resumo química

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">."....-..
presente trabalho visa a oferecer ao estudante que se prepara para os próximos vestibulares um roteiro para
aquela última revisão que se faz às vésperas das provas.
Para dar uma visão de conjunto dos principais tópicos da disciplina, o material foi elaborado, em sua maior parte,
sob a forma de tabelas. Essa será a maneira mais prática de recuperar os conceitos fundamentais desta ciência.
A partir deste Roteiro de Estudo, o vestibulando poderá levantar eventuais dúvidas que ainda não foram completamente
.dirimidas. Assim, terá tempo suficiente para pesquisar, a fim de enfrentar os exames com convicção de estar muito bem
preparado.
,
M
ATOMÍSTICA
Subnívels
o o
5' t I 52 H
Subníveld
-2 -1 o + 1 +2 -2 -1 o + 1 +2
d' t. J d6H t t t t
d2t t l-J, i 1 d7Htf+ t t
d3• t ~W~. J dsH .!t~!t t t
d4t lil~tJJ d9tHHt .tH
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DIAGRAMA DE PAUUNG
E 1~
N 2.
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R 3..
G 3~
I 4s
A 3d4P
C 5.
R 4d
E 5~
S 6s4iC 1
E ~
N 6~T 7~
E 5~
•••••. 65
NÚMEROS IMPORTANTES
Subnívelp
-10+1 -10+1
p' t IP4Hlt t
p2t t _ -I p5H t H
p3t t it lp6HIH H
Z= np
A = np + nn = Z + nn
nn = A-Z
~C/.l
~l
O
E1
.:J n"atômico
~ n"de massa
~ n"de prótons
~ n"de nêutrons
~ n"de elétrons
~o~
~,
ORBITAIS s e p
y yna - np = Z
_----'I..:J ~ ~ nnJ ~
i5ÓtOP05 I..:J..:J..:J ~ ..:J
i5óbaros I~ ..:J ~ ~ ..:J
isótonos I~ ..:J ~ .:J ..:J z
Subnívelf
-3 -2 -1 O + 1 +2 +3
fI t
f2t
f3t
f4t
f5t
f6 t
f7 t
ELESTROSFERA DO ATOMO
y
x
-3 -2 -1 O + 1 +2 +3
fatH t t t t t
f9H H t t t ~t t
fl0Htf H t ~ti+-)
fl1tt H H H~Wt-i
f12HH HtHH't
f'3tfH H utft~n1~
f14HH HH.HHH
6" I 7'
P 10
6S] 6p' 6d 75
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:::o G=GRUPO TABELA PERIODICA DOS ELEMENTOStr:I P=PERíODOCIl
~! ~~~~4J[",J~J~J~51~~ ~~l[~~l[·;J[-:I[!I.JlI!;,..Jl""l~l
o 1~~J 2 1He11'"
400 -
2~~ Jl!: 11 O Metais representativos alcalinos O Hidrogênio [JIMBOLO 1 Elementos gasosos .,-,O Metais representativos alcalino-terrosos • Não-metais, halogênios 1· •••••·1 Elementos Itquldos6.54_ .9.01 ~ Outros metais representativos O Outros não-metais
li) Metais de transição externa O Semimetais [ SiMBOLD Elementos sólidostfJ(J3~ ria -, ~ ~': O Metais de transição interna O Gases nobres [slMiõiõJ Elementos artificiais EJumlZ3.O 24.3 lZ.1
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39.1
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1. 8 I.!!J-r- Di:!
7~ Fr il Ra 1 Sérier FfâncIO 18 RãdkJ dos
1Z23} : (Z2Ii) ! Actinídios
Número dos grupos (A numeração dos
grupos de 1 8 18 é a recomendada
atualmente peta IUPAC.I
Massa atômica (com 3 algarismos
iif~i~ú~~r~S~:~:~::~gii:g:~&~12C.
mais estável.
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SÉRIE DOS LANTANíDIOS
SÉRIE DOS ACTINíOIOS
I•••••••••• J ,1
~.• 4
(Os valores das propriedade$ crescem no sentido das setasl,
,
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s::...,a••••n
S»
-LIGAÇÃO COVALENTE PELO MODELO DO ORBITAL MOLECULARORBITAIS
OIREÇÃO(ANGULOI ORBITAIS OIREÇÃO(ANGULOI(SEMI-CHEIOSI
D_~
(SEMI-CHEIOSI
CAMADAOUNML QUEIMO DOS ORBITAlSQUE CAMADAOUNML QUEIMO DOSORBITAISQUEELEMENTO DEVALÊNCIA fORMARAS lRAo fORMULARAS ELEMENTO DEVALÊNCIA fORMARAS IMO FORMULARAS EXEMPLOS
uGAÇGEs UGAÇIlES UGAÇÕES UGAç6E$
COVAlfNTES COVALENTES 1- COYALENTES COYALENTES- --- , L.._ny _ • __ M_'
1--- -r-H ns' ~ ~ H-"- H s~s H H ~ ~ , 1 i, ~.s s • p p p " - .s: d~F,CI, Br, I ns'np5 H H U ~ ~ F-P- CI~ F p~p F H "~P CI C O .•• , J' , • \Br-P- I~ "" ,í- :lC~-i, ;~. -,s p p p p com ~ ~ ~ I sp' /C:.. sp' H~~:H /"r : ,"
H H I I I ~ 5 MOLÉCULAS ANGULARES tem VI hibridação s p p p ~~ ",'" ~C~-~'sp' \ '~,'.', ,,~--}~;-7CI
0,5, • p p p p p
~~
,q 5 o 5 O ' H CI ",~/se. Te
~~
y.~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ 109.5 sp' " ' ,Q (r tr I , sp' sp' sp' sp' MOLÉCULAS TETRAÉDRICAS CI90' sp] Spl Sp' Sp'
1 H H CI CI I.1- .-ns'np' H H ~ ~ II \ sp' MOLÉCULA ANGULAR lem VI H ~ ~ :-;;'-r----:s p p p
11 'r S p p po D " .. .I' O '~ , H~V V Hx:'"com sp' ,', sp' ,.', O C na1np1 :E : (1 t1(.,I-,1hibridação ~-r----"- ';""'0"'" ÁÀ ~ ~ ~ I • spz I c--o C=Ot "~ U ~---~ com ' ,
H1A A i 1111'-'1sp' H <: ~., H 105' H hlbrldaçio s p p p C~CiH H ~ ~ ~ ~ 105', -,~ '.../ sp' O H .-.,sp' sp' sp' sp' sp'sp' sp' ' ,H _ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
§:' ~
spls,! 1,1 sp' sp' sp'
MOLÉCULA TRIANGULAR ou TRIGONAL
H ~ ~ ~ ~ ~ ~ p P (plana)
O S P P P P P P PtT:I' « p 11 ~ ~~ ~ • p p p 90'N,P, CI'" /CI O p~plf1 AS,5b C sp ""'" spO 90' CI com ~ ~ ~ ~
hibridação • P P P vYMOLÉCULAS PIRAMIDAIS sp O~ I I ~ ~ ~ ~
sp sp p p sp sp p P 180' MOLÉCULA LINEARI ' N11 ~ I I sp5 P P P
'" 11 /t ..H~H I 11 ~ FN ns2np3 D 1 r' l5 P P P , 'com sp' .'N: •. sp' •• : -. H O ' ',~ ,hibridação ~"';"'"--'- .".N >...,'\ " 'sp'
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B I " •••.fi \11 I ~ ~ ~ ~ ~ H .. \ I I com ns2np1 ~ ~ ~ : B \ / ..J B 1t~:\
sp' sp' sp' sp' Sp' sp3 Spl 107' ..•• v ,' hibridação 5 P P P
Fz:..--~Fsp' 0~'t H sp' O sP'~sp
MOLÉCULA PIRAMIDAL ~ ~ ~ ~ ~ ~ 120'
MOLÉCULA TRIANGULAR eu TRIGONAL
11 I ~ ~ , CI I sp' sp' sp' spZ 1,1 spZ I (plana)lig.çlo covalente
spppd fPd 'Ix crl.p'd-pl r' " 11~ V sp'd : '.' CIt11 '7 5 p p PP "~V ' ' OCIl com ~ I ~ ~ li, I • l I .u sp'd /,Y: a~:í~ Be ~Be~
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hibridação
5 p P P d 51sp3dl ~,!' '.' \ .••. '! com ns2npO ~ ~sp' d \\ ,:' CI II ~ H~Be=H CI.!.2!.Be"-·CIV ..-~ hibrldaçio s P (1 lf er (1
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I I ~ I1 ~ ~
180'
I
5 lap' di sp'd MOLÉCULA BIPIRAMIDAL I. sp sp ~, 'p sp MOLÉCULAS LINEARES1m TRIAN<.óULAR
11
~ Xn Y m I geometria da molécula
Ul XY I linear polar H F H-CI H-Br H-I Br-CI C" O N=O
~ I~lJ O S Se Te O O S S-X2 Y angular (V) polar 1\ /\ / \ / \ / \ / \ 1\ 1\l H H H H H H H H CI CI F F CI CI O OO ';~2 linear apoiar H-Be-H CI-B.-CI o=c=o S=C=S I
lJ- ,N, ,P, ,P, ,N, As AsX3 Y piramidal polar F I F CI I CI Br I Br H I H H I li cí I CIF CI Br H H--EL.....ou -- _ -- F CI O JI XY3 triangular apoiar F-B/ CI-B/ O S'"'F 'CI 'O
(ELETRONEGATIVIDADE DE X '" ELETRONEGATIVIDADE DEY)
polaridade exemplos
X4Y
ou
XY4
tetraédrica apoiar
H CI
I I
H-~------H CI<~------CI
H CI
r
I
Si
I
F
LIGAÇÕES ENTRE ÁTOMOS
Ms + H J IÚNICA Li+H- Na+H- K+H- Ca2+(H-)2 Sr2+(H-)2 Ba2+(H')2
exceções: H-Be-H e H-Mg-H (hidretoscovalentes)
•....•
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tJ:I'
~o
NM + H I COVALENTE
NM+NM I COVALENTE
M + M I METÁLICA
I ~e > 1,7
M + NM IÚNICA
HF HCI HBr HI H20 H202 H2S H2Se H2Te
H3N H3P H3As H3Sb H4C (. todos CxHy)SiH4
F-F CI-CI Br-Br I-I 0=0 03 Ss (romb.e mon.)
