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Exercícios 1) A regra de nomenclatura dos ácidos carboxílicos segue a saída do sufixo “o” do alcano substituído por “oico”, acrescentando-se "ácido" na frente do nome. Já os derivados têm algumas variações, como, por exemplo, as amidas, cujo final sempre será "amida", e os ésteres, que são derivados de ácidos (sufixo “ato” ou “oato”) e dos álcoois (sufixo “ila”). Assim, analise as estruturas a seguir, A, B e C, e selecione a alternativa correta com a nomenclatura adequada dos compostos. A) Benzoato de 1-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida. B) Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilacetamida. C) Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 3-fluorobenzoíla e N-metilacetamida. D) Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzila e N-metilacetamida. E) Benzoato de 2-cloroetila, cloreto de 4-fluorobenzoíla e N-metilpropanamida. As amidas apresentam duas estruturas geométricas de equilíbrio, resultado da ressonância do par de elétrons isolado do nitrogênio com a carbonila. Ao processo de interconversão de uma geometria de equilíbrio na outra está associada uma barreira energética chamada de "barreira rotacional" (figura a seguir). O mecanismo da rotação dessa ligação é influenciado por fatores eletrônicos e estéreos. Avalie a figura sobre o esquema rotacional das amidas, analise as proposições e selecione a alternativa correta. 2) Donizeti Junior Realce Proposições: I. Existe alta barreira rotacional na ligação C-N de amidas. II. A alta eletronegatividade do nitrogênio faz com que as amidas sejam os derivados de ácidos carboxílicos mais reativos. III. Amidas são mais estáveis que cloretos de acila. A) Somente I está correta. B) Somente II está correta. C) Somente III está correta. D) Somente I e III estão corretas. E) Somente II e III estão corretas. Os derivados de ácido carboxílico fazem uma importante reação para a produção de outros compostos por meio da substituição nucleofílica acíclica. Assim, considere a reação entre um cloreto de acila e uma amina, conforme a imagem a seguir. Analise as proposições e selecione a alternativa correta. Proposições: I. Corresponde à conversão de um cloreto de acila em um anidrido. II. Houve a formação de um derivado de ácido mais estável. 3) Donizeti Junior Realce III. O cloreto de acila é menos reativo que a amida. A) Somente I está correta. B) Somente II está correta. C) Somente III está correta. D) Somente I e II estão corretas. E) Não há nenhuma afirmação correta. 4) A classificação dos derivados de ácidos carboxílicos ocorre por meio de seus grupos funcionais, suas propriedades e características, bem como sua nomenclatura. Avalie a imagem a seguir quanto à classificação dos grupos funcionais de A-D e selecione a alternativa correta. A) Cloreto de acila, amida, éster e anidrido. B) Cloreto de acila, amida, anidrido e éster. C) Éster, amida, éster e anidrido. D) Amida, éster, cloreto de acila e anidrido. E) Nitrila, amida, éster e anidrido. Os derivados de ácidos carboxílicos sofrem reações de hidrólise para a formação do seu ácido carboxílico correspondente como produto. Assim, avalie as reações de hidrólise dos derivados de ácido carboxílico a seguir, analise as proposições e selecione a alternativa correta. 5) Donizeti Junior Realce Donizeti Junior Realce Proposições: I. Corresponde à hidrólise de uma nitrila. II. Essa reação explica por que a nitrila é considerada um derivado de ácido carboxílico. III. Essa reação corresponde a uma adição à tripla ligação C-N. A) Somente I está correta. B) Somente III está correta C) Somente I e II estão corretas. D) Somente I e III estão corretas. E) Todas as afirmações estão corretas. Donizeti Junior Realce
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