Volume 7

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Hidrocarbonetos cíclicos
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
2
Hidrocarbonetos alicíclicos
• Os	hidrocarbonetos alicíclicos	podem	ser	 saturados,	 sendo	denominados	ciclanos,	ou	 insaturados,	com	a
presença	de	ligações	duplas	–	denominados	ciclenos	–	ou	triplas	–	denominados	ciclinos.
estabilidade de hidrocarbonetos alicíclicos
• De	maneira	geral,	hidrocarbonetos	alicíclicos	com	cadeia	formada	por	cinco	ou	seis átomos de carbono	são
mais estáveis	que	os	formados	por	três	ou	quatro	átomos	de	carbono.	Esse	fato	é	em	parte	explicado	pela
teoria das tensões de Baeyer.
• Entre	os	ciclanos,	o	ciclo ‑hexano	é	o	composto	com	estrutura	mais	estável	energeticamente.
• Isso	ocorre	porque	a	molécula	de	átomos	de	carbono	forma	uma	molécula	tridimensional	em	que	os	ângulos
de	ligação	entre	os	carbonos	é	próxima	de	109,5°.
• A	conformação	mais	estável	do	ciclo	‑hexano	é	denominada	conformação cadeira.
A
d
il
s
o
n
 s
e
c
c
o
Representação planar do ciclo-hexano (A), com 
ângulos internos de 120°, e representações 
tridimensionais da conformação cadeira dessa 
molécula (B) e (C), em que os ângulos internos 
medem 111,4°, valor muito próximo ao 
ângulo de 109,5° das ligações simples de uma 
molécula de cadeia aberta.
H
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
111,4º
120º
A B C
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Hidrocarbonetos cíclicos
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Propriedades físico-químicas e reações
• Os	hidrocarbonetos	alicíclicos	apresentam	propriedades	físicas	e	químicas	semelhantes	às	dos	correspondentes
de	cadeia	aberta.
• São	compostos	de	baixa polaridade	e,	na	maioria,	insolúveis em água,	mas	solúveis	em	solventes	orgânicos
de	baixa	polaridade.
• A	temperatura de ebulição	de	hidrocarbonetos	alicíclicos	não	substituídos	e	de		hidrocarbonetos	de	cadeia
aberta	não	ramificados	eleva‑se	de	forma	regular	com o aumento da massa molecular.
• Quanto	maior	 a	massa	molecular,	maior	 a	 superfície	de	 interação	entre	as	moléculas	do	composto,	 sendo
necessária	mais	energia	(temperatura	mais	elevada)	para	separá	‑las	umas	das	outras.
Te
m
pe
ra
tu
ra
 d
e 
eb
ul
iç
ão
 (
ºC
)
Número de átomos de carbono
300
200
100
0
–100
–200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Alcanos acíclicosCiclanos
lu
iz
 r
u
b
io
Fonte: SOLOMONS,	T.	W.	G.;	FRYHLE,	C.	B. 
Química orgânica. Trad.	Júlio	Carlos	Afonso	
et	al.	10.	ed.	Rio	de	Janeiro:	LTC,	2012.	v.	1.
Variação da temperatura de ebulição de alcanos alifáticos 
não ramificados e ciclanos não substituídos, a 1 atm
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Hidrocarbonetos cíclicos
4
Reações de substituição
• Com	a	incidência de luz	ou	aquecimento,	podem	ocorrer	reações	de	substituição em ciclanos.
• Nas	reações	de	substituição,	ocorre	a	troca de	um	átomo	de hidrogênio	da	molécula	por	um	átomo	de	outro
elemento	químico,	como	um	halogênio.
Reações de adição
• Nas	reações	de	adição de halogênios,	os	átomos de halogênio	das	moléculas,	como	Cl2,	Br2	ou	I2,	ligam‑se
aos átomos de carbono	do	composto	orgânico	originando	uma	cadeia carbônica aberta.
• De	forma	análoga,	pode	ocorrer	a	adição de haletos de hidrogênio	e	a	hidrogenação catalítica.
+ BrBr CH2H2C CH2
Calor
ou luz
Br
CH2
Br
H2C CH2
H2C CH2
Ciclobutano 1,4-dibromobutano
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
+ ClCl + HCl
Calor
ou luz
CH2
C
CH2
H2C
H2C
H
Cl
Cloreto de hidrogênioCiclopentano ClorociclopentanoCiclopentano Clorociclopentano Cloreto de 
hidrogênio
Ciclobutano 1,4-dibromobutano
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Hidrocarbonetos cíclicos
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+ HH CH2
Pentano
CH2 CH2 CH3H3C
Ni
300 wC
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
Ciclopentano
Reatividade e as tensões dos anéis
• Nas	mesmas	condições	reacionais,	ciclanos com três e quatro átomos de carbono	no	anel	tendem	a	formar
produtos de adição,	enquanto	ciclanos com cinco átomos de carbono ou mais	formam	produtos de substituição.
• Essa	diferença	de	comportamento	pode	ser	explicada	pela	maior	tensão angular	existente	em	anéis	com	três
e	quatro	átomos	de	carbono.
• Essa	tensão	faz	aumentar	a	tendência de romper o anel	para	eliminar	a	tensão	angular	e	estabilizar a molécula.
• Moléculas	de	ciclano	com	mais	de	quatro	carbonos	podem	ser	hidrogenadas,	porém	as	condições	reacionais
são	mais	difíceis	de	serem	atingidas.
Ciclopentano Pentano
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Hidrocarbonetos cíclicos
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Fórmula estrutural e nomenclatura de hidrocarbonetos alicíclicos
• Hidrocarbonetos	 alicíclicos	 são	 nomeados
adicionando	‑se	o	prefixo	 “ciclo”	 aos	nomes
dos	alcanos	ou	alcenos	com	o	mesmo	número
de	átomos	de	carbono.
• A	cadeia fechada	 é	 sempre	 considerada	 a
cadeia principal,	e	outros	átomos	de	carbono
ligados	a	ela	são	considerados	substituintes.
Fórmula estrutural e nomenclatura de alguns hidrocarbonetos alicíclicos substituídos
Ciclanos substituídos Ciclenos substituídos
Metilciclo-hexano
ou
CH
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
CH3
1
2
5
6
3
4
1-metilciclopenteno
ou
CH3
C
CH
CH2H2C
H2C
1
25
34
1-etil-3-metilciclo-hexano
ou
1
6
5
4 2
3
CH
CH2
CH
CH2
H2C CH3
CH2
H2C
CH3
3-metilciclo-hexeno
ou
3
4
5
6 2
1CH
CH
CH2
H2C CH
CH3
H2C
2-etil-1-metil-4-propilciclo-hexano
ou
CH
CH
CH
CH2
CH2
H2C
CH2
H2C
H3C
CH2
H3C
6
5
4
3 1
2CH3
3,5-dimetilciclo-hexeno
ou
3
4
5
6 2
1CH
CH
CH
CH2
CH
CH3
H2C
H3C
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Hidrocarbonetos cíclicos
7
Hidrocarbonetos aromáticos
C C
C C
C
C
HH
H
H
HH
ou
Representações atuais da fórmula estrutural de 
Kekulé para a molécula de benzeno.
