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QUÍMICA AMBIENTAL 
Cristiano Alves de Carvalho 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
, 
 
 
2 
 
 
SUMÁRIO 
 
1 HIDROCARBONETOS ................................................................................ 3 
2 FUNÇÕES OXIGENADAS E NÃO OXIGENADAS ........................................ 29 
3 REAÇÕES ORGÂNICAS ............................................................................ 50 
4 SOLUÇÕES ............................................................................................. 64 
5 EQUILÍBRIOS QUÍMICOS ........................................................................ 77 
6 MÉTODOS DE ANÁLISE QUANTITATIVA E QUALITATIVA ........................ 90 
 
 
, 
 
 
3 
 
 
1 HIDROCARBONETOS 
Apresentação 
Os compostos orgânicos possuem uma grande importância em nosso dia a dia. Isso nos 
dá uma grande motivação para entender os mecanismos das principais reações 
químicas, os grupos funcionais mais relevantes e como estes influenciam as 
características físico-químicas dos diversos compostos. É importante, ainda, entender a 
interação dessas substâncias com o meio ambiente e os seres vivos. Iniciaremos este 
bloco apresentando as principais características do carbono e a nomenclatura dos 
hidrocarbonetos. 
1.1 Composto Orgânicos 
Os compostos orgânicos possuem uma grande importância na atualidade, uma vez que 
encontramos uma infinidade de aplicações destas substâncias na indústria têxtil; no 
segmento de petróleo e seus derivados; na indústria farmacêutica e de cosméticos; 
dentre outros. Os compostos que possuem carbono em sua composição elementar se 
dividem em duas grandes categorias: orgânica e inorgânica. Aproximadamente 7 
milhões de substâncias são orgânicas e apenas 200 mil são inorgânicas. 
A Química Orgânica é conhecida como a química do carbono, sendo que este conceito 
evoluiu ao longo do tempo. As primeiras teorias foram formuladas pelos alquimistas 
que acreditavam na seguinte divisão: 
 Substâncias Orgânicas: compostos dos organismos vivos. 
 Substâncias Inorgânicas: compostos do reino mineral. 
O conceito apresentado pelos alquimistas ficou conhecido como teoria da força vital. 
Nela, acreditava-se que a síntese de um composto orgânico só seria viável por meio de 
seres vivos. Com o passar dos anos, a teoria foi desacreditada por Friedrich Wohler, 
químico alemão, que realizou, em 1828, a síntese da ureia (H2NCONH2), pelo 
aquecimento do cianato de amônio (NH4OCN), que é uma substância inorgânica. (Vidal 
& Porto, 2011) 
, 
 
 
4 
 
Veja a reação: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.1 - Reação de Síntese de Wöhler 
A reação da síntese de Wöhler foi um marco para a química orgânica que é a química 
do elemento carbono. Diante desse cenário, é essencial conhecermos as características 
deste elemento que nos propicia uma enorme variedade de compostos com diferentes 
aplicações. Serão apresentadas a seguir algumas características dos compostos 
orgânicos: 
Os Principais elementos constituintes dos compostos orgânicos são o 
 (H), o (O), o (N), o enxofre (S) e os 
 7A: F, Cl, Br e I), que são conhecidos por serem organógenos, ou 
seja, aparecem com maior frequência na cadeia carbônica. Observe: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.2 - Características de elementos constituintes dos compostos orgânicos 
 
 
, 
 
 
5 
 
 Reação de Combustão: 
A combustão de substâncias constituídas por carbono e hidrogênio produz CO2 (gás 
carbônico) e H2O (água), sendo esta reação química denominada combustão completa, 
que seria o processo ideal. Na prática, ocorrem outras reações químicas como a 
combustão incompleta onde o produto da reação é o CO (monóxido de carbono) e H2O 
(água) e outros elementos constituintes da composição elementar e a combustão 
parcial onde o produto da reação é o C (carbono - fuligem) e H2O (água). 
As reações de combustão estão representadas de forma simplificada a seguir: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.3 - Equações química simplificadas para as diferentes reações de 
combustão 
A combustão ocasiona diversos problemas ambientais e à saúde pública, uma vez que 
o Monóxido de carbono (CO), um gás altamente tóxico, pode causar uma série de 
sintomas. Inicialmente, sente-se náuseas, entretanto, pode levar à morte, dependendo 
do tempo de exposição e a concentração. 
A fuligem (C) é um dos responsáveis pelas doenças do sistema respiratório como asma, 
bronquite, dentre outras. O dióxido de carbono (CO2) é um dos principais gases 
responsáveis pela intensificação do efeito estufa, causando o aumento da temperatura 
na superfície da Terra. Vale destacar que, tanto o CO quanto a fuligem contribuem 
para a intensificação do efeito estufa, sendo que o CO2 é o principal gás responsável 
conhecido como Gás de Efeito Estufa (GEE). (DRUM et al 2014) 
 
