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U n iv e r s id a d e F e d e r a l d e S ã o P a u lo , U N I F E S P Relatório de Atividades Determinação do coeficiente de partição de uma substancia em dois líquidos imiscíveis Amanda Eloisa de Oliveira Guilherme Henrique dos Santos UC: Físico-Química Experimento: Determinação do coeficiente de partição do ácido benzóico em dois líquido imiscíveis (H2O e C6H14) Data da realização do experimento: 01/04/2011 Resumo O coeficiente de partição de um dado soluto entre dois solventes imiscíveis entre si é a relação entre as concentrações de equilíbrio deste soluto nestes dois solventes. Da dissolução do ácido benzóico no par de solventes H2O/C6H14, foi feito a separação da fase aquosa da fase orgânica e realizado titulações com NaOH de ambas as fases para determinação da concentração de ácido benzóico em ambas as fases. Em seguida foi realizado o cálculo do coeficiente de partição do ácido benzóico nesses dois solventes para obtenção do objetivo deste experimento. Introdução O coeficiente de partição de uma determinada espécie química é definido como sendo a razão entre as concentrações que se estabelecem nas condições de equilíbrio de uma substância química, quando dissolvida em sistema constituído por uma fase orgânica e uma fase aquosa, e está associado à mudança de energia livre provocada pela substância sobre o equilíbrio termodinâmico do sistema. A distribuição do soluto entre dois líquidos imiscíveis pode ser ilustrada considerando-se uma mistura de dois líquidos, A e B (cuja solubilidade mútua é ou pode ser considerada desprezível) à qual se adiciona o soluto S, isto é: S(fase A) S(fase B) Quando o equilíbrio é atingido, obtém-se a relação: K= aS(fase B)/aS(fase A) Sendo aS, a atividade do soluto em uma dada fase. Para soluções diluídas, esta relação pode ser expressa pela Equação abaixo: K= [orgânica]/[aquosa] onde K é o coeficiente de partição do composto analisado; [orgânica] a concentração do composto na fase orgânica nas condições de equilíbrio; [aquosa] a concentração da substância na fase aquosa nas condições de equilíbrio. Porém quando as moléculas do soluto sofrem algum tipo de associação em um dos solventes , por exemplo dimerização, (supondo que seja o solvente A), a representação da transformação passa a ser: Sn(fase A) nS(fase B) O que leva a : K= [orgânica]n/[aquosa] Aplicando logaritmos na equação acima obtém-se: ln [aquosa]= - ln K + n.ln [orgânica] Dados físico-químicos e toxicológicos Hexano Toxicidade: Causa irritação no trato respiratório e no trato digestivo. Pode causar irritação na pele e mucosa ocular. É um narcótico, é embriotóxico e citotóxico. Massa molar: 86,1 g/mol Densidade: 0,660 g.cm-3 Ponto de ebulição: 68,9 °C Ponto de fusão: −95,0 °C Solubilidade em água: 0,013g/L Hidróxido de Sódio Toxicidade: Pode ser fatal se ingerido. Danoso se for inalado. Pode causar queimaduras na pele. Reativo com água, ácidos e outras substâncias. Massa molar: 39.9971 g/mol Densidade: 2,13 g·cm-3 Ponto de ebulição: 1388 °C Ponto de fusão: 322°C Solubilidade em água: 1,26g/L Água Toxicidade: atóxica Massa molar: 18,01508 Densidade: 0,9982 g.cm-3 Ponto de ebulição: 100°C Ponto de fusão: 0°C Procedimento Experimental Materiais: Reagentes - 400mL de hexano; - 3,00g de ácido benzóico; - 100mL de NaOH 0,025 mol.L-1; Vidrarias e acessórios - 01 funil de separação de 125mL; - 01 bureta de 50mL; - 02 provetas de 25mL; - 04 erlenmeyers de 125mL; - 02 béquers de 100mL; - 02 pipetas de Pasteur de plástico - 01 espátula; - 01 folha de papel alumínio para pesagem; - 02 suportes universais; - 01 argola para funil de separação; - 01 garra para bureta, provida de mufa. Em um funil de separação foram adicionados 25mL de água destilada, 25mL de hexano e 0,051g de ácido benzóico. O funil foi tampado e agitado por cerca de 3 minutos. Em seguida foi deixado em descanso por 5 minutos para separação total entre as fases formadas. Após a separação das fases no