A estrutura híbrida do benzeno é representada por 
um círculo inscrito num hexágono.
• Em	 1865,	 o	 químico	 alemão	 August	 Kekulé	 von
Stradonitz	(1829	‑1896)	propôs	uma	estrutura	para
a	molécula	de	benzeno.
• Ele	 sugeriu	 que	 os	 átomos	 de	 carbono	 formavam
um	anel	 no	qual	 havia	 ligações duplas e simples
alternadas	entre	eles,	com	um	átomo	de	hidrogênio
ligado	a	cada	átomo	de	carbono.
• Atualmente,	sabe	‑se,	por	exemplo,	que	as	 ligações
duplas	alternadas	do	anel	do	benzeno	permitem	que
elétrons	compartilhados	nessas	ligações	tenham	certa
mobilidade	pela	molécula,	sendo	chamados	elétrons
deslocalizados.
• A deslocalização eletrônica é	responsável	por	algumas
características	moleculares	típicas	apresentadas	por
compostos	 aromáticos,	 como	maior	 estabilidade
termodinâmica	 em	 comparação	 aos	 compostos
correspondentes	alicíclicos.
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Hidrocarbonetos cíclicos
8
nomenclatura e obtenção de hidrocarbonetos aromáticos
• Atualmente,	a	maior	parte	do	benzeno,	do	tolueno	e	do	xileno	é	produzida	a	partir	de	alcanos	provenientes
do petróleo.
• Para	produzir	benzeno,	por	exemplo,	pode	‑se	aquecer	hexano	a	400	°C	em	presença	de	platina	como	catalisador.
• O	naftaleno	e	o	fenantreno,	compostos	obtidos	pela	destilação	seca	do	carvão,	são	hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos	(HPA).
• Os	xilenos	e	o	tolueno	são	obtidos	principalmente	a	partir	do	petróleo,	são	hidrocarbonetos monocíclicos
aromáticos.
H3C	k	CH2	k	CH2	k	CH2	k	CH2	k	CH3	
Pt
400	ºC
+ 4	H2
Naftaleno
(Naftalina)
Fenantreno
CH3
Metilbenzeno 
ou tolueno
CH3
CH3
1,3-dimetilbenzeno 
(ou m-xileno)
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Hidrocarbonetos cíclicos
9
• Para	nomear	compostos	monocíclicos	aromáticos	derivados	do	benzeno	com	apenas	um	substituinte,	basta
escrever o prefixo	indicativo	do	substituinte	seguido	da	palavra	“benzeno”,	como	em	metilbenzeno.
• Quando	 dois	 substituintes	 estão	 presentes	 em
compostos	monocíclicos,	os	átomos de carbono do
anel são numerados	pelos	substituintes	em	ordem
alfabética,	como	em	1‑etil‑4‑metilbenzeno.
• Também	é	possível	utilizar	os	prefixos	“o”,	“m”	e	“p”.
• O	prefixo	“o”	provém	da	palavra	grega	orto,	que
significa	“diretamente”,	e	é	utilizado	para	indicar
que	os	substituintes	estão	localizados	nas	posições
1	e	2	do	anel	benzênico.
• O	prefixo	“m”	provém	da		palavra	grega	meta,	que
significa	“depois	de”,	e	é	utilizado	para	indicar	que
os	substituintes	estão	localizados	nas	posições	1	e
3	do	anel	benzênico.
• Por	fim,	o	prefixo	“p”	provém	da	palavra	grega	para,
que	 significa	 “mais	 longe	de”,	 e	é	utilizado	para
indicar	que	os	substituintes	estão	localizadosnas
posições	1	e 4	do	anel	benzênico.
H3C CH3CH2
1-etil-4-metilbenzeno
p-etilmetilbenzeno
14
CH3
CH3
1,3-dimetilbenzeno 
m-xileno
CH3
CH3
1,4-dimetilbenzeno 
p-xileno
CH3
CH3
1,2-dimetilbenzeno 
o-xileno
1
2
3
4
1 1
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
10
Propriedades e reações químicas dos derivados benzênicos
• Em	virtude	da	afinidade intermolecular	de	compostos benzênicos,	essas	substâncias	apresentam	maiores
temperaturas de fusão	e	de ebulição	que	as	das	substâncias	constituídas	pelos	hidrocarbonetos alifáticos
com	o	mesmo	número	de	átomos	de	carbono.
• Por	ser	de	baixa polaridade,	a	maioria	dos	compostos	aromáticos	é	praticamente insolúvel em água	e,	por
esse	motivo,	alguns	deles	são	empregados	como	solventes	em	sínteses	industriais.
• De	maneira	geral,	os	hidrocarbonetos	aromáticos	constituídos	por	moléculas	com	apenas	um	anel	de	benzeno
apresentam	alta pressão de vapor,	ou	seja,	são	voláteis.
substituição eletrofílica aromática
• As	reações	de	substituição	em	compostos	aromáticos	ocorrem	em	virtude	da	alta densidade eletrônica	do
anel,	porque	a	entrada	de	um	substituinte	se	deve	à	sua afinidade pelos elétrons	presentes	no	anel.
• Por	esse	motivo,	esse	tipo	de	reação	é	denominado	substituição eletrofílica.
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
11
Halogenação
• Nesse	tipo	de	reação,	um	dos	átomos	de	hidrogênio	do	anel	benzênico	é	substituído por um átomo de halogênio
(Cl2,	Br2,	I2)	na	presença	de	um	catalisador.
nitração e sulfonação
• Na	 reação	 de	 nitração,	 ocorre
substituição de um hidrogênio
do	 anel	 benzê	nico	por um grupo
nitro	(—NO2)	proveniente	do	ácido
nítrico	(HNO3).
• Na	 reação	 de	 sulfonação,	 ocorre
substituição de um hidrogênio	do
anel	benzênico	pelo grupo sulfonila
(—SO3H)	 proveniente	 do	 ácido
sulfúrico	(H2SO4).
