derivados de ácidos carboxílicos

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Derivados de Ácidos Carboxílicos
APRESENTAÇÃO
A versatilidade de aplicação dos ácidos carboxílicos é tão ampla que se torna indispensável conh
ecer mais sobre essa função orgânica. Na vida cotidiana, os ácidos carboxílicos estão presentes d
esde em reações do metabolismo, em síntese de proteínas, gorduras, precursores de esteroides, n
a quebra de alimentos para liberação de energia e até mesmo na indústria de síntese de polímero
s, como os poliésteres e o náilon. O grupo funcional carboxila, −COOH ou −CO2H, é o grupo b
ase da família dos compostos de acila ou derivados de ácidos carboxílicos. Os derivados mais co
muns são haletos de acila, ésteres, anidridos e amidas. Esses grupos apresentam um padrão de re
atividade característico, que é a substituição nucleofílica acíclica.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai ver mais sobre a identificação dos ácidos carboxílico
s e a reatividade desses grupos funcionais e correlacionar sua estrutura com as propriedades dos 
compostos carboxílicos.
Bons estudos.
Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:
Identificar os diferentes tipos de derivados de ácidos carboxílicos.•
Reconhecer as diferentes reatividades de cada derivado de ácidos carboxílicos.•
Relacionar a estrutura dos derivados de ácidos carboxílicos com as suas propriedades.•
DESAFIO
Ácidos carboxílicos têm um papel importante nas rotas biológicas, seja pela participação no met
abolismo ou na síntese de proteínas, seja pela ação de fármacos no nosso organismo no combate 
a doenças e patógenos. As moléculas que têm o grupo ácido carboxílico na posição δ e γ geralm
ente sofrem reação de esterificação intramolecular, produzindo ésteres cíclicos. Já os derivados 
de ácido carboxílico, como as amidas cíclicas, são normalmente formados a partir de δ e γ amin
oácidos. Esses grupos formados têm um papel importante na produção de antibióticos.
 
