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PROVA II QUIMICA

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1As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos 
aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na 
reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. 
Com base no efeito dos substituintes, avalie as asserções a seguir e a relação 
proposta entre elas: 
 
I- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
 
PORQUE 
 
II- Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma 
justificativa correta da primeira. 
B 
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
C 
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição é 
falsa. 
D 
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é uma proposição 
verdadeira. 
2O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian 
Reichardt com propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam 
diversas colorações de acordo com o solvente utilizado no preparo da solução. O 
corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado através de diversas etapas, 
conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a nitração do 
2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a 
reação de substituição aromática, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
 
( ) O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo 
nitrônio. 
( ) A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre 
o ácido nítrico com a perda de água. 
( ) O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa as posições orto e para em 
substituição aromática eletrofílica. 
( ) O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a 
desativação deste frente à substituição eletrofílica. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 
A 
F - F - V - F. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - V - F - V. 
D 
V - F - F - V. 
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de 
substâncias, que apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos 
alimentares, entre outras. A química orgânica sintética evoluiu a partir da síntese 
da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta uma alternativa para 
obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve 
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. 
Nesse contexto, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
 
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando 
ácido nítrico (HNO3) como reagente e caracteriza-se por ser uma reação 
eletrofílica aromática. 
 
PORQUE 
 
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi 
formado a fim de proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa 
reacional. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira. 
B 
As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si. 
C 
As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da 
primeira. 
D 
A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa. 
4O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente 
utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre 
é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A 
formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande 
aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a 
obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações 
citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido 
posteriormente a haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer 
nenhuma reação de oxidação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - F - V. 
B 
F - V - V - F. 
C 
V - F - F - F. 
D 
V - V - F - F. 
5As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições 
específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a 
eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades 
físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias 
em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das 
substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. 
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e 
hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio. 
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua 
solubilidade em água aumenta. 
( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre 
si. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - F - V - F. 
D 
F - V - F - F. 
6"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser 
consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas 
são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das 
indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da 
xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e 
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção 
de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de 
Grignard. 
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é 
realizada com boro hidreto de sódio. 
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-
nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 
out. 2019. 
A 
Somente a afirmativa II está correta 
B 
As afirmativas I e II estão corretas. 
C 
Somente a afirmativa III está correta. 
D 
As afirmativas II e IV estão corretas. 
7"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de 
bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por 
dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é 
utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes 
plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos 
para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos 
com relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando 
a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise

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