, 
 
 
6 
 
 Ligações, forças intermoleculares Estabilidade: 
A grande maioria dos compostos orgânicos apresenta baixa estabilidade quando 
expostos a determinados agentes, tais como ácidos concentrados, temperatura, 
pressão, dentre outros. As ligações covalentes predominam e, por isso, as forças de 
atração são intermoleculares, prevalecendo as forças de Van der Waals seguidas das 
forças de atração entre dipolos permanentes, incluindo as pontes de hidrogênio. 
Compostos orgânicos com ligações iônicas possuem baixo grau de dissociação ao 
serem dissolvidas em um solvente. 
Os compostos orgânicos possuem baixa estabilidade quando expostos a agentes 
enérgicos como temperatura, pressão, ácidos concentrados, dentre outros. 
 Ponto de fusão e de ebulição: 
A grande maioria dos compostos orgânicos são gasosos e líquidos, pois possuem 
pontos de fusão e ebulição baixos. 
 Velocidade das reações: 
A reação em compostos orgânicos é lenta devido às massas molares serem altas e por 
serem compostos moleculares. Para acelerar os processos, o uso de catalisadores se 
faz necessário. 
Características do átomo de carbono: 
De acordo com Pavanelli (2014), a estrutura do átomo de carbono foi descoberta por 
meio de quatro postulados, elaborados por 1858, que vieram a 
contribuir para a compreensão das formulas dos compostos orgânicos. 
Segundo o 1º postulado, , o que 
significa que ele tende a formar quatro ligações covalentes. De acordo com o 2º 
postulado, as quatro ligações ou valências do átomo carbono são iguais entre si. O 
átomo carbono é, portanto, tetravalente como podemos verificar na representação a 
seguir: 
, 
 
 
7 
 
 
O 3º postulado diz que os átomos de C formam cadeias, ou seja, possuem a 
capacidade de se ligarem a outros átomos de carbono ou até mesmo com diferentes 
elementos formando, assim, sequências estáveis. Os compostos orgânicos são 
formados, em sua grande maioria, por quatro elementos químicos (C, H, O e N), como 
mostra o exemplo da figura 1.4 (Frederick, 2012). De acordo com o 4º postulado, o 
átomo de carbono também é capaz de formar quatro ligações covalentes que podem 
ser várias combinações de ligações simples, duplas e triplas conforme apresentado na 
figura 1.5. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.4 - Exemplo de composto orgânico formado 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.5 - Ligações Simples, Dupla e tripla entre átomos de carbono 
 
 
 
, 
 
 
8 
 
Uma maneira de representar as ligações é por meio da estrutura em linhas, ou seja, 
representação por segmentos de retas conforme apresentado nos exemplos a seguir: 
 
A estrutura de linhas é a maneira mais rápida de representar uma substância orgânica. 
Nesta estrutura, os átomos de hidrogênio e carbono são omitidos, permanecendo 
apenas as ligações entre os átomos de carbono e as ligações carbono-heteroátomos. 
(Silva, 2018) 
A representação bond line obedece ao seguinte código: 
 A cadeia será representada como um ziguezague. As pontas corresponderão ao grupo CH3. 
 A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2. 
 A junção de três traços indicará um grupo CH. 
 A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário. 
Os átomos de C se unem entre si por meio de uma ou mais valências. 
 
Classificação dos átomos de carbono na cadeia carbônica; 
, 
 
 
9 
 
O carbono primário é aquele ligado diretamente a apenas um carbono, o secundário 
ligado a dois, o terciário ligado a três e por fim o quaternário que é ligado a quatro 
átomos de carbono. É possível que, em apenas uma molécula, haja diferentes tipos de 
carbono, conforme apresentado na figura 1.6. 
O átomo de carbono é chamado de nulário (n) quando não se liga a nenhum outro 
átomo de carbono. 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.6 - Classificação dos átomos de carbono na cadeia carbônica 
Tipos de cadeias carbônicas 
As cadeias carbônicas são classificadas em função da organização das ligações de 
carbono, podendo ser saturada ou insaturada; linear ou ramificada; homogênea ou 
heterogênea; e aberta ou fechada. (Pavanelli, 2014) 
 Cadeia saturada: quando existem apenas ligações simples entre os carbonos. 
 Cadeia insaturada: quando existem ligações duplas ou triplas entre os 
carbonos. 
 Aberta ou acíclica: A cadeia carbônica é percorrida em um sentido qualquer 
chegando a uma das extremidades. 
 Fechada ou cíclica: A cadeia carbônica é percorrida em um determinado 
sentido, não chegando a uma extremidade. 
 Cadeia homogênea: quando existem apenas átomos de carbono na cadeia. 
 Cadeia heterogênea: quando existem apenas átomos diferentes de carbono na 
cadeia. 
, 
 
 
10 
 
 Cadeia linear: neste caso, o encadeamento da cadeia segue uma sequência 
única. 
 Cadeia ramificada: ocorrem ramificações no encadeamento da cadeia. 
1.2 Nomeclatura 
Os compostos orgânicos possuem uma série de propriedades químicas comuns o que 
nos indica uma função química. A identificação desses compostos é realizada por meio 
de um grupo funcional que é comum aos constituintes da função responsável pelas 
propriedades químicas do composto. 
Algumas regras são estabelecidas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e 
Aplicada) que define o nome oficial das substâncias orgânicas. A utilização das normas 
da IUPAC possibilita um nome característico para cada composto, padronizando, 
assim, a maneira de se nomear compostos orgânicos. 
O objetivo da nomenclatura é identificar um composto por meio de um nome, no qual 
estão inseridas informações importantes como a quantidade de carbono na cadeira, a 
classe funcional a que o composto pertence, os grupamentos ligados à cadeia principal 
bem como as possíveis saturações das ligações. 
De forma geral, podemos dizer que o nome oficial de um composto orgânico 
apresenta três partes principais, conforme apresenta a figura 1.7. A figura 1.8 
apresenta alguns exemplos de compostos orgânicos com a indicação do número de 
carbonos, o tipo de ligação e o grupo funcional a que pertence a cadeira. 
Prefixo 
+ 
Infixo 
+ 
Sufixo 
Indicamos a quantidade de 
carbono da cadeia principal, ou 
seja, a cadeia com maior número 
de carbonos sequenciais. 
Indicamos a saturação das 
ligações entre os 
carbonos, ou seja, se há a 
presença de ligações 
simples, dupla ou tripla. 
Indica-se o 
grupo 
funcional. 
 
