Baixe o app para aproveitar ainda mais
Prévia do material em texto
24/10/2021 21:29 1/6 Avaliação II - Individual (Cod.:687103) Código da prova: 38463762 Disciplina: Química Orgânica II (QUI101) Período para responder: 22/10/2021 - 13/11/2021 Peso: 1,50 1 - A oxidação de álcoois é das reações utilizadas para a obtenção de aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos dependem de parâmetros, como estrutura do álcool e dos reagentes oxidantes e condições reacionais. Microrganismos também podem ser utilizados em reações de biotransformação. Enzimas de bactérias do gênero Brevibacterium, por exemplo, apresentam seletividade e são capazes de oxidar álcoois a aldeídos ou ácidos carboxílicos. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Uma alternativa para a primeira etapa de oxidação do álcool primário seria a utilização de clorocromato de piridínio (PCC) em diclorometano PORQUE II- O clorocromato de piridínio resulta na oxidação branda do álcool em meio anidro, transformando-o no aldeído correspondente. Assinale a alternativa CORRETA: A ) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira. B ) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa. C ) As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. D ) As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. 2 - "[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3- p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir: I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C- Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do respectivo ácido carboxílico. IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-Cr, Usuário Realce 24/10/2021 21:29 2/6 sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica- em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019. A ) Somente a afirmativa I está correta. B ) Somente a afirmativa III está correta. C ) As afirmativas III e IV estão corretas. D ) As afirmativas I e II estão corretas. 3 - As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir: I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio. II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui. III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si. Assinale a alternativa CORRETA: A ) Somente a afirmativa III está correta. B ) As afirmativas I e II estão corretas. C ) As afirmativas II e III estão corretas. D ) Somente a afirmativa II está correta. 4 - O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito importante devido à possibilidade de obtenção de Usuário Realce Usuário Realce 24/10/2021 21:29 3/6 variadas substâncias. Sobre a reação de substituição aromática, assinale a alternativa INCORRETA: A ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com a perda de água. B ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à substituição eletrofílica. C ) O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição aromática eletrofílica. D ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio. 5 - "[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro- propano em meio básico. ( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso. ( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina Usuário Realce 24/10/2021 21:29 4/6 sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução. ( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual- a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019. A ) V - V - F - V. B ) F - F - V - V. C ) V - F - V - F D ) F - V - V - F. 6 - A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA: A ) O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo. B ) A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico. C ) A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes no anel. D ) O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade eletrônica. 7 - "Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbonosp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir: I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard. III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de sódio. IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. Assinale a alternativa CORRETA: FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e- saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o- xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019. A ) Somente a afirmativa III está correta. B ) As afirmativas I e II estão corretas. C ) As afirmativas II e IV estão corretas. D ) Somente a afirmativa II está correta 8 - As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: Usuário Realce Usuário Realce Usuário Realce 24/10/2021 21:29 5/6 I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. PORQUE II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito indutivo. Assinale a alternativa CORRETA: A ) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. C ) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição verdadeira. D ) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é falsa. 9 - "Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva, [...] Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água. ( ) A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A. ( ) As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A. ( ) A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade eletrônica. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019. A ) V - F - F - F. B ) F - V - F - V. C ) V - F - V - F. D ) F - V - V - F. 10 - Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática. PORQUE Usuário Realce Usuário Realce 24/10/2021 21:29 6/6 II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional. Assinale a alternativa CORRETA: A ) As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. B ) As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. C ) A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira. D ) A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa. Usuário Realce
Compartilhar