Avaliação Final (Objetiva) - Individual Química Orgânica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 66273296
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 10/2
Nota 10,00
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi 
possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções 
vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por 
ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa 
uma cadeia carbônica lateral:
Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.
De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:
A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.
B Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.
C Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.
D Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.
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https://bit.ly/3mA8thw
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[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do grupo 
carbonila, que pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e a álcoois através de 
redução ou reação com reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas também são capazes de reagir com 
substâncias nitrogenadas, originando substâncias como iminas e enaminas, como os exemplos na 
imagem anexa. Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída do grupo 
abandonador.
II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos amino ligados ao 
mesmo átomo de carbono.
III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final de eliminação.
IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula de água.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
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reações de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
B A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação O-
Cr, sendo que este oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
C A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante moderado leva à formação da
respectiva cetona.
D A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da
formação de carbocátion estável.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. [...] Um estudo aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e os fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia" (WIDER, 2018). Sobre obtenção de 
aldeídos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: WIDER, M. C. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. 
Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-
membranas-biologicas/. Acesso em 27 nov. 2019.
A A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
B Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando
agentes redutores brandos.
C A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de
aldeídos.
D A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um aldeído.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono 
sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de 
roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à 
estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: 
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
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II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentenças I está correta.
B As sentenças II e III estão corretas.
C Somente a sentenças II está correta.
D As sentenças I e II estão corretas.
Quando passamos por momentos de medo, perigo, emoções fortes, estresse físico e/ou mental, o 
nosso corpo libera um hormônio chamado adrenalina ou epinefrina. Esse neurotransmissor liberado 
pelas glândulas suprarrenais atua como um mecanismo de defesa, preparando nosso corpo para essas 
situações e, em resposta, sentimos algumas sensações como: palidez, sudorese, taquicardia, tremores, 
contração ou relaxamento dos músculos etc. Considerando seus conhecimentos sobre funções 
orgânicas, analise a estrutura da adrenalina a seguir e assinale a alternativa CORRETA:
A Álcool, amida e fenol.
B Álcool, fenol e amina.
C Álcool, éster e amina.
D Ácido carboxílico, fenol e amina.
"Um trabalho dirigido pela professora Sayuri Miyamoto, do Instituto de Química (IQ) da USP, e 
publicado na revista Redox Biology, mostra que um tipo de composto derivado do colesterol 
promove a aglomeração de certas proteínas com função antioxidante. [...] o grupo decidiu estudar o 
papel dos aldeídos de colesterol no contexto da esclerose lateral amiotrófica, uma doença 
degenerativa para a qual ainda não existe cura." Os aldeídos são substâncias que apresentam uma 
carbonila ligada a pelo menos um átomo de hidrogênio. Com relação aos aldeídos, classifique V para 
as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Ao reagir com um álcool, o aldeído pode resultar na formação de um hemiacetal.
( ) O benzaldeído podedar origem ao ácido benzoico, o qual é utilizado na síntese de corantes, por 
exemplo.
( ) O carbono da carbonila de aldeídos pode sofrer ataque de um eletrófilo, dando origem a diversos 
produtos.
( ) Os aldeídos são substâncias apolares devido as suas características estruturais.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
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FONTE: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-biologicas/pesquisa-liga-composto-derivado-do-
colesterol-a-doencas-neurodegenerativas/. Acesso em: 16 set. 2019.
A V - V - F - F.
B V - V - V - F.
C F - F - V - F.
D F - V - F - V.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as 
afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com 
boro hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas II e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo 
com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. 
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Qual o nome da reação que ocorre quando o grupo de saída se dissocia espontaneamente do haleto de 
alquila, originando um intermediário carbocátion, que ao perder um H+ sofre um ataque nucleofílico?
A Reações de competição. 
B Reação de eliminação unimolecular. 
 
C Reações de eliminação bimolecular.
D Reações de substituição nucleofílica bimolecular. 
 
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A I, apenas.
B III, apenas.
C II, apenas.
D I e III, apenas.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
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É correto apenas o que se afirma em:
A III e IV
B I e II
C II e III
D I, II e IV
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