Cl	k	Cl HClFeCl3+ +
H Cl
Benzeno Cloro Clorobenzeno Cloreto de 
hidrogênio
HO	k	NO2 H2OH2SO4+ +
H NO2
Benzeno Ácido nítrico Nitrobenzeno Água
HO	k	SO3H H2O+ +
H SO3H
Benzeno Ácido sulfúrico Ácido 
benzenossulfônico
Água
25	ºC
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
12
alquilação e acilação de Friedel-crafts
• Um	grupo	de	átomos	proveniente	de	um	hidrocarboneto	que	se	forma	pela	retirada	de	um	hidrogênio	é	chamado
grupo	alquila	–	um	exemplo	é	o	substituinte	metila	(—CH3).
• Haletos de alquila	reagem	com	hidrocarbonetos	aromáticos	por substituição,	em	que	um	átomo	de	hidrogênio
do	anel	benzênico	é	substituído por um grupo alquila.
• Esse	tipo	de	reação	é	denominado	alquilação de Friedel‑Crafts.
• Os	haletos de acila	são	grupos	acila	ligados
a	um	halogênio.
• Haletos de acila	reagem	com	hidrocarbonetos
aromáticos	por	reações de substituição,	nas
quais	ocorre	a	substituição de um átomo
de hidrogênio	 do	 anel	 benzênico	por um
grupo acila.
• Esse	tipo	de	reação	é	denominado	acilação
de Friedel‑Crafts.
CH3	Cl HCl+ +
H CH3
Benzeno Cloreto de metila
(haleto de alquila)
Metilbenzeno Cloreto de 
hidrogênio
AlCl3
HCl+ +
H
Benzeno Cloreto de etanoila
(haleto de acila)
Metilfenilcetona Cloreto de 
hidrogênio
AlCl3
H3C	k	Ck
Cl
O
l
C	k	CH3
O
l
Fórmula estrutural geral do 
grupo acila: R1 e R2 podem ser 
substituintes orgânicos, átomos 
de hidrogênios ou haletos.
R1
R2
kk Ol
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
13
Reatividade de aneis benzênicos substituídos
• A	presença	de	substituinte	no	anel	benzênico	altera a densidade eletrônica	no	anel.
• Os	átomos,	ou	grupo	de	átomos,	que	sofrem	variações	nas	densidades	eletrônicas	pelo	anel	benzênico	são
denominados	grupos ativadores,	e	tornam	a	reação de substituição	em	compostos	aromáticos	mais rápida.
• Os	átomos,	ou	grupo	de	átomos,	que	causam	variação	na	densidade	eletrônica	do	anel	benzênico	são	denominados
grupos desativadores,	e	tornam	a	reação de substituição	em	compostos	aromáticos	mais lenta.
• Os	 substituintes	 podem	 favorecer a ocorrência
da reação	em	átomos	de	carbono orto e para	em
relação	a	sua	posição	no	anel;	nesses	casos,	eles	são
denominados	orientadores orto ‑para.
• Podem,	 ainda,	 favorecer a reação em átomos de
carbono meta	em	relação	a	sua	posição	no	anel	e,
nesses	casos,	são	denominados	orientadores meta.
Efeito dos substituintes nas reações em anéis benzênicos
Orientadores orto ‑para Orientadores meta
CH2
NH2
CH3
OH, OR
C
O
N
H
R
C
O
O R
Grupos ativadores
Grupos desativadores
 F, Cl, Br, I
C
O
C N
CCl3
SO3H
NO2
CF3,
OH,
C
O
OR
C
O
H,
C
O
R
Grupos desativadores
anotações em aula
Hidrocarbonetos cíclicos
14
• Produção	de	1,3‑dinitrobenzeno
• O	grupo nitro,	k	NO2,	é:
• desativador	do	anel,	pois	é	mais eletronegativo	que	ele;
• um	orientador meta.
• Assim,	espera	‑se	que	a	nitração do nitrobenzeno	ocorra:
• mais lentamente	que	a	nitração do benzeno;
• com	formação majoritariamente	do	1,3	‑dinitrobenzeno.
HO	k	NO2 H2OH2SO4+ + + +
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
Nitrobenzeno Ácido nítrico
6%
1,2-nitrobenzeno
1%
1,4-nitrobenzeno
93%
1,3-nitrobenzeno Água
compostos orgânicos 
oxigenados I
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
2
obtenção do etanol
• No	Brasil,	a	produção	industrial	de	etanol	é	feita	principalmente	com	a	cana	‑de	‑açúcar.
• Microrganismos	transformam	os	açúcares	presentes	no	caldo	de	cana,	como	a	glicose	(C6H12O6),	em	etanol
(CH3CH2OH)	e	em	dióxido de carbono	(CO2).
• Esse	processo	é	conhecido	como fermentação alcoólica.
• A	mistura	que	contém	etanol	é,	então,	destilada	em	colunas	de	destilação	fracionada,	para	separar	o	etanol
hidratado,	que	pode	ou	não	ser	separado	da	água.
C6H12O6(aq)		
Levedura
		2	CH3CH2OH(aq)				+				2	CO2(g)
Álcoois
Glicose Etanol
Dióxido 
de carbono
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
3
obtenção do metanol
• Além	do	etanol,	outro	tipo	de	álcool	de	muita	importância	econômica	e	industrial	é	o	metanol	(CH3OH).
• Atualmente,	o	metanol	pode	ser	produzido	a	partir	do	gás de síntese,	uma	mistura	formada	principalmente	por
monóxido de carbono	(CO)	e	gás hidrogênio	(H2).
• O	gás	de	síntese	pode	ser	obtido	do	gás metano	(CH4)	proveniente	de	várias	fontes,	como	a	biomassa.
CH4(g)				+				H2O(l)		 		CO(g)				+				3	H2(g)
Metano Água Monóxido 
de carbono
Hidrogênio
CO(g)				+				2	H2(g)
ZnO/Cr2O3
300‑400	ºC
		CH3OH(g)
Monóxido 
de carbono
Hidrogênio Metanol
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
4
classificação dos álcoois
• As	moléculas	de	substâncias	que	apresentam	o	grupo hidróxi	(kOH)	ligado	a	um	átomo	de	carbono saturado
são	classificadas	como	álcoois.
• Um	álcool	pode	ser	classificado	quanto	à	quantidade	de	grupos	hidróxi:
• Monoálcool:	possui	um	único	grupo	hidróxi	por	molécula.
• Diálcool, diol ou glicol:	dois	grupos	hidróxi	por	molécula.
• Triálcool:	três	grupos	hidróxi	por	molécula;	e	assim	sucessivamente.
• Os	álcoois	podem	ainda	ser	classificados	de	acordo
com	o	átomo	de	carbono	que	se	liga	ao	grupo	hidróxi.
• Álcool	primário:	grupo	hidróxi	ligado	a	um	átomo
de	carbono	primário.
• Álcool	secundário:	grupo	hidróxi	ligado	a	um	átomo
de	carbono	secundário.
