Síntese do Ácido Acetil Salicílico - Prática 2 - Química Orgânica

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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UNIRIO
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS
Escola de Ciências Biológicas - ECB
Departamento de Ciências Naturais - DCN
Disciplina de Química Orgânica
Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas
Curso: Biomedicina
Aluno: Ana Clara Rodrigues Percegoni
Síntese do Ácido Acetil Salicílico
Prática realizada no dia: 04/06/2022 N° da prática: 02
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I. Objetivos
Os objetivos desta prática foram de realizar a síntese do ácido acetil salicílico
(aspirina) através da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, na presença
de ácido sulfúrico como catalisador; e determinar o rendimento da reação de síntese
deste composto.
II. Introdução
O ácido acetil salicílico, ou simplesmente AAS, é um composto orgânico usado como
fármaco analgésico, antiinflamatório não esteroidal e antipirético, também possuindo
ação anticoagulante, prevenindo certas doenças cardiovasculares, quando
administrado em doses baixas, pois inibe a agregação plaquetária (através da
inibição irreversível das isoenzimas COX1 e COX2 no organismo). É um fármaco
vendido livremente em farmácias na forma de comprimidos, tanto para adultos
quanto para crianças, contendo diversos nomes comerciais (sendo o mais comum
“Aspirina”).
Sua fórmula química é C6H8O4, e seu peso molecular corresponde a
aproximadamente 180,1 g/mol. [1]
Imagem 1: Fórmula estrutural do ácido acetil salicílico [2]
Com sua ação antiinflamatória, é indicado para alívio de dores leves a moderadas,
como:
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● Cefaléia
● Dor de dente
● Dor de garganta
● Cólicas menstruais
● Mialgia
● Artralgia
E também tem ação antipirética, ou seja, age reduzindo a temperatura corporal em
casos de febre.
Este fármaco pode causar náuseas, vômitos, diarréia, queimação estomacal ou dor
de estômago como efeitos colaterais, e em casos de uso prolongado pode promover
a formação de úlceras gástricas e uma condição conhecida como “Salicilismo”, onde
ocorrem sintomas como tontura, zumbido no ouvido, cefaléia ou confusão mental.
Também pode promover hemorragias, por ter ação anticoagulante, especialmente
quando utilizado indevidamente. [3]
O AAS é formado através de uma reação de acetilação do Ácido Salicílico, que é um
composto orgânico aromático bifuncional (possui um grupo fenol e ácido
carboxílico.). Esta reação é essencial para o uso do composto ser possível, já que o
Ácido Salicílico puro é extremamente irritante para a mucosa gástrica humana, por
isso, deve-se realizar a acetilação do mesmo [4].
Na prática a ser apresentada, será efetuada a síntese de ácido acetilsalicílico
através da reação do ácido salicílico com anidrido acético, na presença de ácido
sulfúrico concentrado como catalisador.
Imagem 2: Reação de síntese do ácido acetil salicílico [5]
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III. Materiais e Métodos
Materiais utilizados
Balão de fundo redondo com junta esmerilhada (125 mL)
Condensador de refluxo
Mangueiras
Proveta de 25 mL
Pipeta graduada de 1 mL
Bastão de vidro
Funil de filtração
Becher de 500 mL para banho-maria
Becher de 250 mL e 100 mL
Termômetro
Papel de filtro
Papel indicador universal
Espátula
Manta de aquecimento
Argola
Suportes
Garras
Mufas
Reagentes utilizados
Ácido salicílico
Anidrido acético
Ácido sulfúrico
Etanol
Água gelada
Metodologia
1 - Síntese
Primeiramente, o sistema utilizado para a síntese foi montado (Suporte universal,
argola, Garra e Mufa foram montados para suportar o balão volumétrico e a manta
de aquecimento - contidos em um becher de 500 mL com água - após, o
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condensador de refluxo foi encaixado no sistema, e o termômetro inserido no
becher.). A manta de aquecimento foi ligada para manter a água em temperatura em
torno de 50 a 60 graus celsius.
