quimica II prova I e II

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1Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e propriedades dos haletos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA:
A
A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
B
A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
C
O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
D
Haletos contendo flúor apresentam pontos de ebulição maiores em comparação aos haletos contendo iodo (que tem maior massa molar).
2Os haletos de alquila são substâncias suscetíveis a diferentes reações, como substituição e eliminação, que podem dar origem a substâncias que apresentam funções orgânicas diferentes da função haleto, como álcoois e éteres. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: I- A saída de um haleto ácido promove a formação de um alceno. II- A reação de eliminação bimolecular não ocorre na presença de bases muito fortes. III- Haletos de alquila encontram-se suscetíveis a reações de eliminação em competição com reações de substituição. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I e II estão corretas.
B
Somente a sentença III está correta.
C
Somente a sentença II está correta.
D
As sentenças I e III estão corretas.
3As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação. ( ) Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta. ( ) Na reação de oxidação há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H. ( ) A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F - F.
B
V - F - F - V.
C
V - F - V - F.
D
F - V - V - F.
4"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos epóxidos, assinale a alternativa CORRETA: FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
Apresentam baixa reatividade.
B
São éteres de cadeia aberta.
C
A clivagem promove aumento da tensão angular no anel.
D
A clivagem pode ocorrer em meio ácido ou básico.
5Os haletos de alquila apresentam diversas aplicações. Durante um período, utilizou-se amplamente substâncias denominadas clorofluorcarbonos (CFCs), que contêm cloro e flúor em sua estrutura, principalmente como gás refrigerante. Devido ao seu potencial destruidor da camada de ozônio, diversos países se comprometeram a eliminar a produção e consumo de CFCs. O CFC-114 é um exemplo de haleto de alquila utilizado como propelente em aerossóis e medicamentos. Sobre a nomenclatura do composto CFC-114, conforme a figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
A
1,1,1-Difluorcloro-2,2,2-difluorcloroetano.
B
1,1,1-Clorodifluor-2,2,2-clorodifluoretano.
C
1,1,2,2-Tetrafluoretano-1,2-dicloroetano.
D
1,2-Dicloro-1,1,2,2-tetrafluoretano.
6Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, assinale a alternativa CORRETA:
A
A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
B
O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
C
A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes.
D
A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes mais volumosos.
7Substâncias, naturais ou sintéticas, ativas caracterizam-se pela presença de grupos farmacofóricos, que são conjuntos de características eletrônicas e estéricas que caracterizam grupos funcionais com efeito farmacológico. Esse efeito pode ser oriundo, por exemplo, da interação das substâncias ativas com receptores e enzimas proporcionada pela polarização de ligações devido à presença de átomos eletronegativos, como halogênios. Alterações estruturais, como a inserção de halogênios, podem ser efetuadas para potencializar o efeito farmacológico de substâncias, inclusive terpenos. Nesse contexto, analise as sentenças a seguir: I- Essa reação ocorre via mecanismo de adição no qual o halogênio atua como nucleófilo devido à alta eletronegatividade dos átomos de bromo. II- A reação caracteriza-se por ser uma halogenação de alcenos que levou à formação de dois centros 1,2-dibrometos. III- Os elétrons das ligações duplas atacam o eletrófilo que constitui-se de dois átomos de bromo ligados através de ligação simples; um deles apresenta carga parcial positiva. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e III estão corretas.
B
Somente a sentença III está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
Somente a sentença I está correta.
8Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, analise as sentenças a seguir: I- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. II- O estado de transição é o estado de menor energia de uma reação. III- O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a questão III está correta.
B
As sentenças I e II estão corretas.
C
Somente a sentença II está correta.
D
As sentenças II e III estão corretas.
9"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/.Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
B
A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
C
Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
D
A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
10Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com esse solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. PORQUE II- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
B
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
C
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
D
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
1O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, analise as afirmativas a seguir: I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio. II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática eletrofílica. III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na substituição eletrofílica. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e III estão corretas.
C
Somente a afirmativa III está correta.
D
Somente a afirmativa II está correta.
2As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende das características eletrônicas deste. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
3As aminas são substâncias que apresentam um nitrogênio ligado a um ou mais grupos orgânicos. Alguns fármacos como morfina, atropina e dobutamina apresentam a função amina em sua estrutura. A obtenção das aminas pode ser efetuada de diversas formas; um tipo de reação que se destaca na síntese de aminas é a reação entre um haleto de alquila e amônia ou amina seguida da adição de NaOH. Nesse contexto, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a estrutura da amina formada a partir da reação a seguir:
A
N-etil-2-propanamina.
B
N-metil-1-etanamina.
C
dietilamina.
D
dimetilamina.
4Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF. II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido. Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
Somente a afirmativa I está correta.
5Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática. PORQUE II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional. Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
B
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
D
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
6"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. ( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. ( ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico. ( ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html.Acesso em: 11 dez. 2019.
A
F - F - V - V.
B
V - F - V - F.
C
V - V - F - V.
D
F - V - V - F.
7O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno (DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática eletrofílica. PORQUE II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo. Assinale a alternativa CORRETA:
A
A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
B
As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C
As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
D
A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
8"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. ( ) Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. ( ) A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. ( ) A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
V - V - F - F.
B
F - V - F - V.
C
F - F - V - F.
D
V - F - F - V.
9"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. [...] Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. [...] O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos, latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura a seguir, que mostra a estrutura do bisfenol A, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. PORQUE II- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: Conheça os tipos de bisfenol e seus riscos. 2019. Disponível em: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em 12 set. 2019.
A
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
B
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
C
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
D
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
10As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A
A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
B
Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
C
À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água aumenta.
D
Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.