• Álcool	terciário:	grupo	hidróxi	ligado	a	um	átomo
de	carbono	terciário.
Nome, fórmula estrutural e classificação de alguns álcoois
Nome Fórmula estrutural Classificação
Etanol CH2H3C OH Álcool primário
Propan-2-ol
(Isopropanol)
CH
OH
CH3
H3C
Álcool 
secundário
2 -metilpropan -2 -ol
(Terc -butanol)
C
OH
H3C CH3
CH3
Álcool terciário
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
5
Propriedades físico-químicas
• De	forma	geral,	os	compostos	orgânicos	são	classificados	de	acordo	com	sua	estrutura	e	composição.
• A	classificação	é	feita	de	acordo	com	os	grupos	diferenciados	a	eles	ligados	(como	o	grupo	hidróxi,	nos	álcoois).
• Esses	grupos	são	chamados	grupos funcionais	e	caracterizam	uma	classe	de	substâncias	com	propriedades
físico	‑químicas	semelhantes,	ou	função orgânica.
solubilidade e temperatura de ebulição
• O	grupo hidróxi	é	polar	e	permite	que	as	moléculas	de	álcool	interajam	com	as	moléculas	de	água	por	meio
de	ligações de hidrogênio.
• O	aumentodo número de átomos de carbono	na	cadeia	resulta	em	uma	redução da solubilidade em solventes
polares,	como	a	água.
• Quanto	maior o número de átomos de carbono	na	molécula,	maior é a temperatura de ebulição.
• Álcoois	cujas	moléculas	possuem	maior número de grupos hidróxi	apresentam	maior temperatura de ebulição
em	relação	a	monoálcoois	equivalentes,	devido	ao	maior número de ligações de hidrogênio.
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
6
equilíbrio ácido-base de álcoois
• Os	álcoois	podem	atuar	como	ácidos	ou	como	bases	de Brønsted-Lowry	dependendo	do	meio	reacional.
• Eles	se	comportam	como	ácidos	diante	de	bases fortes	e	como	bases	diante	de	ácidos fortes.
• O	equilíbrio	ácido	‑base	para	um	álcool	em	meio	aquoso	pode	ser	representado	de	forma	genérica	como:
R	k	OH(aq)				+				H2O(l)		 R	k	O –(aq)				+				H3O+(aq)
Álcool Íon alcóxido Íon hidrônio
• A	expressão	da	constante de ionização	do	ácido	é:
Ka	5	
[H3O+][R	k	O–]
[R	k	OH]
• De	acordo	com	a	equação,	quanto	maior	for	o	valor	de	Ka,	maior	será	[H3O+],	ou	seja,	maior	será	a	acidez	do	álcool.
• Já	o	valor	de	pKa	é	calculado	da	seguinte	forma:
pKa	=	­‑logKa
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
7
Reações de álcoois
Reações de desidratação
• As	reações de desidratação,	genericamente	classificadas	como	reações de eliminação,	envolvem	a	retirada
de	H	e	OH,	na	forma	de	uma	molécula	de	água,	dos	reagentes.
• No	caso	dos	álcoois,	uma	das	formas	da	reação	de	eliminação	é	a	chamada	desidratação intramolecular.
• Havendo	a	possibilidade	de	formação	de	mais	de	um	produto,	aquele	formado	em	maior	quantidade	é	o	que	apresenta
o carbono mais estável,	que	é	determinado	pela	seguinte	ordem	de	estabilidade:	Cterciário	.	Csecundário	.	Cprimário.
CH2	k	CH2		 170	ºC
H2SO4
		CH2	l	CH2				+				H2O
k k
H OH
Álcool Alceno
H3C	k	C	k	C	k	C	k CH3
k k k
k k k
CH3
OH
HH
H H
H3C	k	C	k	C	l	C	k CH3
k k k
k
CH3HH
H
+ H2O
H3C	k	C	l	C	k	C	k CH3
k k k
k
CH3HH
H
+ H2O
170	ºC
H2SO4
Reação predominante 
Hidrogênio da água 
proveniente do carbono 
terciário (menos hidrogenado 
do que o carbono secundário).
Reação menos favorecida 
Hidrogênio da água 
proveniente do carbono 
secundário (mais hidrogenado 
do que o carbono terciário).
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
8
nomenclatura
• A	nomenclatura	da	cadeia	carbônica	principal,	ou	seja,	a	cadeia	carbônica	mais	longa	à	qual	se	liga	o	grupo
hidróxi,	segue	as	mesmas	regras	dos	hidrocarboneto.
• Essa	é	a	base	da	nomenclatura,	à	qual	se	adiciona	a	terminação “ol”,	que	identifica	a	função álcool.
• Muitas	vezes,	é	necessário	numerar	os	átomos	de	carbono	da	cadeia	principal	para	que	se	informe	a	localização
do	grupo	hidróxi,	de	uma	insaturação	e/ou	da	ramificação.
• A	numeração	da	cadeia	principal	deve	começar	sempre	pelo	átomo	de	carbono	da	extremidade	mais	próxima
ao	grupo	funcional.
• Exemplo:
• Prefixo:	atribuído	de	acordo	com	o	número de átomos de carbono	da	cadeia	principal;	nesse	caso,	pent.
• Infixo:	indica	a	presença	ou	não	de	insaturações	na	cadeia	principal;	nesse	caso,	an.
• Sufixo:	remete	ao	grupo funcional;	nesse	caso,	ol.
Pentanol
H3C	k	CH	k	CH2	k	CH2	k CH3
				1						2								3	 	4									5
H3C	k	CH	k	CH2	k	CH2	k CH3
				5						4								3	 	2									1
k k
OH OH
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
9
Fenóis
OH
1	ª	etapa:
2ª		etapa:
3ª	etapa:
+ O2
O	 	OH1‑10	atm
95‑135	ºC
Cumeno Hidroperóxido de cumeno
+
H3PO4
250	ºC,	pressão
Benzeno Propeno Cumeno
H2SO4
60‑70	ºC
O	 	OH
OH
Hidroperóxido de cumeno Propanona
(Acetona)
Fenol
+
obtenção e aplicação
• Esses	compostos	apresentam	em	sua	estrutura	molecular	a	função	orgânica	fenol,	ou	seja,
anel benzênico	substituído	por	grupo hidróxi	(	kOH).	
• Atualmente,	a	maior	parte	da	produção	mundial	de	fenol	utiliza	o	benzeno	e	o	propeno
como	matérias	‑primas,	em	um	processo	dividido	em	três	etapas.
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
10
Propriedades físico-químicas
solubilidade e temperatura de ebulição
• Fenóis,	assim	como	os	álcoois,	tem	temperaturas	de	ebulição	mais	altas	que	os	hidrocarbonetos	de	massa	molar
semelhante	devido	à	presença do grupo hidróxi,	que	possibilita	a	formação	de	ligações de hidrogênio.
