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Avaliação 2 - Química Orgânica 2 (Gabarito: 1C- 2C- 3B- 4D- 5D- 6D- 7C- 8D- 9D- 10A)

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24/10/2021 21:29
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Avaliação II - Individual (Cod.:687103) 
Código da prova: 38463762 
Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) 
Período para responder: 22/10/2021 - 13/11/2021 
Peso: 1,50 
1 - A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes oxidantes e
condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de biotransformação.
Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam seletividade e são capazes de
oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação
proposta entre elas:
I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de clorocromato de
piridínio (PCC) em diclorometano
PORQUE
II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-o no
aldeído correspondente.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B ) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
C ) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D ) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
2 - "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol,
ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O
mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã
pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-
p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-
Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação
de carbocátion estável. 
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo
ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr,
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sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em:
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-
em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A ) Somente a afirmativa I está correta.
B ) Somente a afirmativa III está correta.
C ) As afirmativas III e IV estão corretas.
D ) As afirmativas I e II estão corretas.
3 - As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em
propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes
polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo
como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) Somente a afirmativa III está correta.
B ) As afirmativas I e II estão corretas.
C ) As afirmativas II e III estão corretas.
D ) Somente a afirmativa II está correta.
4 - O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades
solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado
no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas,
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse
tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de
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variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a
perda de água.
B ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
substituição eletrofílica.
C ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática
eletrofílica.
D ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
5 - "[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a
todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu
metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e
proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de
absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do
processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no
processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-
propano em meio básico.
( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com
uma base em meio aquoso.
( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina
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sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na
avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-
a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A ) V - V - F - V.
B ) F - F - V - V.
C ) V - F - V - F
D ) F - V - V - F.
6 - A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta
elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição
aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas.
Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa
CORRETA:
A ) O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo.
B ) A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico.
C ) A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel.
D ) O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica.
7 - "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e
proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol
de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.).
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos
carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbonosp2
através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na
obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro
hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante
pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-
xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A ) Somente a afirmativa III está correta.
B ) As afirmativas I e II estão corretas.
C ) As afirmativas II e IV estão corretas.
D ) Somente a afirmativa II está correta
8 - As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e
temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel
aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e
orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
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I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e
ao efeito de ressonância, respectivamente.
PORQUE
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da
primeira.
B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C ) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira.
D ) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa.
9 - "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de
difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos
em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos,
recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental,
houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os
fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A ) V - F - F - F.
B ) F - V - F - V.
C ) V - F - V - F.
D ) F - V - V - F.
10 - Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica
sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa
para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias,
uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a
relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como
reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
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II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de
proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
Assinale a alternativa CORRETA:
A ) As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
C ) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
D ) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
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