Apostila de Aulas Práticas - Quím Org Aplic à Farmácia (2)

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CURSO DE FARMÁCIA 
FA3N/FA4N 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULAS PRÁTICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
APLICADA À FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Material organizado pelo professor Fernando F. Barcelos 
 
 
 
 
 
 
ALUNO: ______________________________________ 
 
 
 
 
VILA VELHA 
MARÇO - 2021 
 1 
ORIENTAÇÕES PARA ELABORAÇÃO DE RELATÓRIO 
01. Objetivo geral das aulas práticas: A relação teoria-prática, facilitando o processo 
ensino-aprendizagem, além de se familiarizar com o trabalho em grupo. 
02. Toda aula prática gera um relatório. (exceto aviso em contrário) 
03. Aula prática exige como material os seguintes itens: MÁSCARA, jaleco branco (com 
emblema da UVV), calça comprida e calçado fechado. Além disto, luvas e óculos de 
segurança são recomendados (mas são facultativos) e é importante o aluno providenciar um 
cadeado, de modo a guardar seu material nos armários do biopráticas. Sem um destes itens 
o aluno não pode fazer a aula prática, ficando assim, impossibilitado de fazer o relatório. 
04. A dupla deve ainda ter como material de uso “coletivo”: caneta para escrever em vidro 
(“para CD”) e o/a roteiro/apostila da aula prática. 
05. O ideal é que se leia previamente o roteiro da aula prática, para já chegar no laboratório 
com uma boa noção do que será feito. 
06. Coloque todo seu material no lugar indicado pelo professor, fique apenas com um bloco 
de anotações/caderno, roteiro da prática/apostila, caneta ou lápis por mesa (e, se 
necessário, calculadora ou celular). 
07. Para começar um experimento, lembre-se: jaleco abotoado e cabelo preso. 
08. Relatório relata o que foi feito. Caso você falte a aula prática, deve participar da 
confecção do relatório do seu grupo, pois é importante saber o que você perdeu. Porém, seu 
nome não deve ser colocado no relatório, pois você não fez o experimento, ficando sem os 
pontos relativos àquela aula perdida. 
09. Importante: um relatório deve ser feito de tal modo que qualquer pessoa que o leia, 
possa entender a experiência realizada e suas implicações. 
10. Cuidado: a falta de qualquer um dos itens no relatório, significa pontos perdidos, e estes 
pontos podem fazer falta no final do período. 
11. Seqüência correta do relatório: 
• Capa (contendo cabeçalho, título da experiência e integrantes do grupo - nome e 
sobrenome - além da disciplina e professor). 
• Contra-capa (folha de rosto - facultativo para relatórios) 
• Sumário (índice - facultativo e só se o trabalho contiver numeração de páginas) 
• Introdução (teoria da prática) 
• Objetivos da experiência (o que se quer estudar, obter ou determinar com a 
experiência) 
• Experimental (Material, reagentes e procedimentos) 
• Resultados 
• Discussão (pode vir junto aos resultados) 
• Conclusão 
• Referências 
12. O item Experimental deve conter todos os materiais e reagentes utilizados e o(s) 
procedimento(s) executado(s) na aula. Este procedimento nem sempre é idêntico ao roteiro, 
devendo ser fiel às suas anotações. O procedimento deve vir na forma de texto ou em 
tópicos (com o verbo na forma impessoal e no passado). 
13. No item Resultados deve aparecer as observações feitas (mudança de cores, formação 
de substâncias, liberação ou absorção de calor, etc.), dados determinados com a 
experiência (volume, temperatura, etc.), gráficos e cálculos (se houver). 
 2 
14. No item Discussão deve-se, obviamente, discutir os resultados e implicações da 
experiência. NÃO pode ser restrito, simplesmente, ao pouco conhecimento que se tem 
sobre eles e muito menos aos "achismos" (Eu acho que...). Aqui devem ser discutidos: os 
porquês de tal fenômeno ter acontecido; se os resultados são os esperados ou não; se a 
experiência não foi bem sucedida, o que pode ter acontecido que justifique a falta de 
sucesso; etc. Ainda nesse item devem constar as respostas das questões propostas nas 
fichas de laboratório, não como um questionário, mas sob a forma de um texto lógico que as 
contenha. 
15. O relatório termina com a Conclusão (o que você conclui - não o que constata) da 
experiência. Portanto, além das referências consultadas - Referências (colocadas conforme 
a ABNT - consulte!), nada mais pode ser escrito. 
16. O relatório deve ser entregue grampeado (ou em pasta ou encadernado) em folha A4. A 
fonte pode ser times new roman, arial ou helvética ou similar tamanho 12. O texto deve estar 
formatado no modo justificar. 
17. Relatório em grupo não é a junção de partes isoladas (feitas individualmente) e 
grampeadas para a entrega. 
18. Não copie, total ou parcialmente, relatórios de outros grupos. Caso este tipo de 
procedimento seja percebido, o relatório dos grupos envolvidos não será considerado. 
19. Leia com atenção as observações (e/ou pontos de interrogação indicativos de que algo 
está incorreto ou incoerente) feitas na correção do relatório para não repetir os erros. 
20. A entrega do relatório, salvo aviso em contrário, será sempre 14 dias após a prática. 
A cada dia de atraso será descontado 0,1 ponto no valor deste relatório (considerando 
relatório valendo um ponto). 
21. Lembre-se: eficiência e organização andam juntas. Trabalho em grupo exige muita 
organização e bom senso. Além disto, a pressa continua sendo a inimiga da perfeição. 
 