• Esse	grupo	funcional	também	faz	com	que	os	fenóis	sejam	razoavelmente	solúveis em água.
• Essa	solubilidade diminui com o aumento do número de átomos de carbono	da	cadeia	ligada	ao	fenol,	ou	seja,
com	o	aumento	da	parte	apolar.
acidez de fenóis
• O	fenol	(pKa	=	9,89	a	25	ºC)	é	mais	ácido	do	que	o
ciclo	‑hexanol	(pKa	=	18	a	25	ºC).
• Além	disso,	os	derivados do fenol	também	são	mais
ácidos que os álcoois	de	massa	molar	semelhante.
• A	acidez	do	fenol	é	explicada	pela	estabilidade	do	íon
fenóxido,	sua	base	conjugada.
• A	 carga	 negativa	 do	 átomo	de	oxigênio	 pode	 ser
distribuída	ao	longo	do	anel	benzênico,	estabilizando
esse	íon.
OHOH
Fonte: SOLOMONS,	T.	W.	G.;	FRYHLE,	C.	B. Química orgânica. 
Trad.	Júlio	Carlos	Afonso	et	al.	10.	ed.	Rio	de	Janeiro:	LTC,	2012.	v.	1.
Ciclo-hexanol
(pKa = 18)
Fenol
(pKa = 9,89)
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
11
oxidação de compostos fenólicos
• A	oxidação de	compostos	fenólicos	pode	ser	observada	no	dia	a	dia,	quando	algumas	frutas	escurecem	pouco
tempo	depois	de	serem	cortadas.
• Esse	processo	ocorre	porque	os	compostos fenólicos	reagem	com	o	gás oxigênio	do	ar.
• Ao	se	oxidarem,	esses	compostos,	inicialmente	incolores,	formam	quinonas,	que	reagem	entre	si	formando
longas	cadeias	carbônicas,	em	um	processo	chamado	polimerização,	originando	pigmentos	castanhos.
• Esse	processo	é	catalisado por	uma	enzima	presente	nas	frutas	e	em	outros	vegetais,	a	polifenol oxidase	(PFO).
O2
PFO
+
OH OH
OHR R
Composto fenólico Catecol
1
2
O2
Pigmentos	
escuros
PFO Polimerização
+
OH O
OH OR R
Catecol 1,2-benzoquinona
1
2
Esquema da reação de compostos fenólicos catalisada pela enzima polifenol oxidase (PFO). 
Note a variação dos valores de Nox (em azul) de alguns átomos de carbono do anel benzênico.
–1 +1
+1
+1
+2
+2
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
12
nomenclatura
• A	nomenclatura	dos	fenóis	é	feita	de	modo	semelhante	à	dos	álcoois,	utilizando	‑se	o	sufixo “ol”.
• O	mais	comum	é	considerar	o	grupo fenol	como	cadeia principal,	indicando	os	substituintes	ligados	a	ele.
• A	numeração	inicia	‑se,	em	geral,	no	grupo hidróxi.
OH OH
CH31
1
4
4
2
26 6
3 35 5
OH
OH
Fenol 2-metilfenol
ou o-metilfenol
Benzenol-1,4-diol
(Hidroquinona)
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
13
aldeídos
obtenção
combustão incompleta do etanol
• Nos	motores	dos	automóveis	a	combustão	do	etanol	emite	poluentes,	como	aldeídos.
metabolismo do etanol
• No	organismo	também	ocorre	a	oxidação do etanol,	catalisada	pela	enzima	álcool	desidrogenase	(ADH),	dando
origem	ao	acetaldeído	que,	catalisado	pelo	acetaldeído	desidrogenase	(ALDH2),	dá	origem	ao	ácido acético.
Álcool	primário Aldeído
H3C	k	CH2	k OH		 Oxidação 		H3C	k	C + H2Ok
kk
H
O
Etanol Etanal
(Acetaldeído)
–1 +1
Etanol Etanal
(Acetaldeído)
Ácido acético
H3C	k	CH2	k OH	 ADH 		H3C	k	Ck k
kk kk
H OH
O O
ALDH2 		H3C	k	C 		CO2	 + H2O
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
14
Propriedades físico-químicas
• Os	aldeídos	possuem	em	comum	o	grupo funcional carbonila C O 		na	extremidade 	de	uma	cadeia	carbônica,	
ou	seja,	em	um	carbono	primário.
• Os	aldeídos	podem	ser	representados	de	maneira	simplificada	pela	fórmula	geral		R	k	CHO,	em	que	R	representa
uma	cadeia	carbônica	aromática	ou	alifática,	ou	um	átomo	de	hidrogênio.
solubilidade e temperatura de ebulição
• Como	o	grupo	carbonila	é	polar,	as	moléculas	de	aldeídos	podem	interagir	entre	si	por	meio	de	forças de
Keesom,	do	tipo	dipolo	permanente	‑dipolo	permanente.
• Logo,	 os	 aldeídos	 apresentam	 temperaturas	 de	 ebulição	maiores	 que	 os	 hidrocarbonetos	 de	massa
molar	semelhante.
• Entretanto,	uma	vez	que	 suas	moléculas	não	podem	 interagir	por	 ligações	dehidrogênio,	os	aldeídos	 têm
temperatura	de	ebulição	menor	que	a	dos	álcoois	e	fenóis	de	massa	molar	semelhante.
• O	átomo	de	oxigênio	permite	que	as	moléculas	de	aldeídos	formem	ligações de hidrogênio	com	as	moléculas
de	água	e,	por	isso,	aldeídos	com	baixas	massas	molares	apresentam	considerável	solubilidade	em	água.
• Com	o	aumento da quantidade de átomos de carbono	na	molécula,	a	solubilidade da substância diminui	em
virtude	da	predominância	da	cadeia	carbônica	apolar.
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
15
Reações químicas
Redução de aldeídos
• Em	condições	adequadas,	as	reações de	oxirredução	em	que	ocorre	a	redução	desses	compostos	produzem
os	álcoois		primários	correspondentes.
adição de álcoois
• A	adição de álcoois aos aldeídos	pode	resultar	em	hemiacetais,	que	são	compostos	que	apresentam	em	sua
estrutura	um	grupo	hidróxi	(kOH)	e	um	grupo	k	O	k	R	ligados	ao	mesmo	átomo	de	carbono.
