química orgânica

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UNIP – UNIVERSIDADE PAULISTA 
 RELATÓRIO – AULA PRÁTICA
 
 Curso : Farmácia Disciplina : Química Orgânica experimental 
 Nome do aluno : Maria Eduarda Ferreira Carvalho dos Reis RA: 2164427 
 
 
Data : 26/05/2022
POLO : Flamboyant 
INTRODUÇÃO 
A química orgânica é a disciplina que se dedica ao estudo dos compostos de carbono, também conhecidos como compostos orgânicos, e suas características físicas, reações com outros elementos químicos, síntese e composição.(Lana Magalhães). 
A classificação de um determinado átomo de carbono em um composto orgânico é realizada, Considerando a quantidade de outros átomos de carbono que estão ligados ao átomo em questão, Independentemente do tipo de ligação química que existe entre os átomos de carbono. Um átomo de carbono pode ser classificado como carbono primário, secundário, terciário e quaternário.( Livro texto) 
Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma transformação química de uma etapa, ou em um sequenciais. (Bruna Teixeira da Fonseca) 
Atualmente, podemos purificar uma substância através de propriedades físicas simples, como: sublimação, solubilidade  e cristalização. Agora para ver a refração de açúcares Utilizamos o refratômetro.
 Dessa forma, observa-se que todos os elementos giram em torno do principal elemento orgânico, o carbono, principalmente por ser capaz de fazer até quatro ligações para atingir a estabilidade em sua camada de valência. 
AULA 1 ROTEIRO 1 
Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis 
Objetivo 
Teste qualitativos para identificação de cadeias insaturadas, Álcoois e Fenóis utilizando reações químicas específicas. 
Procedimento
O carbono faz quatro ligações. Hidrocarbonetos (butano) 
Ligação simples 
Simples – alcanos } saturada 
Duplas – alcenos } saturada 
Triplas – alcinos } insaturada 
Álcool = é identificado 
Podem ser também primeiros, secundários e terciários dependendo da Hidroxila 
Ácidos graxos – ácido carboxílico
Fenol
Ressonância = ligação dupla pode alterar 
Hidroxila ligada diretamente no anel benzeno. 
Resultados e discussões 
1- Identificação de cadeia insaturada ( teste de Bayer) 
Os alcenos reagem a uma solução de permanganato de potássio em meio básico ocorre a oxidação do alceno, além disso a solução que era violeta fica descorado e aparece um precipitado castanho(óxido de manganês). 
2 KMnO4 + H2O → 2 KOH + 2 MnO2 + 3 [O]
Reagente de Óxido de
Bayer manganês IV
(violeta) (castanho)
Oxidação branda de um alceno:
H2C ═ CH2 + [O] + H2O → H2C ─ CH2
 ↓ ↓
 OH OH 
Essa reação é considerado importante pois permite verificar visivelmente se tiver ocorrido reações químicas. Os ciclanos não reagem com o regente, então permanecem na cor violeta ou Roxa, já os alcenos formam isômeros com vários cicloalcanos, possuem a mesma fórmula molecular, mais estruturas e propriedades diferentes. 
Para realizar esse experimento, enumeramos o tubos com tampas de 1 a 3, adicionamos com auxílio da pepita (graduada) o volume igual a 2 ml de acetona. De acordo com o roteiro fizemos.
	Tubos 
	
