relatorio 10 caracterização de grupos funcionais

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DOCENTE: Profa. Dra. NILZA CAMPOS DE ANDRADE 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 
 
 
 
LIARA LYN BENEDITO MOURA 
MARCOS JEFFERSON DA SILVA COQUEIRO 
MARIA CLARA SALES RODRIGUES 
MARYNA DE OLIVEIRA CARNEIRO 
THAYS SOUSA PEREIRA 
VINICIUS CAVALCANTE SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2022
 
LIARA LYN BENEDITO MOURA 
MARCOS JEFFERSON DA SILVA COQUEIRO 
MARIA CLARA SALES RODRIGUES 
MARYNA DE OLIVEIRA CARNEIRO 
THAYS SOUSA PEREIRA 
VINICIUS CAVALCANTE SANTOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
 
Relatório apresentado ao curso de Farmácia 
da Universidade Federal do Piauí, campus 
Ministro Petrônio Portella, como parte da 
obtenção de nota da matéria Química 
Orgânica Experimental. Professor Dra. Nilza 
Campos de Andrade. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Teresina – PI 
2022 
 
RESUMO 
Tal procedimento teve por finalidade realizar a caracterização de grupos funcionais a 
partir dos seguintes testes: Teste de Lucas, capaz de diferenciar entre álcoois 
primários, secundários e terciários; Teste de Tollens, usado para distinguir aldeídos 
de cetonas; e Teste do Iodofórmio, utilizado para detectar a presença do grupo acetila 
(CH3CO-), bem como para estabelecer a distinção entre cetonas e metil-cetonas. 
Palavras-chave: teste de Lucas; teste de Tollens; teste de iodofórmio; funções 
orgânicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO ......................................................................................................... 3 
2 MATERIAL E MÉTODOS ........................................................................................ 4 
2.1 MATERIAL E REAGENTES ............................................................................... 4 
2.2 MÉTODOS ......................................................................................................... 4 
2.2.1 Teste de Lucas .......................................................................................... 4 
2.2.2 Teste de Tollens ........................................................................................ 4 
2.2.3 Teste do Iodofórmio .................................................................................. 5 
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................... 6 
4 CONCLUSÃO ........................................................................................................ 10 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ......................................................................... 11 
QUESTIONÁRIO ....................................................................................................... 12 
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1 INTRODUÇÃO 
As funções orgânicas são conjuntos de substâncias que possuem sítios 
reativos com propriedades químicas semelhantes em razão de possuírem o mesmo 
grupo funcional. Grupos funcionais são átomos ou grupo de átomos que caracterizam 
a função a que determinado composto pertence. Os principais grupos funcionais são: 
hidrocarbonetos, éter, éster, álcoois, cetona, aldeído, aminas, amidas, ácidos 
carboxílicos (SOLOMONS, 1996). 
Para saber se uma substância apresenta determinado grupo funcional, são 
usadas reações de caracterização. As reações usadas na presente prática foram: 
Teste de Lucas, Teste de Tollens e Teste do Iodofórmio. 
Para a caracterização de álcoois foi usado o teste de Lucas que consiste na 
formação de cloretos de alquilo por reação de álcoois com uma solução de cloreto de 
zinco em ácido clorídrico concentrado (LOPEZ, 2017). Para a distinção entre aldeídos 
e cetonas foi usado o teste de Tollens que consiste em uma reação de oxidação onde 
os aldeídos reagem formando um espelho de prata (COELHO, 2012). O teste do 
iodofórmio é usado para caracterização de compostos carbonílicos com a estrutura 
RCOCH3 e álcoois com a estrutura RCH(OH)CH3 e consiste na reação dessas 
substâncias com uma solução de iodo em um meio que produz fortemente um 
iodofórmio precipitado característico e um íon carboxilato. (ENGEL,2012). 
Os experimentos tiveram por finalidade realizar a caracterização de grupos 
funcionais a partir dos seguintes testes: Teste de Lucas, Teste de Tollens e Teste do 
Iodofórmio; bem como para estabelecer a distinção entre cetonas e metil-cetonas. 
 