OH
OH
O
OHHO
HO
Grupo álcool
Grupo aldeído O
OH
OHHO
HO
OH Grupo hemicetal
Glicose 
(cadeia fechada)
Glicose 
(cadeia aberta)
H3C	k	CH2	k C				(l)				1				H2(g) 		H3C	k	CH2	k	CH2	k	OH(l)k
kk
H
O
Propanal PropanolHidrogênio
molecular
+1 –1
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados I
16
nomenclatura
• A	nomenclatura	sistemática	dos	aldeídos	é	composta	do	nome do hidrocarboneto	da	cadeia	principal,	adicionado
do	sufixo “al”.
• A	numeração	da	cadeia	principal	é	necessária	quando:
• A	cadeia	principal	é	ramificada.
• Existem	outros	substituintes	ligados	à	cadeia	principal.
• Existem	insaturações	na	cadeia	principal.
• Nesses	casos,	a	numeração se inicia pelo átomo de carbono da carbonila.
Fórmula estrutural e nomenclatura de alguns aldeídos
Fórmula estrutural Nomenclatura sistemática Nomenclatura alternativa Aplicações
H CC
H
O
Metanal
Formol, formaldeído 
ou aldeído fórmico
Apresenta-se na fase gasosa a 25 °C e 1 atm. 
Em solução aquosa, é comercializado com 
o nome de formol, como agente esterilizante 
e conservante de tecidos biológicos e de 
produtos cosméticos.
H3C CC
H
O
Etanal
Acetaldeído ou 
aldeído acético
Matéria -prima na indústria de pesticidas e 
de medicamentos.
CH2H3C CC
H
O
Propanal
Propionaldeído ou 
aldeído propiônico
Matéria -prima na indústria farmacêutica e 
de perfumaria. 
CH2CH2H3C CC
H
O
Butanal
Butiraldeído ou 
aldeído butírico
Matéria -prima para a produção de aromas 
sintéticos.
compostos orgânicos 
oxigenados II
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
2
cetonas
obtenção e aplicação
• A	capacidade	mundial	de	produção	de	acetona	é	superior	a	10	milhões	de	toneladas	por	ano.
• A	maior	parte	desse	produto	é	obtida industrialmente	por	meio	do	processo Hock,	no	qual	o	isopropilbenzeno,
mais	conhecido	como	cumeno,	é	oxidado	com	oxigênio	atmosférico,	produzindo	propanona	(acetona)	e	fenol.
• A	carbonila	é	o	mesmo	grupo	funcional	presente	nos	aldeídos	e	cetonas,	caracterizado	pela	presença	do	átomo
de	oxigênio	ligado	a	um	carbono secundário.
• Porém,	enquanto	nos	aldeídos	o	átomo	de	oxigênio da carbonila está	ligado	a	um	átomo	de	carbono primário,
nas	cetonas	ele	se	liga	a	um	átomo	de	carbono secundário.
• Além	da	propanona,	outras	cetonas	podem	ser	obtidas	pela	oxidação de álcoois secundários.
++
Fenol PropanonaCumeno
O
O2
Oxidante
Redutor
Álcool
OHH
R1
R2
Cetona
O
R1
R2
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
3
Propriedades físico-químicas
• A	diferença	de	eletronegatividade	entre	o	átomo	de	carbono	e	o	átomo	de	oxigênio	que	constituem	a	carbonila
confere	alta polaridade	às	cetonas.
• Aquelas	de	cadeia carbônica mais curta	são	líquidas	em	25	°C	e	1	atm,	apresentando	temperaturas de ebulição
maiores	que	as	dos	hidrocarbonetos	de	igual	massa	molecular,	em	virtude	das	interações do tipo forças de
Keesom	entre	as	moléculas.
• As	cetonas	são	ainda	capazes	de	formar	ligações de hidrogênio	com	moléculas	de	água.
• Isso	faz	com	que	aquelas	de	cadeia	carbônica	curta	sejam	solúveis	nesse	solvente.
• O	aumento da cadeia carbônica diminui a solubilidade das cetonas em água,	já	que	as	interações do tipo
forças de London	entre	as	cadeias	ficam	mais pronunciadas.
• Por	apresentar	essas	propriedades,	as	cetonas dissolvem compostos orgânicos polares e apolares.
O
H H
O
f
1
f
f
2
2
Ligação de hi
Água
Cetona
drogênio
R2R1
f
1
f
1
Água
Cetona
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
4
nomenclatura
• No	nome	das	cetonas	apresentadas	anteriormente,	pode	‑se	observar	a	terminação “ona”	usada	para	caracterizar
essa	função	orgânica.
• Para	nomear	as	cetonas:
• 1º	passo:	localizar	o	grupo	funcional:
• 2º	passo:	numerar	os	átomos	de	carbono	da	cadeia	principal:
• 3º	passo:	nomear	de	acordo	com	a	regra	da	Iupac:	pentan-2-ona.
H3C	k	C	k	C	k	C	k C	k H
k k k
k kk k k
H HH
O H H H
H3C	k	C	k	C	k	C	k C	k H
k k k
k kk k k
H HH
O H H H
1 2 3 4 5
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
5
Ácidos carboxílicos
• Os	ácidos carboxílicos	são	fracos,	ou	seja,	estão	pouco ionizados	em	solução aquosa.
• Muitos	deles	podem	ser	produzidos	naturalmente	e	estão	presentes	em	diversos	produtos.
Alguns ácidos carboxílicos de ocorrência natural
Ácido carboxílico Fórmula estrutural Ocorrência
Ácido butanoico
(Ácido butírico)
H3C OH
O
Manteiga rançosa
Ácido 
octadecanoico
(Ácido esteárico) H3C OH
O
Óleos vegetais, 
chocolate
Ácido 
2-oxopropanoico
(Ácido pirúvico) OH
O
H3C
O
Metabolismo da 
glicose (entra no 
ciclo de Krebs)
Ácido etanodioico
(Ácido oxálico)
OH
OHO
O
Espinafre, 
carambola, 
chá -preto
Ácido cítrico
HO OH
OO
OH
OHO
Frutas cítricas
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
6
obtenção e aplicação
• Além	das	fontes	naturais,	os	ácidos carboxílicos	também	podem	ser	obtidos	por	reações de síntese.
• Uma	delas	é	a	fermentação acética,	que	envolve	reações	de	oxidação de álcoois e aldeídos.
• As	reações	de	oxidação	podem	ocorrer	com	outros	agentes oxidantes,	além	do	oxigênio,	como	o	dicromato
de potássio	(K2Cr2O7),	para	aumentar a rapidez	e	a	eficiência do processo.
• Destaca‑se	o	uso	dos	ácidos	carboxílicos	como	matéria -prima	em	diversas	sínteses orgânicas	e	na	obtenção
de	alguns	plásticos.
• As	moléculas	dessa	função	orgânica	apresentam	em	comum	o	grupo	funcional	carboxila.
• O	grupo	carboxila	(representado	simplificadamente	como	k	COOH	ou	k CO2H)	apresenta	geometria trigonal
plana	e	atribui	polaridade	aos	ácidos	carboxílicos.