N "N P4 (branco) Pn (verm.) Cn (diamantee grafite)
CI20 CI2S S02 S03 NO N02 CO CO2 CCI4 PCI3
Nan Kn Can Fen (todosmetais) - LIGASMETÁLICAS
AI3+(F-)3 (~e=2,5) Ca2+(CI-)2 (~e=2,O)
I ~e< 1,7
M + NM COVALENTE'
Ms _ metal do bloco s M - metal qualquer
AICI3 OU AI2CI6 ( c; e= 1,5) HgCI2 (~e= 1,1)
NM. não metal e semi-metal .6. e-dlterençe de eletronegatividade
LIGAÇÃO POR PONTE DE HIDROGÊNIO - ASSOCIAÇÃO MOLECULAR
,.0 (,.0, )
n t;H5 'H - C,H. H n
"cool etllico
H H H H
.~' .~. .~'. ·t·
H':-- ~--':..,..:----~""':'''''''''''1-'':''''';'-- -1'·..·"
H H H H H H -H
F F..-, ... ,
H H H ~ ,H H.•.. / .••.. ' --.
F F
nHF - 1HF1n
",O--H-O,
H3C-C-...O-H----Q•• C-CH3
'lcool8Cético
CONDiÇÃO NECESSÁRIAPARA HAVER
PONTE DE HIDROG~NIO:
presença de ligações H-F ou
H-O ou H-N na molécula
r--
-'1)'" "v..,
H""'H. .H"'" 'H
P::'"
• .H H....
HAH H~
n H.O - (H.OI.
/H-( /H) InR-N'H R-N'H n
.miRII primária
n R_N~R'_(R_N(R,)H H n
amina secundária
CONVERSÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS EM FÓRMULAS ELETRÔNICAS
H-O-~.O IIHO-;-O-H I H-O-~'-O
O I O ' O
• I I I
" Etapa: substitua os traços He as setas
(-) da fórmula estrutural por pares de elétrons.
A-B - A; B
A=B A::B
AEB A:IB
A-B A:B
A'" B A : B ! H;o~N~:O I H;o~S;o;H I H;O;CIW
xx XI( ~ Xl(
(o) representa elétron de valência do átomo de A. O O I O I
(x) representa elétron de valência do átomo de B. __ , •••••• E",. .
2' Etapa: se houver elétrons de valência de
A e/ou de B que não participam das IIgaçôes
cova lentes e nem dativas, assinale-os na
fórmula eletrônica. I_________________ --'. lo I I 11 '
FÓRMULAS ELETRÔNICAS E ESTRUTURAS
DEÃNIONSSão deduzidas das fórmulas estruturais e eletrônicas dos
respectivos compostos hidrogenados, pela eliminação parcial
ou total de seus H+ (H sem seu elétron, isto é, próton).
H2S04
O
r
H-O-S-O-H
l
O
:0:..
H;º;S;º~H
:Ô:
-=J'I O :0:_ t G I •••• "3HS04 • H-O-S-O I H;O;S~O~'l ....
I O I :6:
~ •• I
-~---'--"" '-±J" O __ o I :0:_ t 0 . •• xx •• (
S042 O-r-O I; º ;~;O x
O :0:
•• I
H;§;C'!I:§
:0:
H;o~cho:
•• xx ••
:0:
H;O;S;O;H
••• x ••
:0:
NOMEDEHIDROGENOÃNIONS
(mono) hidrogenossulfeto (")
ou sulfeto (mono) ácido ou
bissulfeto
(mono) hidrogenossulfito (")
ou sulfito (mono) ácido ou
bissulfito
(mono) hidrogenossulfato (")
ou sulfato (mono) ácido ou
bissulfato
(mono) hidrogenocarbonato
(") ou carbonato (mono)
ácido ou bicarbonato
diidrogenofosfato (") ou
fosfato diácido
(mono) hidrogenofosfato (")
ou fosfato (mono) ácido
(el nome oficial ou IUPAC, O prefixo mono' dllpen"vel.
FÓRMULAS ESTRUTURAIS E ELETRÔNICAS DE HIDRÓXIDOS (BASES) E SAIS - EXEMPLOS
~
HS03-1
HS04-1
HC03-1
H2P04-1
HPO/-I
Ca2+(OWI2
hidróxido de cálcio
e ••
[Ca2+) [.9. H)2
[Ca )3[P043-h
tosfato de cálcio
[Ca2 h I oxe I:0:e •• X· •• 9.0. p..• O.:'0: 2
[Ca2+) tO-H h
I
09 I9 I 9
[Ca h O-~-O 2
[Ca ) I :O:e Ixoe.. ••.9;~' 9. H:0:[Ca ) [HP042-)hidrogenofost.to de cálcio
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[e. I ~-i~O-HI
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QUÍMICA GERAL E INORGÂNICA
F6RMUIJ\S ESTRUTURAIS DOS PRINCIPAIS ACIDOS
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H-CI I H-O-CI I H-O-CI-oO I H-O-CI-oO H-O-CI .• O
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HCUc:1doc:loridrico I HCIO_ hipoc:Iof_1 HCIO,_ _ I HC1O,_ c:IórIc:o IHCIO,"'Ido pon:lórico
o I o o o ot t t t t
H-S-H I H-O-S-O-H H-o-S-O-H H-O-S-o-H H-O-S-O-O-S-o-H... .
o S o o
H,5 6eido sutffdrico I~S03 kido autfurOlO I H,so. icido sutfúrk:o ~ Kido tiossulfúrico ~o. 6c:ido~
H~' o H-O O-H O H-O O-H
• t " .' /H-O- p .• o H-O- P-O-H P H-O-P-O O •• P-O-P"O
I I ~ , ~ ,
H H O 0- H H-O o-H
~_~ HzIF03_losforooo H,PO,"'ldolosfóric:o HPO,"ido ••••_ H,P,o,-..-a-
O-H I I O
H-O-~ H-O-N-O H-O-N-O I H-C!!!N I H-O-C!!!N,
O-H
H~03 ácido erseniOlO I HN02 6cido nitroto I HN03 6cido nítrico I HCN ácido cianídrk:o I HCNO 6cido ci.nico
H I I O-H I °I / tH-O-C-O-H H-C-C-O-H H-O-Si-O-H H-O-B H-O-Mn" °I I I I , •° H ° ° O-H °H,C03 écódocarb6noe:oIH3C-COOH "ódo acético H,s;o, "ido _1_ H3BO. éc,do bó,oe:o HMnO,_......,.-,gIMo
Os ácidos do F, Br e I são formulado!: por analogia com os do CI.
