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Álcoois e fenóis (nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas) APRESENTAÇÃO Os compostos orgânicos apresentam diferentes padrões em suas estruturas. Diante disso, para qu e a identificação, assim como para construção de regras de nomenclatura fossem facilitadas fora m criados um conjunto de classes chamadas de funções orgânicas. Nesta Unidade de Aprendizagem, você aprenderá especificamente sobre os álcoois e fenóis. Co mpostos estes que contêm uma ou mais hidroxilas e que são de extrema importância para a indú stria, especialmente para a indústria farmacêutica. Bons estudos. Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Nomear álcoois e fenóis de acordo com as normas da IUPAC.• Identificar as origens de suas propriedades físicas.• Reconhecer algumas diferenças fundamentais no que tange à acidez destes compostos.• DESAFIO Você, químico, foi contratado para preparar haletos de alquila e precisa entender as principais ca racterísticas de álcoois e fenóis para essa produção. O conhecimento em relação à acidez de fenó is e álcoois já foi adquirido, no entanto, para o preparo dos haletos de alquila a basicidade se tor na importante. Podemos dizer que os álcoois são mais básicos que os fenóis? Explique o porquê utilizando repr esentações gráficas das ligações a fim de complementar a sua resposta. INFOGRÁFICO Como já vimos na unidade de aprendizagem, o fenol possui um grupo hidroxila diretamente liga do a um anel de benzeno. Além disso, os fenóis atuam em diferentes frentes na natureza, dentre elas hormônios e antibiótico. Os fenóis podem ser encontrados na natureza, mas também podem ser sintetizados em laboratórios e indústrias. O fenol é um produto químicos de extrema importâ ncia pois serve de base para uma variedade de produtos comerciais. Veja, no Infográfico a seguir, as principais fontes de fenóis. CONTEÚDO DO LIVRO Aprofunde seus conhecimentos com a leitura do capítulo Álcoois e Fenóis - Nomenclatura, Estr utura Química e Propriedades Físicas da obra Química orgânica. QUÍMICA ORGÂNICA Iohanna Deckmann Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas Objetivos de aprendizagem Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados: � Descrever álcoois e fenóis de acordo com as normas da União Inter- nacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC, do inglês International Union of Pure and Applied Chemistry). � Identificar as origens de suas propriedades físicas. � Reconhecer algumas diferenças fundamentais no que tange à acidez desses compostos. Introdução Álcoois e fenóis são substâncias orgânicas oxigenadas, ambas caracteriza- das pela presença do grupo funcional hidroxila (–OH). Enquanto os álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado, os fenóis têm esse grupamento ligado diretamente a um anel benzênico. Historicamente, esses compostos são amplamente utilizados na indústria como solventes orgânicos, desinfetantes, combustíveis e até mesmo para consumo, como no caso das bebidas alcoólicas. Você vai aprender sobre compostos abundantes na natureza que têm diversas aplicações industriais e farmacêuticas: os álcoois. Dois dos mais importantes compostos químicos industriais são o metanol e o etanol. O metanol, antigamente preparado pelo aquecimento de madeira na ausência de ar, também chamado de álcool de madeira, é extremamente tóxico ao ser humano e utilizado na indústria como solvente ou matéria- -prima para a produção de formaldeído, ácido acético, entre outros. O etanol, por sua vez, é produzido por fermentação de grãos e açúcares, purificado por destilação, e muito utilizado como solvente ou interme- diário químico em outras reações industriais. Da mesma forma, os fenóis também são abundantes na natureza e servem como intermediários na síntese industrial de diversos produtos, como adesivos e antissépticos. Neste capítulo, você vai aprender a reconhecer e a caracterizar esses compostos no que