 
 
 
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2 MATERIAL E MÉTODOS 
2.1 MATERIAL E REAGENTES 
• Conta gotas (3) 
• Pipeta de 5 ml (8) 
• Tubo de ensaio (8) 
• Hidróxido de amônio 10% 
• NaOH 5% e 10% 
• Reagente de LUCAS 
• Iodeto de potássio-iodo 
• Nitrato de prata 5% 
• Metanol 
• Formol 
• Álcool t-butílico 
• Glicose 
• Acetona 
• Álcool etílico 
 
2.2 MÉTODOS 
2.2.1 Teste de Lucas 
Adicionou-se 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS 
em um tubo de ensaio. A mistura foi agitada vigorosamente. Logo depois ela foi 
deixada em repouso para observação. O processo foi repetido utilizando álcool etílico. 
 
2.2.2 Teste de Tollens 
Preparação do reagente de TOLLENS: 
Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 ml de uma solução a 5% de AgNO3. Em 
seguida adicionou-se uma gota da solução a 10% de NaOH. O tubo foi agitado e 
adicionou-se solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o 
precipitado de hidróxido de prata se dissolvesse totalmente, obtendo-se uma solução 
transparente. O tubo foi agitado e colocado em repouso por 10 minutos. As 
substâncias testadas foram: formol, acetona e glicose. 
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Em um tubo de ensaio muito limpo, colocou-se 0,5 ml (aproximadamente 10 
gotas) de formol e em seguida adicionou-se 0,5 ml do reagente de TOLLENS 
recentemente preparado. O processo foi repetido usando acetona e depois e glicose. 
Quando a amostra foi sólida usou-se aproximadamente 10 mg. 
 
2.2.3 Teste do Iodofórmio 
As substâncias testadas foram álcool etílico, metanol e acetona. 
Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 ml de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 
ml do reagente iodeto de potássio-iodo. Em seguida adicionou-se solução a 5% de 
hidróxido de sódio até que a solução ficar amarela clara. A solução foi agitada e 
esperou-se de 2-3 minutos. Quando não ocorreu nenhuma reação o tubo foi aquecido 
a 60oC. 
O processo foi repetido usando metanol e depois acetona. 
 
Observações: 
O reagente iodeto de potássio-iodo foi preparado, dissolvendo-se 10 g de 
iodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 ml de água. 
O reagente de LUCAS foi preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco 
anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento. 
 
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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
No primeiro experimento foi realizado o Teste de Lucas, onde foram 
adicionadas 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de Lucas em um tubo 
de ensaio e posteriormente foi submetido a uma agitação e o deixou em repouso, e 
depois foi repetido o mesmo processo mas com álcool etílico em vez de álcool t-
butílico, como resultado a mistura com o álcool t-butílico teve coloração mais escura 
e sua reação foi mais rápida que a com o álcool etílico que não mudou de cor, 
resultado que pode ser visto na figura 1, mas não teve o resultado esperado devido 
ao reagente de Lucas estar provavelmente vencido. O teste de Lucas é utilizado para 
a identificação de álcool primário, secundário e terciário através de reações de 
substituição em álcoois orgânicos onde se utiliza ácido clorídrico (HCl) para trocar a 
hidroxila por uma molécula de cloro, com cloreto de zinco como catalizador, a reação 
do reagente com o álcool faz com que haja a formação de cloreto e a mistura começa 
ficar turva, reação esta que pode ser vista na figura 2, neste teste, turvação aparece 
imediatamente se o álcool é terciário, mas demora cerca de cinco minutos no caso de 
álcoois secundários e no caso dos álcoois primáriospraticamente não aparece e a 
solução permanece bem límpida, confirmando assim que o álcool t-butílico é um álcool 
terciário e o álcool etílico um álcool primário (COELHO, 2021). 
 
Figura 1. Resultado do Teste de Lucas 
 
Fonte: Acervo Pessoal, 2022. 
 
Figura 2. Reação de Substituição do Teste de Lucas 
 
Fonte: https://manueldamata.blogs.sapo.pt/tag/isomeria+nos+%C3%A1lcoois, 2022. 
 