Os ácidos do As e Sb, com exceção do H:.As03 • H3Sb03• 160 formulados por analogia com os do P.
sÉRIE DE REATIVIDADE
METAIS
ALC,> ALC, TER, > AI > Mn > Zn > Cr > Fe > Co > Ni > Sn > Pb > I > Bi > Cu > Hg > Ag > Au
METAIS ALCALINOS (ALC,) Cs> Rb > K > Na > Li
METAIS ALCALINOS TERROSOS (ALC, TER,) Ra > Ba > Sr > Ca > Mg > Be
NÃO METAIS F > °> CI > Br > I > S > C
REAÇÃO DE DESLOCAMENTO
~
Ulc:::
~l
O
11
Condições de ocorrência:
AB +C - CB +A Reatividade de C Reatividade de A
AB+C - AC+B Reatividade de C Reatividade de
CuS04 +Zn - ZnSO. + Cu (reatividade do Zn reatividade do Cu)
CuSO. + Ag - não há reação (reatividade do Ag reatividade do Cu)
CaBr2 + CI2 - CaCI2 + Br2 (reatividade do CI reatividade do Br)
CaBr2 + 12 - não há reação (reatividade do I reatividade do Br)
H2S04 + Zn - ZnS04 + H2 (reatividade do Zn reatividade do H)diluldo
H2S04 + Ag - não há reação (reatividade do Ag reatividade do H)diluldo
2HOH + 2Na - 2NaOH + H2 (reatividade do Na reatividade do H)
REAÇÃO DE DUPLA TROCA
AS+CO - AO+CB
pode ocorrer quando, pelo menos. uma eles tris condiç6es •• je utisfeite:
AO filou CB •• ja MAIS VOLA TIL que AS e/oo CO
MENOS SOLÚVEL
Na2S + 2HCI - 2 NaCI + H:zS
MgCI2 + H2SO. - MgSO. + 2HCI,
BeC~ + ~SO. - BaSO. + 2KCI- - -FaCI2 + 2NH.OH - Fe(OH)2 + 2NH.CI- - _,
CaC03 + 2HCI - CaCI2 + (C02 + H20)NaOH + NH.CI _ NaCI + NH.OH
FORÇA DE ACIDOS E BASES __
: HCI, HBr, HI e aúcidos EOn(OHlmnoe quais n ;. 2, tais como: HCIO. ou CI03(OH),H~0.
ou S02(OH)2' HNo, ou N02(OHI.
: HF a oxjcidos EOn(OH)mnos queis n. 1, tais como: HJPO. ou PO(OH)JoH2HI'OJ
ou HPO(OH)2,HN02 ou NO(OHI.
: H2S, HeN 8aúcidos EOn(OH)mnOI qual. n • O,tais como: HJBOJ ou B(OH)J,HJAs0J
ou Aa(OHIJ' H.SiO. ou So(OH).,
Nota - o H2COJ8 fraco, embora n • 1, porque é multo instável.
Os hldróxldos de meta" e os •• são compostos iônicOl a, como tal, ou se dissolvem ne água e se
dissociam praticameme 100% (fortes), ou, são tnsotuvels e, praticamente não se dissociam (frecosl, °
hidróKido de am6nio é uma bale solúvel e fraca (é a única bale inorgAnica que não é composto iônico),
VOLATILIDADE - ---
HF,Hei, HBr, HI H2S,HCN, HN02, HN~ HJC·COOH(ecénco), são !lI ~
H2SO., HJPO. (e demais oKácidos do P), todos os oxécidos do boro e silício, são ouNAO
Os hidróKldos de melais e os seis são NÃO VOLÁTEIS ou FIXOS, porque, são compostos iônicos (sólidos
de elevado ponto de fusão e ebuliçâo]. °hidróxido de amônia 8 uma base voilátil (na realidade, o NH3
que é volálil),
SOLUBILIDADE DAS BASES E SAIS
REGRA EXCEÇÕES
N03 ,H3C· coa· _
CI , Br , I solúveis
SO/' ..."..~,-~
S2 e OH' -
2- -3:
C03 ,P04
solúveis
insolúveis
Ag ". Cu". Hg2
2+, Hgl2, Bil3
(Cl+I, Sr2 , Bl+, Pb2+
-::- + + + + + 2+ 2+ 2+II ,Na ,K ,Rb ,Cs ,NH4 ,Ca ,Sr ,Ba---u", Na", K+,Rb+, Cs". NH4+
u". Na", K+,Rb". es ". NH/
solúveis
J
I
insolúveis
outros Anlons Insolúveis
PRINCIPAIS ACIDOS E BASES INSTAVEIS
H2COJ - H20 + CO2 Hg(OH)2 - HgO + H20
H2SOJ - H20 + S02 H92(OH)2 - H920 + H20
H2SPJ - H20 + SO; + S 2AgOH - A920 + H20
---- ---
mJ ÓXIDOS~
CLASSE DO PRINCIPAIS REAÇÕEStTj
ÓXIDO REPRESENTA~S CARACTERíSTICAStilc::: CI,O CI,o, 1,0,. 50,
~ ÁCIDO 50, N,o, N,o,. P,Oi 6lÓdOicido,igua+-icidoP,O; CO, SiO, C.o, óxidoicido,base +- sal, igua~! MnO, Mn,o,
O 6,idoicidom,~o, igUI+- icidoIll' icidol21
ÁCIDOMISTO NO, N,O, CIO, CI,O, 6,1doicidom,~o, base +- saMlI,••1121'igua
---- -li,O Na,0 K,O Rb,O
Cs,o MgO oo sra
BÁSICO '18aO RIO C..,o cnO 'I óxido_, •••• +- base
Ha,O HgO A<qO FoO __ ,icido+-sal'igua
NiO CoO lWl
ANFÔltRO
.utRO
""'1'. eo.p,
K,o, Rb,O,
c.o, 00,
4;,0, H,o,
KO, RbO,
oo, so,
SAlINO
iil
Õtil-
~
O
li,02 'Na202
PERIÓXIDO C.,o, MgO,
BaO, Roa,
uo, NoO,
SUPERÓXIDO eso, MgO,
BaO, Roa,
(.) A3 fónnules COfretas: P,o,. P,°11
•••••••••• 'ato+-sal' ••••
Iloido_.boot +-sal •••••
•......-.....
__ ,ato +- 11II11+11112),••••
per6,ido'igua +- base, O,
peróxldo + áctdo ..• $I{ + H20,
supe!Ó,Ido,igua +- base, O,
supe!ÓlÓdO• icido+- sal, H,o" O,
EXEMPLOS
Fe.fJ. ,IIHCI +- 2feCI:.' feD, + <H,o
Na,O, ,H,O +- 2NaOH, '/,0,
Na,O, t 2HCI +- 2NaCIt H,O,
2NaO, ' H,O +- 2NaOH t ~,O,
Na,O, ' 2HCI +- 2NaCIt H,O, • 0, '
MASSA ATÕMICA-MOL-CONSTANTE DE AVOGADRO
Unidade de massa atômica (u) 1Corresponde a ij da massa do átomo de CU
50, t H,O +- H,sO,
50, ' 2KOH+- K,SO, t H,O
N,O, ,H,O +- 2HNO,
N,O, ' 2KOH+- 2KNO,• H,O
2NO, ,H,O +- HNO, t HNO
2NO, • 2KOH+- KNO, • KNOt H,O
Na,O , H,o +- 2NaOH
Na,O • 2HCI+- 2NeO t H,O
., - --_ ..---, - .. - - -
c.o + H,o +- Ca(OHI,
cao + 2HCI +- C.CI, ' H,O. I.. ..I". _.. '".r---.., r:~--.:-n- --C!t:i\--e;.'i\ii l'ZnO+2HCI"-"'-ZnCJ,.-: H/i
lnO , 2II:OH+- Y~.!..!IzO_
.NpI + IIICI +- 2AIClj+~0--
'!IA ,_~~~,..! f!zO
I
j Moi IQuantidade de matéria que contém tamas entidades elementares látomos,
moléculas, etc".1 quaMossio os átomos existentes em 12 9 de C'210.012 kg C'21
[ Constante de Avogadro 1Número de átomos de carbono existemes em 12 9 de C1210,012kg C121.que
•• ~gual~
GASES
Pressão ...• I atm = 760 mmHg = 760 torr = 105 Pa
Volume ...• 1 dm3= IL= l()3mL= l()3cm3
Temperatura absoluta IKelvinl ...• TIKI = tI·CI, 273
lsetêrmice P,V, = P2V2
T = cte
PIVI _ P2V~ Isobárica V, = V2
T - T P=cte T;'=T;
I 2
Isocórica P, = P2
V= cte T;'=T;
Nas CNTP (P = Iatm = 760 mmH9)
1:O ·C = 273 K : 1 mol(gl ...• 22,4l
PV = nRT
Oensidades absoluta: ~~ = d
R = 0,082 atm. L. moi-I. K-I
R = 62,3mm Hg. L. mol,l . K-I
dCNTP = ~ Ig L,II22,4
Fração molar. xA = ~ = ~ = vA = % em volume de A
Ln P V 100
Velocidade de difusão [eíusãul: ~ = \ {'M;'
v2 V M;'
FSIC O QUÍMICA
SOLUÇÕES
TIPOSDECONC~ÇÕ~ ~- ----_._--
% em massa de soluto =
massa de soluto
·100I massa de solução
I % em volume de soluto = volume de soluto .1001•1volume de solução
r
-----
concentração em g/L=
massa de soluto em 9
volume de solução em L
I concentração em ppm ~ massa de soluto em mgmassa de solução em kg
r-' ,-- -----,.- ..-concentração em rnol/l.« quantidade (moll de soluto
volume de solução em L
r molalidade = quantidade (rnol) de solutomassa de solvente em kgf---- -fração molar do soluto " quantidade (rnol) de soluto
quantidade (moll de soluçáo
I solução aquosa líquida" molalidade ss concentração rnol/l,
(-, unda .omenl. quando soluto 8 sofvente forem ambos liquidas ou gases.