Adaptado de Pavanelli, 2014 
Figura 1.7 - Nomenclatura dos compostos orgânicos. 
, 
 
 
11 
 
 
Adaptado de Pavanelli, 2014 
Figura 1.8 - Exemplo de nomenclatura 
O agrupamento de substâncias com propriedades químicas semelhantes define uma 
função química, sendo que, na química orgânica, damos o nome de função orgânica. 
Os átomos constituintes, os radicais ligantes e a natureza das ligações compõem a 
função orgânica que é direcionada para um grupo de compostos que caracterizam uma 
função química. 
A seguir, serão apresentadas algumas funções orgânicas de maior relevância para a 
área ambiental, conforme descrito no quadro: 
, 
 
 
12 
 
 
 
, 
 
 
13 
 
 
Fonte: Elaborado pelo autor 
Figura 1.9 - Funções Orgânicas 
A seguir, serão apresentados alguns exemplos de aplicações de nomenclatura IUPAC 
para algumas funções orgânicas. 
 
Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
Prefixo: Cinco átomos de carbono - Pent 
Parte intermediária: Somente ligações simples entre átomos de C – an 
Sufixo: Possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – o 
Nome: Pentano 
 
Exemplo 2: H3C – OH 
Prefixo: Um átomo de carbono - met 
Parte intermediária: Somente ligações simples entre átomos de C – an 
Sufixo: Possui apenas C saturado ligado ao grupo hidroxila (-OH) (Álcool) – ol 
Nome: Metanol 
 
 
 
 
, 
 
 
14 
 
Exemplo 3: H2C = CH2 
Prefixo: Dois átomos de carbono - et 
Parte intermediária: Uma dupla ligação entre átomos de C – en 
Sufixo: Possui apenas C e H (hidrocarbonetos) – o 
Nome: Eteno 
 
1.3 Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta - Saturados 
Nesta seção, serão descritas as funções orgânicas indicando o grupo funcional e sua 
nomenclatura, começando pelos hidrocarbonetos que são compostos formados 
apenas por C e H, ou seja, binários. De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC) 
apresentam a terminação o. 
Segundo Frederick (2012), os alcanos são hidrocarbonetos parafínicos (apresentam 
baixa reatividade química) formando a série homóloga de fórmula geral CnH2n +2. São 
alifáticos, acíclicos e saturados, ou seja, são compostos de cadeia aberta que 
apresentam apenas ligações simples. 
Alguns alcanos são muito utilizados em nosso cotidiano, tais como o metano que é 
utilizado em fogões a gás, sendo o principal componente do gás natural. Temos, 
também, o propano que é o principal componente do gás engarrafado (GLP) usado 
para aquecimento doméstico e na cozinha, sendo que o butano é utilizado em 
isqueiros descartáveis. Alcanos que possuem de cinco a doze átomos de carbono são 
encontrados na gasolina. 
As propriedades físicas e químicas dos alcanos são muito específicas, visto que são 
substâncias apolares que possuem baixa solubilidade em água. Para as estruturas não 
ramificadas, alcanos de um a quatro carbonos são gasosos, de cinco a dezessete 
carbonos são líquidos e com dezoito carbonos em diante são sólidos. 
Para nomear os alcanos de cadeia reta, ou seja, que não apresentam ramificações, 
devemos seguir os seguintes passos: 
, 
 
 
15 
 
Passo 1 
Deve-se determinar a cadeia principal e, a seguir, atribuir o seu nome e, para isso, 
seguimos os próximos passos 2, 3 e 4. 
 
Passo 2 
Escolha do prefixo obedecendo ao número de carbonos, sendo que: 
1 carbono - MET 6 carbonos – HEX 
2 carbonos - ET 7 carbonos – HEPT 
3 carbonos - PROP 8 carbonos – OCT 
4 carbonos - BUT 9 carbonos – NON 
5 carbonos - PENT 10 carbonos – DEC 
 
Passo 3 
A parte intermediária deve ter o nome com a sigla: na 
 
Passo 4 
O Sufixo da nomenclatura será: o 
Exemplos: 
 
, 
 
 
16 
 
a) 
 
P : M = 1 → 
Intermediário: an 
Sufixo: o 
Nome: Metano 
 
b) H3C ─ CH2─ CH2─ CH2─ CH3 
P : P = 5 → C, C, C, C, C 
Intermediário: an ( çõ → C- C- C- C- C) 
Sufixo: o 
Nome: Pentano 
 
 , 
sendo que a parte relacionada à cadeia principal segue as regras da cadeia aberta. A 
parcela referente à , conforme 
descrito nos passos a seguir: 
 
Passo 1 
Deve-se determinar a cadeia principal. Vale destacar que ela será a sequência com o 
maior número de carbonos. 
 
, 
 
 
17 
 
Passo 2 
Após a escolha da cadeia principal, devemos numerá-la sendo que tudo o que estiver 
fora da cadeia principal é chamado de radical. Vocêdeve numerar a cadeia principal 
pelas duas extremidades, sendo que, irá prevalecer a menor sequência onde os 
radicais estão ligados a cadeia principal. 
 