	Cor 
	1 
	Hexano 
	Castanho avermelhada 
	2
	Ciclo hexano 
	Roxa
	3 
	Acido oleico 
	Marrom 
Fonte : próprio aluno 
Adicionamos o permanganato de potássio 2% até a cor violeta aparecer.
Vimos claramente que nos tubo 1 e 2 que continham respectivamente o hexano e o ciclo hexano, não apresentou reação nenhuma, pois a solução permaneceu violeta. No terceiro tubo acontece a reação de oxidação branda com precipitado marrom, e possui uma cadeia aberta. 
Notamos então que : 
2kMnO4 + H2O 2MnO2 + 3[o] 
2- Identificação de Álcoois primários, secundários e terciários (Reação de Lucas).
O teste de Lucas é utilizado para diferenciar álcoois primários, secundários e terciários . baseando - se na reatividade dessas três classes com haletos de hidrogênio. O reagente consiste numa solução de cloreto de zinco com ácido clorídrico concentrado , que acidifica o meio e favorece a formação de carbocátion. 
O carbocátion formado é o que vai determina a velocidade da reação : quanto mais estável o carbocátion , mas rápido a reação ocorrerá. Ele sofre o ataque nucleofilico pelo íon cloreto que se encontra em excesso no meio, ocorre a formação de um cloreto orgânico insolúvel em água , sendo possível observar a formação de uma mistura heterogênea bifásica ou uma emulsão de aspecto leitoso . Álcoois terciários reagem instantaneamente , ao passo que os secundários levam alguns minutos para reagir , Já os primários reagem muito lentamente de forma que a reação não é observada durante testes qualitativos. Como fizemos em sala de aula. 
Resultados e discussões 
Pegamos 3 tubos de ensaio e colocamos 1 ml de reativo em cada um, e enumeramos de A a C. 
A) 3 gotas = 1 butanol
B) 3 gotas = 2 butanol
C) 3 gotas = 3 butanol
A) Não reage – álcool primário, Notamos que não a reação 
B) Secundário – haleto de alquila, demora um pouco mais acontece a reação 
C) Terciário, a reação se forma de imediato 
Todo álcool se caracteriza pela Hidroxila ligada à um carbono saturado, que só tem simples ligação. 
A primeira coisa que vai acontecer é a Protonação desse álcool, pois ele está em meio Acido. Quando colocamos o reagente de Lucas em solução acida ( Acido clorídrico), o oxigênio da Hidroxila que possui par de elétrons, ele vai ter afinidade pelo H+ da solução que deixou seu par de elétrons com o cloro, quando isso acontece, se forma uma molécula de água. 
Após isso forma uma ligação, quando sai a molécula de água o carbono precisa fazer a outra ligação. 
3- Identificação de Fenóis (reação de FeCl3) 
Fenóis uma das mais importantes funções da química orgânica, compostos possuem vários ou um agrupamento de Hidroxila – OH ligada ao anel benzênico. 
Os fenóis ao reagirem com cloreto férrico, forma complexos coloridos, sendo esta uma das reações que identificam esses compostos. 
Resultados e discussões 
Nesse procedimento vimos que : 
· Fenol + Água Destilada + Cloreto Férrico 
 Observamos que a solução final apresentou uma coloração Vileta escuro, positivando a presença de Fenol no composto. 
· Ácido Salicílico + Água Destilada + Cloreto
 Férrico Observamos que a solução final apresentou uma coloração violeta clara, positivando a presença de Fenol no composto. 
 Pela reação de complexação o cloreto férrico reage com a hidroxila fenólica do ácido salicílico formando um complexo ferro -fenol com Fe(III) e fornece uma colo ração violeta. Essa coloração varia de acordo com a concentração de fenol presente. Entre o cloreto férrico e o feno l, existe a formação de um complexo ferro-feno l, que a presenta cor violeta mais escura.
AULA 1 ROTEIRO 2
Síntese da acetanilida 
OBJETIVO 
Promover uma reação de acetilação do grupo Amina
PROCEDIMENTO 
A acetamilina é uma Amina secundária é sintetizada através de uma reação de anilina, através do ataque nucleofílico do grupo Amino sobre o carbono carboxílico do anidrido acético. Sua síntese pode ocorrer através de uma reação de acetilação da anilina onde o núcleofilo ataca o grupo carbono carboxílico do anidrido acético, seguindo se dá eliminação do ácido acético. 
Resultados e discussões 
Síntese 
1°
· 100ml H2O + 4,0ml anilina ( agitar) 
· 3,7ml ácido acético ( agitar) 
· Adicionar 5,12ml anidrido acético + 10ml de acetato de sódio 
· Resfriar em banho de gelo 
· Filtrar ( bucher) ( pesar o papel de filtro) 
· Deixar secar e pesar (“M”) 
2° 
· Dissolver acetanilida em 100ml de água fervente 
· Filtrar
· Resfriar e filtrar ( bucher) 
· Pesar papelde filtro/secar 
· Pesar e calcular o rendimento 
Adicionamos o ácido acético na reação para aumentar a velocidade da reação e o rendimento, pois o PH tem que se manter Acido para que o processo da acetilação aconteça, a importância do acetato de sódio após o anidrido é para a formação do tampão juntamente com o ácido acético e manter o PH Acido. Se o meio não estiver tamponado, o PH diminui comprometendo a reação, resfriamos no banho de gelo induzindo e acelerando a cristalização, por último nos filtramos utilizando o funil de buchner ( pressão reduzida) para acelerar o processo de filtração. Podíamos utilizar também a filtração simples, mais poderia demorar e os cristais poderiam obstruir os poros do filtro. 
Para calcular o rendimento dessa reação fizemos da seguinte forma 
1 mol anilina - 93,13 g/mol
1 mol acetanilida – 135,17 g/mol
X 4g X 
X = 0,043 mol anilina = 0,043 mol acetanilida
Rendimento 
Para calcularmos descontamos da massa real o valor do papel de filtro = 2.493 g – 0,787 = 1,706 