PROPRIEDADES COLIGATIVAS
Q TONOSCOPIA AP=P2-P O EBULlOSCOPIA At.=Te-Te2
Pressão de vapor d. solução •• P
pressão de vapor do soIvante •• P2
frllÇ60 molar do soluto •• x,
frllÇ60 molar do solvant ••• x2
constante tonoscópia molal •• K,
mau molar do solvente •• M2
mol.lldada da solução •• W
concentrllÇ6o da solução em moVL •• (aoluto)
i • I.tor de vant Hoff
soluç60 molacular •• i • I
temperotura de .buliç6o da solução" T.
temperatura de .buliç6o do solvente •• T.,
constante ebulllCópica molal •• K.
calor de vaporização do solvente •• L.
At. = K.· W· i
R"T'
K -~ITe emKI
• L. 2
P - P2x2
CONSTANTE UNIVERSAL
DO GÁS IDEAL - R
AP
li;" - x,-í OS MOS E
1T = lsolutol • R • T • i
K. - 10-3 M2
pressãc osmótica •• 'IT
temperatura da solução •• TiKI
solução aquosa d,lulda •• W •• (101ut0)
solução molecular .•• i• 1CR)OSCOPIA AtC = T C2 - T C
temperatura de congelaç6o da solução" Te
temperatura de congelação do solvente •• TC2
constante crioscópica molal •• Kc
calor de tudo do solvente •• Lc
R = 0,082 L· atm· K"· moi'
R = 62,3 L· mmHg· K" • moi"
R* '" 2 cal. K 1 • moi 1
Ate = Kc· W· i
R" T"
Kc=~ ITc2emK)
o
~...,a••••nr»
TERMOQUÍMICA
EntaIpia padrão IH') de um elemento na sua tase mais estável a O'C e 1 atm é igual a zero IH' ~ O), por convenção.
H" = O 125'C, 1 atm) 02(9), Hzlg), CIg,ar•• ), Fel'), Cal'), Hgm, SI,Ombko)
H" '" O 125'C, 1 atm) 03Ig), Hlg), Cldóaman,.), Fetn, Calg), HgI,), Slmon cc"n;co)
Entalpia padrão de formação ou entalpia padrão de uma substância X é o .ó.Ho da formação de 1 moi de X a partir
dos seus elementos com H· = O
CIg•• fi,.) + 02Ig) -+ CO2(9) óH = - 393,5 kJ
H' • o H' • o H' • -393,5 lU
É também chamada calor de formação (8 pressão constante).
Entalpia de combustão é o óH da reação de combustão total de 1 moi de substância. É também chamada de
calor de combustão (8 pressão constante).
C2H.(g) + 7/202Ig) -+ 2C02(g) + 3H20m
1 moI
~H 1562 kJ
Entalpia de combustão do C2H.(9) = 1562 kJ/mol
Calor de combustão Ia pressão constante) do C2H61g)• - 1562 kJ/mol
Entalpia de neutralização ou calor de neutralização é o calor liberado na reação:
til
Õ
M·t
O
Hf-'aq) + OH-(aq) ~ H20m óH = - 58 kJ
É constante entre ácidos e bases fortes.
Entalpia de solução ou calor de solução de uma substância X é Ó óH do processo de dissolução de 1 moi de X
em uma quantidade de solvente suficintemente grande para que a adição de mais solvente não seja acompanhada
de efeito térmico.
NH.CII,) + aq -+ NH.Cllaq
1 moi
óH • +15 kJ
Entalpia de solução do NH.CII.) = +15 kJ/mol
Energia de ligação é a energia absorvida na ruptura de um moi de ligações no estado gasoso.
H - H(g) -+ HIg) + HIg)
1 moi
óH • + 437 kJ/mol
Energi. de ligação H - H = 437 kJ/mol
.1H(reaçãol = ~ H(produtos) - I H (reagentes)
aA + bB -+ cC + d D óH 7
H = entalpia de formação ou
simplismente entalpia.ÓH·lcHC ,dHo) - laHA + bHB)
~
00c:::
~l
O
1m
LEI DE HESS - O óH de uma reação só depende dos
estados inicial e final e não dos intermediários.
Consequência: As equações termoquímicas podem ser
operadas como se fossem algébricas.
Aplicação: Determinação do ó.H de reações que não
ocorrem ou dificilmente ocorrem através do.â.H de
reações que ocorrem facilmente.
Equação de Gibbs •.• óG = óH - T • óS
.6.G •.• variação de energia livre
.:1S •.• variação de entropia
T •.• temperatura absoluta IKI
~G < O •.• reação espontânea
~G > O •.• reação não espontânea
.lG = O ..• equilíbrio
ÇINÉTICA QUÍMICA
VELOCIDADE MÉDIA (vnJ
. aA + bB + cC + dO
V m de consumo (desaparecimento) de A = - aIA]
at
Yrn de formação (aparecimento) de e = ale]
M
Vm da reação = - aIA] = - alB] _ Me]
aM bát - eM
ENERGIA DE ATIVAÇÃO
Energia mínima necessária à formação do
complexo ativado. Quanto menor a ener-
gia de ativação, maior é a velocidade da
reação,
alD]
dat
COMPLEXO ATIVADO
Estrutura intermediária entre reagentes e
produtos com ligações intermediárias entre
as dos reagentes e as dos produtos.
TEORIA DA COLISÃO
Para haver reação é necessário que haja
colisão entre as moléculas ou íons reagen-
tes, com energia igualou superior à de
ativação e em posição geométrica favorá-
vel à formação do complexo ativado.
COLISÃO EFETIVA OU EFICAZ <> COLISÃO QUE RESULTA EM REAÇÃO
A velocidade da reação AUMENTA com o:
• aumento da concentração dos reagentes.
• aumento da temperatura.
• aumento da superfície dos reaqentes,
• presença de catalizadores.
• aumento da pressão se o reagente for gasoso.
Regra de Van't Hoff
Um aumento de 100C dobra a velocidade da
reação.
LEI DE VELOCIDADE E REAÇÃO
aA + bB + ......• produtos
v. kIA]P • IB]q ...
p e q t-:>são determinados experimentalmente
k ':>constante de velocidade de reação
p ,~ordem de reação em relação a A
q ':> ordem da reação em relação a B
(p + q) = ordem de tração
k: varia com a temperatura mas é constante na
mesma temperatura.
