PROVA II QUIMICA

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1As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos 
aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na 
reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. 
Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação 
proposta entre elas: 
 
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
 
PORQUE 
 
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
B 
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
C 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é 
falsa. 
D 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição 
verdadeira. 
2O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian 
Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam 
diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O 
corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, 
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 
2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a 
reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
 
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo 
nitrônio. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre 
o ácido nítrico com a perda de água. 
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em 
substituição aromática eletrofílica. 
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a 
desativação deste frente à substituição eletrofílica. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 
A 
F - F - V - F. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - V - F - V. 
D 
V - F - F - V. 
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de 
substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos 
alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese 
da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para 
obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve 
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. 
Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
 
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando 
ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação 
eletrofílica aromática. 
 
PORQUE 
 
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi 
formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa 
reacional. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira. 
B 
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. 
C 
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
D 
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa. 
4O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente 
utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre 
é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A 
formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande 
aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a 
obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações 
citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido 
posteriormente a haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer 
nenhuma reação de oxidação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - F - V. 
B 
F - V - V - F. 
C 
V - F - F - F. 
D 
V - V - F - F. 
5As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições 
específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a 
eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades 
físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias 
em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das 
substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. 
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e 
hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio. 
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua 
solubilidade em água aumenta. 
( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre 
si. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - F - V - F. 
D 
F - V - F - F. 
6"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser 
consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas 
são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das 
indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da 
xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e 
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção 
de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de 
Grignard. 
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é 
realizada com boro hidreto de sódio. 
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-
nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 
out. 2019. 
A 
Somente a afirmativa II está correta 
B 
As afirmativas I e II estão corretas. 
C 
Somente a afirmativa III está correta. 
D 
As afirmativas II e IV estão corretas. 
7"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de 
bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por 
dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é 
utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes 
plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos 
para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos 
com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando 
a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analiseas afirmativas a 
seguir: 
 
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de 
bisfenol A. 
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior 
densidade eletrônica. 
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
 
A 
As afirmativas I e II estão corretas. 
B 
Somente a afirmativa I está correta. 
C 
Somente a afirmativa II está correta. 
D 
As afirmativas I e III estão corretas. 
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em 
diversas características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de 
reatividade. A retirada e a doação de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o 
aumento da reatividade deste frente a reações de substituição aromática e 
promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos 
conhecimentos do efeito eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe 
os itens, utilizando o código a seguir: 
 
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons. 
 
( ) Grupo ciano. 
( ) Grupo alquila. 
( ) Grupo carboxila. 
( ) Grupo nitro. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
II - I - II - I. 
B 
II - II - I - I. 
C 
I - I - I - II. 
D 
I - II - I - I. 
9Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila 
ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser 
efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e 
síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos 
carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: 
 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de 
mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio 
ácido. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As afirmativas I e III estão corretas. 
B 
Somente a afirmativa II está correta. 
C 
As afirmativas I e II estão corretas. 
D 
Somente a afirmativa I está correta. 
10"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente 
por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e 
até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte 
dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A 
desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à 
formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações 
de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a 
formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em 
decorrência da formação de carbocátion estável. 
( ) A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à 
formação do respectivo ácido carboxílico. 
( ) A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a 
formação de ligação O-Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no 
produto da oxidação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em 
nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-
rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019 
 
A 
V - V - F - V. 
A 
V - V - F - V. 
B 
F - F - V - V. 
C 
F - V - V - F. 
D 
V - F - V - F.