Apostila de Aulas PrAticas - QuAmica OrgAnica - BIO3EaD - 2022-2

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BIOMEDICINA - BIO3EaD 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Material organizado pelo professor Fernando F. Barcelos 
 
 
 
 
 
ALUNO: ______________________________________ 
 
 
 
VILA VELHA 
AGOSTO - 2022 
 1 
ORIENTAÇÕES PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO 
01. Objetivo geral das aulas práticas: A relação teoria-prática, facilitando o processo ensino-
aprendizagem, além de se familiarizar com o trabalho em grupo. 
02. Toda aula prática gera um relatório (exceto aviso em contrário). 
03. Aula prática exige como material os seguintes itens: MÁSCARA, jaleco branco (com emblema 
da UVV), calça comprida e calçado fechado. Além disto, luvas e óculos de segurança são 
recomendados (mas são facultativos) e é importante o aluno providenciar um cadeado, de modo a 
guardar seu material nos armários do biopráticas. Sem um destes itens o aluno não pode fazer a 
aula prática, ficando assim, impossibilitado de fazer o relatório. 
04. A dupla deve ainda ter como material de uso “coletivo”: caneta para escrever em vidro (“para 
CD”) e o/a roteiro/apostila da aula prática. 
05. O ideal é que se leia previamente o roteiro da aula prática, para já chegar no laboratório com 
uma boa noção do que será feito. 
06. Coloque todo seu material no lugar indicado pelo professor, fique apenas com um bloco de 
anotações/caderno, roteiro da prática/apostila, caneta ou lápis por mesa (e, se necessário, 
calculadora ou celular). 
07. Para começar um experimento, lembre-se: jaleco abotoado e cabelo preso. 
08. Relatório relata o que foi feito. Caso você falte a aula prática, deve participar da confecção do 
relatório do seu grupo, pois é importante saber o que você perdeu. Porém, seu nome não deve ser 
colocado no relatório, pois você não fez o experimento, ficando sem os pontos relativos àquela aula 
perdida. 
09. Importante: um relatório deve ser feito de tal modo que qualquer pessoa que o leia, possa 
entender a experiência realizada e suas implicações. 
10. Cuidado: a falta de qualquer um dos itens no relatório, significa pontos perdidos, e estes pontos 
podem fazer falta no final do período. 
11. Seqüência correta do relatório: 
 Capa (contendo cabeçalho, título da experiência e integrantes do grupo - nome e 
sobrenome - além da disciplina e professor). 
 Contracapa (folha de rosto - facultativo para relatórios) 
 Sumário (índice - facultativo e só se o trabalho contiver numeração de páginas) 
 Introdução (teoria da prática) 
 Objetivos da experiência (o que se quer estudar, obter ou determinar com a 
experiência) 
 Experimental (Material, reagentes e procedimentos) 
 Resultados 
 Discussão (pode vir junto aos resultados) 
 Conclusão 
 Referências 
12. O item Experimental deve conter todos os materiais e reagentes utilizados e o(s) 
procedimento(s) executado(s) na aula. Este procedimento nem sempre é idêntico ao roteiro, 
devendo ser fiel às suas anotações. O procedimento deve vir na forma de texto ou em tópicos (com 
o verbo na forma impessoal e no passado). 
13. No item Resultados deve aparecer as observações feitas (mudança de cores, formação de 
substâncias, liberação ou absorção de calor, etc.), dados determinados com a experiência (volume, 
temperatura, etc.), gráficos e cálculos (se houver). 
14. No item Discussão deve-se, obviamente, discutir os resultados e implicações da experiência. 
NÃO pode ser restrito, simplesmente, ao pouco conhecimento que se tem sobre eles e muito menos 
aos "achismos" (Eu acho que...). Aqui devem ser discutidos: os porquês de tal fenômeno ter 
acontecido; se os resultados são os esperados ou não; se a experiência não foi bem sucedida, o 
 2 
que pode ter acontecido que justifique a falta de sucesso; etc. Ainda nesse item devem constar as 
respostas das questões propostas nas fichas de laboratório, não como um questionário, mas sob a 
forma de um texto lógico que as contenha. 
15. O relatório termina com a Conclusão (o que você conclui - não o que constata) da experiência. 
Portanto, além das referências consultadas - Referências (colocadas conforme a ABNT - consulte!), 
nada mais pode ser escrito. 
16. O relatório deve ser entregue grampeado (ou em pasta ou encadernado) em folha A4. A fonte 
pode ser times new roman, arial ou helvética ou similar tamanho 12. O texto deve estar formatado 
no modo justificar. 
17. Relatório em grupo não é a junção de partes isoladas (feitas individualmente) e grampeadas 
para a entrega. 
18. Não copie, total ou parcialmente, relatórios de outros grupos. Caso este tipo de procedimento 
seja percebido, o relatório dos grupos envolvidos não será considerado. 
19. Leia com atenção as observações (e/ou pontos de interrogação indicativos de que algo está 
incorreto ou incoerente) feitas na correção do relatório para não repetir os erros. 
20. A entrega do relatório, salvo aviso em contrário, será sempre 14 dias após a prática. A cada 
dia de atraso será descontado 0,1 ponto no valor deste relatório (considerando relatório valendo um 
ponto). 
21. Lembre-se: eficiência e organização andam juntas. Trabalho em grupo exige muita 
organização e bom senso. Além disto, a pressa continua sendo a inimiga da perfeição. 
 
