IsoReaction - Isomeria e Reações ENEM

ácido 10-hidroxidec-2-
enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e 
rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se 
dizer que veem por meio da química. 
LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 
moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge 
Zahar, 2006 (adaptado). 
 
Em condições adequadas, as moléculas dos sinalizadores 
químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária 
podem ser neutralizadas por 
 
a) metanol. 
b) dietiléter. 
c) anidrido acético. 
d) hidróxido de potássio. 
e) cloreto de sódio. 
 
Resposta:[D] 
 
O ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-
2-enoico têm caráter ácido (R COOH),− logo, podem 
reagir com uma base,veja: 
 
R-COOH + OH- → R-COO- + H2O 
 
 Dentre as alternativas, o hidróxido de potássio: 
 
2R COOH KOH H O R COO K .
− +− + → + − 
 
03. (Enem 2017) O biodiesel é um biocombustível 
obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como 
alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de 
combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre 
triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras 
animais, entre outros, e alcoóis de baixa massa molar, 
como o metanol ou etanol, na presença de um 
catalisador. Neste processo forma-se, também, um 
subproduto muito utilizado na indústria. 
 
 
 
Os nomes da reação representada e do subproduto 
formado são, respectivamente, 
 
a) Esterificação e glicol. 
b) Esterificação e glicerina. 
c) Transesterificação e glicol. 
d) Transesterificação e glicerina. 
e) Oxidação e propanotriol. 
 
Resposta:[D] 
 
A transesterificação consiste na reação de um éster 
com um álcool, resultando como produtos um outro 
éster e um outro álcool. O esquema geral da reação 
pode ser representado da seguinte maneira: 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 7 
 
 
Atualmente a transesterificação é muito utilizada na 
produção de biodiesel, um biocombustível que pode 
ser obtido a partir de óleos e gorduras. 
 
 
 
04. (Enem 2017) A ozonólise, reação utilizada na 
indústria madeireira para a produção de papel, é 
também utilizada em escala de laboratório na síntese de 
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são 
clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), em presença 
de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos 
e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da 
ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram 
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou 
monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra 
o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-
1-eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Benzaldeído e propanona. 
b) Propanal e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metanal. 
d) Benzeno e propanona. 
e) Benzaldeído e etanal. 
 
Resposta:[A] 
 
A reação de um alceno com ozônio seguida de hidrólise, 
pode gerar aldeídos e/ou cetonas. Trata-se de uma 
reação que rompe completamente a dupla ligação, 
quebrando a molécula do alceno em moléculas menores. 
 
 
 
Sendo assim, teremos como produtos da ozonólise do 
1-fenil-2-metilprop-1-eno os seguintes produtos: 
 
Resumindo, em uma ozonólise temos apenas que 
quebrar a dupla e adicionar um oxigênio a cada um dos 
fragmentos. 
 
05. (Enem PPL 2017 - Adaptada) A ozonólise, 
reação utilizada na indústria madeireira para a produção 
de papel, é também utilizada em escala de laboratório 
na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos 
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio 3(O ), 
em presença de água e zinco metálico, e a reação produz 
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de 
substituição da ligação dupla. Ligações duplas 
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações 
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a 
aldeídos, como mostra o esquema. 
 
 
 
Considere a ozonólise do composto 1,2-fenil-prop-1-
eno: 
 
 
 
Quais são os produtos formados nessa reação? 
 
a) Ácido benzoico e etil-fenil-cetona. 
b) Ácido benzoico e benzaldeído. 
c) 2-fenil-etanal e metil-fenil-cetona. 
d) Benzaldeído e fenil-metil-cetona. 
e) Benzaldeído e etil-fenil-cetona. 
 
Resposta:[D] 
 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 8 
 
 
 
06. (Enem 2016) O esquema representa, de maneira 
simplificada, o processo de produção de etanol 
utilizando milho como matéria-prima. 
 
 
 
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do 
milho é fundamental para que 
 
a) a glicose seja convertida em sacarose. 
b) as enzimas dessa planta sejam ativadas. 
c) a maceração favorece a solubilização em água. 
d) o amido seja transformado em substratos utilizáveis 
pela levedura. 
e) os grãos com diferentes composições químicas 
sejam padronizados. 
 
Resposta:[D] 
 
 
07. (Enem 2016) Nucleófilos (Nu )
−
 são bases de 
Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de 
uma reação chamada substituição nucleofílica N(S ), 
como mostrado no esquema: 
R X Nu R Nu X− −− + → − + (R = grupo alquila e 
X = halogênio) 
 
A reação de NS entre metóxido de sódio 
3(Nu CH O )
− −= e brometo de metila fornece um 
composto orgânico pertencente à função 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) álcool. 
d) haleto. 
e) hidrocarboneto. 
 
Resposta:[A] 
 
Os reagentes que promovem substituição em haletos 
orgânicos são os nucleófilos, devido ao efeito indutivo 
negativo causado pelos átomos de halogênio. 
 
 
 
 
Devido à natureza do reagente, esse tipo de reação é 
denominada substituição nucleofílica, sendo 
representada pelo seguinte esquema geral: 
 
 
 
Quando o nucleófilo é um alcóxido (sal de álcool), 
teremos nessa reação a formação de um éter. 
 
Alcóxido + haleto → éter + sal 
 
Substituindo 3Nu (CH O )
− −
 e o brometo de metila 
3(CH Br) na equação fornecida no enunciado, vem: 
 
 
 
08. (Enem 2015) Hidrocarbonetos podem ser obtidos 
em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, 
processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa 
reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos 
diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser 
empregados como fontes alternativas de energia, em 
substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema 
ilustra simplificadamente esse processo. 
 
 
R X R NuNu + + X
(nucleófilo) (haleto) 
--
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 9 
 
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido 
na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
 
a) 2,2,7,7-tetrametil-octano. 
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano. 
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano. 
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano. 
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano. 
 
Resposta:[C] 
 
A reação mostrada no enunciado da questão é a 
seguinte: 
 
 
 
Com base nesse exemplo podemos deduzir que o 
esquema geral da reação é o seguinte: 
 
 
A reação promove a união das cadeias laterais dos 
ácidos carboxílicos formando um hidrocarboneto. 
Para o ácido 3,3-dimetilbutanoico, vem: 
 
 
 
09. (Enem 2015) O permanganato de potássio 
4(KMnO ) é um agente oxidante forte muito empregado 
tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na 
oxidação de alcenos de cadeia normal , como o 1-
fenilprop-1-eno ilustrado na figura, o 4KMnO é utilizado 
para a produção de ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno 
representado, em solução aquosa de 4KMnO , são: 
 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
Resposta:[A] 
 
Em meio ácido, o permanganato é um agente oxidante 
muito enérgico que leva à cisão da dupla ligação do 
alceno (oxidação enérgica), formando compostos 
oxigenados de cadeias menores. Durante a quebra da 
ligação dupla, os carbonos da insaturação são 
convertidos de acordo