Passo 3 
Os radicais devem ser nomeados e esse nome deve estar antes do nome da cadeia 
principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está 
saindo. 
Os radicais possuem uma nomenclatura própria de acordo com a figura 1.10 a seguir: 
, 
 
 
18 
 
 
Figura 1.10 - Nomenclatura de cadeia ramificada 
 
 
 
, 
 
 
19 
 
A figura 1.11 apresenta um exemplo de cadeia ramificada com dois grupos funcionais: 
 
4-etil, 2-metil, Hexano 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 1.11 - Nomenclatura de cadeia ramificada com dois grupos funcionais 
1.4 Hidrocarbonetos de cadeia aberta – Insaturados 
Alcenos 
Nesta seção, serão apresentadas as nomenclaturas dos hidrocarbonetos insaturados, 
ou seja, a cadeia carbônica que possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Será 
iniciado pelos hidrocarbonetos olefínicos (Compostos que originam líquidos oleosos 
em presença de halogêneos), também chamados alquenos ou alcenos que possuem 
fórmula geral CnH2n que tem como principal característica uma dupla ligação 
(Compostos Insaturados), sendo alifáticos e acíclicos. 
As propriedades físicas e químicas de alcenos com até quatro átomos de carbonos são 
gasosos e pouco solúveis em água. Todos os alcenos são menos densos que a água, e 
suas temperaturas de ebulição e fusão aumentam à medida que sua cadeia cresce. 
As reações de adição nos alcenos originam matéria prima para a produção de várias 
substâncias, tendo assim um importante papel para as indústrias. Tomaremos por base 
o eteno, que é empregado na produção de plásticos, detergentes, solventes, produtos 
farmacêuticos dentre outros. (Frederick, 2012; Pavanelli, 2014) 
A nomenclatura dos alcenos segue as regras da União Internacional de Química Pura e 
Aplicada (IUPAC) a qual deve seguir os seguintes passos: 
, 
 
 
20 
 
Passo 1 
Devemos determinar a cadeia principal. Vale destacar que ela será a sequência com o 
maior número de carbonos. 
 
Passo 2 
Devemos agora colocar o número do carbono onde se encontra a ligação dupla (menor 
sequência) indicando a presença da ligação. 
 
Passo 3 
Agora devemos escolher o prefixo de acordo com o número de carbonos, sendo que: 
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX 
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT 
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT 
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON 
5 carbonos - PENT 10 carbonos – DEC 
 
Passo 4 
O membro intermediário do nome será a sigla: en. Não se esqueça de numerar a 
posição da insaturação caso seja necessário. 
 
Passo 5 
O Sufixo da nomenclatura será: o. 
 
A seguir, alguns exemplos: 
 
 
, 
 
 
21 
 
a) H3C ─ CH ═ CH─ CH2 ─ CH3 
Prefixo: pent = 5 → 
Intermediário: en 
Sufixo: o 
Nome: Pent-2-eno 
 
b) H3C ─ CH2 ─ CH2─CH ═ CH ─ CH2─ CH3 
P : H = 7 → C, C, C, C, C, C, C 
Intermediário: en 
Sufixo: o 
Nome: Hept-3-eno 
 
Alcinos 
Conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, 
conhecido como acetileno) são chamados alquinos ou alcinos, compostos orgânicos 
alifáticos acíclicos que possuem uma tripla ligação (Compostos Insaturados) 
representados pela fórmula geral CnH2n – 2. 
As propriedades físicas e químicas dos alcinos são moléculas altamente reativas e, por 
isso, estão bastante distribuídos na natureza como os alcenos; porém, os alcinos são 
intermediários importantes em muitos processos industriais. São poucos solúveis em 
água, mas dissolvem-se em solventes orgânicos, como o benzeno e o clorofórmio e 
possuem odor característico, mas também têm ação asfixiante. 
A nomenclatura dos alcinos segue as regras da União Internacional de Química Pura e 
Aplicada (IUPAC), conforme passos a seguir: 
 
 
 
 
 
, 
 
 
22 
 
Passo 1 
Determinação da cadeia principal bem como seu nome (cadeia principal é a maior 
sequência de átomos de carbono). 
 
Passo 2 
A tripla ligação é indicada pelo número do carbono (menor sequência) onde se 
encontra. 
 
Passo 3 
O prefixo é escolhido a partir do número de carbonos presentes na estrutura: 
1 carbono - MET 6 carbonos - HEX 
2 carbonos - ET 7 carbonos - HEPT 
3 carbonos - PROP 8 carbonos - OCT 
4 carbonos - BUT 9 carbonos - NON 
5 carbonos - PENT 10 carbonos - DEC 
 
Passo 4 
Um alcino é identificado primeiramente pela presença da sigla in anexada ao nome. 
 
Passo 5 
Coloque a letra o ao final do nome. 
Observe alguns exemplos a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
, 
 
 
23 
 
a) H3C ─ CH2─ C ≡ C ─ CH2─CH2─CH2─CH3 
Prefixo: Oct = 8 → C, C, C, C, C, C C, C 
Intermediário: in 
Sufixo: o 
Nome: Oct-3-ino 
 
b) H3C ─ CH2─ C ≡ C ─ CH3 
Prefixo: Pent =5 → C, C, C, C, C 
Intermediário: in 
Sufixo: o 
Nome: Pent-2-ino 
 
Alcadienos 
Os alcadienos são compostos orgânicos alifáticos e acíclicos que apresentam duas duplas 
ligações (Compostos insaturados). Eles são classificados de acordo com a posição de suas 
duplas ligações, conforme pode ser observado a seguir: 
 
 Alcadienos de duplas acumuladas: Apresentam as duplas ligações consecutivas. 
H2C = C = CH2 
Propadieno 
 
 Alcadienos de duplas conjugadas: Apresentam as duplas ligações separadas por 
uma ligação simples. 
H2C = CH – CH = CH2 
buta-1,3 –dieno 
 