TABELA DE PONTUAÇÃO DO RELATÓRIO: 
 
Aspectos avaliados na pontuação Pontuação 
Apresentação (Estética na apresentação do relatório) 0,5 
Capa (Com todas as informações importantes) 0,5 
Introdução (Fundamentação teórica de todos os assuntos envolvidos na prática 
tendo como referência a bibliografia consultada. Tem que pesquisar!) 
1,5 
Objetivo (Expresso de forma clara) 0,5 
Parte Experimental (Materiais e Reagentes): Lista completa com as respectivas 
especificações dos materiais (marca, modelo, etc.) e reagentes 
(marca, grau de pureza, etc.) utilizados na prática. 
Procedimento: Texto claro e objetivo do trabalho desenvolvido, 
de modo que possa ser reproduzido por outra pessoa) 
2,0 
Resultados (Apresentação de texto explicativo introdutório precedendo a 
apresentação dos resultados experimentais que, quando pertinentes, 
devem ser apresentados na forma de tabelas e gráficos) 
1,5 
Discussão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 2,0 
Conclusão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 1,0 
Referências (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 0,5 
 
A SEGUIR TÊM-SE OS MODELOS DE CAPA E CONTRACAPA (Folha de Rosto): 
 3 
 
BIOMEDICINA - BIO3EaD 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
[Margens: 3 cm (superior e esquerda); 2 cm (inferior e direita)] 
 
 
 
 
 
BELTRANO ASSADO ASSIM 
CICLANO DE ETC E ETC 
FULANO ASSIM ASSADO 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM ALFABÉTICA) 
 
 
 
 
 
 
Prática n° 01 (01/08/2022): 
TÍTULO DA PRÁTICA 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16, 
CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica 
Professor: Fernando Fontes Barcelos 
(Letras minúsculas, arial ou times 12, à margem esquerda, sem negrito) 
(Só utilizado se não houver página de rosto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
AGOSTO - 2022 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO) 
 4 
BELTRANO ASSADO ASSIM 
CICLANO DE ETC E ETC 
FULANO ASSIM ASSADO 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM ALFABÉTICA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TÍTULO DA PRÁTICA 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16, 
CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório do Curso de Graduação em Biomedicina 
apresentado à Universidade Vila Velha - UVV, como 
parte das exigências da Disciplina Química Orgânica 
sob orientação do Professor Fernando Fontes 
Barcelos. 
(Arial 11, sem negrito) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
AGOSTO - 2022 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO) 
 5 
QUÍMICA ORGÂNICA - BIO3EaD 
RECOMENDAÇÕES PRELIMINARES: REGRAS DO LABORATÓRIO E NORMAS DE 
SEGURANÇA (Nunca se deve negligenciar!) 
 
EM PRIMEIRO LUGAR: DEVEMOS SEGUIR OSPROTOCOLOS E ORIENTAÇÕES 
ASSOCIADOS À COVID, DEFINIDOS PELA INSTITUIÇÃO. 
 
O QUE VOCÊ PRECISA SABER PARA TERMOS BOAS AULAS DE LABORATÓRIO: 
 
 Cada mesa no laboratório será equipada com o material necessário à execução do trabalho 
programado. 
 Não “jogue” nada na pia. Se necessário qualquer descarte, pergunte ao professor. 
 Será exigido dos estudantes o máximo cuidado com o seu lugar e respectivo material. Em 
caso de quebra ou não funcionamento de algum material recebido, o estudante deverá dar 
conhecimento ao professor ou técnico responsável pela aula a fim de se providenciar a sua 
substituição. 
 Terminados os trabalhos, o grupo deverá organizar sua bancada de trabalho (a bancada 
organizada ao final do experimento é critério para ir embora). 
 Uma mesma pipeta não poderá ser introduzida em dois frascos diferentes (semelhante 
ao que acontece na sua casa com as colheres de arroz e feijão). 
 
 
NORMAS DE SEGURANÇA 
 
O laboratório de Química é um lugar seguro de trabalho, desde que se trabalhe com 
prudência, para evitar acidentes. 
 
 
Respeite rigorosamente as seguintes precauções recomendadas: 
 
1. Não coma nem beba no laboratório, também não coloque as mãos, dedos e unhas na boca 
ou nos olhos sem antes lavá-las muito bem. 
2. Nunca provar nem cheirar qualquer composto químico sem prévia autorização. 
3. Nunca comece um experimento sem explicação prévia do professor e na dúvida sempre 
pergunte, nunca teste nada por conta própria. 
4. Não misture reagentes sem prévio consentimento do professor, isso pode ser muito 
perigoso. 
5. Se algum reagente atingir sua pele ou olhos, avise imediatamente ao professor, que te 
informará corretamente o que fazer. 
6. Não converse durante a explicação do professor sobre a prática, sua falta de atenção pode 
colocar você e seus companheiros em risco, bem como prejudicar o andamento do 
experimento (não se devem utilizar celulares para “bate-papos” durante a aula. Pode-se usá-
los para tirar fotos do experimento). 
7. Sempre trabalhe com organização, seriedade, calma e em equipe. 
 
Agora sim... 
E aí, está pronto para começar? 
Então vamos lá! 
 
 6 
ANTES DE COMEÇAR... 
SEGURANÇA EM LABORATÓRIO 
 
O laboratório de Química Orgânica, como todo laboratório de Química, é um local de risco, onde 
deve se observar atenção redobrada. Com medidas de segurança adequadas, e concentração e 
seriedade todo o tempo, pode-se ter um ambiente bastante seguro e produtivo. 
 
Uma das palavras-chave quanto à segurança é o “bom senso”, pois este é determinante na hora de 
se proceder de maneira correta em um laboratório. 
 