TABELA DE PONTUAÇÃO DO RELATÓRIO: 
 
Aspectos avaliados na pontuação Pontuação 
Apresentação (Estética na apresentação do relatório) 0,5 
Capa (Com todas as informações importantes) 0,5 
Introdução (Fundamentação teórica de todos os assuntos envolvidos na prática 
tendo como referência a bibliografia consultada) 
1,5 
Objetivo (Expresso de forma clara) 0,5 
Parte Experimental (Materiais e Reagentes: Lista completa com as respectivas 
especificações dos materiais (marca, modelo, etc.) e 
reagentes (marca, grau de pureza, etc.) utilizados na prática. 
Procedimento: Texto claro e objetivo do trabalho 
desenvolvido, de modo que possa ser reproduzido por outra 
pessoa) 
2,0 
Resultados (Apresentação de texto explicativo introdutório precedendo a 
apresentação dos resultados experimentais que, quando pertinentes, 
devem ser apresentados na forma de tabelas e gráficos) 
1,5 
Discussão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 2,0 
Conclusão (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 1,0 
Referências (Conforme explicitado no roteiro de relatório) 0,5 
 
A SEGUIR TÊM-SE OS MODELOS DE CAPA E CONTRA-CAPA (Folha de Rosto): 
 3 
 
FARMÁCIA - FA3N/4N 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
[Margens: 3 cm (superior e esquerda); 2 cm (inferior e direita)] 
 
 
 
 
 
BELTRANO ASSADO ASSIM 
CICLANO DE ETC E ETC 
FULANO ASSIM ASSADO 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM 
ALFABÉTICA) 
 
 
 
 
 
 
Prática n° 01 (02/03/2021): 
TÍTULO DA PRÁTICA 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16, 
CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica Aplicada à Farmácia 
Professor: Fernando Fontes Barcelos 
(Letras minúsculas, arial ou times 12, à margem esquerda, sem negrito) 
(Só utilizado se não houver página de rosto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
MARÇO - 2021 
 (LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO) 
 4 
BELTRANO ASSADO ASSIM 
CICLANO DE ETC E ETC 
FULANO ASSIM ASSADO 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, EM NEGRITO, ORDEM 
ALFABÉTICA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TÍTULO DA PRÁTICA 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 14 ou 16, 
CENTRALIZADO, EM NEGRITO) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório do Curso de Graduação em 
Farmácia apresentado à Universidade Vila 
Velha - UVV, como parte das exigências da 
Disciplina Química Orgânica Aplicada à 
Farmácia sob orientação do Professor 
Fernando Fontes Barcelos. 
(Arial 11, sem negrito) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
VILA VELHA 
MARÇO - 2021 
(LETRAS MAIÚSCULAS, ARIAL OU TIMES 12, CENTRALIZADO, SEM NEGRITO) 
 5 
QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA - FA3N/FA4N 
RECOMENDAÇÕES PRELIMINARES: REGRAS DO LABORATÓRIO E NORMAS 
DE SEGURANÇA (Nunca se deve negligenciar!)EM PRIMEIRO LUGAR: DEVEMOS SEGUIR OS PROTOCOLOS E ORIENTAÇÕES 
ASSOCIADOS À COVID, DEFINIDOS PELA INSTITUIÇÃO. 
 
O QUE VOCÊ PRECISA SABER PARA TERMOS BOAS AULAS DE LABORATÓRIO: 
 
• Cada mesa no laboratório será equipada com o material necessário à execução do 
trabalho programado. 
• Não “jogue” nada na pia. Se necessário qualquer descarte, pergunte ao professor. 
• Será exigido dos estudantes o máximo cuidado com o seu lugar e respectivo 
material. Em caso de quebra ou não funcionamento de algum material recebido, o 
estudante deverá dar conhecimento ao professor ou técnico responsável pela aula a 
fim de se providenciar a sua substituição. 
• Terminados os trabalhos, a dupla deverá organizar sua bancada de trabalho (a 
bancada organizada ao final do experimento é critério para ir embora). 
• Uma mesma pipeta não poderá ser introduzida em dois frascos diferentes 
(semelhante ao que acontece na sua casa com as colheres de arroz e feijão). 
 
 
NORMAS DE SEGURANÇA 
 
O laboratório de Química é um lugar seguro de trabalho, desde que se trabalhe com 
prudência, para evitar acidentes. 
 
 
Respeite rigorosamente as seguintes precauções recomendadas: 
 
1. Não coma nem beba no laboratório, também não coloque as mãos, dedos e unhas 
na boca ou nos olhos sem antes lavá-las muito bem. 
2. Nunca provar nem cheirar qualquer composto químico sem prévia autorização. 
3. Nunca comece um experimento sem explicação prévia do professor e na dúvida 
sempre pergunte, nunca teste nada por conta própria. 
4. Não misture reagentes sem prévio consentimento do professor, isso pode ser muito 
perigoso. 
5. Se algum reagente atingir sua pele ou olhos, avise imediatamente ao professor, que 
te informará corretamente o que fazer. 
6. Não converse durante a explicação do professor sobre a prática, sua falta de 
atenção pode colocar você e seus companheiros em risco, bem como prejudicar o 
andamento do experimento (não se devem utilizar celulares para “bate-papos” 
durante a aula. Pode-se usá-los para tirar fotos do experimento). 
7. Sempre trabalhe com organização, seriedade, calma e em equipe. 
 