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No segundo experimento foi realizado o Teste de Tollens, onde primeiramente 
foi feito o Reagente de Tollens, no qual foi adicionado em um tubo de ensaio 2 ml de 
uma solução a 5% de AgNO3 e foi adicionado uma gota da solução a 10% de NaOH 
posteriormente foi colocado 80 gotas de NH4OH a 10% ficando transparente. Após 
isso, foi colocar 0,5 ml de formol e adicionado 0,5 ml do reagente do reagente de 
Tollens anteriormente feito, onde após a adição do reagente adquiriu uma coloração 
preta, posteriormente foi realizado o mesmo processo com usando acetona e depois 
com glicose, no qual os resultados foram respectivamente, a não ocorrência de uma 
reação e a formação de um espelho de prata, resultados que podem ser vistos na 
figura 3. O teste de Tollens se trata de uma solução amoniacal de nitrato de prata 
(AgNO₃) que é utilizada para detectar a presença de aldeídos alifáticos em soluções, 
devido a sua capacidade de ser facilmente oxidáveis, teste que usamos para 
diferenciar os açúcares de aldose e de cetose, quando o reagente de Tollens é 
adicionado a um aldeído, o aldeído é oxidado e se forma um ânion carboxílico e a 
prata é reduzida a prata metálica, que depois se precipita e forma o “Espelho de 
Prata”, reação que pode ser vista na figura 4, dessa forma, se oxidar será um aldeído 
se não oxidar é uma cetona. Assim confirmamos que o Formol e a Glicose se trata de 
aldeídos e a acetona de uma cetona (COELHO, 2012). 
 
Figura 3. Resultados do Teste de Tollens 
 
Fonte: Acervo Pessoal, 2022. 
 
Figura 4. Reação um Aldeído com o Reagente de Tollens 
 
Fonte: https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-tollens.html, 2022. 
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No terceiro experimento foi realizado o Teste de Iodofórmio, onde em um tubo 
de ensaio foi colocado 2 ml de água juntamente com 5 gotas de álcool etílico e 0,5 ml 
do reagente iodeto de potássio-iodo por fim foi adicionado à solução 5% de hidróxido 
de sódio até que a solução fique amarela clara e por fim foi agitado e se esperou cerca 
de 2-3 minutos o mesmo processo foi realizado com metanol e acetona, as misturas 
não foram aquecidas devido a impossibilidade da utilização do bico de Bunsen, os 
resultado foi que a mistura com o metanol não reagiu, já a com a acetona e com o 
álcool etílico ficaram amareladas, como pode ser vista na figura 5. O teste de 
iodofórmio é um teste para a presença de compostos carbonílicos com a estrutura 
RCOCH3 e álcoois secundários com a estrutura RCH(OH)CH3, pois este composto 
oxidam para a formação do grupo metilcetona, o que explica o motivo do Álcool Etílico 
e da Acetona terem reagido, esta reação consiste na adição de I2 a uma pequena 
quantidade da reação, seguido pela adição de NaOH apenas para remover a cor (O 
QUE..., 2020). 
Para a reação acontecer, uma metilcetona é primeiramente convertida em uma 
cetona tri-halossubstituída, para que assim um íon hidróxido ataque o carbono 
carbonílico da cetona tri-halossubstituída. Como o íon tri-halometílico é uma base 
mais fraca do que o íon hidróxido íon tri-halometílico e o grupo eliminado mais 
facilmente do intermediário tetraédrico, o produto é um ácido carboxílico, como pode 
ser visto na figura 6. A conversão de uma metilcetona em um ácido carboxílico é 
denominada reação de halofórmio, mas quando essa reação se dá utilizando 
especificamente o iodo como halogênio, trata-se do teste de iodofórmio (BRUICE, 
2006). 
Figura 5. Resultado do Teste de Iodofórmio 
 
Fonte: Acervo Pessoal, 2022. 
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Figura 6. Reação do Teste do Iodofórmio 
 
Fonte: https://corujasabia.com/o-que-e-o-teste-de-iodoformio/, 2022. 
 