Qualquer atividade humana tem riscos, como podemos reconhecer pela taxa elevada de acidentes 
rodoviários no país. A Química não está isenta de riscos, mas eles não devem ser exagerados. 
Basta realçar que um dos grandes Químicos da História, o americano Joel Hildebrand, publicou o 
seu último artigo com a idade de 100 anos, e faleceu um ano mais tarde; dedicando toda a sua vida 
científica ao estudo experimental de líquidos e soluções, incluindo muitos solventes que são tóxicos, 
como o benzeno e o tetracloreto de carbono! 
 
O que é fundamental é saber as regras básicas de segurança no laboratório, os riscos com que 
deparamos com cada composto químico, isolado ou com outros reagentes, e os outros riscos 
potenciais que existem no laboratório, como objetos perfuro-cortantes, por exemplo. 
 
Se tiver alguma dúvida em relação ao procedimento, consulte a bibliografia, sites indicados na 
internet ou esclareça-se com o Professor. 
 
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Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
AULAS PRÁTICAS - 2022/2 
 
PRÁTICA 
Prática 01 - Interações intermoleculares e seus efeitos na solubilidade/miscibilidade 
dos compostos orgânicos 
Prática 02 - Extração com solventes 
Prática 03 - Análise funcional orgânica 
Prática 04 - Propriedades físicas e químicas dos alcanos e alquenos 
Prática 05 - Propriedades químicas dos álcoois 
Prática 06 - Cromatografia 
 
 8 
Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 01 - INTERAÇÕES INTERMOLECULARES E SEUS EFEITOS NA 
SOLUBILIDADE/MISCIBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
1. INTRODUÇÃO 
A solubilidade (ou miscibilidade) entre duas substâncias é, geralmente, determinada pelas 
interações (forças) intermoleculares. A frase “semelhante dissolve semelhante” revela a ideia geral 
da solubilidade, onde substâncias polares possuem interações intermoleculares diferentes das 
substâncias apolares, não se misturando, portanto. Esse tipo de propriedade irá também influenciar 
as propriedades como ponto de fusão, ponto de ebulição e, em parte, a densidade. 
 
Estas interações são classificadas como ligação (ou ponte) de hidrogênio, dipolo-dipolo e dispersão 
de London, conforme a natureza dos átomos responsáveis pela formação dos polos. 
 
Por meio de testes de solubilidade será observado o efeito da estrutura molecular no 
comportamento da solubilização (miscibilização). 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1 MATERIAL 
Tubos de ensaio grandes (10) 
Estante para tubos 
Pipetas graduadas 
Espátulas 
Ácido acético 
Ácido oleico 
Água desionizada 
Benzeno 
 
Butanol 
Cloreto de sódio 
Clorofórmio 
Detergente 
Etanol 
Hexano 
Iodo 
 
2.2 PROCEDIMENTO 
a) Numere dois tubos de ensaio (1 e 2) e adicione 2 mL de benzeno em cada um. Em seguida, 
adicione, ao tubo 1, 1 mL de água e, ao tubo 2, 2 mL de hexano. Agite e observe. Anote a 
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
b) Numere dois tubos de ensaio (3 e 4) e adicione em cada tubo 1 mL de água. Em seguida, 
adicione, ao tubo 3, 2 mL de etanol e, ao tubo 4, 2 mL de butanol. Agite e observe. Anote a 
miscibilidade das substâncias e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
c) Numere dois tubos de ensaio (5 e 6) e adicione em cada tubo 3 mL de água. Em seguida, 
adicione, ao tubo 5, 1 mL de ácido acético e, ao tubo 6, 1 mL de ácido oleico. Agite e observe. 
Anote a miscibilidade e discuta as interações intermoleculares e a densidade. 
d) Ao tubo 6, adicione 2 mL de detergente. Agite e observe. Anote a miscibilidade. Interprete os 
resultados. 
e) Numere um tubo de ensaio (7) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 2 mL de 
clorofórmio. Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias e discuta as interações 
intermoleculares e a densidade. 
f) Ao tubo 7, adicione um pequeno pedaço (“bolinha”) de iodo sólido. Agite e observe. Anote a 
solubilidade do iodo e interprete os resultados. 
g) Numere um tubo de ensaio (8) e adicione 2 mL de água. Em seguida, adicione 3 mL de acetona. 
Agite e observe. Anote a miscibilidade das substâncias. 
h) Ao tubo 8 adicione uma espátula de cloreto de sódio (NaCl). Agite e observe. Anote a 
solubilidade do NaCl, a miscibilidade das substâncias e interprete os resultados. 
 
 
 9 
3. ESTRUTURA E DENSIDADE DAS MOLÉCULAS UTILIZADAS NO EXPERIMENTO 
 
 
H
O
H
 
ÁGUA 
(d = 1,0 g/mL) 
OH
 
ETANOL 
(Álcool etílico) 
(d = 0,79 g/mL) 
 
BENZENO 
(d = 0,88 g/mL) 
 
HEXANO 
(d = 0,65 g/mL) 
OH 
BUTANOL 
(Álcool butílico) 
(d = 0,81 g/mL) 
OH
O
 
ÁCIDO ACÉTICO 
(d = 1,0 g/mL) 
 
OH
O
9
10
1
18
 
ÁCIDO OLEICO 
(d = 0,90 g/mL) 
 
SO3
-
Na
+
1
12
 
DETERGENTE 
(Dodecil benzeno sulfonato de sódio - “DBS”) 
 
Cl Cl
H
Cl
 
CLOROFÓRMIO 
(d = 1,49 g/mL) 
I I
 
IODO 
(sólido) 
O
 
ACETONA 
(d = 0,78 g/mL) 
 
Obs. 1: O cloreto de sódio (tubo 8) é um composto iônico e, deste modo, não se usa fórmula 
estrutural e sim fórmula iônica: [Na+] [Cl-]. 
Obs. 2: A interação que ocorre entre um composto iônico e a água é chamada de interação “íon-
dipolo”. É uma interação forte (mais forte que a ligação de Hidrogênio), não sendo considerada uma 
“força intermolecular”, pois envolve composto iônico. 
 