Agora sim... 
E aí, sente-se pronto para começar? 
Então vamos lá! 
 
 6 
MAS ANTES DE COMEÇAR... 
 
SEGURANÇA EM LABORATÓRIO 
 
O laboratório de Química Orgânica, como todo laboratório de Química, é um local de risco, 
onde deve se observar atenção redobrada. Com medidas de segurança adequadas, e 
concentração e seriedade todo o tempo, pode-se ter um ambiente bastante seguro e 
produtivo. 
 
Uma das palavras-chave quanto à segurança é o “bom senso”, pois este é determinante na 
hora de se proceder de maneira correta em um laboratório. 
 
Qualquer atividade humana tem riscos, como podemos reconhecer pela taxa elevada de 
acidentes rodoviários no país. A Química não está isenta de riscos, mas eles não devem ser 
exagerados. Basta realçar que um dos grandes Químicos da História, o americano Joel 
Hildebrand, publicou o seu último artigo com a idade de 100 anos, e faleceu um ano mais 
tarde; dedicando toda a sua vida científica ao estudo experimental de líquidos e soluções, 
incluindo muitos solventes que são tóxicos, como o benzeno e o tetracloreto de carbono! 
 
O que é fundamental é saber as regras básicas de segurança no laboratório, os riscos com 
que deparamos com cada composto químico, isolado ou com outros reagentes, e os outros 
riscos potenciais que existem no laboratório, como objetos perfuro-cortantes, por exemplo. 
 
Se tiver alguma dúvida em relação ao procedimento, consulte a bibliografia, sites indicados 
na internet ou esclareça-se com o Professor. 
 
 7 
Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
CRONOGRAMA DAS AULAS PRÁTICAS - 2021/1 
 
DATA PRÁTICA 
02 e 09/mar P1: PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALQUENOS 
16 e 23/mar P2: PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS 
30/mar e 06/abr P3: OBTENÇÃO DO ACETATO DE BUTILA (Esterificação) 
13 e 20/abr 
P4: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
(Acilação de Fenóis) 
27/abr Entrega e Discussão dos Resultados 
 
04 e 11/mai 
P5: OBTENÇÃO DO METANAL E TESTES PARA ALDEÍDOS E 
CETONAS 
18 e 25/mai P6: SÍNTESE DA DIBENZALACETONA (Condensação Aldólica) 
01 e 08/jun 
P7: EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA EM CHÁ PRETO (Uso do "rota-
vapor") 
15 e 22/jun Teste Prático 
 
 
 8 
Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 01 - PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALQUENOS 
 
1. INTRODUÇÃO 
Os hidrocarbonetos formam uma classe de compostos caracterizada pela presença 
exclusiva de carbono e hidrogênio. Subdividem-se em alcanos, cicloalcanos, alquenos, 
cicloalquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos. 
 
A reatividade dos hidrocarbonetos está associada à presença de ligação  (pi), pois esta é 
mais reativa que a ligação do tipo  (sigma), característica de compostos saturados. 
 
Nesta prática serão feitos testes de reatividade comparativos entre alcanos e alquenos. 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
 
Cicloexano Água de bromo Bastão de vidro 
Cicloexeno Tubos de ensaio Vidro de relógio 
Ácido sulfúrico conc. Suporte p/ tubos de ensaio Pipeta de Pasteur 
Sol. de KMnO4 (0,5%) Pipetas de 2, 5 e 10 mL Proveta de 10 mL 
Sol. de NaOH (5%) Espátula 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
 
1ª Parte: ALCANOS/CICLOALCANOS - CICLOEXANO: 
a) Reação com permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de cicloexano em um tubo de ensaio (tubo 1) e adicionar 2 mL de solução de 
KMnO4 (0,5%). Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma 
reação. 
 
b) Reação com água de bromo (conferir se a água de bromo está colorida): 
Colocar 1 mL de cicloexano em 2 tubos de ensaio (tubos 2 e 3) e adicionar 1 mL de água 
de bromo em cada um. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o 
outro tubo ao sol (ou aquecer brandamente na chama). Comparar os 2 tubos. 
 
 
2ª PARTE: ALQUENOS/CICLOALQUENOS - CICLOEXENO: 
a) Reação com permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio (tubo 4) e adicionar 
algumas gotas de solução diluída de NaOH (5%). Adicionar o cicloexeno, gota a gota, 
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado. 
 
b) Reação com água de bromo: 
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio (tubo 5) e adicionar cicloexeno gota 
a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação. 
 
c) Reação com ácido sulfúrico concentrado e água: 
Colocar 1 mL de cicloexeno em um tubo de ensaio (tubo 6) e adicionar 3 gotas de H2SO4 
concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado? 
 
Aguardar 3 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Agitar bem. Anote suas 
observações. 
 
