Avaliação Final (Objetiva) - Individual Quimica Organica 2

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:823754)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 66818034
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 5/7
Nota 5,00
"O Relatório Mundial sobre Drogas 2018, publicado pelo Escritório das Nações Unidas sobre 
Drogas e Crime (UNODC), apontou que a América do Norte, Extremo Oriente e Sudeste Asiático são 
regiões-chave na produção e consumo de anfetaminas. [...] Há também evidências de exportação de 
anidrido acético de Taiwan para o Afeganistão, onde é usado para a produção de heroína" 
(OBSERVADOR, 2019, s.p.). Anidridos ácidos, como o anidrido acético, são derivados da reação de 
desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos. Sobre os anidridos ácidos, analise as 
afirmativas a seguir: 
I- Anidridos assimétricos são oriundos de ácidos carboxílicos de natureza igual. 
II- Haletos de ácidos são mais reativos que anidridos ácidos. 
III- Anidridos ácidos podem ser obtidos a partir da reação de uma ácido carboxílico com álcoois 
secundários. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
FONTE: OBSERVADOR. Taiwan não pode estar ausente da luta global contra o crime transnacional. 
2019. Disponível em: https://observador.pt/opiniao/taiwan-nao-pode-estar-ausente-da-luta-global-
contra-o-crime-transnacional/. Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas II e III estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas I e III estão corretas.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois. 
( ) Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na 
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presença de hidreto de di-isobutilalumínio. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A F - F - V - V.
B F - V - F - F.
C V - V - F - F.
D V - F - V - F.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA: 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
B A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
C Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
D A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com
boro hidreto de sódio.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie 
as seguintes sentenças: 
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade 
relativa. 
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação. 
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças I e II estão corretas.
C Somente a questão III está correta.
D Somente a sentença II está correta.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que 
servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as 
moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. 
Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao 
sabão:
A Reação de saponificação.
B Hidrólise ácida.
C Reação ácido/base.
D Reação de Grignart.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo 
através da formação de um intermediário. 
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico. 
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do 
carbono carbonílico. 
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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A F - V - F - F.
B V - V - F - V.
C V - F - F - F.
D F - F - V - F.
Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do grupo 
carbonila, que pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e a álcoois através de 
redução ou reação com reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas também são capazes de reagir com 
substâncias nitrogenadas, originando substâncias como iminas e enaminas, como os exemplos na 
imagem anexa. Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir: 
I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída do grupo 
abandonador. 
II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos amino ligados ao 
mesmo átomo de carbono. 
III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final de eliminação. 
IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula de água. 
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Assinale a alternativaCORRETA:
A As afirmativas I, II e IV estão corretas.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C As afirmativas I e II estão corretas.
D As afirmativas I, III e IV estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
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reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações 
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via 
formação de carbocátion. 
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação 
de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A F - F - V - F.
B F - V - F - F.
C V - F - V - F.
D V - V - F - V.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, analise as sentenças a seguir: 
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter 
polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta. 
II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das 
características dos grupos orgânicos presentes no éter. 
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de 
ebulição maiores do que os alcanos correspondentes. 
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar 
ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças II, III e IV estão corretas.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças I, II e IV estão corretas.
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D As sentenças II e III estão corretas.
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste
laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os 
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas 
muito abundantes na natureza.
Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
A A glicose é classificada como um polissacarídeo.
B A glicose possui a fórmula C5H12O7.
C A glicose é classificada como uma pentose.
D A glicose possui a fórmula C6H12O6.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir: 
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro. 
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado. 
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto. 
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado. 
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É correto apenas o que se afirma em:
A III e IV
B II e III
C I, II e IV
D I e II
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que: 
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica. 
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona. 
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A II, apenas.
B III, apenas.
C I e III, apenas.
D I, apenas.
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