--------------l~;;-_______________ c~talizador
REAGENTES e E" com - -I - ~-l- --tcª,al!zt.doJ'. - - -
, óH
PRODUTOS
.•
'ji••E., o catalizador
diminui a energia
de ativação IE.t).
caminho da reação
Reação elementar <> ocorre numa única etapa.
aA + es ...• produtos, sendo elementar v = klA]a • IB]b
m
ffl
CJlc::
~Io
EQUÍLIBRIOS QUÍMIcos
Sistema homogênio em equilíbrio:
A + B. • C+do
Para reagentes e produtos gasosos:
A(g) + B(g). v, • C(g) + o(g)
Kp _ Kc(RT)ân
VI = v2 <> K = [C) • [O)]c - - - __o.
K _ Pc- PB
p- --
P":' Pe
an=( +a)-b+o)
GRAU DE EQun.íBRIO (a)
a = quantidade de reagente consumido
quantidade inicial do mesmo reagente
CATALISADOR
Diminui o tempo gasto para que o equilfbrio
seja atingido.
PRINCÍPIO DE LE CRATELIER -- --- -\
Quando se exerce uma ação sobre um sistema em equilíbrio ele se desloca no sentido
que produz uma minimização da ação exercida.
Cii
Õ
M'
io AÇÃO I DESLOCAMENTO ---I• aumento de T <> para a reação endotérmica (aH > O)
• diminuição de T <> para a reação exotérmica (âH < O)
• aumento de P <> para a reação com contração de volume
• diminuição de P <> para a reação com expansão de volum
• aumento da concentração de reagentes <> para a formação de produtos
• aumento da concentração de produtos <> para a formação de reagentes
EQUILÍBRIO IOmCO
Constante de ionização (K) em função do grau de
ionização (a) e da concentração do eletrólito em
moVL:
K = ~ [elatrólito]
l-a moVI.
eletrólito fraco <> (I - a) '" 1<> K z a2 [eletrólito]
moVI.
Diluindo-seum eletrólito, diminui suaconcentração
e aumentao grau de ionização(a) para mantera
constantede ionização(K).
Diluindo-seum ácido aumenta(a)e diminui [H+].
Diluindo-seuma baseaumenta(a) e diminui [Ofi]
CONSTANTE DE IONIZAÇAO DE
ALGUNS ELETRÓLITOS A 2SoC
Ácido sulfúrico (H2S0~ K, muitoelevado
K2= 1,9' 10-2
K, = 1,1'10-2
K2• 2,0' 10-1
K3-3,6'10-'3
K. 1,8' 10-5
K, • 4,2• 10-1
K2 z 5,6' 10-11
K, z 9,1 '10-8
K2 = 1,2 '10-15
K= 1,8' 10-5
Ácido fosfórico (H3PO.)
Ácido acético(H3CCOOH)
Ácido carbônico (H2C03)
Ácido sulfídrico (H2S)
Hidróxido de amônio (NH.OH)
EQUILÍBRIO IÔNICO DA ÁGUA - pH - pOH
~~l(1õ11ctl10~1'031~~~~~~~
[D2JiJiJ~~_~_L?_L~J~~- - - - -10I 9 I 8 I 7 I 6 I 5 I 4 I
L h , J---'..::J~~...:..J~~...:.J
~o~lfOJiõ-'l10 '1~~~~~~~~
~~~~
~~~~
_:_L~J~~
~~~~
pH
pOH
pH de alguns
materiais
suco 1
gástrico 1,2
suco de
limão 2,2
vinagre 2,5
coca-cola 3,0
cerveja 4,5
cafezinho 5,0
urina 6,0
leite 6,5
saliva 6,4-7,6
sangue I 7,4
lágrima 7,4
água do
mar 8,5
leite de
magnésia 10,5
amoníaco 12,0
CARÁTER BÁSICO CRESCENTE
pH + pOH- 14 [W]· [OH 1- 10" (a 25'C)
pH de viragem de alguns
indicadores
indicador o 1 2 3 •
't=t-t
Azul de
timol
(ácido)
Vermelho
do CongoAJaranj8do
de Melila
8 9 10 11 12 13 1.
1-1 I I I t-+'
Vermelho
de melila
FenoIftalelna
Tomolftaleina
Azul de
timol
(básico)
()
s::•..,a••••np)
o EQUILÍBRIO DA DISSOLUÇÃO - Kps
Quando temos uma solução saturada na presença do respectivo
soluto como corpo de chão (ou corpo de fundo) estabelece-se um
equilíbrio entre o soluto dissolvido (solução saturada) e o soluto
não dissolvido (corpo de chão).
Assim, numa solução saturada de Ca3(PO,), na presença desse
sal como corpo de chão temos o equilíbrio:
Ca3(PO')'I') + aq o • 3Ca::q)+ 2PO!-I,q)
sOluçao aaturada
Nesse equilíbrio o Ca3(PO,), sólido passa para a solução
continuamente. Porém como tal solução está saturada, igual quan-
tidade de Ca3(PO,), da solução saturada passa para o corpo de
chão, simultaneamente. Nessas condições a velocidade de dis-
solução (Vd) é igual à velocidade de precipitação (Vp). A constante
K, desse equilíbrio é chamada de produto de solubilidade e é
representada por Kp, ou simplesmente PS.
K.=[Ca'+J3[PO!-J'=Kp,
soluçio saturede
o sólido não entra
na expressão do Ke.
Outros exemplos:
•.....
I/l
Õ
tIj,
{
Kps do PbCl, = [Pb'+J • [CI"!'
Kps do Ag3PO, = [Ag+J3• [PO!-J
Kps do BaSO, = [Ba'+J • [SO~-J
Kpsdo Fe,S3= [Fe3+J'• [S'-J3
S
A
T
U
R
A
D
A
S
O
L
U
ç
Ã
O
3CB:;Q): 2PO!-I'Q)
soluçAo
saturada(Ca'+)3 (PO:-),
sólido ~ r(corpo de
fundol
.V<I
Generalização
(AfTl+)x(sn-)y(s). ti xA/;;1 + yB(~~)
IOIUçao saturada
Kp. de (Am+). (B'-)y _ [Am+[, • [B'-J'
O EQUILÍBRIO DAS FASES - PONTO TRIPLO,,, "" Tj+
I ~~-
r
dr-
I
+++·111111111
~
00c:
~l
O
tm Gelo +!: Água +!: Vapor
,
,,,
, ,• .1. __ '-
, ,
tempera.tura (OCI: : __
, +---+
-1,a6 ólo O
i I -,-,
IÂt~
100 100,52
_Q.tlVa
ólo = 1,86"C. Kc da égua
Óle • O,52"C. K. da égua
Kc - constante crioscópica molal
Ke _ constante ebulioscópica molal
ELETROQUÍMICA
INIcIO
CuS04(aq)
lmoVL
cÁTODO pólo.
(redução)
ÂNODOpÓlo.
(o)(ldaçlo)
Reação do ânodo 8 ~
Reação do cátodo (B ~
Reação Global
DEPOIS DE ALGUM TEMPO
ZnSO,(aq)
lmoVl
E:ED
MAIOR
TENDÊNCIA
A CEDERELÉTRONS
MENOR
CÁTODOpólo. ÂNODO póloe
(reduç601 (oxidaçliol
ZnO Zn2+ + 2e-
Cue+ + 2e-------.CuO
(+)
ZnO+ Cu2+ Zn2+ + CuO
FLUXO DE ELÉTRONS
REAÇÃO ESPONTÂNEA
f
FLUXO DE ELÉTRONS
REAÇÃO NÃO ESPONTÂNEA
ALCAlINO- :J
TERROSOS < AI3, <Be2+, Mg2+
Ca2+, Sr2+
Bal.
ALCALINOS 1<
lj+, Na+, K+
ae-. Cs'
EiEi'RóUsE
ÃNODO:
Onde ocorre
OXIDAÇÃO
De onde saem De onde saem
os elétrons os elétrons
Pólo 0 Pólo (jl
CÁTODO: CÁTODO:
Onde ocorre Onde ocorre
REDUÇÃO REDUÇÃO
Onde entram Onde entram
os elétrons os elétrons
Pólo (jl Pólo 0
.ó.G <o ..•... .ó.G >0 ..•...