 
 
 9 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre as diferenças entre alcanos e alquenos e a importância 
da reatividade da ligação  (pi). 
2) Com base nos resultados, discutam e depois concluam a respeito da diferença na 
reatividade entre alcanos e alquenos. Exemplifiquem no Relatório. 
3) As discussões envolverão as possíveis reações que acontecem, ou não, em cada tubo de 
ensaio. Todas as reações que ocorreram devem estar no relatório. 
4) Para os tubos 5 e 6, façam os mecanismos das reações envolvidas. 
5) No Relatório, após a “Discussão” e antes da “Conclusão”, respondam as seguintes 
perguntas: 
a) Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de 
medidas, reações e extrações de materiais e os alquenos não? 
b) Quais reações poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alqueno. Explicar 
com um exemplo. 
 
 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 02 - PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS 
 
1. INTRODUÇÃO 
As propriedades químicas dos álcoois variam em função do seu tipo: primário, secundário 
ou terciário. As velocidades das reações em que há o deslocamento do hidrogênio do grupo 
hidroxila seguem a seguinte ordem: álcool primário > álcool secundário > álcool terciário.Assim, os metais, particularmente os alcalinos, deslocam o hidrogênio da hidroxila, 
formando alcóxidos. Com os ácidos orgânicos, o hidrogênio da hidroxila é substituído pelo 
grupo acila do ácido, formando ésteres (reação de esterificação). 
 
Nas reações em que se substitui, ou se elimina, o grupo hidroxila do álcool, a velocidade 
segue a ordem: álcool terciário > álcool secundário > álcool primário. Por exemplo, com os 
ácidos halogeneídricos (HX), a hidroxila é substituída pelo halogênio, formando o haleto de 
alquila correspondente. 
 
Os três grupos de álcoois possuem propriedades químicas particulares, as quais permitem 
distingui-los e usá-los na obtenção de outros compostos orgânicos. Assim. Os álcoois 
primários, por oxidação, dão aldeídos ou ácidos carboxílicos, enquanto os álcoois 
secundários formam cetonas e os álcoois terciários não se oxidam em meio alcalino ou 
neutro. 
 
Outras propriedades, como a formação do iodofórmio, são características do etanol e de 
todos os metil alquil carbinóis. Em todos os casos, a velocidade da reação diminui com o 
aumento da cadeia. 
 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Pipetas (2, 5 e 10 mL) 
Espátula 
Bastão de vidro 
Tubos de ensaio (10) e estante 
3 tubos de ensaio com tampa 
Álcool etílico 96 ºGL 
Álcool etílico absoluto 
Álcool butílico 
Álcool sec-butílico 
Álcool tert-butílico 
Álcool isoamílico 
Cloreto de zinco anidro 
Ácido clorídrico concentrado 
Ácido sulfúrico concentrado 
Ácido sulfúrico 6N 
Sulfato de cobre anidro 
Dicromato de potássio 10% 
Permanganato de potássio 0,5% 
 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
2.2.1. Ensaio de solubilidade em água: 
Em três tubos de ensaio limpos, coloque, em cada um deles, 6 mL de água. Em seguida, 
coloque 3 mL de álcool etílico em um tubo (1), 3 mL de álcool butílico em outro (2) e 3 mL de 
álcool isoamílico no terceiro (3). Agite e observe. 
 
2.2.2. Teste de Lucas - diferenciação entre álcoois primários, secundários e 
terciários: 
Este ensaio é baseado nas diferentes velocidades de formação de cloretos de alquila 
quando o álcool é tratado pelo reagente de Lucas (já está pronto!) (Este reagente é 
preparado dissolvendo-se 32 g de cloreto de zinco anidro em 20 mL de ácido clorídrico 
concentrado, resfriando-se em banho de gelo). 
 
 11 
Em três tubos de ensaio com tampa coloque, em cada um, 6 mL do reagente de Lucas a 
26-27 C. Em seguida, adicione (o mais simultâneo possível) 1 mL dos álcoois butílico (tubo 
4), sec-butílico (tubo 5) e tert-butílico (tubo 6). Feche os tubos e agite-os (cuidado!). Em 
seguida, deixe em repouso durante 5-10 minutos. Observe o tempo necessário à formação 
do cloreto de alquila, o qual aparece como uma camada insolúvel ou uma emulsão. 
 
2.2.3. Oxidação 
a) Comparação entre a oxidação de álcoois primários, secundários e terciários: 
Em um tubo de ensaio limpo (7) coloque 3 mL de solução aquosa de dicromato de potássio 
10% e adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Acrescente, em seguida, 3 mL de 
álcool butílico e agite o tubo. Observe se há mudança de coloração ou elevação da 
temperatura. Repita o teste com os álcoois sec-butílico (8) e tert-butílico (9). 
 
b) Oxidação do álcool etílico com solução de permanganato de potássio (em meio ácido): 
Em um tubo de ensaio limpo (10) coloque 2 mL de solução aquosa de permanganato de 
potássio 0,5% e adicione 3 mL de ácido sulfúrico 6N. Acrescente, em seguida, 3 mL de 
álcool etílico e observe se há mudança de coloração, além de notar o cheiro característico. 
Se necessário, aqueça brandamente. 
 
 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre os álcoois: Importância, características e exemplos 
importantes no dia a dia e na Bioquímica. 
2) Com base nos resultados obtidos, analisem o comportamento dos álcoois quanto à 
solubilidade em água. 
3) Escreva as equações (com mecanismo) das reações ocorridas nos itens 2.2.2 e 2.2.3 
(tubos 4 a 10), explicando cada resultado de cada tubo de ensaio. Coloque as estruturas 
químicas dos reagentes e dos produtos orgânicos na representação. 
4) Com base nos resultados obtidos, analisem o comportamento dos álcoois quanto à 
reatividade em cada tipo de reação, comparando os álcoois primários, secundários e 
terciários. 
 