 
4. DIRECIONAMENTOS PARA O TRABALHO A SER ENTREGUE (não será um relatório): 
1) Para TODOS os tubos de ensaio, na sequência dos resultados, faça a discussão com base 
nas interações intermoleculares queocorreram, comparando e justificando os resultados 
observados. 
2) Para os tubos de ensaio que resultaram em líquidos imiscíveis entre si, além da discussão 
envolvendo as forças intermoleculares, discuta também as densidades dos líquidos. 
3) É fundamental colocar as estruturas das moléculas no relatório, para ilustrar a discussão de cada 
tubo de ensaio. 
 10 
Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 02 - EXTRAÇÃO COM SOLVENTES 
 
1. INTRODUÇÃO 
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de Química, durante o 
isolamento e a purificação de substâncias. A Fitoquímica, por exemplo, fundamenta-se nos 
processos de extração, uma vez que tem por objetivo o isolamento, a purificação e a identificação 
de substâncias em plantas. Em síntese orgânica, também se utiliza a extração para o isolamento e 
a purificação do produto desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturas 
podem ser removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem. 
 
Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de um soluto entre 
dois solventes imiscíveis, podendo ser utilizado procedimento a quente ou a frio, além de poder ser 
realizada de diferentes formas: extração simples e extração múltipla. 
 
A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O procedimento permite o 
isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente apropriado, por meio da agitação da 
solução com um segundo solvente, imiscível com o primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido 
em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Ao utilizar solventes de alta volatilidade 
(éter dietílico, por exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que deve ser 
constantemente aliviada durante a agitação. 
 
No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas com porções menores 
de solvente. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por exemplo, é melhor realizar três 
extrações de 30 mL, cada uma com um solvente (volume total de 90 mL) em vez de uma única 
extração com volume de 90 mL. 
 
Nesta prática será realizada a extração da clorofila (Figura 1), pigmento verde encontrado nas folhas 
das plantas, essencial para a realização da fotossíntese, que tem sido indicada, na forma de suco, 
para fins terapêuticos, porém os estudos realizados até o momento não foram conclusivos. 
N N
Mg
N N
O
H3C
CH CH3
CH2CH3
CH3
C
H
CH2CH2
H3C
C
CH2
O
C20H39O
O OCH3
Clorofila
.
 
 
 
2. EXPERIMENTAL 
 
2.1 MATERIAL 
Provetas (10 e 100 mL) 
Gral e pistilo 
Funil de separação (125 mL) 
Funil de vidro 
Erlenmeyer 
Álcool etílico 96 ºGL 
Éter de petróleo 
Água desionizada 
Balança 
Material vegetal 
 11 
2.2 PROCEDIMENTO 
Pegue o material vegetal (folhas). Pique em pequenos pedaços, amasse-os bem e, em seguida, 
adicione ao gral, em capela de exaustão, 20 mL de éter de petróleo. Macere o material utilizando o 
gral e o pistilo. Após o material estar bem macerado, transfira para o funil de separação. Em seguida, 
na bancada, repita o mesmo procedimento utilizando o álcool etílico (adição de 20 mL ao material 
vegetal). Agite quatro vezes (cuidado!). Coloque no suporte e observe a(s) fase(s) no funil de 
separação. 
 
Agora adicione, diretamente ao funil de separação, 10 mL de água destilada, agite novamente e 
observe. Separe as fases, recolhendo-as em erlenmeyer identificado. 
 
 
3. DISCUSSÕES A SEREM PENSADAS (estes resultados serão cobrados em atividade teórico-
prática): 
1) Pesquisem sobre o princípio do método de extração com solventes (para compostos orgânicos) 
e os diferentes métodos existentes de extração com solventes e suas diferenças. 
2) Pensem em uma sequência de raciocínio que envolvam: 
- Quantas fases havia inicialmente no funil quando se tinha éter de petróleo e álcool etílico. 
- O que aconteceu quando se adicionou a água no funil? 
- Qual o solvente e que tipos de compostos você espera que tenha a fase inferior do funil? 
3) Em cada etapa/fase é fundamental, nas discussões, utilizar o conceito das forças 
intermoleculares. 
 
 12 
Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 03 - ANÁLISE FUNCIONAL ORGÂNICA 
 
1. INTRODUÇÃO 
Existem, hoje, mais de 30 milhões de compostos orgânicos, sendo, por isto, fundamental separá-
los em grupos/funções orgânicas e/ou subdividi-los em classes. Cada classe contém compostos de 
diferentes grupos funcionais, mas que possuem algumas propriedades semelhantes que permitem 
tal agrupamento. As propriedades geralmente utilizadas para identificar compostos orgânicos são: 
solubilidade, ponto de fusão, reatividade, entre outras. 
 