, 
 
 
24 
 
 Alcadienos de duplas isoladas: Apresentam as duplas ligações separadas por 
mais de uma ligação simples. 
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 
hepta-1,5-dieno 
1.5 Hidrocarbonetos de cadeia fechada (Aromáticos) e Hidrocarbonetos de cadeia 
fechada (não aromáticos) 
Os compostos de cadeia fechada com seis átomos de carbono ligados por três duplas e 
três ligações simples alternadas entre si formam um núcleo benzênico formando um 
composto orgânico chamado de benzeno (C6H6) que é uma estrutura plana altamente 
simétrica com seus ângulos de 120º, sugerindo assim um alto grau de insaturação. 
Compostos aromáticos, que são formados por um ou mais anéis benzênicos, são mais 
estáveis que os alcenos e alcinos. (Frederick, 2012, Pavanelli, 2014) 
Observe alguns exemplos de compostos aromáticos: 
 
 
Fonte: Feltre, 2004 
Figura 1.12 - Estrutura de compostos aromáticos 
, 
 
 
25 
 
Compostos aromáticos possuem um odor característico onde os anéis aromáticos são 
representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráter 
aromático. Cada vértice representa um átomo de carbono. Os átomos de H não são 
mostrados nas representações hexagonais, mas devemos respeitar a tetravalência do 
carbono. 
Comercialmente, a benzina é utilizada como solvente e na obtenção de inseticidas, 
sendo que o nome oficial desse composto é benzeno que é utilizada como matéria 
prima de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno. 
O tolueno é um dos ingredientes utilizados em colas e também pode ser matéria prima 
de um explosivo extremamente utilizado, para fins pacíficos ou militares, o TNT ou 
trinitrotolueno. 
Nomenclatura 
Os Compostos Aromáticos possuem uma nomenclatura particular. A cadeia principal 
que apresenta apenas um anel benzênico é chamada de benzeno, podendo apresentar 
um ou mais grupos substituintes que podem ser orientados obedecendo a regra a 
seguir: 
Posições de dois radicais no núcleo aromático: 
 Posição 1,2 = orto (o) 
 Posição 1,3 = meta (m) 
 Posição 1,4 = para (p) 
, 
 
 
26 
 
 
Fonte: Garcia, 2015. 
Figura 1.13 - Nomenclaturade compostos aromáticos – Benzeno 
 
Fonte: Feltre, 2004. 
Figura 1.14 - Exemplos de nomenclatura de compostos aromáticos 
Para os compostos não aromáticos, a cadeia fechada deve seguir a mesma regra dada 
a cadeia principal acrescentando à palavra ciclo a frente do nome. Caso haja 
ramificações, separa-se a cadeia fechada da cadeia ramificada e seguindo a mesma 
regra de cadeia ramificada conforme apresentado nos exemplos a seguir: 
, 
 
 
27 
 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 1.15 - Nomenclatura de Cadeia fechada 
Conclusão 
Neste bloco, foi apresentada a importância do carbono para a sociedade, bem como a 
evolução dos conceitos associados as suas propriedades. As características do carbono 
permitem a sua associação com diversos elementos formando as cadeias carbônicas, 
possibilitando uma infinidade de compostos. Todos os compostos formados possuem 
características bem definidas e, esses compostos, são divididos em funções de acordo 
com seu grupo funcional. Iniciamos, neste bloco, o estudo dos hidrocarbonetos de 
cadeia aberta e fechada introduzindo a nomenclatura que segue o padrão estabelecido 
pela IUPAC. 
REFERÊNCIAS 
DRUMM, F. C. et al. Poluição atmosférica proveniente da queima de combustíveis 
derivados do petróleo em veículos automotores. Revista do Centro do Ciências 
Naturais e Exatas - UFSM, Santa Maria Revista Eletrônica em Gestão, Educação e 
Tecnologia Ambiental - REGET - V. 18 n. 1 Abr. 2014, p. 66-78. Disponível em: 
, 
 
 
28 
 
<https://periodicos.ufsm.br/index.php/reget/article/view/10537>. Acesso em: 04 jun. 
2020. 
FELTRE, R. Química. 6ª ed. São Paulo: Moderna, 2004. 
FREDERICK A. B.; BROWN, W.; CAMPBELL, M.; FARRELL, S. Introdução à química 
orgânica: ç ç - P : Cengage Learning, 2012. 
GARCIA, C. F.; LUCAS, E. F.; BINATTI, I. Química Orgânica: Estrutura e Propriedades - 
Série Tekne. Porto Alegre: Bookman, 2015. 
PAVANELLI, L. C. : çõ isomeria. 1ª ed. São P : , 2014. 
SILVA, R. S. F. A. Química Orgânica. 1. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 
VIDAL, P. H. O.; PORTO, P. A. Algumas contribuições do episódio histórico da síntese 
artificial da ureia para o ensino de química. Revista História da Ciência e Ensino, vol4, 
pag. 13-23, 2011. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
https://periodicos.ufsm.br/index.php/reget/article/view/10537
, 
 
 
29 
 
 
2 FUNÇÕES OXIGENADAS E NÃO OXIGENADAS 
Apresentação 
Neste bloco, serão apresentadas algumas funções orgânicas. Neste caso, as funções 
oxigenadas e as não oxigenadas. Trataremos das principais funções dando ênfase à 
identificação desses compostos orgânicos, a sua nomenclatura e as suas principais 
características físico-químicas. 
2.1 Álcoois, etanol e fenol 
Muitas reações podem ser realizadas com os compostos orgânicos como, por exemplo, 
as reações de substituição onde há a troca de um átomo de H de um hidrocarboneto 
por um radical hidroxila (OH-) formando três funções orgânicas diferentes: 
 Álcool; 
 Enol; 
 Fenol. 
 