 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 03 - OBTENÇÃO DO ACETATO DE BUTILA - ESTERIFICAÇÃO 
 
1. INTRODUÇÃO 
Os ésteres são compostos extremamente utilizados na indústria, seja na de alimentos, como 
essências e flavorizantes, seja na indústria têxtil, na forma dos popularmente conhecidos 
poliésteres. 
 
A principal reação de produção de ésteres chama-se, não por acaso, esterificação e envolve 
uma molécula de ácido carboxílico e uma de álcool, com perda de água, conforme esquema 
abaixo: 
RCOOH + R`OH ⎯→ RCOOR` + H2O 
 
Nesta prática utilizaremos como material de partida o ácido acético (etanóico) e o álcool 
butílico (butanol), para a produção do acetato de butila. 
 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Balão de destilação de 125 mL Funil de separação 
Condensador para refluxo Funil de vidro 
Erlenmeyers de 125 mL Algodão 
Béquer de 100 mL Butanol 
Proveta de 50 mL Ácido acético 
Aro de metal para funil Ácido sulfúrico conc. 
Chapa de aquecimento e agitação Solução saturada de bicarbonato de sódio 
Barra magnética Sulfato de sódio anidro 
Suporte universal Solução de hidróxido de potássio a 5% 
Termômetro Solução alcoólica saturada de cloridrato de 
hidroxilamina 
Tubo de ensaio Solução de cloreto férrico a 1% 
Glicerina para banho Solução de ácido clorídrico a 5% 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
Misturar 10 mL de butanol com 12,5 mL de ácido acético em balão de destilação. Adicionar, 
cautelosamente, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado (capela). Colocar o material em banho 
de glicerina, sob agitação. Adaptar condensador para refluxo e aquecer à ebulição por 40 
minutos. 
 
Desmontar a aparelhagem e verter a mistura sobre 60 mL de água deionizada em funil de 
separação. Abandonar a camada aquosa inferior e lavar o éster (camada superior) com 
cerca de 25 mL de água deionizada, abandonando novamente a fase aquosa. Adicionar 
sobre o éster 6 mL de solução saturada de NaHCO3 e por último lavar novamente o éster 
com 12 mL de água deionizada. 
 
Secar o éster com sulfato de sódio ou magnésio anidro e filtrar em funil com algodão. 
Observar o aspecto do produto formado e fazer a reação de identificação. 
 
 
- Reação de identificação: 
Em tubo de ensaio colocar 3 gotas do éster produzido, 10 gotas de solução alcoólica 
saturada de cloridrato de hidroxilamina e 6 gotas de solução alcoólica de KOH 5%. Aquecer 
até ligeiro borbulhamento. Resfriar, acidular com solução de HCl 5% (6 gotas) e adicionar 3 
 13 
gotas de cloreto férrico 1%. O teste positivo é indicado por uma cor vermelho-violeta ao final 
da reação. 
 
 
 
 
3. PEGUNTAS A SEREM RESPONDIDAS (não haverá relatório específico): 
a) Façam o mecanismo da reação de obtenção. 
b) Pesquisem e façam a reação do teste de identificação. 
c) Para que a reação acontecesse, utilizamos um sistema em refluxo. Explique(m) como 
este sistema funciona e por que ele é utilizado. 
d) Por que, no procedimento foi utilizada a água como solvente? Justifique. 
e) Qual o objetivo da lavagem com NaHCO3? 
f) Façam uma pesquisa sobre os itens abaixo (lembrem-se: NÃO é “ir” apenas em um 
único site e dar “CTRL C”/CTRL V”. Pesquisem em livros e mais de um site confiável): 
- Uso de ésteres como essências. 
- Extração e Lavagem. 
- Agentes de secagem. 
 
 
 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 04 - SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
1. INTRODUÇÃO 
A atividade analgésica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é conhecida de 
longa data. O ácido acetilsalicílico (AAS), presente em várias formulações farmacêuticas, é 
um dos medicamentos mais consumidos do mundo. 
 
Um dos procedimentos para a obtenção do ácido acetilsalicílico envolve a reação deacetilação do ácido salicílico. Nesta prática será realizada a reação entre o ácido salicílico e 
o anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico concentrado, para a obtenção do ácido 
acetilsalicílico e, como subproduto, o ácido acético. 
 
COOH
OH
O
O O
COOH
O
O
O
OH
H2SO4 (conc.)
(50-60 °C)
Ácido salicílico Anidrido acético Ácido acetilsalicílico Ácido acético
 (AAS) 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Balança Bomba ou trompa de vácuo 
Condensador e mangueiras Kitassato 
Balão de destilação de 125 Ml Funil de buchner 
Béquer de 100 e de 600 mL Papel de filtro 
Proveta de 10 mL Espátula 
Termômetro Rolha de borracha 
Suporte com garras Ácido salicílico 
Pisseta com água desionizada Anidrido acético 
Chapa de aquecimento e agitação Ácido sulfúrico concentrado 
Barra magnética Gelo picado 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
Em um balão de destilação, coloque 3,0 g de ácido salicílico e 6 ml de anidrido acético. 
Agite com movimentos lentos até a homogeneização do material. Adicione 5 gotas de ácido 
sulfúrico concentrado, conecte o condensador ao balão, ligue a circulação da água e 
aqueça, em banho de água, a 50-60 °C por 30 min. Ocorrerá o aparecimento de um 
precipitado branco. 
 