Conhecendo a solubilidade de um composto orgânico em certos solventes é possível prever que 
grupamentos funcionais a substância, provavelmente, contém. Unindo esta a outras técnicas 
(análise elementar, preparação de derivados, métodos espectroscópicos) pode-se deduzir a 
estrutura de um composto. Imagine a importância disto para o estudo dos chamados “produtos 
naturais de origem vegetal”. 
 
Neste experimento, será utilizada a diferença na solubilidade dos compostos para separar alguns 
compostos orgânicos em grupos, pois, de uma forma bem abrangente, podemos generalizar 
resumindo o princípio da solubilidade na regra “semelhante dissolve semelhante”. No entanto, 
mais particularmente, um composto orgânico pode ter sua solubilidade explicada pela sua 
capacidade de interagir com o solvente (por forças intermoleculares) ou pela sua capacidade de 
reagir com o solvente (“solvente reativo”). 
 
Existem certos solventes que solubilizam o composto reagindo com o mesmo. São chamados de 
solventes reativos e, ao contrário dos solventes inertes (que não reagirão), reagem com o composto. 
Dois exemplos de solventes reativos usados na caracterização de compostos orgânicos são o ácido 
sulfúrico concentrado e a solução de hidróxido de sódio a 1%. 
 
Este experimento consiste na realização de diversos testes de solubilidade, iniciando-se com água 
desionizada (solvente muito polar). Se a substância problema se mostrar solúvel neste solvente, 
testa-se com éter etílico (solvente bem pouco polar). E assim seguem outros testes. Os resultados 
dos testes são sempre levados a um grupo de classificação ao qual fornece no final uma classe de 
compostos a qual deve pertencer a substância problema. 
 
Para nosso experimento, vamos considerar três grupos funcionais que apresentam o grupo hidroxila 
(OH): os ácidos carboxílicos (R-COOH), os fenóis (Ar-OH) e os álcoois (R-OH). Iremos buscar 
diferenciações para chegarmos à identificação do grupo funcional das amostras. 
 
As informações importantes para este experimento são: 
- Os ácidos carboxílicos, como o nome sugere, apresentam o maior caráter ácido da Química 
Orgânica (liberam H+), sendo capazes de reagir com bases fortes e fracas e até com sais 
inorgânicos de caráter básico fraco (como o bicarbonato de sódio, por exemplo). 
- Os fenóis possuem um certo caráter ácido. A liberação do hidrogênio do grupo OH ligado ao anel 
aromático (Ar) forma um ânion (fenóxido: ArO-) que se mantém relativamente estável devido à 
ressonância dos elétrons  (pi). Os fenóis, diferentemente dos ácidos carboxílicos, só reagem com 
bases fortes, pois não possuem caráter ácido suficiente para reagir com bases fracas. Uma reação 
interessante para os fenóis é a com o cloreto férrico (FeCl3), pois forma um composto complexo de 
cor entre o vermelho e o violáceo. 
- Os álcoois praticamente não possuem nenhum caráter ácido, não sendo capazes de reagir nem 
com bases fortes. 
 
Vale salientar que o tamanho da cadeia carbônica influencia na solubilidade em água e no caráter 
ácido: 
- Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água 
- Quanto maior a cadeia carbônica, menor a acidez de um ácido carboxílico. 
 13 
2. EXPERIMENTAL 
2.1 MATERIAL 
Tubos de ensaio (16) 
Estante para tubos 
Pipetas graduadas 
Pipetas de Pasteur 
Espátula 
 
Água desionizadaAmostras, A, B, C e D 
Bicarbonato de sódio (NaHCO3) (sol. 5%) 
Cloreto férrico (sol. 1%) 
Hidróxido de sódio (NaOH) (sol. 5%) 
Papel de tornassol azul 
 
 
2.2 PROCEDIMENTO 
a) Vocês farão quatro testes com quatro amostras (A, B, C e D). Para isto, separar e numerar 
dezesseis tubos de ensaio (quatro tubos para cada uma das amostras). 
Observem que os testes serão feitos por amostra. Mas inicialmente, vocês devem colocar as quatro 
amostras nos tubos, para depois fazer os testes. 
b) Iniciando os testes: Adicionar 1 mL da amostra A nos primeiros quatro tubos de ensaio (1, 2, 3 e 
4). 
c) Molhar no tubo 1, um pedaço de papel tornassol azul (Teste 1). Observar e anotar o resultado 
na tabela abaixo (“tubo 1”). 
d) Para o teste 2, vocês devem preparar, previamente, em um béquer, uma mistura contendo 3 mL 
solução de hidróxido de sódio (NaOH) e cinco gotas do indicador fenolftaleína. 
e) Adicionar, ao tubo 2, três gotas da solução preparada no béquer (NaOH/fenolftaleína) (Teste 2), 
agitar e observar. 
f) Ao tubo de ensaio 3, adicionar 1 mL de solução de bicarbonato de sódio 5%. Observar e anotar 
os resultados na tabela abaixo. 
g) Ao tubo 4, adicionar 1 mL de cloreto férrico 1%. Observar a coloração e anotar o resultado. 
h) Agora vocês irão repetir os mesmos testes para as amostras B (tubos 5 a 8), C (tubos 9 a 12) e 
D (tubos 13 a 16), preenchendo o quadro abaixo. 
 