H3C	k	CH2	k OH				 K2Cr2O7/H
+
				H3C	k	C K2Cr2O7/H
+
						H3C	k	Ck k
kk kk
H OH
O O
Etanol Etanal Ácido etanoico 
(Ácido acético)
–1 +1 +3
R	k	Ck
kk
OH
O
Grupo carboxila
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
7
Propriedades físico-químicas
Temperatura de fusão e de ebulição
• Em	virtude	da	presença	do	grupo	carboxila,	as	interações intermoleculares	nos	ácidos	carboxílicos	são	mais
fortes	que	entre	moléculas de massas molares semelhantes	que	apresentam	somente	o	grupo	hidróxi.
• Desse	modo,	os	ácidos	carboxílicos	têm	temperaturas de fusão e de ebulição maiores	que	outros	compostos
de	massa	molar	semelhante.
• Os	ácidos	carboxílicos	com	cadeias	carbônicas	alifáticas lineares curtas	são	líquidos incolores	em	25	ºC	e	1	atm.
• Ácidos	carboxílicos	com	cadeias	carbônicas	mais	longas	podem	ser	sólidos,	dependendo	do	tamanho de sua
cadeia	e	da	quantidade de insaturações	presente	na	molécula;	são	denominados	ácidos graxos.
solubilidade
• A	capacidade	de	formar	ligações de hidrogênio	com	a	água	também	faz	com	que	ácidos	carboxílicos	de	cadeia
carbônica	curta	sejam	solúveis	nesse	solvente.
• A	solubilidade	em	água	decresce	com	o	aumento da cadeia carbônica.
Ácido acético
(ácido etanoico)
Ácido palmítico
(ácido hexadecanoico)
Hidrogênio
Carbono
Oxigênio
Ácido acético
(ácido etanoico)
Ácido palmítico
(ácido hexadecanoico)
Hidrogênio
Carbono
Oxigênio
Ácido etanoico
(Ácido acético)
Ácido acético
(ácido etanoico)
Ácido palmítico
(ácido hexadecanoico)
Hidrogênio
Carbono
Oxigênio
Ácido hexadecanoico
(Ácido palmítico)Ilus
tr
a
ç
õ
e
s
: l
u
Iz
 r
u
b
Io
Enquanto	o	ácido	acético	é	solúvel	
em	água	em	qualquer	proporção,	
a	presença	de	uma	longa	cadeia	
carbônica	apolar	torna	o	ácido	
palmítico	insolúvel	em	água.	
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
8
Ionização
• Em	água,	os	ácidos	carboxílicos	podem	se	ionizar	por	meio	do	rompimento	da	ligação	O	k	H.
RCOOH(aq)	+	H2O(l)	 RCOO–(aq)	+	H3O+(aq)	 Ka [RCOO
–][H3O+]
[RCOOH]
5
• A	constante do equilíbrio de ionização	de	ácidos	carboxílicos	apresenta	uma	tendência	geral	de	diminuição	à
medida	que	a	cadeia carbônica aumenta,	em	razão	da	diminuição da densidade eletrônica	próxima	ao	átomo
de	oxigênio.
Teoria ácido-base de Lewis
• Os	ácidos	carboxílicos	são	ácidos de Lewis,	pois	o	átomo	de	hidrogênio	do	grupo	kOH	recebe um par eletrônico
da	água,	e	ocorre	a	ionização.
R
O
O
Ácido de Lewis
O par de elétrons da ligação
H — O do ácido se mantém
com o oxigênio
Base de Lewis
O par de elétrons do 
oxigênio da água é doado
para o hidrogênio do ácido
HOH 
H
R
O
O
++
–
Carboxilato
HO
H
H
–
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
9
nomenclatura
• Como	ocorre	com	os	ácidos	em	geral,	usa	‑se	o	termo	“ácido”	para	identificar	os	ácidos	carboxílicos.
• A	terminação	é	feita	com	o	sufixo	“oico”.
• Exemplo	1:	ácido	butanoico.
• Exemplo	2:	ácido	2‑hidroxipropanoico	(ou	a‑hidroxipropanoico).
CH C
H
H
H
H
C C
H
H OH
O
4 3 2 1
H3C
OH
O
OH
d
3 2
1a
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
10
Ésteres e sabões
O
O
H3C(CH2)16C
C(H2C)16CH3
OH
O
H3C(CH2)16C
O
O
H3C(CH2)16C
O
O
CH2HO
CH2HO
OHHC
Parte derivada do
propano-1,2,3-triol 
(glicerol)
Partes derivadas
do ácido graxo
Fórmula estrutural do éster comumente conhecido como 
estearato de glicerila.
C
OH
O
R1 R2HO
R2
C
O
O
R1+ H2O+
Esterificação
Ácido Álcool Éster
Hidrólise
Ácido Álcool Éster
obtenção e aplicação
• A	palavra	éster	tem	origem	na	estearina,	ou	estearato
de	glicerila,	presente	nas	gorduras	animais	e	usada
há	muito	tempo	na	produção	de	velas	e	de	sabão.
• Devido	à	presença	do	glicerol,	os	óleos	e	as	gorduras
também	são	conhecidos	como	triglicerídios.
• Os	ésteres	são	as	principais	substâncias	responsáveis
pelo	aroma	e	pelo	sabor	de	flores	e	frutos.
• Ésteres	 podem	 ser	 obtidos	 por	meio	 de	 reação
entre	ácidos carboxílicos	e	álcoois,	em	uma	reação
chamada	esterificação.
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
11
Transesterificação e a síntese de biodiesel
• A	reação	entre	um	éster	e	um	álcool	é	denomi	nada transesterificação.
• Nesse	tipo	de	reação	ocorre	a	transformação direta de um éster em outro.
• A	síntese	de	biodiesel	é	um	exemplo	importante	do	uso	industrial	da	reação	de	transesterificação.
O
O
O
O
3 CH3OH
R1
R3
O
O
R2
O
Triacilglicerídio
Mistura de ésteres metílico s 
ácidos graxos – o biodieselde
Propano-1,2,3-triol
(Glicerol)Metanol
+ +
+
+
Catalisador
O CH3
3
O
O CH3
R2
R3
O
R1
O CH3
OHHO
OH
Esquema da reação de transesterificação de um éster de ácido graxo para a formação de biodiesel. Estão destacados grupos denominados 
alcóxi (ou alcóxido), que são substituídos nos reagentes para formar os produtos.
Triacilglicerídio Metanol Mistura de ésteres metílicos de 
ácidos graxos – o biodiesel
Propano-1,2,3-triol
(Glicerol)
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
12
Propriedades físico-químicas
• A	função	orgânica	éster	deriva do ácido carboxílico	pela	substituição do hidrogênio	do	grupo	hidróxi	por
uma	cadeia carbônica.