Transfira a mistura do frasco reacional para um béquer de 100 mL contendo 50 mL de água 
e gelo triturado, para a cristalização do ácido. Filtre, sob vácuo, em funil de Buchner, 
lavando os cristais com grande quantidade de água desionizada, até sair o cheiro de ácido 
acético. Seque os cristais obtidos em estufa (50 ºC), determine a massa do produto e 
calcule o rendimento da reação. 
 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre o AAS (histórico, nome oficial, classe farmacológica, 
usos terapêuticos, efeitos adversos, entre outros). 
2) Nos “Resultados”, coloquem o mecanismo da reação de acilação que ocorreu. 
3) Na “Discussão”, coloquem os cálculos do rendimento percentual da reação e discutam 
este resultado. 
4) Também na “Discussão”, pesquisem e discutam a vantagem de se utilizar anidridos 
carboxílicos como agentes acilantes, ao invés do uso de cloretos de ácido. 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 05 - OBTENÇÃO DO METANAL E TESTES PARA ALDEÍDOS E 
CETONAS 
 
1. INTRODUÇÃO 
O metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) pode ser obtido mediante oxidação do metanol 
por contato com cobre metálico a altas temperaturas. Os vapores do álcool são passados 
sobre cobre aquecido a 400 ºC. A dupla ligação carbono-oxigênio forma-se por eliminação 
de dois átomos de hidrogênio (desidrogenação). 
 
O aldeído fórmico é solúvel em água, formando solução conhecida por formol. No comércio, 
encontra-se na concentração de 37% em massa, com o nome de formalina, apresentando 
odor penetrante e irritante. 
 
Entre as aplicações do metanal destacam-se: fabrico de resinas sintéticas (baquelite, 
galalite e ureia-formaldeído), em síntese orgânica, para fabricação de corantes, fibras 
artificiais, como antisséptico, germicida e na conservação de peças anatômicas e na 
espelhação e coagulação da borracha do látex. 
 
Dentre os testes para identificação de aldeídos e cetonas destacam-se o reagente de 
Tollens, o reagente de Fehling, a 2,4-dinitrofenilidrazina e o resorcinol (específico para o 
metanal). 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Funil de vidro 
Pipeta (5 mL) 
Proveta (10 e 50 mL) 
Béquer (250 mL) 
Erlenmeyer (300 mL) 
Bico de Bunsen 
Tubos de ensaio (10) 
Rolha de cortiça (ou de borracha) 
Lixa (p/ ferro) (ou bombril) 
Fio de cobre (grosso - 15 a 20 cm) 
Água destilada 
Metanol 
Benzaldeído 
Propanona 
Sol. aquosa de resorcinol (0,5%) 
Sol. NaOH (10%) 
Sol. AgNO3 (5%) 
Amônia conc. 
Ácido sulfúrico conc. 
Reagente de Fehling (Sulfato de cobre, água, 
tartarato duplo de sódio e potássio e KOH) 
Sol. de 2,4-dinitrofenilidrazina 
 
2.2. PROCEDIMENTO 
2.2.1. Obtenção do metanal por oxidação catalítica do metanol: 
Prepare uma espiral de cobre enrolando um pedaço de arame (cerca de 15 a 20 cm) em 
torno de um lápis ou outro objeto cilíndrico. O cobre deve estar perfeitamente limpo. 
 
Coloque 3 mL de metanol em um erlenmeyer, usando pipeta. 
 
Aqueça a espiral ao rubro, na chama oxidante do bico de bunsen e, logo que ela se torne 
incandescente, transporte-a rapidamente para o interior do erlenmeyer. Observe a reação 
na superfície do cobre. (Cuidado com os vapores tóxicos do metanol e com a possível 
combustão!). 
 
Após alguns instantes, retire a espiral e, imediatamente, arrolhe o erlenmeyer e resfrie-o. 
Repita a operação quatro vezes, sempre secando o fio de cobre antes de voltá-lo para a 
chama. Adicione finalmente 10 mL de água e agite. Use esta solução obtida (solução de 
metanal) nos testes que se seguem. 
 
 
 16 
2.2.2. Teste do resorcinol (m-diidroxibenzeno ou benzeno-1,3-diol) para o metanal: 
Misture, em um tubo de ensaio pequeno, duas gotas de uma solução aquosa (0,5%) de 
resorcinol com 2mL da solução de metanal obtida. Derrame esta mistura cuidadosamente 
em um tubo de ensaio inclinado contendo 3 mL de ácido sulfúrico concentrado, não agite e 
observe o que acontece. (forma-se um anel violeta-avermelhado na superfície de separação 
das duas camadas líquidas. 
 
Após algum tempo, se a solução não estiver muito concentrada, formar-se-á um anel 
branco, que mudará para vermelho cereja, no líquido acima do anel). 
 