Resultados observados 
 
AMOSTRA 
Teste 1 
Tornassol Azul 
Teste 2 
Sol. NaOH 
Teste 3 
Sol. NaHCO3 
Teste 4 
Sol. FeCl3 
A 
tubo 1 
 
tubo 2 
 
tubo 3 
 
tubo 4 
 
B 
tubo 5 
 
tubo 6 
 
tubo 7 
 
tubo 8 
 
C 
tubo 9 
 
tubo 10 
 
tubo 11 
 
tubo 12 
 
D 
tubo 13 
 
tubo 14 
 
tubo 15 
 
tubo 16 
 
 
 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O TRABALHO A SER ENTREGUE (não será um relatório): 
1) Discutam cada tubo de ensaio. As discussões envolverão as possíveis reações que acontecem, 
ou não, em cada tubo de ensaio. Todas as reações que ocorreram devem estar no relatório. 
2) Respondam as seguintes perguntas: 
a) Por que e como o tamanho da cadeia carbônica de um composto orgânico afeta a solubilidade 
em água? Expliquem e exemplifiquem. 
b) Por que e como o tamanho da cadeia carbônica afeta a acidez de um ácido carboxílico? 
Expliquem e exemplifiquem. 
c) Por que o sal inorgânico bicarbonato de sódio é considerado uma base fraca? 
 
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Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 04 - PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALQUENOS 
 
1. INTRODUÇÃO 
Os hidrocarbonetos formam uma classe de compostos caracterizada pela presença exclusiva de 
carbono e hidrogênio. Subdividem-se em alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos, alquinos 
e hidrocarbonetos aromáticos. 
 
A reatividade dos hidrocarbonetos está associada à presença de ligação  (pi), pois esta é mais 
reativa que a ligação do tipo  (sigma), característica de compostos saturados. 
 
Nesta prática serão feitos testes de reatividade comparativos entre alcanos e alquenos. 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL 
Cicloexano Água de bromo Bastão de vidro 
Cicloexeno Tubos de ensaio Vidro de relógio 
Ácido sulfúrico conc. Suporte p/ tubos de ensaio Pipeta de pasteur 
Sol. de KMnO4 (0,5%) Pipetas de 2, 5 e 10 mL Proveta de 10 mL 
Sol. de NaOH (5%) Espátula 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
1ª Parte: ALCANOS/CICLOALCANOS - CICLOEXANO: 
a) Reação com permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de cicloexano em um tubo de ensaio (tubo 1) e adicionar 2 mL de solução de KMnO4 
(0,5%). Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma reação. 
 
b) Reação com água de bromo (conferir se a água de bromo está colorida): 
Colocar 1 mL de cicloexano em 2 tubos de ensaio (tubos 2 e 3) e adicionar 1 mL de água de bromo 
em cada um. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol 
(ou aquecer brandamente na chama). Comparar os 2 tubos. 
 
 
2ª PARTE: ALQUENOS/CICLOALQUENOS - CICLOEXENO: 
a) Reação com permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio (tubo 4) e adicionar cinco gotas 
de solução diluída de NaOH (5%). Adicionar o cicloexeno, gota a gota, agitando. Fazer este teste 
na capela e registrar o resultado. 
 
b) Reação com água de bromo: 
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio (tubo 5) e adicionar cicloexeno gota a gota, 
agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação. 
 
 
(* Com base nos resultados obtidos e buscando na literatura, formulem as reações químicas que 
ocorreram. Consulte a bibliografia recomendada) 
 
 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre as diferenças entre alcanos e alquenos e a importância da 
reatividade da ligação  (pi). 
2) Com base nos resultados, discutam e depois concluam a respeito da diferença na reatividade 
entre alcanos e alquenos. Exemplifiquem no Relatório. 
3) As discussões envolverão as possíveis reações que acontecem, ou não, em cada tubo de ensaio. 
Todas as reações que ocorreram devem estar no relatório. 
 15 
4) No Relatório, após a “Discussão” e antes da “Conclusão”, respondam as seguintes perguntas: 
a) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de medidas, 
reações e extrações de materiais e os alquenos não? 
b) Quais reações poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alqueno. Explicar com um 
exemplo. 
 
 
 
 
 16 
Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 05 - PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS 
 
1. INTRODUÇÃO 
As propriedades químicas dos álcoois variam em função do seu tipo: primário, secundário ou 
terciário. As velocidades das reações em que há o deslocamento do hidrogênio do grupo hidroxila 
seguem a seguinte ordem: álcool primário > álcool secundário > álcool terciário. Assim, os metais, 
particularmente os alcalinos, deslocam o hidrogênio da hidroxila, formando alcóxidos. Com os 
ácidos orgânicos, o hidrogênio da hidroxila é substituído pelo grupo acila do ácido, formando ésteres 
(reação de esterificação). 
 
Nas reações em que se substitui, ou se elimina, o grupo hidroxila do álcool, a velocidade segue a 
ordem: álcool terciário > álcool secundário > álcool primário. Por exemplo, com os ácidos 
halogeneídricos (HX), a hidroxila é substituída pelo halogênio, formando o haleto de alquila 
correspondente. 
 
Os três grupos de álcoois possuem propriedades químicas particulares, as quais permitem distingui-
los e usá-los na obtenção de outros compostos orgânicos. Assim. Os álcoois primários, por 
oxidação, dão aldeídos ou ácidos carboxílicos, enquanto os álcoois secundários formam cetonas e 
os álcoois terciários não se oxidam em meio alcalino ou neutro. 
 