• A	polaridade	dos	ésteres	é	determinada	pela	presença	do	grupo carboxilato	 e	pelo	 tamanho	das	cadeias
carbônicas	dos	grupos	R1	e	R2	que	formam	suas	moléculas.
• Os	ésteres	são	menos polares	que	os	ácidos carboxílicos	correspondentes,	pois	o	hidrogênio	do	grupo	hidróxi
é	substituído	por	uma	cadeia	carbônica,	mais	eletronegativa.
• Os	ésteres	geralmente	 têm	 temperaturas de fusão e ebulição menores que as dos ácidos carboxílicos
correspondentes,	por	causa	da	ausência de ligações de hidrogênio	entre	as	moléculas.
• São	líquidos insolúveis em água,	mas	que	dissolvem	muito	bem	compostos	orgânicos.
R1	k	Ck
kk
O	k R2
O
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
13
Reações com ésteres
Formação do sabão
• O	sabão	é	produzido	por	meio	da	 reação	entre	gorduras animais	ou	óleos vegetais	e	soluções alcalinas,
denominada	saponificação.
O
O
O
O
3 NaOH
R1
R3
O
O
R2
O
R1
HO
OH
HO
+
+
+
+
ONa
O
R2
ONa
O
R3
ONa
Óleo ou gordura Hidróxido de sódio Sabão 
(Sal alcalino de ácido graxo)
Propano-1,2,3-triol
(Glicerol)
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
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nomenclatura
• A	nomenclatura	dos	ésteres	é	semelhante	à	utilizada	para	os	sais.
• Exemplo:
como os sabões limpam
• Os	sais	derivados	de	ácidos	carboxílicos,	em	meio	aquoso,	formam	íons	que	possuem	duas	regiões	distintas:
a	longa cadeia carbônica,	conhecida	como	“cauda apolar”	(R),	que	é	hidrofóbica,	e	uma	parte	hidrofílica,	a
“cabeça polar”,	formada	pelo	grupo carboxilato.
• Trata‑se,	portanto,	de	uma	molécula anfifílica.
O–
O
O
O
Ácido benzênico
(benzeno)
Grupo carboxilato ligado ao 
anel benzênio (ato)
Cadeia com dois átomos de carbono (etila) 
ligada ao grupo carboxilato
(benzoato de etila)
Cauda apolar
H3C O-
O
Cabeça polarCauda apolar
Representações do ânion de dodecanoato, 
mostrando as regiões apolar e polar. As áreas 
em vermelho revelam as regiões de maior 
densidade eletrônica correspondentes aos 
átomos de oxigênio, muito eletronegativos. 
A área restante corresponde à cadeia apolar, 
hidrofóbica. O cátion (por exemplo, Na+) 
que neutraliza a carga do ânion carboxilato 
não está representado.
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: l
u
Iz
 r
u
b
Io
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
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Éteres
obtenção e aplicação
• Um	dos	principais	métodos	de	produção de éteres	–	e	também	um	dos	mais	antigos	–	é	a	desidratação de
álcoois,	uma	reação	catalisada por ácidos	em	que	moléculas	de	água	são	formadas.
• A	desidratação	ocorre	entre	duas	moléculas	de	álcool	e,	por	isso,	é	chamada	desidratação intermolecular.
• O	ácido	sulfúrico	é	usado	por	suas	propriedades higroscópicas,	ou	seja,	sua	capacidade	de	absorção	de	água.
• O	éter	dietílico	é	um	composto	orgânico	que	apresenta	um	átomo de oxigênio entre os átomos de carbono
da cadeia.
• Cadeias	como	essa,	que	apresentam	outros	átomos	além	do	carbono	entre	átomos	de	carbono,	são	chamadas
cadeias heterogêneas.
• O	átomo	que	não	é	de	carbono	é	denominado	heteroátomo.
O
H
O
H
H2OH3C H3CCH3 O CH3
+ +
H2SO4
140 ºC
Etanol Éter dietílico
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
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Propriedades físico-químicas
• A	polaridade	das	moléculas	dos	éteres	é	influenciada	por	sua	geometria angular	causada	pela	repulsão	dos
pares	de	elétrons	não	ligantes	do	átomo	de	oxigênio	na	molécula.
• Essa	polaridade,	 entretanto,	 é	 inferior à dos álcoois	 correspondentes,	por	 causa	da	menor diferença de
eletronegatividade	da	ligação	O	k	C,	em	comparação	com	a	ligação	O	k	H.
• Os	éteres	são	substâncias	que,	quando	puras,	não apresentam	a	formação	de	ligações de hidrogênio	entre
suas	moléculas.
• Entretanto,	essas	interações	intermoleculares	podem	ser	formadas	com	a	água	e,	em	virtude	disso,	a	solubilidade
dos	éteres	é	comparável à dos álcoois.
• Éteres	com	massas molares baixas	podem	ser	miscíveis em água,	sendo	bastante	solúveis	aqueles	com	até
quatro	átomos	de	carbono.
O
R2R1
f2
f1 f1
anotações em aula
Compostos orgânicos oxigenados II
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nomenclatura
• Há	diversas	formas	de	atribuir	nome	aos	éteres.
• A	seguir,	são	mostrados	dois	exemplos	de	nomenclatura,	de	acordo	com	as	recomendações	da	Iupac.
• Exemplo	1:
• Divide‑se	 a	 fórmula	 estrutural	 em	 relação	 ao	 átomo	de
oxigênio.
• A	parte	com	maior número de átomos de carbono,	sem	o
oxigênio,	é	a	cadeia principal.
• A	cadeia menor,	 com	o	 átomo	 de	 oxigênio,	 é	 tratada
como	substituinte	e	recebe	o	prefixo	correspondente	ao
número	de	átomos	de	carbono	queapresenta,	acrescido	do
sufixo	“oxi”.
• Exemplo	2:
• Outra	possibilidade	é	usar	a	palavra	“éter”	e	nomear	cada
parte	da	cadeia.
• Para	isso,	emprega‑se	o	prefixo	que	indica	o	número	de
átomos	de	carbono	de	cada	parte	da	cadeia,	seguido	da
terminação		“ílico”.
• Os	nomes	devem	ser	escritos	em	ordem	alfabética.
Éter metílico e propílico
H3C
O
CH3
PropílicoMetílico
Etoxietano
H3C O CH3
Cadeia principal:
etano
Substituinte:
etóxi
	PDF2-DVDQP-L1-AA-19-M alt
	PDF2-DVDQP-L1-AA-20-M alt
	PDF2-DVDQP-L1-AA-21-M alt