tange à nomenclatura, às propriedades físicas e à acidez. Álcoois e fenóis: União Internacional de Química Pura e Aplicada Álcoois e fenóis são substâncias orgânicas oxigenadas, ambas caracterizadas pela presença do grupo funcional –OH. Enquanto os álcoois apresentam a hidroxila ligada a um carbono saturado, os fenóis têm esse grupamento ligado diretamente a um anel benzênico. Nomenclatura Álcoois Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados por um grupo funcio- nal –OH ligado a carbono saturado, com hibridização sp3 e que apresenta apenas ligações sigmas ou simples (Figura 1). Comparado com os alcanos, os álcoois seriam o correspondente à substituição de um grupo alquila pelo grupo hidroxila. Quanto à cadeia carbônica, os álcoois podem apresentar cadeias abertas, fechadas ou mistas, desde que a hidroxila esteja ligada a um carbono –. Assim como outros compostos químicos, os álcoois apresentam uma nomenclatura oficial estabelecida pela IUPAC e também uma nomencla- tura mais usual, a qual geralmente é a mais utilizada para se referir a esses compostos (MCMURRY, 2005). Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas2 Figura 1. Representação da formação do orbital molecular sp3 pela hibridização de 1 orbital atômico s e 3 orbitais atômicos p do carbono. Fonte: Adaptada de Bruice (2006). Em relação à nomenclatura oficial dos álcoois, deve ser levado em con- sideração o tamanho da cadeia carbônica (número de carbonos), a saturação da cadeia (presença de ligações duplas ou triplas), a presença e a localização das ramificações e a posição do grupo hidroxila (Figura 2). A seguir segue um passo a passo para obter a nomenclatura oficial dos álcoois: 1. reconhecer a cadeia principal que compõe a molécula (em geral é a cadeia contínua mais longa, desde que contenha o grupo hidroxila); 2. numerar a cadeia principal iniciando pela extremidade mais próxima da hidroxila; 3. quando necessário, deve-se enumerar o carbono ao qual está ligado a hidroxila, de forma que fique o menor número possível (necessário para álcoois a partir de 3 carbonos); 4. quando houver ramificações na cadeia principal, elas devem ser enume- radas pelo carbono a que estão ligadas e citadas em ordem alfabética; 3Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas 5. por fim, a nomenclatura oficial insere a terminação OL para os álcoois, conforme a Figura 3. Figura 2. Representação de uma cadeia carbônica do grupo funcional álcool com a identificação da cadeia principal e seus radicais. Fonte: Adaptada de Bruice (2006). Figura 3. Nomenclatura de álcoois segundo a IUPAC. IntermediárioPre�xo Su�xo Quantidade de carbonos Tipo de ligação entre carbonos Grupo funcional (álcool: ol)_ Quanto à nomenclatura usual, segue-se a ordem demonstrada na Figura 4. Figura 4. Nomenclatura usual de álcoois. IntermediárioInicial Su�xo Álcool Nome do grupo orgânico “Ico” Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas4 Para melhor entender a nomenclatura oficial dos álcoois, segue o mesmo exemplo da Figura 5. Exemplos das etapas de construção de nomenclaturas. Veja a Figura 5. 5–metil–hexan–3–ol Álcool hexílico Nome o cial (IUPAC) Usual OH H3C CHCH2 CH3 CH3 CH CH2– – – – – – 6 5 4 3 2 1 metil Figura 5. Construção de nomenclaturas. No caso dos álcoois cíclicos (álcoois cíclicos), por exemplo, é atribuído o número 1 automaticamente ao carbono ligado ao grupo funcional (Figura 6). Figura 6. Representação do 3-metil- -ciclo hexanol (um álcool cíclico com ramificação). Fonte: Adaptada de Bruice (2006). 5Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas Fenóis Os fenóis são compostos orgânicos caracterizados por um ou mais grupos funcionais –OH ligados diretamente a um anel benzênico (Figura 7). Figura 7. (a) Diferentes representações do anel benzênico; (b) representação da estrutura do anel fenol. Fonte: Adaptada deBruice (2006). b b b b b b g g g g g g = = = Diferentes representações de anel benzênico (a) (b) Em relação à nomenclatura dos fenóis, considera-se o nome do composto aromático ao qual está ligado ao grupo hidroxila. Por exemplo, o fenol mais simples, com apenas um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, é o hi- droxibenzeno. Conforme outros grupos substituintes aparecem ligados ao anel benzênico, a nomenclatura deverá então considerar a numeração do carbono ao qual está(ão) ligado(s) esse(s) novo(s) substituinte(s), considerando que o carbono ao qual a hidroxila está ligada será sempre o carbono 1. A seguir segue um passo a passo para obter a nomenclatura dos fenóis com outros grupos ligados ao anel benzênico (Figura 8): � enumerar o carbono ao qual está ligado a hidroxila, o qual será o car- bono 1; � as ramificações devem ser enumeradas pelo carbono ao qual estão ligadas e devem ser citadas em ordem alfabética. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas6 Figura 8. Representação de um fenol com a identificação do carbono que contém a ramificação. Fonte: Adaptada de Bruice (2006). A nomenclatura IUPAC também permite a utilização do sufixo OL em vez do termo hidroxi. Dessa forma, é comum a utilização de prefixos que representam a posição de um ligante relativamente à posição da hidroxila, conforme Figura 9. Figura 9. Nomenclatura de fenóis segundo a IUPAC. IntermediárioPre�xo Su�xo Orto (carbono 2) Meta (carbono 3) Para (carbono 4) Nome do aromático correspondente OL 7Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas Para melhor entender a nomenclatura oficial dos fenóis, seguem alguns exemplos listados no Quadro 1. Nome oficial (IUPAC) Usual hidroxibenzeno Fenol 1,2-metil- hidroxibenzeno Orto-metil-fenol (conhecido também como cresol ou creolina) α-hidroxinaftaleno Naftol (conhecido também como naftalina) Quadro 1. Nomenclatura usual de fenóis Classificação Existem diversos critérios para a classificação de álcoois e fenóis. Os álcoois podem ser classificados conforme os critérios explicitados no Quadro 2. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas8 Posição do radical Álcool primário: o grupo –OH se liga ao carbono primário, ou seja, aquele que está ligado a mais um outro carbono. R — CH2 — OH Secundário: o grupo – OH se liga ao carbono secundário, ou seja, aquele que está ligado a mais dois outros carbonos. Terciário: o grupo – OH se liga ao carbono terciário, ou seja, aquele que está ligado a mais três outros carbonos. Quantidade de grupos funcionais –OH Monoálcoois: apresentam apenas 1 hidroxila. Diálcoois (diois): apresentam 2 hidroxilas. Triálcoois (triois) ou poliálcoois: apresentam 3 ou mais hidroxilas. Saturação da cadeia Saturados: têm ligações simples entre carbonos. Insaturados: têm pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos, desde que não seja o carbono que está ligado ao grupo hidroxila. � Note que este grupo funcional não está ligado diretamente ao carbono com ligação dupla (essa característica define os enóis). Aromáticos: ocorre quando um anel benzênico está ligado à cadeia carbônica que contém a hidroxila. � Note que a hidroxila não é diretamente ligada ao anel benzênico (essa característica define os fenóis). Quadro 2. Classificação dos álcoois 9Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas R representa a cadeia de carbonos, sendo que R' e R'' representam cadeias que podem ser diferentes entre si. Já os fenóis podem ser classificados conforme os critérios listados no Quadro 3. Posição da ramificação Orto: ramificação está ligada ao carbono 2, sendo que o 1 está ligado ao grupo funcional OH. Exemplo: ortocresol OH CH3 Meta: ramificação está no carbono 3. Exemplo: metacresol OH CH3 Para: ramificação está no carbono 4. Exemplo: paracresol OH CH3 Quantidade de grupos funcionais –OH Monofenol: apresenta apenas 1 hidroxila. Difenol: apresenta 2 hidroxilas. OH OH Trifenol: apresenta 3 hidroxilas. Quadro 3. Classificação dos fenóis Álcoois e fenóis mais comuns Álcool isopropílico (isopropanol ou propan-2-ol): muito utilizado na lim- peza de componentes eletrônicos (sensíveis à eletrostática) em razão da sua característica de ser mais apolar que o álcool comum. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas10 Metanol (álcool metílico): por ter solubilidade “infinita” (por ser uma molécula pequena), é utilizado como solvente industrial, na indústria de plásticos e como combustível em algumas categorias de corridas automobilísticas. O metanol já foi amplamente utilizado como combustível. Porém, durante a combustão dele, era gerada uma chama transparente que dificultava o controle em casos de incêndio. Além de ser tóxico e corrosivo, pode levar à cegueira e à morte quando ingerido, pois sua metabolização resulta em aldeído fórmico que, por sua vez, resulta em ácido fórmico. Hoje as suas principais utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes. Etanol (álcool etílico): produzido por fermentação a partir da cana-de-açúcar, é utilizado principalmente para a fabricação de bebidas e combustível. No Brasil, existe tolerância zero para o consumo de álcool associado ao ato de dirigir. O indivíduo não deve apresentar níveis de etanol no sangue, ou seja, nenhuma quantidade de álcool é tolerada. Para tanto, a polícia utiliza etilômetros (conhecidos como bafômetros) para medir a quantidade de álcool no sangue de motoristas por meio de uma reação química que utiliza o etanol como produto. Resumidamente, o etanol é oxidado na reação com o agente oxidante dicromato de potássio (de coloração laranja) com o catalisador ácido sulfúrico, formando ácido acético e sulfato de cromo (de coloração verde). Quanto mais intensa a coloração, maior a quantidade de etanol circulante no indivíduo. Fenol: O fenol e seus derivados são comumente utilizados como bactericidas e desinfetantes de instrumentos cirúrgicos. Dois derivados popularmente conhecidos são a creolina e a naftalina. 11Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas O fenol, apesar de ser tóxico e corrosivo, ainda é utilizado na indústria como matéria-prima para fabricação de corantes, o preparo de resinas e a pro- dução de aspirina, ácido pícrico, cresóis e também fenolftaleína (um indicador ácido-base amplamente utilizado em processos de titulação em laboratórios) (MCMURRY, 2005). Em razão da toxicidade, o fenol vem sendo substituído pelos seus derivados, por exemplo, o 1,3-benzenodiol (di-hidroxibenzeno ou resorcinol, utilizado no tratamento de manchas de pele causadas por acnes, sol e envelhecimento precoce) e o 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico ou picrato de butambeno, usado em pomadas para queimaduras e na produção de tomadas, interruptores, cabos de panelas, entre outros). Identificação das origens das propriedades físicas de álcoois e fenóis As propriedades físico-químicas de álcoois e fenóis está intimamente rela- cionada à sua estrutura química. Essas duas funções orgânicas apresentam as chamadas ligações de hidrogênio, que ocorrem quando um átomo de hidrogênio se liga a um átomo extremamente eletronegativo (flúor, oxigênio ou nitrogênio). A presença do grupamento hidroxila confere aos álcoois e fenóis a ocorrência desse tipo de interação molecular, que, por sua vez, ajudam a explicar as pro- priedades físicas de estruturas orgânicas, como a solubilidade, a polaridade e os pontos de fusão e ebulição (MCMURRY, 2005; BRUICE, 2006). Pontos de fusão e ebulição Tanto os álcoois quanto os fenóis têm elevados pontos de fusão (PF) e ebulição (PE) quando comparados aos seus hidrocarbonetos correspondentes, uma vez que as ligações de hidrogênio que as moléculas realizam umas com as outras são forças eletrostáticasmuito intensas, ou seja, é preciso muita energia para romper as interações entre as suas moléculas. Assim, a passagem do estado físico sólido para o líquido e do estado líquido para o gasoso requer maiores temperaturas, o que faz elevar seus pontos de fusão e ebulição, respectivamente. Além disso, a tendência é que quanto mais grupamentos –OH existirem na molécula, maior será o PE. Essa é uma explicação de porquê os monoálcoois e os monofenóis têm PEs menores que os poliálcoois e os polifenóis. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas12 Polaridade Em razão da presença do grupamento hidroxila, altamente polar, os álcoois e fenóis num geral são moléculas polares, quando comparadas ao seu hidrocar- boneto correspondente. Os álcoois de cadeia curta têm as maiores polaridades, diminuindo conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica. Por outro lado, os poliálcoois são mais polares que os monoálcoois correspondentes, em razão do maior número do grupo polar hidroxila. Os fenóis, de uma maneira geral, também são moléculas polares, apesar de alguns polifenóis serem menos polares. Isso ocorre em razão da simetria de alguns polifenóis, como o 1,4-dihidroxibenzeno, em que a polaridade de um grupo hidroxila é compensada pela polaridade da outra hidroxila disposta na posição contrária. Solubilidade No caso dos álcoois, a solubilidade é extremamente dependente do tamanho da cadeia carbônica. Enquanto moléculas pequenas (como álcoois metílico, etílico e propílico) são solúveis em água em razão da formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas de água e álcool, outras têm menor solubi- lidade em água à medida que a cadeia carbônica vai aumentando. Nos álcoois de grande massa molecular, as longas cadeias carbônicas com um pequeno grupo – OH se comportam como hidrocarbonetos. Já os fenóis têm solubilidade limitada em água, chegando a ser completa- mente insolúvel em muitos casos. Isso ocorre em razão da presença do anel aromático, que apresenta características apolares por si só, uma vez que a nuvem eletrônica sobre o anel aromático é dispersa ao longo do anel, não havendo formação de momento de dipolo. Apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água, pois a presença da hidroxila causa um momento de dipolo em razão da eletronegatividade do átomo de oxigênio, fazendo com que esse composto apresente certa polaridade e consequentemente maior solubilidade em água. Reconhecimento de diferenças fundamentais na acidez de álcoois e fenóis Compostos orgânicos como álcoois e fenóis, que contêm um grupo –OH ligado a um hidrocarboneto, são ácidos muito fracos comparados com alguns ácidos inorgânicos e mesmo com ácidos orgânicos (os ácidos carboxílicos). 13Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas Da mesma forma que a água, os álcoois são ao mesmo tempo ácidos (ou eletrófilos) fracos e básicos (ou nucleófilos) fracos. Como ácidos fracos, tanto álcoois quanto fenóis se dissociam em um grau baixo em solução aquosa diluída, doando um próton à água. Isso gera o íon hidrônio (H3O +) e um íon alcóxido (RO–) ou um íon fenóxido (ArO–) (Figura 10). Figura 10. Representação da dissociação de álcoois e fenóis em solução aquosa com a doação de prótons para a molécula de água, formando H3O +. Fonte: Adaptada de McMurry (2005). A força de um ácido é a capacidade que esse composto tem de se dissociar em solução, e essa propriedade pode ser expressa pela constante de acidez, Ka (equação 1). Os compostos com valores de Ka baixos (ou valores de pKa elevados) são menos ácidos, enquanto os compostos com valores de Ka elevados são mais ácidos. O Quadro 4 mostra a acidez de alguns álcoois e do fenol comum. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas14 Fonte: Adaptado de McMurry (2005). Álcool pKa Característica (CH3)3COH 18,00 Fraco CH3CH2OH 16,00 ↓HOH (água) 15,74 CH3OH 15,54 CF3CH2OH 12,43 Médio Fenol comum 9,89 Forte Quadro 4. Representação da acidez de alguns álcoois e do fenol comum A acidez relativa dos álcoois sofre efeito da substituição de grupos al- quílicos em sua molécula, gerando diferenças na solvatação do íon alcóxido (íon formado após retirada de um próton H+, após ionização). Quanto mais facilmente o íon alcóxido é solvatado pelas moléculas de água, mais estável e mais energeticamente favorável é a sua formação e, consequentemente, maior a acidez do referido álcool. Por exemplo, o átomo de oxigênio de um íon alcóxido desprotegido (metanol) é mais acessível e facilmente solvatado pelas moléculas de água. Por outro lado, um íon alcóxido mais inacessível (terc-butanol) é menos facilmente solvatado e, portanto, menos estabilizado (MCMURRY, 2005) (Figura 11). Figura 11. Demonstração da acidez relativa entre moléculas de álcool. Nota-se, então, que o metanol tem caráter ácido mais forte que o terc-butanol. Fonte: Adaptada de McMurry (2005). 15Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas Além do efeito dos substituintes, os efeitos indutivos também são impor- tantes na determinação da acidez dos álcoois. Os substituintes “retiradores” de elétrons, como os halogênios, estabilizam o íon alcóxido, pois distribuem a carga negativa sobre toda a molécula, tornando o álcool mais ácido. Compare, por exemplo, a acidez do etanol (pKa = 16,00) com o 2,2,2-trifluoroetano (pKa = 12,43). Apesar de também apresentar características de ácidos fracos, quando comparados a ácidos carboxílicos e ácidos inorgânicos, os fenóis são mais ácidos que os álcoois, mesmo ainda se tratando de ácidos fracos. A maior acidez dos fenóis comparativamente aos álcoois se deve ao efeito de estabilização da base conjugada formada após ionização da molécula correspondente. Ao sofrer ionização, o próton do grupo hidroxila é transferido para uma base. Por exemplo, em solução aquosa, o fenol comum é ionizado, de forma que a água age como base e captura o próton da hidroxila do fenol, formando o íon hidrônio (H3O +) e um íon fenóxido (ArO), conforme demonstrado na Figura 10. Ao perder o próton, o íon fenóxido formado pode ser estabilizado em razão das estruturas de ressonância formada com o anel aromático. A carga negativa no átomo de oxigênio se espalha ao longo de todo o íon fenóxido, estabilizando-o. Quanto mais estável for o íon fenóxido, maior a sua pro- babilidade de se formar. Grupos ligantes ligados ao anel aromático podem contribuir ou prejudicar essa estabilização, influenciando na acidez do fenol correspondente. Por exemplo, o íon fenóxido será ainda mais estabilizado se houver grupos fortemente eletronegativos ligados ao anel aromático. No caso de grupos retiradores de elétrons, como o –NO2 e o –C=O, o efeito é mais pronunciado quando estes se encontram ligados nas posições orto e para, pois a carga negativa pode também estar localizada sobre eles. Já a presença de grupos doadores de elétrons no anel aromático desestabiliza o íon fenóxido, dimi- nuindo, portanto, a acidez do fenol correspondente. Portanto, neste capítulo, foram estudadas as substâncias orgânicas oxigena- das álcool e fenol, ambas caracterizadas pela presença do grupo funcional –OH. Os álcoois estão entre os compostos orgânicos mais versáteis, distribuídos na natureza de uma maneira muito ampla, e são muito utilizados na indústria, ao passo que os fenóis também são abundantes na natureza, servindo como intermediários na síntese industrial de diversos produtos, como adesivos e antissépticos. Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas16 BRUICE, P. Y. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 1. MCMURRY, J. Química orgânica. 6. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2005. Leituras recomendadas ACIDEZ e basicidade de compostos orgânicos. [S. l., 201-?]. Disponível em: http://www. iq.usp.br/wjbaader/qfl2345/Capitulo_1%273_QFL%202345.pdf. Acesso em: 15 set. 2019. CAREY, F. A. Química orgânica. 7. ed. PortoAlegre: AMGH, 2011. v. 1. SILVA, R. B. da; COELHO, F. L. Fundamentos de química orgânica e inorgânica. Porto Alegre: SAGAH, 2018. SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; L. Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2012. VOLLHARDT, P.; SCHORE, N. E. Química orgânica: estrutura e função. 6. ed. Porto Alegre: Bookman, 2011. 