Outras propriedades, como a formação do iodofórmio, são características do etanol e de todos os 
metil alquil carbinóis. Em todos os casos, a velocidade da reação diminui com o aumento da cadeia. 
 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Pipetas (2, 5 e 10 mL) 
Espátula 
Tubos de ensaio (10) e estante 
3 tubos de ensaio com tampa 
Álcool etílico 96 ºGL 
Álcool etílico absoluto 
Álcool butílico 
Álcool sec-butílico 
Álcool tert-butílico 
Álcool isoamílico 
Cloreto de zinco anidro 
Ácido clorídrico concentrado 
Ácido sulfúrico concentrado 
Ácido sulfúrico 6N 
Dicromato de potássio 10% 
Permanganato de potássio 0,5% 
 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
2.2.1. Ensaio de solubilidade em água: 
Em três tubos de ensaio limpos, coloque, em cada um deles, 6 mL de água. Em seguida, 
coloque 3 mL de álcool etílico em um tubo (1), 3 mL de álcool butílico em outro (2) e 3 mL de álcool 
isoamílico no terceiro (3). Agite e observe. 
 
2.2.2. Teste de Lucas - diferenciação entre álcoois primários, secundários e terciários: 
Este ensaio é baseado nas diferentes velocidades de formação de cloretos de alquila quando 
o álcool é tratado pelo “reagente de Lucas” (já está pronto!) (Este reagente é preparado dissolvendo-
se 32 g de cloreto de zinco anidro em 20 mL de ácido clorídrico concentrado, resfriando-se em 
banho de gelo). 
 
Em três tubos deensaio com tampa coloque, em cada um, 6 mL do reagente de Lucas a 26-
27 C. Em seguida, adicione (o mais simultâneo possível) 1 mL dos álcoois butílico (tubo 4), sec-
butílico (tubo 5) e tert-butílico (tubo 6). Feche os tubos e agite-os (cuidado!). Em seguida, deixe em 
repouso durante 5-10 minutos. Observe o tempo necessário à formação do cloreto de alquila, o qual 
aparece como uma camada insolúvel ou uma emulsão. 
 
 17 
2.2.3. Oxidação 
a) Comparação entre a oxidação de álcoois primários, secundários e terciários: 
Em um tubo de ensaio limpo (7) coloque 3 mL de solução aquosa de dicromato de potássio 
10% e adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Acrescente, em seguida, 3 mL de álcool 
butílico e agite o tubo. Observe se há mudança de coloração ou elevação da temperatura. Repita o 
teste com os álcoois sec-butílico (8) e tert-butílico (9). 
 
b) Oxidação do álcool etílico com solução de permanganato de potássio (em meio ácido): 
Em um tubo de ensaio limpo (10) coloque 2 mL de solução aquosa de permanganato de 
potássio 0,5% e adicione 3 mL de ácido sulfúrico 6N. Acrescente, em seguida, 3 mL de álcool etílico 
e observe se há mudança de coloração, além de notar o cheiro característico. Se necessário, 
aqueça brandamente. 
 
 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre os álcoois: Importância, características e exemplos 
importantes no dia a dia e na Bioquímica. 
2) Com base nos resultados obtidos, analisem o comportamento dos álcoois quanto à solubilidade 
em água. 
3) Escreva as equações das reações ocorridas nos itens 2.2.2 e 2.2.3 (tubos 4 a 10), explicando 
cada resultado de cada tubo de ensaio. Coloque as estruturas químicas dos reagentes e dos 
produtos orgânicos na representação. 
4) Com base nos resultados obtidos, analisem o comportamento dos álcoois quanto à reatividade 
em cada tipo de reação, comparando os álcoois primários, secundários e terciários. 
 
 
 
 
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Química Orgânica - Biomedicina - Prof. Fernando 
 
Prática 06 - CROMATOGRAFIA 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
A cromatografia pode ser definida como a separação de uma mistura de dois ou mais compostos 
diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e a outra móvel. Dependendo 
da natureza das duas fases envolvidas há diversos tipos de cromatografia: sólido-líquido (coluna, 
camada delgada, papel), líquido-líquido (CLAE - cromatografia líquida de alta eficiência ou do inglês 
HPLC) e gás-líquido (CG - cromatografia gasosa). Assim, a cromatografia é uma técnica utilizada 
para analisar, identificar ou separar os componentes de uma mistura. 
 
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel passa continuamente através da mistura 
adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de outras variáveis, pode-se 
fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente. Os componentes que 
interagem pouco com a fase fixa são arrastados facilmente pela fase móvel; aqueles com maior 
interação ficam mais retidos. 
 
As partículas de sólido adsorvem os componentes da mistura devido à ação de diversas forças 
intermoleculares. Estas forças podem variar conforme o seu tipo. Uma ordem aproximada para a 
força destas interações é a seguinte: formação de sais > coordenação > ligação hidrogênio > dipolo-
dipolo > dispersão de London. 
 
1.1. Cromatografia em camada delgada (ou “camada fina”) (CCD) 
A cromatografia em camada delgada (ou fina) é uma técnica simples e muito importante para a 
separação rápida e qualitativa de pequenas quantidades de material. Ela é usada para determinar 
a pureza de um composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões; 
acompanhar o progresso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos 
reagentes, isolar componentes puros de uma mistura e para acompanhar uma cromatografia em 
coluna. 
 
Na cromatografia em camada delgada, a fase líquida ascende por uma camada fina do adsorvente 
estendida sobre um suporte. Freqüentemente, o suporte utilizado é uma placa de vidro ou de 
alumínio. 
 
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente (mais comum: sílica-gel) suspenso em 
água (ou outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de cromatografia 
em camada delgada" (placa de CCD). Quando a placa de CCD é colocada verticalmente em um 
recipiente fechado (cuba cromatográfica ou câmara de eluição), que contém uma pequena 
quantidade de eluente, este irá ascender pela camada do adsorvente por ação capilar. 
 