No final o valor foi de = 1,262 g
AULA 2 ROTEIRO 1
Síntese da p-nitro-acetanilida 
 Objetivo 
Promover uma reação que nitração de compostos aromático (reação de substituição eletrofílica aromática SEAr) 
Procedimento 
É um composto orgânico que consiste de um grupo fenila ligado a um grupo Amino que é para um grupo nitro. 
Resultados e discussões 
Temos na molécula de acetanilida um grupo substituinte. Um grupo Ativador do anel aromático uma vez que o nitrogênio tem um par de elétrons livres. Consequentemente à ativação do anel, este grupo é orto e para orientador; devido à orientação espacial deste grupo substituinte, a síntese da p-nitroacetanilida é favorecida, a relação á síntese da o-nitroacetanilida.
Mecanismo:
1ª etapa – O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o ácido sulfúrico.
2ª etapa – Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para formar um íon Nitrônio.
3ª etapa – O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar um íon armênio (estabilizado por ressonância).
4ª etapa – O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-Nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é regenerado. Observamos um aquecimento no béquer após a adição de ácido sulfúrico, sendo assim Se trata de um reação exotérmica. Na síntese da p-nitroacetanilida, foi iniciada com a mistura da acetanilida pulverizadaCom ácido acético, colocando em seguida ácido sulfúrico. A adição do ácido acético se contribui para diluir a condição ácida do meio reacional e impedir a hidrólise do grupo acetil. Após adicionar o ácido sulfúrico houve liberação de energia, evidenciada pelo Aumento da temperatura , a mistura reacional foi posta em Banho de gelo, sendo adicionado ácido nítrico, ocorrendo assim a nitração da Acetanilida. Terminado o processo de nitração, a solução foi deixada em repouso durante meia hora, Sendo então, colocado sobre o gelo, formando pequenas partículas amarelas, fazendo com que o produto fosse isolado.
Ataque eletrofilo ao benzeno 
Rendimento
Acetanilida 
135,17g - - - - - - - - - - - 180,16g rendimento teórico 100%
5.0 g - - - - - - - - - - - X =. X= 6,66g 
Rendimento prático 
6,66g - - - - - - - - - 100%
4,03g - - - - - - - - - - X =. X= 60,51%
AULA 3 ROTEIRO 1 
Síntese de salicilato de Metila 
Objetivo 
Promover uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para a obtenção do Ester salicilato de Metila. 
Procedimento
· Esterificação 
Acido salicílico metanol. Salicilato de metila 
 5,0g de Acido Salicilico 
 15,0ml de metanol 
 5,0ml de Acido sulfúrico 
Etapa B 
· Extração do Salicilato 
Produto 15ml de água + 15ml de diclorometano 
Face aquosa a que fica por cima e fase orgânica a mais densa por baixo.
Resultados e discussões 
A síntese do salicilato de metila foi realizada através de uma reação de esterificação feita em solução ácida não somente para catalisar a reação , mas também para manter o ácido carboxilico em sua forma ácida para que , desse modo , ele reagisse com o nucleófilo , devido ao fato de que os ácidos carboxilicos têm aproximadamente as mesmas reatividades dos esteres , sendo que o grupo de saída -OH de um ácido carboxílico tem aproximadamente a mesma basicidade que o grupo de saída -OR de um éster . Durante a realização da síntese , o excesso de álcool metílico foi utilizado a fim de deslocar o equilibrio da reação no sentido dos produtos e otimizar o rendimento da reação . 
A adição de Na₂CO3 serviu para neutralizar o ácido da solução a fim de formar um sal solúvel em água , pois em seguida , a água foi utilizada para arrastar o metanol e o ácido neutralizado . Outra substância usada para aumentar o rendimento , foi o Sulfato de Sódio Anidro , que agiu como sal secante na retirada de qualquer resquício de água que ainda possa ter sobrado na solução orgânica composta de diclorometano e salicilato de metila inicialmente. 
Rendimento 
Acido salicílico Salicilato de metila 
138,121g - - - - - - - - - - - - - - 152,15g 
 5,0 g - - - - - - - - - - - - - - X 
138,121 X = 760,75 
X = 
X = 5,508g rendimento teórico 
Rendimento prático 
P = 11,164 g
Peso do béquer = 10,587 
5,508g - - - - - - - - - 100% 
5,76. - - - - - - - - - X 
5,508 X = 5,76 
X = 
X = 104% 
Ele ainda possuía um pouco da parte aquosa. 
AULA 4 ROTEIRO 1 
Técnicas de purificação e determinação de propriedades físicas
OBJETIVO 
Realizar a purificação de sólidos pela sublimação determinar a rotação específica de açúcares
PROCEDIMENTO 
A sublimação é a mudança do estado sólido para o gasoso, sem passar pelo estado líquido. 
Misturas eutéticas = são aquelas que se comportam como uma substância pura durante o processo de fusão 
O anidrido succinico, é um composto orgânico. É o anidrido de Acido do ácido succinico. 
Resultados e discussões 
No procedimento realizado em sala, utilizamos duas técnicas a com o vidro de relógio e gelo e a com a cápsula e funil. 
Notamos que com o béquer e vidro de relógio e gelo vimos que com a vidraria mais fina como o vidro é ou colocarmos o vidro de relógio por cima e esfriando baixando a temperatura nosso rendimento foi maior. 
Com a cápsula e o funil possivelmente por conta da temperatura ou até mesmo a vidraria utilizada o rendimento do produto foi menor. 
Após colocamos os cristais no capilar, levamos então para o p fusão vimos que? 
	Substâncias 
	Temperatura inicial 
	Temperatura final 
	Anidrido com o vidro de relógio 
	Ambiente 
	