funil, foi realizado a transferência das fases orgânica e aquosa para erlenmeyers diferentes. Às fases separadas foi realizado a titulação com NaOH 0,026M em uma alíquota de 5mL da fase aquosa transferidos para um erlenmeyer com 25mL de água destilada e duas gotas de solução alcoólica de fenolftaleína. O mesmo foi feito para uma alíquota de 2mL da fase orgânica transferida para um outro erlenmeyer com 25mL de água destilada e duas gotas de solução alcoólica de fenolftaleína. As passagens acima foram repetidas para massas de ácido benzóico de 0,1000g, 0,1500g, 0,2000g, 0,2500g e 0,3000g. Resultados e Discussão 1. Tabela preenchida; Cálculos necessários para preenchimento da tabela Para uma massa de ácido benzóico de: Ensaio Fase Orgânica (A) Fase Aquosa (B) Log neperiano Massa de ácido benzóico (gramas) Volume NaOH C mol.L -1 ácido benzóicoM Volume NaOH C mol.L -1 ácido benzóico ln CA ln CB 0,0151 -7,35 -6,11 0,1000 -6,78 -6,17 0,1500 -6,92 -6,01 0,2000 -6,92 -5,96 0,2500 -5,72 -5,65 0,3000 -6,02 -5,77 2. Gráfico em papel milimetrado, do ln CB versus ln CA; 3. Determine os valores de K e n; Cálculo de K Massa em gramas de ácido benzoico Valor de K encontrado Cálculo de n Massa de ácido benzóico em gramas Valores de n encontrados Conclusão A aplicação apresentada neste trabalho mostra como é possível efetuar o calculo do coeficiente de partição de substancias entre duas soluções imiscíveis. O coeficiente de partição é de grande importância na área de Físico-Química, devido às suas implicações em áreas como na farmacologia e na química orgânica experimental quando é feito extração líquido-líquido. O coeficiente de partição pode ser interpretado também como uma relação da diferença de solubilidade entre duas ou mais substancias de diferentes propriedades físico-químicas. Referências 1. CASTELLAN, G. Fundamentos de físico-química. Tradução: SANTOS, C. M. P.; FARIA, R. B. 12. ed. Rio de Janeiro: LTC Livros Técnicos e Científicos, 2001. 2. http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422004000400018 Acesso em 14/04/2011. 3. RONIL, S., F.; Farmácia –bioquímica, Apostila Físico-Química 2011, Experimento: Determinação do coeficiente de partição de uma substância em dois líquidos imiscíveis. http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422004000400018 Anexos 1. Porque antes da titulação se adiciona água às alíquotas a serem tituladas? A adição de água nas alíquotas se fez necessário para que o ácido benzóico protonado em solução fosse desprotonado, diminuindo assim o pH da alíquota inicial e aumentando a precisão da titulação realizada, pois com a adição de água, quase todo o ácido benzóico é desprotonado aumentando a quantidade de prótons disponíveis para reagirem com o hidróxido de sódio. 2. Porque se pode titular o ácido benzóico contido na fase orgânica, avolumando-se as alíquotas com água destilada? A titulação pode ser feita avolumando-se as alíquotas da faseorgânica com água destilada porque na fase orgânica o ácido benzóico está dimerizado, e o hexano tem uma leve solubilidade em água. Quando adicionado a água, ela desfaz os dímeros e desprotona ao mesmo tempo as moléculas de ácido benzóico liberando-os para o meio reacional e deixando-os livres para reagirem com a base utilizada para titulação. 3. Interpretar o valor do coeficiente angular n encontrado. O valor calculado de n corresponderia ao coeficiente angular de uma reta, mas para isso seria necessário que ele fosse constante no decorrer da reta. No experimento realizado, os valores calculados para n tiveram uma variação até que pequena, e isso corresponde a imprecisão não só no experimento como também nos cálculos para obtenção do valor de n. Mas como os desvios observados são pequenos pode-se calcular um valor médio de que irá corresponder ao valor médio da reta do gráfico abaixo. A curva em azul corresponde ao gráfico obtido enquanto a reta em preto corresponde à reta média obtida.
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