis Lam., Fabaceae)
Nas próximas páginas, temos quatro questões sobre as vias do acetato/malonato e chiquimato.
Essas questões fazem parte da 1ª prova. Elas deverão ser respondidas de forma manuscritas, contendo os
nomes completos de todos os participantes, em ordem alfabética e enviadas em formato powerpoint,
num único arquivo, por um dos membros do grupo de prova oral. O arquivo deverá ser enviado para o e
mail sampaioufrj@yahoo.com.br(Profa. Isabel) até às 12h00 do dia 16/12/2021, e nomeado pelo
número do grupo. Exemplo: Grupo X – Integral.
Continua nas páginas seguintes.
PROVA ORAL 1
Questão 1. Os ácidos graxos poli-insaturados de cadeia longa ômega-3 (LC-PUFA, C20-24), incluindo ácido
eicosapentaenoico (EPA, 20:5) e ácido docosahexaenoico (DHA, 22:6) estão envolvidos em vários
processos biológicos. Os peixes são considerados a principal fonte desses nutrientes ω-3 nas dietas
humana.
A partir dos seus conhecimentos em química de produtos naturais de ácidos graxos, proponha a
biossíntese da substância 20:5ω-3 a partir de 18:3ω-3, mostrando detalhadamente os mecanismos
químicos das reações envolvidas, a numeração IUPAC no ácido graxo 20:5w-3. Não esqueça de mencionar
todas as enzimas envolvidas em cada etapa conforme a figura abaixo.
KOTHAPALLI, K.S.D. et al.
Polyunsaturated fatty acid
biosynthesis pathway and genetics.
implications for interindividual
variability in prothrombotic,
inflammatory conditions such as
COVID-19. Prostaglandins,
Leukotrienes and Essential Fatty
Acids, 162: 102183, 2020.
Questão 2. As policetídeos sintases (PKSs) do tipo III são proteínas homodiméricas simples que levam a
formação de uma ampla gama de metabólitos secundários utilizando um iniciador mais simples (acetil
CoA) e unidades extensoras malonil-CoA). Esses produtos derivados de PKS são precursores de
importantes produtos naturais como flavonoides, estilbenos, benzalacetonas, cromonas, acridonas,
xantonas, canabinoides, antronas, pironas etc. Esses metabólitos têm várias aplicações farmacêuticas,
medicinais e industriais que tornam a biossíntese das PKSs do tipo III uma ferramenta importante para
fins de bioengenharia.
Responda:
a) Dê exemplos de três atividades farmacológicas e/ou biológicas para derivados da via do
acetato/malonato com as respectivas estruturas químicas, nome das substâncias e possíveis
fontes vegetais.
b) Sabendo que as reações de condensação do tipo Claisen estão envolvidas na biossíntese de uma
grande variedade de produtos naturais derivados de policetídeos via enzimas PKSs do tipo III,
proponha o mecanismo de condensação detalhado para a Florobenzofenona (caminho C),
Florisovalerofenona (caminho D) ou 5,7-diidroxi-2-metoxicromona (caminho E) a partir do
malonil-CoA e acetil-CoA (Figura na página seguinte).
BISHT, R. et al. An Overview of the Medicinally Important Plant Type III PKS Derived
Polyketides. Front Plant Sci., 12: 746908, 2021.
Questão 3. Classifique as substâncias abaixo de acordo com as classes de produtos naturais. (Sugestões:
cumarina simples, biscumarina, furanocumarina angular, furanocumarina linear, piranocumarina angular,
piranocumarina linear, lignoide, lignina, flavonoide, fenólico simples, arilpropanoide = fenilpropanoide,
alcaloide) e suas respectivas diagnose estrutural: unidades C6-C1, C6-C2, C6-C3, (C6-C3)2, (C6-C3)n, C6-C3- C5,
C6-C3-C6, C6-C2N, indol-C2N + açúcares - envolva as “unidades formadoras”.
Questão 4. Complete o quadro abaixo com as fontes vegetais e as respectivas atividades biológicas/
farmacológicas para as substâncias abaixo.
Estrutura química (substância) Origem vegetal
(nomes
popular e
científico)
Atividade biológica/
farmacológica
A
Cinaldeído
B
Psoraleno
C OH
C
MeO
Vanilina
OH
D
Dicumarol
E
Cumarina