Reação Reação
espontAnea não-espontânea
E:ED
MENOR
TENDÊNCIA
A CEDER ELÉTRONS
H+ <
CÁTIONS DE
OUTROS
METAIS
(Mn2+, Zn2+,
Cr3+, Ni2+,
Fe2+, Fe3+,
Pb2+,Sn2+,
Cu2+, Ag+,
Hg2+, Au3+)
FACILIDADE DE DESCARGA CRESCENTE (PRIORIDADE DE DESCARGA)
ÃNIONS OXIGENADOS
e F-
(SO~ , NO; , PO:- ...F-) < OH- <
ÃNIONS
NÃO-OXIGENADOS
e HSO;
(el-, Br, 1-,S2- ...HSO-)---------..!.
MAIOR
1m
~
CIJc:::::
~!o
ELETRÓLISE EM SOLUÇÃO AQUOSA
Quando os íons H+ da solução são provenientes
somente da água e não do eletrólito dissolvido e, os
lons H+ têm prioridade de descarga em reteçâc aos
cátions do eletrólito dissolvido. no cétodo ocorre a
reação de descarga da água segundo 8 equação
Descarga da água e
no cátodo 2H20 + 2e- ---- H2(g) + 2(OH)-
Quando os ions OH- da soluçio slio provenientes
somente da água e nlo do eletrôlitc dissolvido a, os
íons OH- têm prioridade de descarga em relação aos
ânions do eletrólito dissolvido, no êncdo ocorre a
reação de descarga da água segundo a equação
Descarga da água
no ânodo H20 2H+ + 1/2 02 + 2e-
A descarga da 'vua no cátado torna o meio alcalino devido à liberação de OH- e 8 descarga da égua no Anado torna o meio áCido deVido
à liberação de H . Havendo descarga simultAnea da água no cátodo e no ãnodo, o meio permanece neutro porque os íons OH- e H+
nêutralizam-semutuamente (H+ .•.OH- ~ H20)
EXEMPLOS DE ELETRÓLlSE EM SOLUÇÃO AQUOSA
Eletrólise do Na2S041aq)
Na,SO,(solução) -- 2Na+ + SO~'
H,O ~W+OH"
Propriedadede descargano cjtodo e W> Na+ :. há descarga do H,O
Propriedadede descargano Anodo (j)> OH"> SO~' :. há descarga do H,O..•.•
.....
C/l
Õ
trl'
~
O
Citodo - 2H,O +?If -H, + 2(OHr
Ânodo - H,O -2W + 1/20, +,Ji.' ( )
ii'F,O +.~O - H, + 1/20, + ++ ?léfír +
f/'!+ q.I-t'Hl" - JBí6
H,O_H,+ 1/20, (+)
Na eletrólise do Na2SO. (aq) os lons Na+ e So!- permanecem inalterados (não tomam parte na eletr6lise) e a reação que realmente
ocorre é a da decomposição da água dando H2 no cátodo e O2 no ânodo, na proporção volumétrica de 2:1. Na elatrôlise em solução
aquosa de todos os sais nos quais o W e o OH têm pnoridade de descarga sobre os respectivos cátions e 6nions do eletr61ito a única
reação que ocorre é a decomposição da água. Exomplos dossos sais' NaNO~ KNO~ C.{NO,)" K,SO., K,PO. ate. A equação da
eletrólise desses sais fica igual à do Na2SO •.
Eletrólise do H2S04{aq)
Prioridade de descarga no ânodc OH- > 50!" .'.descarrega a água
H
2
SO. ~;w:f+ + 50!- r'---------------
Reaçiiono e•.~++~-'H2
Reação no @.. H20 -+~. + 1/202 + ~. (+)
H,SO. + H,O-H, + 1/20, +~' +ji(1f
'",. , yf.' ------
H,O-H, + 1/20,
Na eletró1ise do H2SO .•diluido,há decomposiçAo da água:
a quantidade de H2SO .• na cuba eletrolftica permanece
constante.
H,SO,'diluído
Eletrólise do CuCI2{aq) CuCI,(soluçãol-- Çd'l' + zer·
Ç6'l' /2e'__ Cuo
~I'-- CI,+)6'
O (+1
CuCI:z -to- Cu + CI2
Eletrólise do NaOH{aq)
Prioridade de descarga no cátodo -+ H+ > Na + .'.
descarrega a água no cétodc
2NaOH ~ 2Na+ +~)"
Reeçiono 8- 2~ + ~ _ H, + 2(OH)'
R•• çio no e- 2(O!1f - !;I{o + 1/20, +70' (+1
2NaOH+H,O__ 2Na'+2(OHI'+ H,+ 1/20,-----...--
"' •••• yA<,
Prioridade de descarga
Cu2+ > H+.'. descarga Cu2+
cr > OH".'. descarga cr
H20 .-... H2 + 1/202
Na eletrólise do NaOH em solução aquosa, é a água da
solução que se decompõe. A quantidade de Na OH
permanece constante.
zcr __ CI,+ 2.
zcr
Cu2+ + 2e" --. CuO
ESTEQUIOMETRIA DA ELETRÓLISE - LEI DE FARADAY (1834)
A massa (m) de substância produzida ou consumida numa reação de eletrólise é
diretamente proporcional à quantidade de carga (O) que atravessa o eletrólito.
m = k· Q
A quantidade de carga (O) é igual ao produto da intensidade da corrente (i) pelo tempo
(t) de passagem da corrente pelo eletrólito.
Q = i • t :. m = k • i • t
A lei de Faradav pode também ser ser enunciada da seguinte maneira:
A massa (m) de substância produzida ou consumida numa reação de eletrólise é
diretamente proporcional à intensiidade da corrente (i) e ao tempo tt) de passagem da
corrente pelo eletrólito.
Em 1909, o físico norte-americano Robert Andrews Millikan determinou o valor da carga
de um elétron: 1,6.10-19 C. Conhecida a carga de um elétron, podemos calcular a carga
de 1 mal de elétrons, ou seja, 6,02 • 1023 elétrons:
.1,6.10-19 f = 9,65.104 C
A carga de 1 mal de elétrons é chamada de faraday (F),
6,02. 1023
1 F = 9,65 • 104 C ou lF =96 500 C
ESTEQUIOMETRIA NAS REAÇÕES DE DESCARGA DE ALGUNS ÍONS
NUMA ELETRÓLISE
Ag+ + le- _ AgO
lmol lmol
A carga de 1 mal de e-libera 1 mal de átomos de Ag
A carga de 96 500 C libera 1 mal de átomos de Ag
A carga de 96 500 C libera 108g de Ag
A13+ + 3e- _ AIO
3m 01 lmol
A carga de 3 moi de e-libera 1 mal de átomos do AI
A carga de 3 x 96 500 C libera 1 moi de átomos de AI
A carga de 3 x 96 500 C libera 27g de AI (AI 27)
A carga de 96 500 C libera 9g de AI
2H20 + 2e- - H2 + 2(OHf
2mol lmol
A carga de 2 mal de e-libera 1 mal de H2(g)
A carga de 2 x 96 500 C libera 1 mo) de H2(g)
A carga de 2 x 96 500 C libera 2g ou 22,4 l(CN) de H2(g)
A carga do 96 500 C libera 19 ou 11,2 L(CN) de H2(g)
2H20 4H+ + 02 + 4e-
lmol 4mol
A carga de 4 mal de e- libera 1 mal de 02(g)
A carga de 4 x 96 500 C libera 1 mal de 02(g)
A carga de 4 x 96 500 C libera 32g ou 22,4 L(CN) de 02(g)
A carga de 96 500 C libera 8g ou 5,6 L(CN) de 02(g)
os::
~""a~.n
~
CADEIAS CARBÔNICAS
ALlFÁTICA (ABERTA!
Normal ou reta
C-C-C
Ramificadll
C-~-C
C
I-CICLlCA (FECHADA)Allclcllca Aromática
F, ou I\.
C-C ~ ©
SATURADAp-~ I
C-C-C-C C C'C/
INSATURADA I
C=C-C C-C=C-C
HOMOG~N~ C-C I
I I
C-C-C-C C-C
.....
Ul
Õ
tIj-
l
O
HETEROG~NIA
C-C-O-C-C
C-C
I ,C C'N/
QUÍMICA ORGÂNICA
NOMENCLATURA
NOME --I
PREFIXO SUFIXO I
n' de carbonos função I
, C ~ MET I hidrocarboneto
2C ~ ET Insaturadas:
O
3C ~ PROP ,= EN álcool
4C ~ BUT 2= DIEN OL
5 C ~ PENT 3- TRIEN eldeído
6 C ~ HEX ............ AL
7 C ~ HEPT I'· INSC ~ OCT 2- DIN cetona9C ~ NON 3- TRIN ONA
10C ~ DEC ............ ácido carboxllico
11C ~ UNDEC 1= e 1 - ENIN ÓICO
Se o composto for cíclico usar o prenome CICLO.