2.2.3. Testes para os aldeídos em geral: 
a) Redução do reagente de Tollens: 
Coloque em tubo de ensaio bem limpo 3 mL de reagente de Tollens, preparado do seguinte 
modo: Em um tubo de ensaio, coloque 2 mL de solução de nitrato de prata (5%) e adicione 
uma gota de solução de hidróxido de sódio (10%). Em seguida, adicione amônia 
concentrada , gota a gota, com agitação constante, até que o precipitado de óxido de prata 
seja dissolvido (evite grande excesso de amônia). 
 
Adicione ao tubo contendo o reagente de Tollens, 2mL da solução de metanal. Aqueça 
brandamente (sem agitar), em béquer com água em ebulição. (um espelho de prata se 
deposita nas paredes do tubo de ensaio). 
 
Repita o teste usando a propanona. 
 
b) Redução do reagente de Fehling: (já está pronto) 
Em um tubo de ensaio limpo, coloque 4 mL do reagente de Fehling recentemente preparado 
(obtido pela mistura de volumes iguais da sol. A e da sol. B). Adicione 2 mL da solução de 
metanal obtida e aqueça a mistura à ebulição. Deixe decantar. (A formação de um 
precipitado brilhante vermelho-tijolo de óxido cuproso (Cu2O) indica teste positivo. Às vezes, 
forma-se um precipitado cinza escuro, de óxido cúprico). 
 
Repita o teste usando a propanona. 
 
(* Obs.: Para preparar o reagente de Fehling procede-se do seguinte modo: 
Solução A - 3,465 g de sulfato de cobre dissolvidos em 50 mL de solução aquosa. 
Solução B - 17,3 g de tartarato duplo de sódio e potássio e 12,5 g de hidróxido de potássio 
dissolvidos em 50 mL de solução aquosa). 
 
2.2.4. Teste para aldeídos e cetonas com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina: 
Em tubo de ensaio, coloque duas gotas da solução de metanal obtida, 1mL de água 
destilada e duas gotas da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina e observe. (A formação de 
precipitado alaranjado é indicação de da presença de carbonila de aldeído ou de cetona na 
amostra). 
 
Repita o teste usando a propanona e o benzaldeído. 
 
3. PEGUNTAS A SEREM RESPONDIDAS (não haverá relatório específico): 
a) Escrevam a reação de obtenção do metanal a partir do metanol. 
b) Faça(m) o mecanismo da reação do metanal como resorcinol (busquem na literatura ou 
proponham). 
c) Escreva(m) a reação do metanal com o reagente de Tollens. 
d) Por que a propanona não deu teste de Tollens positivo? 
e) Escreva(m) a reação do metanal com o reagente de Fehling. 
f) Escreva(m) a reação, com mecanismo, do metanal com a 2,4-dinitrofenilidrazina. 
g) Quimicamente, o que significa a expressão (usadana Bioquímica): “Maior caráter redutor 
das aldoses frente às cetoses”? 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 06 - SÍNTESE DA DIBENZALACETONA (Condensação Aldólica) 
 
1. INTRODUÇÃO 
Quando um aldeído que não contém hidrogênio alfa é tratado com solução alcalina diluída e 
com uma cetona, sofre uma reação de condensação. O hidrogênio alfa da cetona é atacado 
pela base, formando-se um carbânion, forte agente nucleofílico, que ataca, por sua vez, o 
carbono carbonílico do aldeído. Se a cetona for a propanona, formam-se sucessivamente 
dois carbânions, um em cada grupo metil, dando origem a duas condensações. 
 
Após as condensações ocorrem desidratações, formando uma cetona duplamente 
insaturada (,). O isômero (E,E) é o composto mais favorecido termodinâmica e 
cineticamente. 
 
Os produtos destas reações são bastante úteis em rotas sintéticas para obtenção de uma 
gama de compostos com atividade biológica. 
 
Nesta prática, será feita a síntese da dibenzalacetona. 
 
O
Dibenzalacetona 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1. MATERIAL E REAGENTES 
Funil de vidro 
Funil de vidro sinterizado 
Pipeta (5 mL) 
Proveta (100 mL) 
Béquer (500, 100 e 50 mL) 
Espátula 
Bastão de vidro 
Suporte universal 
Placa aquecedora 
Bastão magnético 
Kitassato 
Balança 
Bomba de vácuo 
 
Papel de filtro 
Álcool etílico absoluto 
Benzaldeído 
Hidróxido de sódio 
Acetona 
Água destilada 
 
2.2. PROCEDIMENTOS 
Em um béquer de 500 mL, prepare o meio reacional, pesando 4,0 g de hidróxido de sódio, e 
adicione 40 mL de água deionizada e, em seguida, 30 mL de álcool etílico absoluto. Coloque 
esta mistura sob agitação (sem aquecimento). 
 
Em um béquer pequeno, prepare a mistura reacional: Calcule e meça os volumes relativos a 
4,3 g de benzaldeído e 1,3 g de acetona (use as densidades fornecidas). 
 
Com agitação vigorosa, adicione, ao béquer que contém o meio reacional, metade da 
mistura reacional benzaldeído-acetona. 
 
Deve-se formar um precipitado floculento em três minutos. Após 15 minutos da 1ª adição, 
adicione o restante da mistura benzaldeído-acetona. Continue a agitação por mais 30 
minutos. 
 
Filtre o produto sólido a vácuo e lave com água fria, para eliminar o excesso de hidróxido. 
Seque o produto obtido em estufa (50 ºC), determine a massa do produto e calcule o 
rendimento da reação. 
 
