Experimento de Química Verde

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EXPERIMENTO 7 
 
POLIMERIZAÇÃO DO 
ÁCIDO ASPÁRTICO 
 
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EXPERIMENTO 7 – POLIMERIZAÇÃO DO ÁCIDO 
ASPÁRTICO 
 
 
Exercícios Pré-aula 
1. Monte um fluxograma do experimento. 
 
Introdução 
 O Green Chemistry Challenge Awards é uma premiação concedida pela EPA (Agência 
de Proteção Ambiental dos Estados Unidos) e ocorre anualmente desde 1996. O 
experimento descrito é baseado no trabalho premiado em 1996 na categoria Small 
Business. A Donlar Corporation, uma empresa do Peru, Illinois, desenvolveu um método 
para preparar poli(aspartato) sem solvente. O poli(aspartato de sódio) pode ser 
considerado uma alternativa ambientalmente benigna ao poli(acrilato de sódio). Sua 
potencial aplicação é como agente anti-incrustante e como inibidor de corrosão. O 
poli(acrilato de sódio) é feito de uma matéria-prima à base de petróleo e devem ser 
separados das águas residuais por precipitação ou adsorção e depositados em um aterro 
sanitário. Em contrapartida, o poli(aspartato de sódio) é biodegradável pois é feito a partir 
de um aminoácido prontamente disponível e teoricamente renovável. Por ser 
biodegradável, este polímero “verde” pode ter aplicações biomédicas. 
Reagentes 
 Ácido L-aspártico 1,33 g 
 Bicarbonato de sódio (20 mL de solução saturada) 
 Ácido Clorídrico (10 mL solução 1%) 
 Ácido Clorídrico (solução 0,2 M, 25 mL) 
 Hidróxido de sódio (solução 0,1 mol/L, 100 mL) 
 
 
Materiais 
 Béquer: 100 mL forma alta 
 Béquer, 250 mL forma alta 
 Pinça para copo/frasco 
 pHmetro 
 
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 Baqueta de vidro 
 Chapa de aquecimento com agitação 
 Kitassato 250 mL 
 Suporte universal 
 Mufa 
 Garra 
 Barra de agitação magnética pequena 
 bureta 
 Funil de Buchner 
 Papel de filtro 
 Termômetro 
 Soprador térmico 
 Placa de petri ou vidro de relógio 
 Bomba de vácuo 
 
 
Procedimento Experimental 
 Preparação do polímero 
1. Pesar 1,33 g (0,0100) mol de ácido L-aspártico em um béquer de 150 mL. 
2. Colocar o béquer em uma chapa de aquecimento 
3. Use um termômetro de infravermelho para monitorar a temperatura da chapa 
(temperatura de ~250 °C) 
4. Misture o sólido com a baqueta de vidro de tempos em tempos por mais ou menos 
90 min. ou até o sólido adquirir uma cor marrom ou amarelada. 
5. Deixe o béquer esfriar até a temperatura ambiente. 
6. Coloque o sólido resfriado em um funil de Buchner com papel de filtro e lave-o 
com NaHCO3 saturado (3 x 5 mL), água (1 x 5 mL), HCl a 1% (1 x 5 mL) e água (1 x 5 
mL). 
7. Seque o sólido na estufa por pelo menos 30 minutos. 
8. Calcule o rendimento percentual do polímero seco. 
9. Coloque o sólido em um béquer de 250 mL seco e pesado. 
10. Adicionar NaOH aquoso 0,1 M ao béquer de polisuccinimida. O volume em mL 
deve ser igual ao rendimento percentual do polímero ou 100 mL, o que for menor. 
11. Mexa a mistura até que todo o sólido se dissolva. 
12. Coloque o béquer em uma chapa de aquecimento com agitação e leve a solução 
para ferver. 
13. Continue aquecendo até que a água evapore quase completamente. [Nota: tire o 
peixinho antes do fim] 
14. Deixe-o esfriar 
15. Cubra o béquer com um vidro de relógio ou placa de Petri e coloque-o no forno 
por pelo menos 30 minutos para completar a secagem. 
 
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16. Calcule o rendimento percentual do polímero do seu poli(aspartato) de sódio. 
 
Determinação do peso molecular do polímero por titulação 
1. Use um medidor de pH para determinar o pH de 50-100 mL de água destilada 
magneticamente agitada em um béquer de 150-250 mL. 
2. Pesar cerca de 0,5 g do polímero até pelo menos três algarismos significativos. 
3. Dissolver a amostra na água. 
4. Titule esta solução com solução padronizada de HCl (a molaridade será ~0,2 e será 
listada com pelo menos três algarismos significativos) até que o pH da solução 
corresponda ao pH inicial da água. 
5. Calcule o peso da unidade de repetição (UW) de acordo com a equação 
UW = (massa da amostra em g).(volume de solução de HCl em L)-1.(concentração de 
HCl em mols/L)-1 
6. Cada monômero de aspartato de sódio (MM = 155) incorporado à cadeia 
polimérica, leva a uma perda de uma molécula de água (MM = 18) e um ganho de 
um ácido titulável. Portanto, para uma cadeia de n monômeros, 
 
UW = [155n-18(n-1)]/n = (137n+18)/n 
 
Você pode resolver para n usando a equação rearranjada: 
n = 18/(UW-137) 
PW = n.(UW) 
 
Toxicidade 
 Tomar cuidado com a chapa de aquecimento em alta temperatura (250 ºC). 
Cuidado ao manipular o béquer quente. Vidrarias resfriadas muito rapidamente podem 
rachar por choque térmico. As soluções de hidróxido de sódio podem causar lesões 
graves nos olhos e na pele. 
 
 
 
 
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Questões de verificação 
 
1. Determine PW (peso molecular) do seu polímero obtido 
2. Mostre as equações químicas envolvidas para formar o poliaspartato de sódio a 
partir do ácido aspártico. 
3. Que tipo de polimerização (adição, condensação, RCM, ... etc) ocorre neste caso? 
Justifique. 
4. O ácido L-aspártico possui um centro estereogênico. O que se espera em relação 
à cristalinidade do polímero? Explique com base na estereoquímica do polímero. 
5. A adição do hidróxido de sódio na polisuccinimida pode levar a dois diferentes 
tipos de unidade de repetição, explique através de equações/estruturas químicas 
quais são estas unidades e explique também a diferença na proporção obtida na 
literatura.