	Anidrido com a cápsula 
	Ambiente 
	
	Puro 
	Ambiente 
	
A 99 graus ocorreu que os cristais de um dos capilares se tornaram líquidos, então a fusão foi feita a 99c°. 
O ponto de fusão é definido quando a temperatura em que o primeiro cristal de começa a se fundir até a temperatura em que o último cristal desaparece, portanto trata-se na verdade de uma faixa de temperatura. 
Uma técnica que podemos utilizar para descobrir o ponto de fusão de uma amostra quando o nosso termômetro não é confiável ou não está calibrado, é pegando uma amostra que sabemos exatamente o seu ponto de fusão e comparamos as duas. 
Rendimento 
1 – vidro de relógio 
 MF = 0,246 
Mi = 2,08g anidrido 
N = 11,83% 
Mais eficiente para o rendimento 
2- mf= 0,034g 
Mi= 2,08g 
N= 1,63% 
O rendimento foi menor 
AULA 4 ROTEIRO 2 
Análise do índice de refração de açúcares 
OBJETIVO 
Determinação do índice de refração de açúcares e sua relação com concentração e temperatura. 
Procedimento 
Refratômetro é um instrumento óptico utilizado para medir o índice de refração de uma substância translúcida. Faz uso do princípio do ângulo crítico ou ângulo limite de reflexão total, que tenha relação com alguma propriedade do material. 
Os açúcares em diferentes concentrações
	Temperatura ambiente 
	Sacarose
0,5M 
	Sacarose 1,0m 
	Glicose 0,5mGlicose 1,0m 
	Frutose
0, 5m
	Frutose
1,0m 
	Índice de refração 
	1,356
	1,356
	1,352
	1,346
	1,346
	1,356
 Vimos então que a sacarose possui mais açúcar que as outras substâncias utilizadas, entre a glicose 0,5 M e a frutose 0,5M a glicose tem mais teor de açúcar. Mais comparando a Glicose 0,5M com a Sacarose, percebemos que a sacarose possui mais concentração de açúcar. 
Sacarose = o dobro de soluto - 1M e mais doce 
Temperatura sobe a densidade desce (menor índice de refração) 
Temperatura desce a densidade sobe. 
Sacarose 0,5M + sacarose 1M = a sacarose 1M ultrapassar o teor de açúcar da sacarose 0, 5M. 
Sacarose 0,5M + frutose 1M = a sacarose contém mais açúcar 
Frutose 1M + glicose 0,5M = a glicose possui mais açúcar que a frutose 
Ao utilizar meus métodos Temos bastante vantagens e desvantagens, uma das vantagens que podemos citar é que pois ele é barato rápido e não precisa de bateria. Já a desvantagem é que ao analisar as substâncias com baixo densidade ou alto aproximada da amostra : exemplo na análise de doçura de controle de qualidade. 
A importância dessa análise feita é o índice de refração, índice de pureza da amostra e a proporção de soluto. A escala brix possibilita analisar a quantidade de açúcar da amostra direto no número de refração
Referências 
https://www.infoescola.com/quimica/acetanilida/ AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p. Acessado em 23 de maio de 2022 
https://biblioteca.sophia.com.br/terminal/8403/Acervo/Detalhe/1499?returnUrl=/terminal/8403/Home/Index&guid=1560729607422 BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. Ed. São Paulo, SP: Pearson Prentice Hall, 2006. 620 p. ISBN 9788576050049. Acessado em 19 de maio de 2022 
https://docero.com.br/doc/cv0ev11 Carey, FrancisA . Química orgânica: volume 2 . 7 ª edição. Tradução: Kátia A. Roque , Jane de Moura Menezes, Telma Regina Matheus. PortoAlegre: AMGH, 2011. Acessado em 17 de maio de 2022. 
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