Figura 2.1 - Funções orgânicas 
Notamos que todos os três compostos possuem o radical hidroxila (OH-), mas algumas 
diferenças são notadas, tornando possível a obtenção de funções orgânicas distintas. A 
seguir, serão detalhadas cada uma das funções indicando as principais diferenças entre 
cada uma delas. 
Álcool (R – OH) 
, 
 
 
30 
 
Compostos orgânicos que se originam da substituição de um átomo de H de um 
hidrocarboneto por um radical hidroxila (OH-) onde esse grupo deve estar ligado 
necessariamente a um carbono saturado da cadeia, ou seja, os álcoois contem O – H, o 
grupo funcional álcool é representado como R – OH. A reatividade dos compostos 
orgânicos é atribuída aos grupos de átomos nas moléculas onde o sítio de reatividade 
é controlado pelo grupo funcional, ou seja, a química de uma molécula orgânica é 
amplamente dominada pelos grupos funcionais que ela contém. (Frederick, 2012; 
Vollhardt, 2013) 
Assim como os outros compostos orgânicos, os alcoóis seguem a nomenclatura oficial 
convencionada pela IUPAC. Conforme apresentamos anteriormente, a nomenclatura 
segue a estrutura de três partes, mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ol 
que é determinado pela função álcool. Devemos reforçar que, quando necessário, 
designamos um prefixo numérico para determinar a localização do grupo hidroxila 
(OH-), destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais 
próxima do grupo hidroxila, conforme apresentados nas Figuras 2.2 e 2.4 (Frederick, 
2012; Pavanelli, 2014). 
Observe os exemplos a seguir: 
 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 2.2 - Nomenclatura de compostos oxigenados – álcool 
, 
 
 
31 
 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 2.3 - Nomenclatura de compostos oxigenados com ramificação – álcool 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 2.4 - Nomenclatura de compostos oxigenados de cadeia cíclica – álcool 
Os alcoóis possuem algumas propriedades físicas e químicas que devemos destacar 
onde a ligação -O–H, que é polar, torna os álcoois solúveis em água e também em 
outros solventes polares. Álcoois com apenas um radical hibroxila (-OH), ou seja, 
monoálcoois, que possuem até 12 átomos de C são líquidos, solúveis em água e tem 
menor densidade se comparada à água. (Vollhardt, 2013) 
, 
 
 
32 
 
O álcool mais simples existente é o metanol que possui aplicações industriais 
relevantes e, por isso, é produzido em larga escala de acordo com a reação 
representada na figura 2.5. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: PAVANELLI, 2014. 
Figura 2.5 - Reações de formação de álcool 
Fermentar carboidratos como o amido e o açúcar produz o etanol (álcool etílico), como 
apresentado na reação abaixo. Vale ressaltar que a fermentação 
escala para produção de etanol, que é considerada uma fonte renovável de 
combustível proveniente da cana de açúcar, chamado por alguns autores de bioetanol 
e sendo muito utilizado como aditivo da gasolina. (Vollhardt, 2013) 
A reação química da fermentação de carboidratos para produção de etanol está 
representada na figura 2.6. (Vollhardt, 2013) 
 
Fonte: Vollhardt, 2013. 
Figura 2.6 - Fermentação de carboidratos para produção de etanol 
Enóis 
São compostos instáveis existindo apenas em solução por meio do equilíbrio dinâmico 
com aldeídos ou cetonas. Derivam dos hidrocarbonetos insaturados pela substituição 
do átomo de H, de carbono de dupla ligação, exceto do anel benzênico, por igual 
número de hidroxilas (- OH). (Vollhardt, 2013) 
 
 
, 
 
 
33 
 
Assim como em outros compostos orgânicos, os enóis seguem a nomenclatura oficial 
convencionada pela IUPAC. Conforme apresentado anteriormente, a nomenclatura 
segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ol, 
que é determinado pela função enol. Deve-se destacar que, quando necessário, 
designamos um prefixo numérico para determinar a localização do grupo hidroxila 
(OH-) destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais 
próxima da insaturação. (Pavanelli, 2014, Vollhardt, 2013). Na figura 2.7 são 
apresentados alguns exemplos destas funções orgânicas. 
 
Garcia, 2015. 
Figura 2.7 - Nomenclatura de função orgânica – Enol 
Fenóis 
A substituição de um átomo de Hidrogênio de um hidrocarboneto por um radical 
hidroxila (OH-) dá origem a diferentes funções orgânicas. Os fenóis são formados pela 
substituição de um ou mais átomos de H do carbono do núcleo benzênico por igual 
número de hidroxilas (-OH). O fenol é um tipo especial de álcool que apresenta o 
grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um anel aromático. 
Ele está presente em muitas substâncias biologicamente ativas como, por exemplo, 
 . (Pavanelli, 
2014, Vollhardt, 2013) 
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC, devemos usar o prefixo hidroxi. Vale 
destacar que HidrocarbonetosAromáticos apresentam uma nomenclatura particular. 
, 
 
 
34 
 
Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela deve ser 
chamada de benzeno, podendo apresentar um ou mais grupos substituintes 
orientados, obedecendo à regra a seguir: 
Posições de dois radicais no núcleo aromático: 
 Posição 1,2 = orto (o); 
 Posição 1,3 = meta (m); 
 Posição 1,4 = para (p) 
 
Fonte: Garcia, 2015 
Figura 2.8 - Nomenclatura de compostos aromáticos – Benzeno 
A seguir, são apresentados alguns exemplos de compostos do grupo Fenol (Figura 2.9). 
 