A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações sucessivas de uma solução 
da amostra em um solvente volátil com um pequeno capilar. Deve-se formar uma pequena mancha 
 19 
circular. Em seguida a placa é colocada na câmara de eluição. À medida que o solvente sobe pela 
placa, a amostra é compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante 
este processo, os diversos componentes da mistura são separados. As substâncias menos polares 
avançam mais rapidamente que as substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará 
em uma separação dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias substâncias, 
cada uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo dos 
grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura abaixo). 
 
Cromatografia em camada delgada (CCD) (ou em “camada fina” - CCF). 
 
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até que esteja livre do 
eluente. Cada mancha corresponde a um componente separado na mistura original. Se os 
componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas serão claramente visíveis. Contudo, 
é bastante comum que as manchas sejam invisíveis porque correspondem a compostos incolores. 
Para a visualização deve-se "revelar” a placa. 
 
A placa é retirada do eluente e a distância percorrida pelo eluente é assinalada. Os métodos mais 
comuns para a visualização de uma placa são: vapores de iodo e lâmpada de ultravioleta (UV)-
visível. 
 
No primeiro método, os vapores de iodo reagem com muitos compostos orgânicos formando 
complexos de cor marrom ou amarela. No segundo método, sob a luz UV os compostos geralmente 
aparecem como manchas brilhantes na placa. 
 
Um outro método consiste na adição de um indicador de fluorescência ao adsorvente usado para 
cobrir as placas. Geralmente este indicador é uma mistura de sulfetos de cádmio e zinco. A placa 
tratada deste modo e mantida sob a luz UV fluoresce. Contudo, onde os compostos foram 
separados aparecem manchas escuras eliminando a fluorescência. 
 
Adicionalmente aos métodos citados acima, vários métodos químicos podem ser utilizados para a 
visualização da placa. Entretanto eles destroem ou alteram permanentemente os compostos 
separados através de reações químicas e geralmente são específicos para certos grupos 
funcionais. Como exemplos, podemos citar: o nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-
dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos), ninhidrina (para 
aminoácidos), etc. 
 
Um parâmetro muito usado na cromatografia em camada fina é o "fator de retenção" de um 
composto - Rf. Na cromatografia em camada delgada, o Rf obtido é função do tipo de suporte 
empregado, do eluente, da espessura da camada do suporte e da quantidade relativa do material 
aplicado na placa cromatográfica. Ele é definido como a razão entre a distância percorrida pela 
mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente. Portanto: 
 20 
Rf = dc / de; onde: 
dc = distância percorrida pelo componente da mistura. 
de = distância percorrida pelo eluente (“frente do solvente”) 
 
Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf é constante 
para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física. Este valor deve apenas 
ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o mesmo Rf. 
 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAISE REAGENTES 
Acetato de etila Placas de sílica gel 
Clorofórmio Provetas de 10 mL e 50 mL 
Diclorometano Béquer de 50 mL e 100 mL 
Etanol Papel de filtro 
Éter etílico Placa de Petri 
Hexano Cubas cromatográficas 
Capilares Pinça metálica 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
a) Preparo dos eluentes (Fases móveis) 
Fazer os cálculos e preparar 20 mL de misturas de solventes variadas, definidas pelo professor. 
Identifique o seu solvente (eluente) preparado. 
 
b) Preparo das cubas cromatográficas 
Preparar sua cuba, colocando uma tira de papel de filtro na mesma e o eluente preparado. Esperar 
o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação. 
 
c) Aplicação da amostra na placa 
Antes de fazer a aplicação, marque o “início” (+/- 1,5 cm) e o “fim” (+/- 1 cm - “frente de solvente”) 
da placa cromatográfica, utilizando grafite. Identifique na placa, após a linha final marcada, o 
sistema que solvente a ser utilizado, utilizando grafite. 
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da “amostra A” contendo a(s) substância(s) sobre 
a placa de sílica a 1,5 cm de uma das extremidades. Evitar a difusão da mancha de forma que seu 
diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante a aplicação da amostra (pode soprar). Deixar o 
solvente evaporar. Repetir o procedimento para as amostras “B” e “C”. 
 
d) Desenvolvimento do cromatograma 
Colocar cuidadosamente as placas nas cubas, evitando que o ponto de aplicação da amostra 
mergulhe no solvente. Observar a corrida cromatográfica, que se encerra quando o solvente 
(eluente) atingir a marca do “fim” (frente do solvente). 
 
e) Revelação da placa cromatográfica 
Deixar a placa secar ao ar e observar as manchas coloridas (caso haja). Se for visível, copiar a 
placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a distância entre o 
ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância percorrida por cada substância, 
iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de maior concentração da mancha. 
 
Tratar a placa com reveladores. Usar vapores de iodo e lâmpada UV. Anotar e desenhar os 
resultados para cálculo do Rf. 
 
 
3. PEGUNTAS A SEREM RESPONDIDAS (não haverá relatório específico): 
a) Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada 
delgada (CCD)? 
b) Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel? 
 21 
c) O que se entende por fator de retenção (Rf)? 
d) Quais os valores de Rf do seu experimento? 
e) Por que um soluto “corre” mais que o outro na placa cromatográfica que você revelou? 
Responda com base nas estruturas/polaridades das moléculas, que serão informadas pelo 
professor, e na diferença na interação com a fase móvel (eluente) e a fase estacionária. 
f) Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu, 6,5 
cm, acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha de A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. 
Calcular os valores de Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo o mais fielmente possível 
as distâncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação?