Aula 02 - Funções Orgânicas - hidrocarbonetos

Prévia do material em texto

Fundamentos de Química Orgânica
Aula 2: Funções orgânicas – hidrocarbonetos
Apresentação
As substâncias químicas possuem uma nomenclatura metódica orientada por regras instituídas pela International Union
of Pure and Applied Chemistry — IUPAC (união internacional de química pura e aplicada, em português). A �nalidade
dessas normas é garantir que cada substância química tenha uma que represente a sua estrutura e composição química
de modo inconfundível. Nesta aula, explicitaremos as regras de nomenclatura aplicadas aos compostos orgânicos, mais
especi�camente aos hidrocarbonetos.
Objetivos
Reconhecer compostos químicos pertencentes à função hidrocarbonetos;
Identi�car os alcanos, alcenos e alcinos;
Listar as regras de nomenclatura para os hidrocarbonetos.
Primeiras palavras
 (Fonte: Igor Petrushenko / Shutterstock)
Conforme apontamos, os princípios básicos de nomenclatura têm o objetivo de identi�car uma substância por meio de um
nome. Neste nome, deverão constar as seguintes informações:
1 Função orgânica;
2 Grupamentos substituintes (grupos conectados à cadeia principal);
3 Insaturações (ligações múltiplas entre átomos de carbono).
Um mesmo nome não pode levar a duas ou mais estruturas distintas, o que signi�ca que não poderão existir ambiguidades.
Atenção! Aqui existe uma videoaula, acesso pelo conteúdo online
 Figura: IUPAC. (Fonte: IUPAC)
Reconhecendo e nomeando os hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são divididos em várias classes ou subfunções com base na saturação ou insaturação do composto, o que
lhes confere propriedades físico-químicas muito diferentes. As principais classes de hidrocarbonetos são:
Alcanos Alcenos Dienos
Alcinos Alicíclicos Aromáticos
A nomenclatura dos hidrocarbonetos, assim como a de todos os compostos orgânicos, se baseia na utilização de pre�xos,
in�xos e su�xos.
Clique nos botões para ver as informações.
javascript:void(0);
Indica o número de carbonos existente na cadeia:
a) Pre�xo 
1 C MET 4 C BUT 7 C HEPT 10 C DEC
2 C ET 5 C PENT 8 C OCT 11 C UNDEC
3 C PROP 6 C HEX 9 C NON 12 C DODEC
Está relacionado à saturação do composto.
b) In�xo 
Designa a subfunção do hidrocarboneto (alcano, alceno, alcadieno, alcino, alcenino etc.):
A cadeia não contém insaturações - pre�xo + ano;
A cadeia contém uma dupla - pre�xo + eno;
A cadeia contém uma tripla - pre�xo + ino;
A cadeia contém uma duas duplas - pre�xo + adieno.
c) Su�xo 
A cadeia principal
Um hidrocarboneto é nomeado de acordo com a sua cadeia principal. A escolha da cadeia principal segue, em ordem de
prioridade, as seguintes exigências:
Deve conter o maior número de insaturações;
Deve ter a maior sequência de carbonos possível;
Deve apresentar o maior número de radicais e os menos complexos possíveis.
Os átomos de carbono restantes são considerados como radicais. A numeração da cadeia começa preferencialmente da
extremidade mais próxima da insaturação – se ela existir. Caso contrário, inicia-se da extremidade mais próxima do carbono
com mais radicais, dando preferência aos menos complexos.
Veja o exemplo a seguir:
2,3,8-trimetil 3,7-dietil 7-isopropil noneno-4
É fundamental localizar a insaturação na cadeia, numerando-a no �nal do nome. Veja que, no exemplo acima, a dupla ligação
está na quarta posição. Os radicais são colocados em ordem de complexidade ou alfabética no caso de igual complexidade. Se
o composto tiver cadeia fechada e ela contiver o maior número de carbonos que a maior rami�cação, dá-se preferência a ela
como principal, enquanto as rami�cações são consideradas radicais. Acrescenta-se daí o termo ciclo antes do pre�xo:
1-metil 3-etil ciclohexano
Alguns exemplos são:
2-metil-pentano 2,4-dimetil-hexano
Atenção
Observação: No caso de duas rami�cações do mesmo tipo, acrescenta-se à frente do nome do radical livre o pre�xo di. No
caso de três, será acrescentado o pre�xo tri, e assim sucessivamente.
Atenção! Aqui existe uma videoaula, acesso pelo conteúdo online
3-propil-1-hepteno 5-etil-5-metil-2-hepteno
 Classes de hidrocarbonetos
 Clique no botão acima.
Classes de hidrocarbonetos
Alcanos
Os alcanos são hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e saturados (não apresentam ligação pi entre átomos de carbono).
Quando têm cadeia normal de 1 a 4 carbonos, eles são gasosos (e não possuem cheiro) a 25°C e 1atm. De 5 até 17
carbonos, são compostos líquidos. Acima de 18, são sólidos. Sua fórmula molecular geral é C H , em que n é
qualquer número inteiro.
Os alcanos são pouco solúveis em água. Considerando que a água possui molécula polar, a hipótese para a baixa
solubilidade dos alcanos é a de que eles devem possuir moléculas apolares.
Os pontos de ebulição aumentam com o tamanho da cadeia. Esse fenômeno pode ser explicado se observarmos que
as forças de atração entre as moléculas apolares (forças de Van der Waals) tornam-se mais intensas à medida que
aumenta a superfície de contato entre as moléculas. Para moléculas de mesma fórmula molecular, quanto maior o
número de rami�cações, menor o ponto de ebulição.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + ano
Alguns exemplos importantes são:
Segundo as regras da IUPAC, para dar nome aos alcanos com rami�cações, o composto deverá ser formado por dois
grupos: um contendo o nome dos substituintes e a outra parte recebendo o mesmo nome do alcano não rami�cado ao
qual se assemelha. Os substituintes (grupos alquilas ligados à cadeia principal) receberão nomes derivados dos
alcanos normais que apresentam o mesmo número de átomos de carbono. Mas, para que isso possa ser realizado, é
preciso seguir alguns procedimentos.
Imagine uma ligação covalente entre carbono e hidrogênio. Se houver uma ruptura homolítica dela, teremos a
formação de um radical livre:
Os radicais (que são as rami�cações) são nomeados usando-se o pre�xo do número de carbonos seguido do su�xo IL
(a). A seguir, estão representados os principais radicais livres derivados dos hidrocarbonetos:
n 2n+2
- propano - 2-metil propano - 2,2-dimetil propano
Exemplo: Nomenclatura de alcano rami�cado.
Procedimentos:
1. Identi�car a cadeia principal. No caso dos alcanos, deverá ser a maior cadeia carbônica contínua. Na estrutura
molecular apresentada acima, a maior é a horizontal: ela possui oito átomos de carbono;
2. Identi�car os substituintes ligados à cadeia principal. No exemplo a ser estudado, há dois grupos alquilas ligados
a ela;
3. Numera-se a cadeia principal começando pela extremidade mais próxima da rami�cação. Caso exista um
empate, devemos considerar a segunda rami�cação (se existir); persistindo um empate, devemos repetir o
processo com o próximo substituinte até que se encontre a diferença entre eles. No exemplo apresentado, a
numeração deve seguir o sentido da esquerda para a direita, pois, desse jeito, o primeiro substituinte aparecerá
em uma posição de número mais baixo (3). Se numerássemos no sentido oposto, o primeiro substituinte
apareceria na posição 5;
 Figura: Da esquerda para a direita, o primeiro tem um
átomo de carbono e o segundo, dois; portanto, ambos são
chamados, respectivamente, de metil e etil.
4. O nome do composto é elaborado escrevendo primeiramente os substituintes (ou rami�cações) em ordem
alfabética; depois, o nome da cadeia principal. Os nomes dos substituintes devem ser precedidos dos números
que indicam a sua posição na cadeia principal e precisam estar separados um do outro por hífen.
Caso existam duas ou mais rami�cações iguais, devemos empregar os pre�xos di, tri, tetra, e assim
sucessivamente, para indicar o número de rami�cações, sem deixarmos de fora os localizadores (números) de
cada uma delas. Vale lembrar que, no momento de escrever o nome do composto orgânico, não devemos usar
esses pre�xos multiplicativos quando realizarmos a ordenação alfabética.
Alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma dupla ligação. Sua fórmula molecular
geral é C H , em que n é qualquer número inteiro. De acordo com a IUPAC, a nomenclaturados alcenos é semelhante
à dos alcanos, com a diferença de que o in�xo an é substituído por en.
Na temperatura e na pressão ambientes, alcenos com até quatro átomos de carbono são gasosos, aqueles com entre
cinco e quinze átomos de carbono são líquidos, e com a partir de dezesseis átomos de carbono eles são sólidos.
Alcenos com até quatro carbonos são gases pouco solúveis em água, porém um pouco mais solúveis que os alcanos
correspondentes. Os alcenos são pouco solúveis em água e solúveis em solventes apolares, como o benzeno e o
triclorometano.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + eno + posição da dupla ligação
Para os alcenos normais com mais de três átomos de carbono, torna-se necessário indicar a posição da ligação dupla,
sempre citando o localizador mais baixo, referente à posição dela, logo antes do intermediário “en” (parte do nome ao
qual ele está diretamente relacionado).
 Figura: Numeração correta.  Figura: Numeração incorreta.
4-etil-3-metiloctano
n 2n
Nos alcenos, quando a ligação dupla se encontra na cadeia principal, a numeração começa pela extremidade mais
próxima dela. Se há equivalência na distância das extremidades da cadeia à ligação dupla, os substituintes são usados
como critério de desempate. Alguns exemplos importantes são:
Nos alcenos, a escolha da cadeia principal tem sofrido mudanças de critério. Segundo as recomendações de 2003 da
IUPAC, a cadeia principal passa a ser aquela que possui o maior número de átomos contínuos de carbono,
independentemente de se ela tem ou não a ligação dupla. Já as recomendações anteriores diziam que a cadeia
principal nos alcenos deveria ser a maior contendo a ligação dupla. Só no caso de empate se escolhe a cadeia
insaturada.
Alcadienos
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + adieno + posição das duplas ligações
Alguns exemplos importantes são:
Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três grupos:
But-1-eno But-2-eno
Pent-1-eno Pent-2-eno
5-etil-6-metil-hept-2-eno
3-etil-6-propildec-5-eno
- propadieno - 1,3-butadieno
De duplas acumuladas ou
alênicos
De duplas conjugadas ou
eritrênicos
De duplas isoladas
Alcinos
Os alcinos, como os hidrocarbonetos em geral, são pouco solúveis em água e solúveis em solventes apolares, como o
benzeno e o triclorometano. Na temperatura e na pressão ambientes, alcinos com até quatro átomos de carbono são
gasosos, aqueles com entre cinco e quinze átomos de carbono são líquidos e com a partir de dezesseis átomos de
carbono eles são sólidos.
Os alcinos que apresentam a tripla ligação na extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; os que
apresentam insaturação entre os demais átomos de carbono são chamados falsos. Eles são hidrocarbonetos acíclicos
que possuem apenas uma ligação tripla. Sua fórmula molecular geral é C H , em que n é qualquer número inteiro.
Nomenclatura o�cial IUPAC: pre�xo + ino + posição da tripla ligação
Assim como nos alcenos, nos alcinos, a ordem numérica, para a de�nição dos localizadores, se inicia pela extremidade
mais próxima da insaturação desde que ela se encontre na cadeia principal. Alguns exemplos importantes são:
Há situações em que os compostos orgânicos podem apresentar mais de uma insaturação na cadeia principal. Nesse
caso, a IUPAC adota alguns procedimentos muito simples com relação à nomenclatura deles. No caso de haver mais
de uma ligação dupla na cadeia principal, o nome é construído de forma semelhante à do alceno; entretanto, são
utilizados os termos multiplicativos di, tri, tetra... (dependendo do número de duplas ligações) imediatamente antes do
in�xo en, e não se deve esquecer de colocar antes desses termos os localizadores das insaturações (que estarão
separados por vírgula). Outra diferença com relação à nomenclatura dos alcenos é a adição da vogal a antes dos
localizadores das duplas ligações, ou seja, logo após o pre�xo correspondente ao número de átomos de carbono da
cadeia. Por exemplo:
n 2n–2
Etino Propino
But-1-ino
But-2-ino
Non-4-ino
7-metil-5-(propan-2-il)oct-3-ino
 Figura: Cadeias acíclicas poli-insaturadas.
4-etil-7-metilnona-2,6-dieno
Hidrocarbonetos cíclicos
Cicloalcanos
Os cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem apenas ligações simples. Sua fórmula molecular geral é C H , em
que n é qualquer número inteiro. Nomeia-se o cicloalcano utilizando o termo “ciclo”, seguido do nome do alcano não rami�cado
que apresenta o mesmo número de átomos de carbono da cadeia cíclica em questão.
n 2n
Ciclopropano Ciclopentano Ciclohexano
Havendo uma rami�cação no anel, ela é citada antes do termo “ciclo”, e não nenhum localizador é empregado para indicar sua
posição. Caso haja mais de uma rami�cação, deve-se numerar partindo de uma das rami�cações presentes, de modo que se
tenha a menor numeração para as rami�cações. Portanto, é preciso ter cuidado na escolha da rami�cação que receberá o
localizador 1, além do sentido da contagem. Assim como nos outros hidrocarbonetos, a citação dos substituintes, no nome do
composto, segue a ordem alfabética.
Propilciclo-hexano 4-etil-1,2-dimetilciclopentano
1-etil-4-metil-2-(propan-2-il)ciclo-
heptano
Compostos monocíclicos insaturados
São compostos homogêneos monocíclicos contendo alguma insaturação, como dupla ou tripla ligação, localizada entre os
átomos de carbono 1 e 2. Sempre que existir apenas uma insaturação, sua posição é omitida.
3-metilciclopenteno Ciclo-hexa-1,4-dieno Ciclododec-1-en-5-ino
Arenos
Arenos são compostos formados por anéis benzênicos e se encontram dentro da classe dos compostos aromáticos. Alguns
há bastante tempo têm recebido nomes não sistemáticos, que atualmente são preferencialmente aceitos pelas regras da
IUPAC. Entre eles estão o benzeno, o tolueno, o antraceno, o fenantreno e o naftaleno. Alguns exemplos importantes são:
Benzeno Tolueno Naftaleno
Antraceno Fenantreno Butilbenzeno
Propriedades físicas dos hidrocarbonetos
Por que o metano, o etano e o eteno são gasosos à temperatura ambiente,
enquanto o etanol é líquido? Por que alguns solventes orgânicos devem ser
armazenados sob refrigeração em laboratório?
 Figura: Etanol líquido. (Fonte: Quatro Rodas)
Sabemos que, no estado sólido, a energia cinética das partículas é mínima, enquanto seu grau de coesão é o máximo possível.
Dizemos que, neste estado, as moléculas estão empacotadas e que, portanto, a matéria no sólido assume forma própria. No
líquido, a energia cinética das moléculas é maior do que no sólido, e seu grau de coesão molecular é menor. Neste estado, as
moléculas não estão empacotadas; por isso, a matéria assume a forma do recipiente que a contém, pois as moléculas ainda
são capazes de sentir as forças de atração intermoleculares, o que justi�ca o escoamento dos líquidos. Já no estado gasoso, a
energia cinética delas é muito elevada e a sua coesão é praticamente nula.
 Figura: Estados físicos sólido, líquido e gasoso. (Fonte: snapgalleria / Shutterstock)
Sólido Líquido Gasoso
Os valores das temperaturas de fusão e de ebulição dependem das forças de atração intermoleculares, da massa e da
estrutura molecular. Então, para relacionar estrutura e temperaturas de fusão e de ebulição, precisam ser identi�cados os tipos
de interações intermoleculares que uma molécula efetua com outra idêntica a ela.
Ao comparar moléculas orgânicas em relação a seus pontos de transição, são utilizados os seguintes critérios:
Clique nos botões para ver as informações.
javascript:void(0);
Para compostos que pertencem à mesma função química, o que possui cadeia carbônica maior possui o maior ponto de
ebulição.
Para os que possuem a mesma massa molecular, porém cadeias distintas: o que apresenta uma estrutura rami�cada terá
maior ponto de fusão devido à maior superfície de contato de sua cadeia.
a) Hidrocarbonetos e/ou moléculas com o mesmo grupo funcional 
Só podem ser comparadas as moléculas que apresentarem massas molecularespróximas. Neste caso, há os seguintes
critérios:
Uma molécula apolar apresenta menor temperatura de fusão e de ebulição do que uma molécula polar;
Uma molécula com grupos capazes de fazer ligações de hidrogênio tem maiores temperaturas de transição do que
outra que não apresenta;
Quanto maior o número de ligações de hidrogênio, maior a temperatura de transição;
As moléculas que realizam ligações de hidrogênio intramoleculares possuem pontos de transição inferiores em
relação às que realizam interações intermoleculares.
b) Moléculas que apresentam grupos funcionais diferentes 
A massa especí�ca é uma propriedade determinada pela relação entre a quantidade de matéria (de�nida em massa) e o
volume ocupado por essa matéria. As moléculas que se atraem mais e�cazmente �cam mais próximas umas das outras nos
seus estados condensados, ocupando um menor volume no espaço e formando, consequentemente, materiais mais densos.

Compostos que pertencem à mesma função
Quanto maior o tamanho da molécula, maior será a
temperatura de ebulição.

Compostos que pertencem à mesma função e possuem a
mesma fórmula molecular
Quanto maior o número de rami�cações, menor será a
temperatura de ebulição.
 Comparação entre pontos de ebulição. (Fonte: Brasil Escola)
A propriedade que determina o grau de interação entre as substâncias é denominada miscibilidade. Em um sistema, quando
existe uma substância em concentração muito superior à outra, utilizamos o termo solubilidade, em que o soluto é a
substância presente em concentração mais baixa e o solvente é a que estiver em maior concentração.
Atenção! Aqui existe uma videoaula, acesso pelo conteúdo online
javascript:void(0);
Atividade
1. Indique o nome o�cial do composto:
a) 3,5 dietil hexano
b) 3,4 dietil hexano
c) 5 metil, 3 etil heptano
d) 3 metil, 5 etil heptano
2. O nome correto do composto orgânico cuja fórmula está esquematizada a seguir é:
a) 2-metil-3-isopropilpenteno
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano
c) 2,3,3-trimetilhexano
d) 2,3,3,5-tetrametilpentano
3. Na fórmula H C.CH-CH -C.N, os pontos são, respectivamente, da esquerda para a direita, ligações:2 2
a) Simples e dupla
b) Dupla e dupla
c) Tripla e simples
d) Tripla e tripla
e) Dupla e tripla
4. Para ser classi�cada como insaturada, uma cadeia carbônica deverá conter:
a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.
5. (UFSCAR) Considere as a�rmações seguintes sobre hidrocarbonetos:
I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II. São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III. Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral C H .
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as a�rmações:
n 2n
a) I e III
b) I, III e IV
c) II e III
d) III e IV
e) I, II e IV
Referências
GARCIA, C. F. Química orgânica: estrutura e propriedades. Porto Alegre: Bookman, 2015.
KLEIN, D. Química orgânica: uma aprendizagem baseada em solução de problemas. 3. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2017.
MCMURRY, J. Química orgânica. 3. ed. v. 1. São Paulo: Cengage Learning, 2016.
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. 12. ed. v. 1. Rio de Janeiro: LTC, 2018.
Próxima aula
Funções orgânicas oxigenadas mais comuns: álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éter e éster;
Compostos oxigenados em processos metabólicos importantes;
Compostos orgânicos em produtos utilizados no cotidiano, como plásticos e combustíveis.
Explore mais
Assista aos vídeos:
N l t d l i l
javascript:void(0);
Nomenclatura de alcanos simples;
Estruturas de pontos I: ligações simples;
Estruturas de pontos II: ligações múltiplas.
javascript:void(0);
javascript:void(0);
javascript:void(0);