 
 
 
 
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4 CONCLUSÃO 
 A partir do presente experimento pode-se analisar e caracterizar diversos 
grupos funcionais por meio da realização de testes com reagentes específicos, sendo 
eles: reagentes de Lucas, de Tollens e de Iodofórmio. Por meio do teste de Lucas foi 
possível realizar a distinção entre álcoois primário, secundário e terciário, baseando-
se na cinética química da reação destes com o reagente, onde observou-se a reação 
em álcool terciário e a não ocorrência de reação em álcool primário. Outrossim, a partir 
da realização do teste de Tollens possibilitou-se a diferenciação de substâncias com 
grupamento aldeído (ocorrendo reação) e com grupamento cetona (não ocorrendo 
reação), onde apenas a substância formaldeído obteve resultado positivo, indicando 
assim a presença do grupo aldeído em sua composição. Por fim, com o teste do 
Iodofórmio foi possível identificar a presença de compostos carbonílicos e álcoois 
secundários por meio da oxidação destes na presença do reagente, apenas o metanol 
apresentando resultado negativo. 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
BRUICE, P. Y.; Química Orgânica. Vol. 2. 4ª Ed. Editora São Paulo: Pearson – 
Prentice Hall, 2006. 
 
COELHO, P. Reagente de Lucas – Teste de identificação de alcoóis primários, 
secundários e terciários. [S. l.], 2021. Disponível em: 
https://www.engquimicasantossp.com.br/2021/02/reagente-lucas-teste-alcool.html. 
Acesso em: 19 ago. 2022. 
 
COELHO, P. Reagente de Tollens – Teste do Espelho de Prata. [S. l.], 2012. 
Disponível em: https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/10/reagente-de-
tollens.html. Acesso em: 19 ago. 2022. 
 
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S. et al. Química Orgânica experimental: técnicas de 
escala pequena. Tradução de Solange Aparecida Visconti. 3. ed. São Paulo: 
Cengage Learning, 2012. 
 
LOPEZ, A. C et al. PRODUÇÃO DE ETANOL A PARTIR DO RECHEIO DE 
BOLACHA ENGENHARIA QUIMICA-USF. [S. l.]: Google Acadêmico, 2017. 
Disponível em: http://lyceumonline.usf.edu.br/salavirtual/documentos/2980.pdf. 
Acesso em: 25 ago. 2022. 
 
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação 
Gulbekiam. 1996. 
 
O QUE é o teste de iodofórmio?. [S. l.], 2020. Disponível em: 
https://corujasabia.com/o-que-e-o-teste-de-iodoformio/. Acesso em: 25 ago. 2022. 
 
SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 
VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de 
Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. 
 
 
 
 
 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
 
1. O que é reagente de LUCAS? 
É uma solução composta por cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado, 
utilizada na identificação de alcoóis, sendo eles primários, secundários ou terciários. 
Tal identificação se baseia na cinética química da reação com esses álcoois. 
 
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser 
utilizado? Por quê? 
O número de carbonos é limitado a 6, para que assim se obtenha êxito na 
realização do experimento, pois a reação vai depender da solubilidade completa do 
álcool no reagente de Lucas. Portanto, quanto menor a cadeia de carbonos maior vai 
ser a solubilidade do álcool no reagente. 
 
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo? 
É um reagente composto por uma solução amoniacal de nitrato de prata 
(AgNO3), sendo utilizado para detectar a presença de aldeídos alifáticos em solução. 
É comumente utilizado para diferenciar açúcares de aldose e de cetose. O teste é 
positivo quando a prata é reduzida a prata metálica, havendo assim um precipitado 
prata como um depósito espelhado, semelhante à um espelho de prata. 
 
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS? 
Compostos como aldeído ou α-hidroxicetona (grupos carbonila). 
 
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do 
iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3apresentam 
teste positivo? 
Grupamentos como o -CH3CO- e o –CHOHCH3, sendo utilizado na distinção 
entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3). Pois ao reagir com o iodofórmio 
esse grupamento reage formando um precipitado característico. 
 
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. 
O iodofórmio pode ser adquirido a partir de reações de álcoois e cetonas. A 
equação de sua formação pode ser observada a seguir: 
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 RCOCH3+3I2+4OH-→RCOO-+3I-+3H2O+HCI3 
 
 Mecanismo de formação do iodofórmio