Finalmente, foi preparada a mistura de reagentes para serem inseridos no sistema,
dentro do balão volumétrico. Na capela, se adicionou 5g de ácido salicílico (pesado
previamente em balança de precisão, com auxílio de vidro de relógio e espátula), 7,0
mL de anidrido acético e 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado (mensurados com
pipetas graduadas). O anidrido acético utilizado estava estragado, apresentando
coloração marrom escura, porém, foi adicionado no sistema mesmo assim. Devido
às condições do reagente, foi necessário adicionar mais um pouco de ácido salicílico
na solução (quantidade não mensurada). A solução foi homogeneizada, e o balão
volumétrico foi reinserido no sistema de síntese.
Durante o banho-maria, realizado em torno de 50 a 60 graus celsius por 30 minutos,
se formou um sólido com coloração marrom-rosada, devido ao anidrido acético em
condições não ideais.
2 - Isolamento e purificação
O balão volumétrico foi resfriado com auxílio de panos úmidos, e se adicionou 50 mL
de água destilada gelada no balão volumétrico.
O balão foi removido do sistema, e seu conteúdo foi filtrado com auxílio de funil de
filtração e papel de filtro com dobra simples. O líquido filtrado foi coletado em um
becher de 100 mL, e o pH do líquido foi medido com papel indicador universal. Foi
feita uma lavagem do sólido com mais 10 mL de água gelada, e o pH foi medido
novamente.
O sólido obtido foi recristalizado em 15 mL de etanol em um becher de 100 mL,
aquecido em banho-maria e dissolvido com auxílio de bastão de vidro.
Após, a solução foi resfriada em temperatura ambiente, e no dia seguinte, foi filtrada
com 10 mL de álcool gelado em funil de filtragem e papel de filtro com dobra
composta.
O sólido foi então secado ao ar, e 6 dias depois foi pesado (assim como o papel de
filtro que o continha na secagem) para cálculo de rendimento.
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IV. Resultados e discussão
A reação de síntese do AAS foi realizada pela reação entre ácido salicílico na
presença de anidrido acético, catalisada pelo ácido sulfúrico.
A molécula de ácido salicílico é bifuncional, ou seja, pode sofrer dois tipos de
esterificação. No caso do experimento, se forma o AAS na presença do anidrido
acético. A acetilação do ácido salicílico ocorre pelo ataque nucleofílico do grupo
hidroxila (OH) fenólico sobre o grupo carbonila do ácido acético, formando o
subproduto AAS. O ácido sulfúrico concentrado funciona como catalisador da reação
de esterificação, acelerando-a durante o aquecimento do sistema. Com a adição de
água gelada, se decompõe o excesso de anidrido acético na reação.
Durante a purificação, se fez uma dissolução com etanol aquecido, e água quente,
responsável pela diminuição da solubilidade do soluto no meio. A solução foi
resfriada em temperatura ambiente para ocorrer a cristalização, e após, a solução foi
lavada com solvente frio.
O papel de filtro foi pesado previamente às filtragens para se obter o peso real do
sólido, onde: Peso do papel = 1,36g. Peso total = 4,60. Peso do sólido = 3,24g.
A partir dos dados obtidos, foi calculado o rendimento da reação.
Para isso, seguiram-se as etapas de cálculo de reagente em excesso e reagente
limitante. Sabendo que a reação de síntese da aspirina, descrita abaixo, reage de
1:1:
O peso molecular do reagente Ácido salicílico sendo 1 mol = 138 g, e o peso
molecular do anidrido acético sendo 1 mol = 102 g, e sua massa em gramas = 7,56
g (considerando que o reagente estava em estado líquido, foi realizada transferência
de unidade de medida para g a partir de sua densidade = 1,08 g/mL com a fórmula
m = d x v (massa é igual a densidade “vezes” volume, sendo volume = 7,0 mL).