 hidroxibenzeno 1,2-dihidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno 
 p-hidroximetilbenzeno 
Figura 2.9 - Exemplos de compostos do grupo Fenol 
A figura 2.10 apresenta a nomenclatura do grupo fenol (Frederick, 2012). 
, 
 
 
35 
 
 
Fonte: Frederick, 2012. 
Figura 2.10 - Exemplos de nomenclatura do grupo Fenol 
2.2 Aldeído, cetona e ácido carboxílico 
Aldeídos 
Estes compostos pertencem ao Grupo Carbonila que são moléculas ligações 
 - . 
Os aldeídos são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional (-CHO), sempre 
na extremidade da cadeia carbônica. Estes compostos possuem um átomo de carbono 
do grupo carbonila ligados a, pelo menos, . (Vollhardt, 2013). 
Assim como em outros compostos orgânicos, os aldeídos seguem a nomenclatura 
oficial convencionada pela IUPAC. Conforme apresentamos anteriormente, a 
nomenclatura segue a estrutura de três partes mudando apenas o sufixo, ou seja, a 
terminação é al que é determinado pela função aldeído. 
Devemos reforçar que, quando necessário, designamos um prefixo numérico para 
determinar a localização radicais ligados a cadeia carbônica, destacando que a cadeia 
deve ser numerada a partir da extremidade do grupo funcional representado na figura 
2.11. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 2.11 - Representação do grupo Aldeído 
, 
 
 
36 
 
Observe os exemplos de compostos do grupo Carbonila – Aldeído apresentados na 
figura 2.12: 
 
Figura 2.12 - Nomenclatura de compostos do grupo carbonila - Aldeído 
Algumas propriedades físicas e químicas dos Aldeídos devem ser destacadas, tais como 
os compostos mais simples da série, o metanal e o etanal que são gasosos e 
apresentam cheiros bastante desagradáveis. Compostos com três ou mais carbonos na 
cadeia são líquidos, sendo que, apenas os de altas massas molares são sólidos, 
enquanto que os de baixas massas moleculares possuem densidade menor que a da 
água, sendo solúveis na mesma. 
 
, 
 
 
37 
 
De acordo com Pavanelli, 2014 os aldeídos apresentam uma característica ímpar 
relacionada à emissão e odores. Os compostos de baixo peso molecular (poucos 
carbonos em sua cadeia) apresentam certa irritabilidade ao olfato humano. Já as 
cadeias mais longas apresentam odores mais agradáveis tendo, portanto, uma grande 
aplicação na indústria de cosméticos e perfumes, por meio das essências extraídas de 
flores, frutas dentre outros, devido suas propriedades odoríferas. 
Cetonas 
O grupo carbonila (– C = O) localizado em um carbono secundário, ou seja, localizado 
no meio da cadeia carbônica, origina compostos orgânicos chamados de cetona que 
apresentam propriedades físicas e químicas relacionadas à massa molar onde as 
cetonas de menores massas molares são líquidas; as de massas molares elevadas são 
sólidas. As cetonas de baixas massas moleculares têm densidade menor que a da água 
e são nela solúveis. (Pavanelli, 2014, Vollhardt, 2013). 
Conforme apresentamos anteriormente, a nomenclatura segue a estrutura de três 
partes mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ona que é determinado pela 
função cetona. Devemos reforçar que, quando necessário, designamos um prefixo 
numérico para determinar a localização dos radicais ligados à cadeia carbônica e do 
grupo carbonila, destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da menor 
extremidade do grupo funcional (– C = O). 
Na figura 2.13, são apresentados alguns exemplos do grupo Carbonila – Cetona. 
, 
 
 
38 
 
 
Figura 2.13 - Nomenclatura de compostos do grupo carbonila - Cetona 
Ácidos carboxílicos 
O grupo funcional denominado carboxila (–COOH), que deve ser colocado sempre na 
extremidade da cadeia, é responsável pela função orgânica ácido carboxílico que 
apresenta propriedades físicas e químicas bastante específicas no que diz respeito a 
sua densidade onde os dois primeiros ácidos têm densidades maiores que a da água e 
os restantes, menores. 
Conforme apresentamos anteriormente, a nomenclatura segue a estrutura de três 
partes, mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é óico que é determinada pela 
função ácido carboxílico. Devemos reforçar que, quando necessário, designamos um 
prefixo numérico para determinar à localização dos radicais ligados a cadeia carbônica 
destacando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade do grupo 
funcional (–COOH). (Vollhardt, 2013). 
, 
 
 
39 
 
Vale destacar que devemos colocar a palavra ácido antes do prefixo como apresentado 
na figura 2.14. 
 
Figura 2.14 - Nomenclatura de compostos do grupo ácidos carboxílicos 
Alguns nomes de ácidos carboxílicos são baseados em suas origens históricas ou do 
seu odor exalado por quem os produz. Alguns exemplos são muito interessantes tais 
como o ácido metanóico (nome oficial) que comercialmente possui o nome de ácido 
fórmico que está relacionado à sua origem, as formigas que possuem este ácido. 
Dentre outros ácidos de grande relevância, destaca-se o ácido - 
 ) conhecido a mais de 2000 anos pela sua função de analgésica. Outro 
exemplo é o ácido butanoico (nome oficial) que comercialmente possui o nome de 
ácido butírico nome relacionado à sua origem, o mesmo é encontrado na manteiga. 
Temos também o ácido etanoico (nome oficial) que comercialmente possui o nome de 
ácido acético, nome relacionado à sua origem, o mesmo é formado no azedamento do 
vinho. (Vollhardt, 2013; Solomons, 2018) 
, 
 
 
40 
 
2.3 Éter, éster e reação de esterificação 
Éteres 
O grupo funcional (R – O – R’) á ç 
como anestésico desde 1842, sendo considerados derivados da água, pois podemos 
substituir os hidrogênios por grupos de C. Observe: 
 
Fonte: adaptado de Feltre, 2004 
Figura 2.15 - Grupo Funcional – Éter 
A nomenclatura determinada pela IUPAC para os éteres segue a regra como 
apresentado na figura 2.16. 
 