Imagine que você seja o químico responsável pelo setor de novos fármacos e precise selecionar 
alguns compostos para iniciar sua pesquisa sobre possíveis antibióticos e apresentar para a sua e
quipe. Conhecendo algumas propriedades dos grupos carboxílicos cíclicos, descreva a estrutura 
de lactamas e lactonas, que contêm de 4 a 7 carbonos, e apresente a sua nomenclatura.
INFOGRÁFICO
A presença do grupo hidroxila na estrutura, porém, amplia a reatividade dos ácidos carboxílicos. 
Os cloretos de acila são os mais reativos, e as amidas são as menos reativas.
Veja, no Infográfico, as estruturas e as reações típicas desses derivados.
CONTEÚDO DO LIVRO
Acompanhe um trecho do livro Química orgânica. Nele você poderá reconhecer os principais d
erivados de ácidos carboxílicos e verificar as propriedades e algumas reações desses importantes 
produtos orgânicos.
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DICA DO PROFESSOR
Os ácidos carboxílicos apresentam grande importância no nosso cotidiano e estão presentes desd
e na fabricação de polímeros até em vias metabólicas do nosso corpo. Assim, esses compostos r
ealizam uma série de reações químicas, e uma das mais relevantes são as reações de substituição 
nucleofílica acíclica, realizadas pelos derivados de ácidos carboxílicos. Essas reações ocorrem s
ob certas circunstâncias, relacionadas com a sua estrutura química e a sua ressonância.
Nesta Dica do Professor, você vai aprofundar seus conhecimentos sobre a reatividade dos comp
ostos derivados de ácidos carboxílicos.
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EXERCÍCIOS
1) A regra de nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue a saída do sufixo “o” do alcano 
substituído por “oico”, acrescentando-se "ácido" na frente do nome. Já os derivados tê
m algumas variações, como, por exemplo, as amidas, cujo final sempre será "amida", 
e os ésteres, que são derivados de ácidos (sufixo “ato” ou “oato”) e dos álcoois (sufixo “
ila”). Assim, analise as estruturas a seguir, A, B e C, e selecione a alternativa correta c
om a nomenclatura adequada dos compostos.
A) 
Benzoato de 1-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida.
B) 
Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida.
C) 
Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 3-fluorobenzoíla e N-metilacetamida.
D) 
Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzila e N-metilacetamida.
E) 
Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilpropanamida.
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2) As amidas apresentam duas estruturas geométricas de equilíbrio, resultado da ressonâ
ncia do par de elétrons isolado do nitrogênio com a carbonila. Ao processo de intercon
versão de uma geometria de equilíbrio na outra está associada uma barreira energétic
a chamada de "barreira rotacional" (figura a seguir). O mecanismo da rotação dessa l
igação é influenciado por fatores eletrônicos e estéreos. Avalie a figura sobre o esquem
a rotacional das amidas, analise as proposições e selecione a alternativa correta.
Proposições:
I. Existe alta barreira rotacional na ligação C-N de amidas.
II. A alta eletronegatividade do nitrogênio faz com que as amidas sejam os derivados d
e ácidos carboxílicos mais reativos.
III. Amidas são mais estáveis que cloretos de acila.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente II está correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente I e III estão corretas.
E) 
Somente II e III estão corretas.
Os derivados de ácido carboxílico fazem uma importante reação para a produção de o
utros compostos por meio da substituição nucleofílica acíclica. Assim, considere a reaç
ão entre um cloreto de acila e uma amina, conforme a imagem a seguir. Analise as pro
posições e selecione a alternativa correta.
3) 
Proposições:
I. Corresponde à conversão de um cloreto de acila em um anidrido.
II. Houve a formação de um derivado de ácido mais estável.
III. O cloreto de acila é menos reativo que a amida.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente II está correta.
C) 
Somente III está correta.
D) 
Somente I e II estão corretas.
E) 
Não há nenhuma afirmação correta.
4) A classificação dos derivados de ácidos carboxílicos ocorre por meio de seus grupos fu
ncionais, suas propriedades e características, bem como sua nomenclatura. Avalie a im
agem a seguir quanto à classificação dos grupos funcionais de A-D e selecione a altern
ativa correta.
A) 
Cloreto de acila, amida, éster e anidrido.
B) 
Cloreto de acila, amida, anidrido e éster.
C) 
Éster, amida, éster e anidrido.
D) 
Amida, éster, cloreto de acila e anidrido.
E) 
Nitrila, amida, éster e anidrido.
5) Os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de hidrólise para a formação do se
u ácido carboxílico correspondente como produto. Assim, avalie as reações de hidrólis
e dos derivados de ácido carboxílico a seguir, analise as proposições e selecione a alter
nativa correta.
 
 
Proposições:
I. Corresponde à hidrólise de uma nitrila.
II. Essa reação explica por que a nitrila é considerada um derivado de ácido carboxílic
o.
III. Essa reação corresponde a uma adição à tripla ligação C-N.
A) 
Somente I está correta.
B) 
Somente III está correta
C) 
Somente I e II estão corretas.
D) 
Somente I e III estão corretas.
E) 
Todas as afirmações estão corretas.
NA PRÁTICA
Os ácidos carboxílicos e seus derivados têm ampla aplicação no cotidiano. Eles são utilizados na 
fabricação de polímeros e de fármacos e também participam de vias metabólicas do nosso corp
o. Uma das reações mais importantes dos derivados de ácidos carboxílicos são as reações de adi
ção-eliminação, também conhecidas como substituição nucleofílica acíclica.
Neste Na Prática, você irá aprofundar seus conhecimentos sobre os antibióticos que são derivad
os de ácidos carboxílicos e seu mecanismo de ação no organismo no combate a bactérias.
SAIBA +
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há presença de ferro.
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https://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/197727
https://repositorio.ufrn.br/bitstream/123456789/38388/2/TCC%20-%20FINAL%20.pdf