Sabendo as Massas molares de ambos os reagentes, foi realizado o cálculo de
excesso/limitante:
mol de Ácido salicílico -> 5 g/138 g/mol = 0,0362 g
mol de Anidrido acético -> 7,56 g/102 g/mol = 0,0740 g
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Como a reação é 1:1, logo, 0,0362 g/mol < 0,0740 g/mol. Sendo assim, o Ácido
salicílico é considerado o reagente limitante, enquanto o Anidrido acético é
considerado o reagente em excesso.
Após, calculou-se o rendimento teórico (Rt) do AAS a partir da massa do reagente
limitante proposta para utilização no experimento - no caso, 5 g de Ácido salicílico.
Sabendo-se que a massamolar de uma molécula de ácido acetilsalicílico equivale a
180,1 g/mol, fez-se o cálculo:
Onde, 6,52 g de AAS ao final da reação (ou seja, na pesagem do produto)
representam um rendimento de 100% da reação.
A partir deste dado, e da massa final de produto obtida ao final de nosso
experimento, equivalente a 3,24 g, foi possível calcular o rendimento verdadeiro da
reação através do cálculo:
A partir dos resultados obtidos, pode-se notar que ocorreu uma diferença muito
significativa no rendimento da reação, assim como nos aspectos do produto final não
esperados.
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Imagem 1: Coloração do AAS obtido (no filtro de papel de cima) em comparação
com outro AAS obtido a partir de um Anidrido acético viável, de experimento
realizado por outro grupo de estudantes.
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Nas medições de pH durante a etapa de filtragem, durante a primeira medição, se
observou um pH em torno de 1-2. Na segunda, em torno de 2-3.
V. Conclusões
Com esse experimento, foi possível concluir que é possível realizar a síntese de
ácido acetilsalicílico, no entanto, por intercorrências devido ao reagente Anidrido
acético inviável, não se obteve resultados satisfatórios. O rendimento da reação foi
muito comprometido, e a coloração do produto indicava presença de impurezas.
VI. Questionário
1. Escrever a equação da reação de obtenção da aspirina.
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
Reação de substituição, onde ocorre a introdução de um grupo acetila (CH3O)
através do Anidrido acético reagindo com grupos hidroxila, ou seja, uma Acetilação.
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
O ácido sulfúrico concentrado tem função de catalisador da reação, tornando-a mais
rápida e eficiente.
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4. Se fosse feita a determinação do ponto de fusão do produto obtido em laboratório,
você esperaria um valor real?
Não, pois houveram intercorrências na obtenção do produto, concluindo em um
produto de rendimento baixo, não representando algo próximo do esperado. Sendo
assim, uma determinação de seu ponto de fusão pode se demonstrar alterada por
sua composição química final também estar alterada.
V. Referências
[1] Drugs - Acetylsalicylic Acid. Disponível em:
<https://www.drugs.com/international/acetylsalicylic-acid.html>. Acesso em:
10/06/2022.
[2]Infoescola - Farmacologia: Ácido Acetilsalicílico. Disponível em:
<https://www.infoescola.com/farmacologia/acido-acetilsalicilico/>. Acesso em:
10/06/2022.
[3] Tua saúde - Ácido acetilsalicílico (AAS). Disponível em:
<https://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico-aspirina/#:~:text=O%20%C3%A1cid
o%20acetilsalic%C3%ADlico%2C%20tamb%C3%A9m%20conhecido,febre%20em%
20adultos%20ou%20crian%C3%A7as.> Acesso em: 10/06/2022.
[4] Brasil Escola - Ácido acetilsalicílico (AAS) Disponível em:
<https://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm>. Acesso em:
10/06/2022.
[5] Descomplica - Gabarito ENEM 2017 / Segundo dia / Caderno azul / Questão 122.
Disponível em:
<https://descomplica.com.br/gabarito-enem/questoes/2017/segundo-dia/o-acido-acet
ilsalicilico-aas-massa-molar-igual-180-gmol-e-sintetizado-partir-da-reacao/>. Acesso
em: 10/06/2022.