Acidez e basicidade de compostos organicos_nairley

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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Prof.ª Dr.ª Nairley Sá
CENTRO UNIVERSITÁRIO INTA - UNINTA
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE – CCS
CURSO DE BACAHRELADO EM FARMÁCIA 
SOBRAL – CE 
2018
Definição de Bronsted- Lowry
• ÁCIDO – substância capaz de doar próton
• BASE – substância capaz de receber próton
• Pares de ácido-base conjugados
quimicas.net
Exemplos de ácidos e bases
Ácidos e bases de Bronsted - Lowry
A reação do tipo ácido-base 
sempre ocorre no sentido de 
formar outro ácido e outra base, 
mais fracos que os iniciais.
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Exercício
Observe a equação:
CH3COO- + HF à CH3COOH + F-
Considerando esse contexto, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre
elas.
I. A espécie F- é considerada a base conjugada do ácido HF.
PORQUE
II. O ácido CH3COOH é mais fraco que o ácido HF.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta.
A.As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
B.As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
C.A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
D.A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
E.As asserções I e II são proposições falsas.
Definição de Lewis
• ÁCIDO – substância capaz de receber pares de 
elétrons (elétrófilo)
• BASE – substância capaz de doar pares de 
elétrons (nucleófilo)
Carbocá9ons e carbânions
Ele
tró
filo
Nu
cle
ófi
lo
Carbocá9ons e carbânions
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A força de ácidos e bases: Ka e pKa
A força ácida é caracterizada em termos de Ka ou de pKa
ü Quanto maior o valor de Ka, mais forte o ácido
ü Quanto menor o valor de pKa, mais fraco o ácido
ü Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Relação entre estrutura e acidez
A
c
i
d
e
z
A
u
m
e
n
t
a
pKa Bases fracas
3,2 HF 
-7 HCl Cl-
-9 HBr Br-
-10 HI I-
Força da ligação
entre H e halogênio
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Relação entre estrutura e acidez
Acidez aumenta
CH4 NH3 H2O HF
Basicidade aumenta
CH3- H2N- HO- F-
Bases extremamente
fortes
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Efeito da hibridização
Acidez aumenta
Maior caráter s
Basicidade aumenta
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Efeito indu=vo - são efeitos eletrônicos resultantes da diferença de 
eletronegaBvidade entre os elementos parBcipantes de uma ligação.
(I-) Efeito indu=vo re=rador de elétron
(I+) Efeito indu=vo doador de elétrons
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Efeito indu=vo é adiBvo, aumenta com o aumento do número de 
átomos reBradores de elétrons.
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Efeito mesomérico - são efeitos eletrônicos resultantes do fenômeno
de ressonância num composto conjugado qualquer. 
.
(M-) Efeito mesomérico re=rador de elétron
(M+) Efeito mesomérico doador de elétrons
A força de ácidos e bases: Ka e pKa
Grupos I- e M- à Aumentam a acidez do composto
Grupos I+ e M+ à Aumentam a basicidade composto
Grupos alquila
Ácidos carboxílicos
Os ácido carboxílicos apresentam caráter ácido devido à ionização
da carboxila:
A força dos ácidos carboxílicos diminui com o aumento da cadeia
carbônica
Ácido p-nitrobenzoico, porque possui o grupo NO2 que atua como
grupo elétron – receptor.
Exercício
Ácidos carboxílicos
• Efeito do solvente
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O fenol comum tem caráter ácido fraco, explicado pela ressonância.
O oxigênio repele o hidrogênio, ocorrendo então a seguinte ionização:
Fenol
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Comparando o caráter ácido ..
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Exercício
Considere os seguintes compostos:
I. ácido etanoico
II. água
III. etanol
IV. fenol
V. metano
A ordem crescente de acidez desses compostos é
A.V < III < II < IV < I.
B.V < IV < III < II < I.
C.II < IV < V < III < I.
D.II < V < III < IV < I.
E.I < II < III < IV < V.
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As principais bases da Química Orgânica são as aminas, pois seu
grupo funcional pode receber prótons:
Aminas
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O caráter básico das aminas é devido ao par eletrônico livre que
existe no nitrogênio, exatamente como na amônia.
Aminas
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§ As aminas alifáticas primárias são bases um pouco mais fortes do que
a amônia.
§ As aminas alifáticas secundárias, tendo dois grupos alquila, são bases
mais fortes que as aminas primárias.
§ As aminas alifáticas terciárias deveriam ser ainda mais fortes; no
entanto, elas são mais fracas do que as primárias.
§ As aminas aromáticas são bases fraquíssimas, pois o par eletrônico do
nitrogênio migra para o anel, de modo que o H+ dificilmente poderá
protoná-lo.
Aminas
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As amidas não têm caráter básico, podendo-se considerá-las como
substâncias neutras. Esse fato decorre da seguinte ressonância:
Amidas
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Exercício
Etilamina, pois é uma amina primária.
ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Prof.ª Dr.ª Nairley Sá
UNIVERSIDADE ESTADUAL VALE DO ACARAÚ – UVA
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS – CCET 
CURSO DE LICENCIATURA E BACAHRELADO EM QUÍMICA 
SOBRAL – CE 
2018