Dados: Densidades - Benzaldeído = 1,043 g.cm-3 
Acetona = 0,79 g.cm-3 
 18 
3. DIRECIONAMENTOS PARA O RELATÓRIO: 
1) Na “Introdução”, pesquisem sobre a reação de Condensação Aldólica (tipos, importância 
e exemplos). 
2) Nos “Resultados”, coloquem o mecanismo da reação de adição que ocorreu. 
3) Na “Discussão”, coloquem os cálculos do rendimento percentual da reação e discutam 
este resultado. 
4) Também na “Discussão”, discutam a função do hidróxido de sódio. 
5) Ainda na “Discussão”, discutam o porquê de nem todos os aldeídos “darem” este tipo de 
reação? 
 
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Química Orgânica Aplicada à Farmácia - Farmácia - Prof. Fernando 
 
Prática 07 - EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA EM CHÁ PRETO - USO DO “ROTA-
VAPOR” 
 
1. INTRODUÇÃO 
A utilização de evaporador rotativo (“rota-vapor”) em laboratórios de química é de grande 
importância, pois proporcionam uma maior agilidade nos processos de remoção de solvente, 
diminuindo a temperatura de ebulição do mesmo (pois trabalha sob pressão reduzida - 
vácuo) e a dispersão de vapores no ambiente, pois trata-se de um sistema fechado, 
diferentemente do banho-maria. Os evaporadores rotativos podem ser usados também para 
recuperação de solventes, em caso de uma mistura destes, procedendo-se uma destilação 
fracionada. 
 
 
A cafeína é estimulante do sistema nervoso central e faz parte do grupo das bases de 
purina. Ocorre no café, chá, no cacau, no guaraná, na cola e na erva-mate. Embora possa 
ser produzida sinteticamente, em geral, é preparada a partir do chá, do pó das folhas do chá 
ou de seus restolhos; também pode ser retirada através de máquinas de torrefação de café. 
 
N
N
N
N
O CH3
H3C
CH3
O
Cafeína 
 
Ocorre como pó branco ou como formações aciculares brilhantes, reunidas em massas 
felpudas. Tem sabor amargo e pode ser sublimada sem decomposição quando aquecida. 
 
2. EXPERIMENTAL 
2.1 MATERIAL 
Proveta (10 e 50 mL) 
Funil de separação (125 mL) 
Funil de vidro 
Erlenmeyer (50 e 125 mL) 
Tubos de ensaio 
Kitazato 
Espátula 
Papel de filtro 
Algodão 
Chá preto 
Água destilada 
Funil de vidro sinterizado com rolha de borracha 
Balança 
Evaporador rotativo 
Bomba de vácuo 
Suporte com aro para funil 
Diclorometano 
Carbonato de sódio sólido 
Sulfato de sódio anidro 
Solução saturada de cloreto de sódio 
Solução de hidróxido de amônio (6 Mol.L-1) 
Peróxido de hidrogênio (10 vol.) 
 
 20 
2.2 PROCEDIMENTO 
Extração da cafeína no chá preto: 
Pese 8 g da amostra de chá preto em um erlenmeyer de 125 mL, adicione 50 mL de água 
deionizada e 0,6 g de carbonato de sódio. Aqueça até a ebulição por 20 minutos e deixe 
esfriar. Filtra a vácuo e leve o filtrado para um funil de separação. Faça duas extrações com 
10 mL de diclorometano cada (agite vagarosamente para evitar a formação de emulsão. 
Caso ocorra a emulsão adicione 3 mL de solução saturada de cloreto de sódio). Recolha as 
fases diclorometânicas em um erlenmeyer de 50 mL. 
 
Para remover traços de água da fase orgânica, adicione aproximadamente 0,5 g de sulfato 
de sódio anidro (1 espátula) e agite. Filtre com algodão, coletando o filtrado em um balão de 
fundo redondo (previamente pesado) e leve-o ao evaporador rotativo para remoção do 
solvente. Seque o balão por fora e pese-o, anotando a massa de cafeína obtida. Observe o 
aspecto físico do material e proceda o teste de verificação (Murexida). 
 
- Teste da murexida: 
Retire parte do sólido obtido, transfira para um tubo de ensaio, adicione 10 gotas de HCl 4 
Mol.L-1, 10 gotas de peróxido de hidrogênio 10 volumes e evapore em banho-maria (deve-se 
formar um resíduo corado de vermelho). Adicione algumas gotas de NH4OH 6 Mol.L-1 (o 
desenvolvimento de uma cor violeta carregada indica teste positivo). 
 
3. PEGUNTAS A SEREM RESPONDIDAS (não haverá relatório específico): 
a) Na parte inicial da extração da cafeína do chá preto, usou-se o carbonato de cálcio. Por 
que esta substância foi utilizada? Expliquem quimicamente. 
b) Com base na leitura do procedimento da extração da cafeína do chá preto, construam um 
fluxograma para este procedimento. 
c) Qual o ponto de ebulição e a densidade do solvente utilizado, o diclorometano (DCM)? 
d) Expliquem, utilizando conceitos físico-químicos, como funciona o sistema de um 
evaporador rotativo (“rota-vapor”), indicando cada parte do equipamento (é interessante 
ilustrar), e suas vantagens.