exercícios infravermelho 1 gabarito

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𝑁𝐼 = 1 + ൗ1 2 ෍𝑁á𝑡𝑜𝑚𝑜𝑠(𝑁ú𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎𝑟 𝑎 𝑣𝑎𝑙ê𝑛𝑐𝑖𝑎 − 2)
Exemplo 
C3H6O
 
1
01
]066[
2
11
)22(1)21(6)24(3
2
11
=
+=
+−+=
−+−+−+=
NI
NI
NI
NI OHC
INDICE DE DEFICIÊNCIA DE HIDROGÊNIO
1 - Calcule o índice de deficiência de hidrogênio, dos seguinte compostos abaixo, com fórmula
molecular:
a) C2H4O2
b) C6H12O2
c) C4H7ClO
d) C3H3N
e) C7H7NO
f) C4H5BrO4
g) C6H6ClNO
h) C5H6N2
i) C5H5ClN2
j) C9H8O4
k) C4H7O2F
Calcule o índice de deficiência de hidrogênio, dos seguinte compostos abaixo, com fórmula molecular:
a) C2H4O2
b) C6H12O2
c) C4H7ClO
d) C3H3N
e) C7H7NO
f) C4H5BrO4
g) C6H6ClNO
h) C5H6N2
i) C5H5ClN2
j) C9H8O4
k) C4H7O2F
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/u_ZW7GL6HwE
https://youtu.be/u_ZW7GL6HwE
líquido puro
726 cm-1
1379 cm-1
1466 cm-1
2 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H14). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas.
Lembrar de indicar se é deformação ou estiramento.
2950-2800 cm-1
líquido puro
726 cm-1
1379 cm-1
1466 cm-1
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H14). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas. Lembrar
de indicar se é deformação ou estiramento.
2950-2800 cm-1
líquido puro
1679 cm-1
3029 cm-1
1446 cm-1 802 cm
-1
1376 cm-1
3 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C5H10). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas.
Lembrar de indicar se é deformação ou estiramento.
líquido puro
1679 cm-1
3029 cm-1
1446 cm-1 802 cm
-1
1376 cm-1
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C5H10). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas. Lembrar
de indicar se é deformação ou estiramento.
líquido puro
1606 cm-1
1376 cm-11453 cm-1
4 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C8H10). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas.
Lembrar de indicar se é deformação ou estiramento.
3108 cm-1
3087 cm-1
líquido puro
1606 cm-1
1376 cm-11453 cm-1
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C8H10). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas. Lembrar
de indicar se é deformação ou estiramento.
3108 cm-1
3087 cm-1
3026 cm-1 965 cm-1
5 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H12). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas.
Lembrar de indicar se é deformação ou estiramento. Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica E (trans).
Os dados experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica? Utilize as tabelas.
3026 cm-1 965 cm-1
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H12). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas. Lembrar
de indicar se é deformação ou estiramento. Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica E (trans). Os dados
experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica? Utilize as tabelas.
1464 cm-1
3008 cm-1
1374 cm-1
716 cm-1
1666 cm-1
6 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H12). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas.
Lembrar de indicar se é deformação ou estiramento. Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica Z (cis). Os
dados experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica?
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/9fLlmqL7amI
https://youtu.be/9fLlmqL7amI
1464 cm-1
3008 cm-1
1374 cm-1
716 cm-1
1666 cm-1
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C6H12). Atribuir as bandas marcadas com as setas e seus respectivos números de ondas. Lembrar
de indicar se é deformação ou estiramento. Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica Z (cis). Os dados
experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica?
7 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C7H14). Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica E
(trans). Os dados experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica? Explique como você chegou a conclusão de que a
dupla ligação é di-substituída e a estereoquímica é trans. Utilize as tabelas.
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/ydhbM2vsvpE
https://youtu.be/ydhbM2vsvpE
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C7H14). Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e apresenta estereoquímica E (trans).
Os dados experimentais observados no espectro corroboram essa estereoquímica? Explique como você chegou a conclusão de que a dupla
ligação é di-substituída e a estereoquímica é trans. Utilize as tabelas.
8 - Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C9H18). Conforme indicado a dupla ligação é tri-substituída. Os dados experimentais
observados no espectro corroboram esse padrão de substituição? Explique como você chegaria a conclusão de que a dupla ligação é tri-
substituída. Utilize as tabelas.
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/iFHu2BllvHQ
https://youtu.be/iFHu2BllvHQ
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C9H18). Conforme indicado a dupla ligação é tri-substituída. Os dados experimentais observados
no espectro corroboram esse padrão de substituição? Explique como você chegaria a conclusão de que a dupla ligação é tri-substituída. Utilize
as tabelas.
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C8H16). Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e terminal. Os dados experimentais
observados no espectro corroboram esse padrão de substituição? Explique como você chegaria a conclusão de que a dupla ligação é de um
alceno terminal.
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/XO559J6qTVs
https://youtu.be/XO559J6qTVs
Calcular o índice de deficiência de hidrogênio (C8H16). Conforme indicado a dupla ligação é di-substituída e terminal. Os dados experimentais
observados no espectro corroboram esse padrão de substituição? Explique como você chegaria a conclusão de que a dupla ligação é de um
alceno terminal.
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9 - Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C14H10O3
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Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C14H10O3
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10 - Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C7H6O.
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Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C7H6O.
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11 - Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C7H7NO
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Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C7H7NO
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12 - Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C8H8O.
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Identificar as principais bandas de absorção para o composto de fórmula molecular C8H8O.
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Ex. 13. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto
de fórmula molecular C4H6O2
2977 - estiramento OH do acido
carboxílico.
1710 – estiramento da C=O carbonila do
ácido conjugado.
1645 – estiramento C=C.
Resolução do exercício no link abaixo:
https://youtu.be/HkG9zFTvki0
https://youtu.be/HkG9zFTvki0
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Ex. 14. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto de fórmula molecular
C4H6O2.
Overtone
1770 – estiramento carbonila C=O da 
lactona.
1180 – estiramento C-O.
2952 – 2916 – estiramentos -C-H dos 
carbonos sp3
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Ex. 15. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto
de fórmula molecular C7H8O.
3614 – estiramento OH do fenol.
2950 – estiramento -C-H carbon sp3.
3050 – estiramento =C-H sp2.
1600 e 1500 – estiramento C=C.
825 – deformação =C-H sp2 anel para 
substituído.
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Ex. 16. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação)para o composto
de fórmula molecular C8H6.
3291 – estiramento CH sp3.
3034 – estiramento CH sp2.
2110 – estiramento tripla CC do alcino.
1640 e 1488 – estiramento C=C do anel.
757 – deformação CH sp2.
690 – deformação CH sp2
Overtone de anel 
monosubstituído
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Ex. 17. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto de
fórmula molecular C8H7N.
3100 – estiramento CH – sp2.
2252 – CN tripla da nitrile.
1600 – estiramento C=C aromático
1498 – estiramento – C=C
aromático.
1455 – deformação CH2.
735 – deformação C-H sp2.
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Ex. 18. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto de
fórmula molecular C3H6O
3300 – estiramento OH (alargado).
1645 – estiramento C=C – alceno.
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Ex. 19. Irradiando-se Verbenona (I) em etanol, obtem-se uma mistura de quatro compostos, que foram
isolados e identificados como sendo as estruturas (II), (III) e (IV) e o produto de partida que não reagiu.
Indicar a que a que compostos pertence cada absorção do grupo C=O listado abaixo.
O
h
O
COO2EtEtOH COO2Et
(I) (II) (III) (IV)
Absorções para os grupos C=O: 1685 cm-1; 1740 cm-1; 1787 cm-1; 1715 cm-1.
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Ex. 11. Identificar as principais bandas de absorção (estiramento/deformação) para o composto de fórmula
molecular C6H13N
3366 e 3278 –
estiramentos N-H para
aminas primárias.
2924 e 2864 –
estiramentos C-H sp3.
1606 – deformação N-H
para aminas primárias.
Material de apoio