Numerar a cadeia convenientemente indicando e
posição dos grupos funcionais, insaturaçOes e radicais.
COLUNA DE FRACIONAMENTO DE PETRÓLEO
Todas as frações obtidas (gases, gasolina,
querosene, ... ) são predominantemente
misturas de hidrocarbonetos.
~
tilc:::
~I
O
forno de
vaporização
do petróleo
petróleo cru
gás (C, a C.)
gasolina
ou benzina
ou nafta (C5 a C'O)
querosene (C'o a C'6)
gasóleo ou óleo diesel
óleos combustfveis
óleos lubrificantes
resíduo
HIDROCARBONETOS
CLASSIFICAÇÃO IFORMULAGERALI EXEMPLO I,FORMULAMOlECULAR
I' I
alcano
CnH2n,2 I H3C-CH3 etano I C2H6 :1(parafina)
alqueno
CnH2n
1~2~~H2 I IIou alceno ateno C2H.(olefina)
a(quino ou
CnH2n_2 1I HCaCH atino !I C2H2 IIalclno ---~
alcadieno
CnH2n_2 I H2C=C=CH2 propadieno I C3H4(diolefina)
cicloalcano ou '~l CH2 ..-Jciclano CnH2n I />. ciclo propano C3H8(cicloparafina) _ . _ H2C-CH2 _ - - -- -
.~
Hf-~H2
.. - . -
~~
Icicloalqueno
ou cíctoetcene HC fH2 clolo ha)(eno
(cicloolallna' \H2C-CH2.--- _.- _ ... ---- -- - ~
© -·-----00 - -aromáticos - J
benleno naftaleno
(C6H6) (C,oHa)
RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS
H3C
meti J H,c-CH,- 1 H,C. CH,-CH,-
-- H3C-ÇH -
~
CH3
.til I propll isopropil
~.cH'-=:Ji
- I
H,c-CH'~ H3C -ÇH -CH2- I!
CH3 ' CH3
butll ~ sec-buth . isobutil,.
r
C CH3 HP c- CH2-
CH3 fi ©lobutil ,i-butil etoml ou vinil lbutil benzilU·_ 00 J r0- I" n8ft;1 13- naftil
H3C-CH
n
H3C
lere
tor,
I
©
REAÇÕES DE COMBUSTÃO DE HIDROCARBONETOS
2)( +v=i: O2 .....•)( CO2 + y H20 completa
CxH2y ~ '--- 2.:t.:L2°2 .....• )( CO + y H20 ~.~ y Incompletas
2.02 .....•)( C+ y H20
PRINCIPAIS FUNÇÕES
~
tilc:::
~l
O
FUNÇÃO I GRUPO FUNCIONAL IEXEMPLOS I. I~ ~-~ Ihldrocarbonetos C,H·.
rnetano enno
álcool I-C-OH J H3C OH H3C-CH2-OH I
I melanol etanol
LJ
OH
O hidróxibenzeno
fenol C- OH © OH (fenol comum)
I 00 a - hidróxinaftaleno
r
· I~~O I
aldeldo I.::-,C'H
lcerbono primário
cetona
o
I
H3C-C-CH2-CH3
butanona
o
H-C' 'H
metanal
~O
H3C- C'H
etanal
- o
I
H3C-C-CH3
propanona
- O
I
-.C-
I
carbono secundário-C/l
Õ
tIj.
l
O
o I ~Oácido carboxflicol .. C· H - C'OH
'OH
, ácido metal1óico ácido atanóico
L:J O I ~O ~Oé t ~ H - C H C· Cser - C'O_ '0- CH2-CH3 3 'O CH3melanoato de etila etanoato de matlla
! éter I-o - I H3C-0-CH3 H3C-0-CH2 . CH3;,.... -" metoxi-metano metoxi-etano
I
Br
-x (F, CI, Br, I) H3C-CH2-CI H3C-tH-CH3
I . cloro etano 2 - bromo propano
I .r 'O O
H-C' H3C-C~
'O '&
1
__ delMlllnOllll broIMIode atamolll!
__ de fornIb brornIIDde ~I"
o
H3C-C:OH
haleto orgânico
hel_ de 6cIdo
.0
-C·
'X
-NH2 primária I H3C-NH2
metilamina__________________________ -JI
I
H3C-~H
CH31 dimetil amina metiletil amina I
-N- terciária IH3C-N-CH3 H3C-N-CH2-CH3
I I I
CH3 CH3
Irimetil amina dimetil elil amlna I
@-NH2
fenil emlne
-NH secundária
H3C-NH-CH2-CH3
amina
r amida ~OH3C-CH2-CH2- C'NH2~OH3C C,NH2
etano amida
o
C:
NH2
butano amida
nitrocomposto I
~02 ~02
N02 H3C-CH2 H3C-CH-CH2-CH3
___________ nilro etano 2 - nitro bula no I
I I I
I - I - 00," -
ácido sulfOnico -S03H H3C-S03H ©
I I ác. meta no sulfOnico ác. benzeno sulfOnico
composto de
-MgX I",'-M,-" H3C-CH2-Mg-BrGrignard brometo de etil magnásiocloreto do moti! m.gn'.lo
NOMES USUAIS DE ALGUNS COMPOSTOS ORGÂNICOS
I CH4
H2C=CH2 I H2C=C=CH2 I H2C-CH-CH=CH21 ©blogás etileno aleno entrenogás dos pAntanos HC=CH H3C-~H-CH3 H2C-~-CH=CH2principalcomponente do acetileno CH3 CH3
gás natural isobutano isopreno tolueno
I H3C-OH H3C-CH2· OH OH OH OH
OH
I I I ©álcool etllico H2C-CH-CH2álcool metllico álcool comum glicerol
álcool da madeira álcool de cana glicerina fenolcomumác. fênico
I
O +0 ° #0 #0H-C# H3C-C " H-C H3C-C'H 'H H3C-C-CH3 'OH ' OH
formol I acetaldeldo -c_ iformaldeldo aldeldo a~ico ác. fórmico ác.~oaleleldo fórmlco
__ o
o~ #0 "o #,0 H3C-CH2-O-CH2-CH3c-c H-C H3C-C,
HO" 'OH '0-CH-CH2 0-CH2-CH3 éteretllicoéter sulfúrico
ác.oxálico formialo de vinila &Celalo de etila élercomum
I 1
O #,0
H::: ·11H-C H3C-C, H3C-CI ttae-C . I H3C-CN'NH2 NH2 ~trcíoreto cianeloformamida &Ceiamida de rnetíla ....•.•.:. de metila
.fonnIII
os::
~ ..a~.n
I»
CADEIAS CARBÓNICAS
ALIFÁTICA (ABERTA)
Nonn.1 ou reta
C-C-C
Ramificada
C-~-C
C
CICLlCA (FECHADA)
Allclclica Arom6tlca
IC, ou /\C-C ~ ©
SATURADA C-C II \
C-C-C-C C C'C/
INSATURADA I
C=C-C C-C=C-C
HOMOGÊNIA C-C I
C-C-C-C C-C
.....
til
ÕtTj.
t
HETEROGÊNIA
C-C-O-C-C
F-~C C'N
NOMENCLATURA
NOME --I
PREFIXO - SUFIXO I
n" de carbonos função I
Saluradas: AN I hidrocerboneto1 C ...• MET
2 C ...• ET Inoaluradas: O
3 C ...• PROP I • EN álcool
4 C ...• BUT 2 z DIEN OL
5 C ...• PENT 3 • TRIEN aldeldo
6C ...• HEX I ·· AL
7C ...• HEPT
SC"" OCT
9C ...• NON
10 C ...• DEC I I ácido carboxllico
11 C ...• UNDEC 1 • e 1 • ENIN ÓICO
QUÍMICA ORGÂNICA
HIDROCARBONETOS
CLASSIFICAÇÃO IFÓRMULAGERAq
2-
3-
IN
DIN
TRIN
cetona
ONA
Se o composto for clclico usar o prenome CICLO.
Numerar a cadeia convenienlemenle indicando a
posição dos grupos funcionais, insaluraçOes e radicais.
COLUNA DE FRACIONAMENTO DE PETRÓLEO
Todas as frações obtidas (gases, gasolina,
querosene, ... ) são predominantemente
misturas de hidrocarbonetos.