17Álcoois e fenóis: nomenclatura, estrutura química e propriedades físicas DICA DO PROFESSOR Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila - OH ligado de forma direta ao carbono do núcleo benzênico. Além disso, como característica ele é considerado um ácido fra co, ainda mais se comparado aos álcoois alifáticos. No vídeo da Dica do Professor, você aprenderá o porquê da maior acidez dos fenóis frente aos ál coois. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. EXERCÍCIOS 1) O sorbitol (figura abaixo) pode ser obtido a partir da glicose via redução. Seu nome ofi cial é X, tratando-se de um Y. Assinale a alternativa que contém os termos que podem substituir X e Y: (ignore elem entos de estereoquímica) https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/7965cbc95d7068b4ce7e6e2616f79ada A) Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliálcool. B) Álcool hexílico, poliálcool. C) Hexaol, poliálcool. D) Hexano-hexaol, poliálcool. E) Hexano-1,2,3,4,5,6-hexaol, poliéter. 2) Assinale a alternativa que traz a natureza e o nome corretos do álcool abaixo: A) Álcool secundário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol. B) Álcool terciário, 5-etil-2,4-dimetileptan-4-ol. C) Álcool terciário, 2,4-dimetil-5-etileptan-4-ol. D) Álcool terciário, 3-etil-4,6-dimetileptan-4-ol. E) Álcool terciário, 1,1-dietil-2,4-dimetilpentan-1-ol. Assinale a alternativa que traz o nome correto do composto abaixo: 3) A) 2-isopropil-5-bromofenol. B) 5-bromo-2-isopropilfenol. C) 3-bromo-6-isopropilfenol. D) álcool 5-bromo-2-isopropilfenílico. E) 5-bromo-2-propilfenol. 4) Quando se misturam quantidades iguais de água e de etanol, o volume final é menor do que a soma dos volumes iniciais. Por quê? A) Possuindo uma cadeia hidrofóbica, o etanol diminui seu volume molecular para minimizar o contato com a água. B) A mistura destes dois compostos é endotérmica, causando contração do líquido por resfria mento. C) O álcool associa-se fortemente à água através de ligações de hidrogênio, encurtando a distâ ncia entre estas moléculas. D) A água protona o álcool, resultando em um par iônico e em atração mais forte, diminuindo o volume final. E) A tensão superficial da mistura é menor do que a tensão superficial da água pura, deixand o-a mais sujeita à pressão atmosférica. 5) O álcool terc-butílico é representado pela fórmula: A) B) C) D) E) NA PRÁTICA O metanol é um dos álcoois mais produzidos pela indústria química e possui uma alta toxicidad e. No entanto, o responsável pelos efeitos tóxicos não é o metanol em si, mas sim o metanal. Um a vez no fígado, o metanol é oxidado a metanal (formaldeído) e esse sim causa cegueira e é resp onsável por essa e outras consequências de envenenamento. Entenda, a seguir, como resolver o problema e atenuar o risco de toxicidade do metanol. SAIBA + Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professo r: Álcoois Aprenda um pouco mais sobre as principais características dos álcoois. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. Fenóis Veja, nesse site, as principais nomenclaturas dos fenóis e algumas aplicações. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. Nomenclatura de ramificações e composto aromáticos Veja, no vídeo a seguir, exemplos de nomenclaturas envolvendo ramificações e anéis na químic a orgânica. Aponte a câmera para o código e acesse o link do vídeo ou clique no código para acessar. Carey, Francis A. Química Orgânica - V1 Veja as páginas 170 e 172 e aprenda um pouco mais sobre nomenclatura de álcoois e suas propri edades físicas. https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcoois https://www.infoescola.com/quimica/fenois/ https://www.youtube.com/embed/q8GfIGtlCWI Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino! Carey, Francis A. Química Orgânica - V2 Veja nesse livro mais informações sobre a acidez dos fenóis e as principais formas de obtê-lo. P áginas 1022 a 1024. Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino!
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