~
~,
O
BI
forno de
vaporização
do petróleo
gás (C, a C4)
gasolina
ou benzina
ou nafta (Cs a C'o)
querosene (C'o a C,6)
gasóleo ou óleo diesel
óleos combustíveis
óleos lubrificantes
resíduo'
IFÓRMULAMOLECULAREXEMPLO , ,
alcano I
_ ..
I I(parafina) CnH2n+2 H3C-CH3 etano C2H6
aíq OO"'~~ r C2H4 '11ou alceno CnH2n '. H2C=CH2 eteno(olefina)
l~iq.ul~ C H (HC-CH- ---allno III C2H2 Ialclno n 2n·2•••• _ •. _ •. 0.0 ••
alcadieno I CnH2n_2 I H2C=C=CH2 propadieno r C3H4 I(diolefina)
~cloalcano ou ~J CH2 r II,ciclano CnH2n /-; ciclo propano 1(ciclopar.fin.) __ ___ H2C - C_H2 C3H6 I-- --._-_ ..•.._-----. -'._' ~_.-
~C""~, I
- HC-CH2
' ,
]Il- I \ Iou clcloalceno HC, fH2 ciclo hexeno , C6H'0Cclcloolafln.1 H2C-CH2.-- . --
'~ ©
----
00
-
aromáticos
benze no naftaleno
(CeHe) (C1oHa)
RADICAIS MONOVALENTES DERIVADOS DE HIDROCARBONETOS
",c' I ",c-CH,- I
melil 1 elil .I
H3C-CH -
CH3
isopropil
H3C - CH2- CH2-
propil
H3C-CH2-CH2-CH2-
benzil
n - bulil
H3C -CH2- CH-
CH3
sec-bulil
H3C-CH-CH2-'
CH3
lsobutil
H2C=C-
H ©-H3C-C-CH3CH3
lerciobulil
tere-buril
I-butil 1_
--~ :I~I~I
elenil ou vinil
REAÇÕES DE COMBUSTÃO DE HIDROCARBONETOS
2X +v=r: 02 - X CO2 + y H20 completa
CxHZV + '--- x +2y 02 _ X CO + y H20 ---=-.
~ y .i->: incompletas
T 02 - X C + Y H20
• •
ISOMERIA
Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.
ISOMERIA PLANA I
função I H3C-CH2-OH r. H H3C-0-CH3 I
cadeia IH3C - CH - CH3 ()16 ,C~2 I
H2C-CH2
I ~ ~ Iposiçãn I (lHeO I______ ~3C - CH - CH3 H3C - CH - CH3
metameria '
ã H3C - O - CH2 - CH2 - CH3 {J~li'oQ H3C- CH2 - O - CH2 - CH3compensaç o
tautomeria
o
"H3C- C,
H
(H3CJ: )
!['
o
tIj.
~
~
ISOMERIA ESPACIAL -,
Isomeria geométrica ou isomeria eis • trans ou isomeria '!l- E
H, ,cH3
C
"C, ,
H3C H
trans • 2 • buteno
E· 2· buteno
~ ,CH3
C
"C, ,
H CH3
eis . 2 • buteno
·2· buteno
H
~
CH3 CH3
H..,
H
H ~H3
HCH3
cis ·1, 2 - dimetil ciclo propano trans -I, 2· dometolciclo propano
! -1,2 - dimetil ciclo propano E - 1,2 dometil ciclo propano
Isomeria óptica I
""'%--
optícamente
inativo
(lOA) isômeros opticamente ativos: dextrógiro (d) e lexógiro (e)
(101) isômero opticamente inativo: mistura racêmica (d,f) ou (rac)
~cnc::::
~!
O
11
Isomeria óptica
R
I
x- C'-S
I
R
OH O
I "
H3C - C~ C
I "H OH
OH
o
C'o,
H3C H COOH
OH
o
C
"HOOC H CH3
antípodas ópticos
enantiomorfosALGUMAS RELAÇÕES ENVOLVENDO HIDROCARBONETOS
SUBSTITUiÇÃO • - _.- I
R-H+ -B -+ R-B+H
Exemplos:
H3C-CH3+ CI2 ~ H3C-CH2 + CI- HCI
d
N02
rtJ H2S04 ÁO~+HO-N02~ ~ +H20
ADiçÃO I
-C_C-+Ar
I I
I I
-C_C-+AB
I I
Exemplos:
H2C - CH2 + H2 NI • H3C -CH3d
CI CI
o I
HC - CH + 2 CI2 -- H - 9 - 9 - H
CI CI
OZONÓLlSE I
H20 90 O•.
R - 9 - 9 - R + 03 Zn. R - C, + , C - R + H202
H H H H
aldeldo cetona
OXIDAÇAO ENÉRGICA I
~o O~
R-C + C-R,
H H
R-C-C-R
I I
H H
KMnO .•
c;c;;;c:4
ác. carboxilico cetona
OBTENÇAO INDUSTRIAL DO ACETILENO I
dCAC03 CaO+ CO2
dCaO; 3C Ca02 + CO2
Ca02 + 2H20 ~ Ca(OH)2 + @2~J
11
~ ALGUMAS REAÇÕES ENVOLVENDO ÁLCOOIS
~ DESIDRATAÇÕES I
E;:: l Intermolecular I Intramolecular I
~ H OH I
() I I
H3C- OH b. H- C- C- H
- H3C- 0- CH3+ H20 I IH3C- OH H H
_____________ ----J I álcool I
b.
- H2C= CH2 + H20
álcool éter alceno
.....
{lis
ttj,
~
O
I
H C- CH - OH JQL. ~O [O) ~Oálcool primário H3C-C -- H C-C3 2 -H2O 'H 3 'OH
I aldeido eac. carboxílico
r+-
OH O
I [O) 11
"cool secundário H3C- C- CH3- H3C- C- CH3Il ~ -H.20 cetona
.......-- --
OH
I [O)álcool terciário H3C- C- CH3 _ náo reage
I
I CH3
ESTERIFICAÇÃO
~O
H3C- C,
OH
~O
H3C- C'O -CH
3éster
8sterificaçlo • + H20+ HO- CH3
álcool águaácido
SAPONIFICAÇÃO
"'oR- C"
'0- R'
éster
~O
--R-C
'O'Na+
sal de ác. carboxílico
+ NaOH",q) + R'- OH
base álcool
Sabia é um sal de ácido graxo. Detergente é um sal de ácido Bulfônico.
Apoiar Polar
Ihidrófoba' Ih,dróflla'
RepresentaçAo de um sabão ou de um detergente.
~.. .:...' .
POLlMERIZAÇÃO
I
H H CI H CI
)n
!J.. ( -~-F- )n ) ( ) )In H2C= CHz n HzC= CH !J.. -C-Ccal cat H H
etiJeno H H pchenteno cloreto de vinila policloreto de vtnne (PVCI
F F H H
!J.. ( I 11 ) !J.. ( -C-C- )nF~=CFz -C-C- n HzC• CHcal " n ) cat ) ) nF F
© H©
tetreftuor mil.no .eflon estireno poliestirano
H H
~H~~~H~--
PT ~ " ) )
n~ ••CH-CH=CHz PT (" ') nHzC=CH-CH=CHz ~ C- C= C-C-~ -C-C=C-C- I cal I I I I ncal ti I I I! n CHz H CH3H H• H H H H I.,itreno _. pollnrltr.no isopreno pctnsopreno
CONDENSAÇÃO
o O~ //
n }-(CHZ)4-C, + n
HO OH
(
O O )~ /I
C-(CHZ)4 C + 2n H20
/ 'N- (CHZ)6-N- nI IH H
náilon 66 (poliamida)
H-N -(CHz)6 N H!J..I I cat
H H
ácido adfpico 1,6 - diamino h.x,no
OH
n© + -( OH-&. ,C,- ) + n H20H H nn °11C,,
H H
fonol formol baquelite
~
~H2 /10
R- C-C
I ,
H OH
L+2n H20
o aminoácido
/10
-N -CH -C °
I " //
H R N - CH -C
I I -,
H R
(2n
+
ligação peptfdlca (amldica)
Protelna. -E protefnas (polipeptfdeos)
polímeros naturais polissacarfdeos (C6H1005)n -E
borracha natural (latex) (C5Ha)n
amido
glicogênio
celulose
os::...,a••••n
~