Figura 2.16 - Nomenclatura do grupo funcional: Éteres 
Observe os exemplos: 
H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano) 
H3C –H2C– O – CH2 – CH3 et + oxi + etano (etóxi-etano) 
H3C –H2C –H2C– O – CH2 – CH3 et + oxi + propano (etóxi-propano) 
 
 
 
, 
 
 
41 
 
Ésteres 
O grupo funcional ( ) é responsável pela função orgânica dos ésteres que são 
compostos derivados da reação de esterificação que ocorre entre a hidroxila do ácido 
carboxílico e o hidrogênio de um álcool. (Pavanelli, 2014). 
A reação de esterificação consiste na formação de um éster por meio da reação de um 
ácido carboxílico, de um cloreto ácido ou de um anidrido de ácido carboxílico com um 
álcool ou um fenol conforme apresentado abaixo: 
 
Figura 2.17 - Reação de esterificação 
Onde esquematicamente teremos o arranjo entre os átomos conforme representado 
na figura 2.18. 
 
Figura 2.18 - Arranjo de átomos na reação de Esterificação 
As propriedades físicas e químicas dos ésteres estão relacionadas ao número de 
carbonos, onde os de menor número são líquidos e pouco solúveis em água, sendo 
que, os de maiores massas molares são sólidos e insolúveis. Outra característica dos 
ésteres está associada ao cheiro, pois eles possuem odor muito agradável e são os 
principais responsáveis peloaroma das frutas e das flores. (Pavanelli, 2014) 
Os ésteres podem sofrer a reação de hidrólise onde ocorre o estabelecimento do 
equilíbrio entre essa reação e a esterificação. 
A nomenclatura determinada pela IUPAC para os ésteres segue a regra apresentada na 
figura 2.19. 
, 
 
 
42 
 
 
Figura 2.19 - Nomenclatura do grupo funcional: Ésteres 
A figura 2.20 apresenta um exemplo de nomenclatura de éster. 
 
Figura 2.20 - Exemplo de nomenclatura de grupo funcional: Ésteres 
Observe os exemplos apresentados na figura 2.21. 
 
Figura 2.21 - Exemplos de compostos ésteres 
2.4 Compostos halogenados 
Os compostos orgânicos que apresentam halogênios (F, Cl, Br e I) em sua estrutura são 
chamados de compostos halogenados. Iremos tratar apenas os compostos de maior 
relevância. 
Haletos Orgânicos 
Os haletos orgânicos são compostos orgânicos que se formam a partir de 
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por um número igual 
de átomos de halogênio (F, Cl, Br e I). 
, 
 
 
43 
 
Utilizamos a nomenclatura oficial IUPAC para nomear os haletos orgânicos onde 
devemos citar o nome e a posição do halogênio ligado a molécula do hidrocarboneto. 
O halogênio é considerado apenas uma ramificação ligada à cadeia principal. 
(Mcmurry, 2016) 
A figura 2.22 apresenta exemplos de haletos orgânicos. 
 
Figura 2.22 - Exemplos de haletos orgânicos 
Haletos de acila 
Os haletos de acila são compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela 
substituição do grupo hidroxila (-OH) da carboxila por átomo de halogênio. 
Os derivados do cloro são os haletos de acila mais importantes. As regras de 
nomenclatura oficial seguem a IUPAC onde devemos utilizar a palavra haleto e o nome 
do radical acila ligado ao halogênio. (Mcmurry, 2016) 
Observe os exemplos: 
 
 
 
, 
 
 
44 
 
2.5 Amina, amida, nitrilas e nitrocompostos 
Aminas 
As aminas são consideradas bases orgânicas, pois são derivadas da amônia (NH3) onde 
ocorre a substituição de um ou mais átomos de H por igual número de radicais arila ou 
alcoíla e, por isso, podem ser classificadas em amina primária, amina secundária ou 
amina terciária de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de N como 
apresenta a figura 2.23. (Pavanelli, 2014; Frederick, 2012) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014; Frederick, 2012. 
Figura 2.23 - Exemplos de Aminas primárias, secundárias e terciárias 
As aminas possuem propriedades físicas e químicas relacionadas ao número de 
carbonos, sendo que as aminas mais simples são gasosas e solúveis em água; aquelas 
que têm até 12 átomos de C são líquidas; e as demais são sólidas. 
Outra característica das aminas está associada ao seu odor que é muito desagradável, 
apresentando um cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre. Esses 
compostos estão presentes em muitos alimentos e no nosso organismo, formando as 
substâncias importantes para manutenção da vida como os aminoácidos que são 
precursores das proteínas. (Pavanelli, 2014; Frederick, 2012) 
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC, devemos citar os nomes dos radicais em 
ordem alfabética adicionando amina como apresenta os exemplos da 2.24. 
, 
 
 
45 
 
 
 
Figura 2.24 - Exemplos de Aminas 
Amidas 
As amidas são derivadas da amônia (NH3) onde ocorre a substituição de um ou mais 
átomos de H por igual número de radicais acila e, por isso, podem ser classificadas em 
amida primária, amida secundária ou amida terciária, de acordo com o número de 
radicais ligados ao átomo de N, como mostra os exemplos da figura 2.25. 
 
Figura 2.25 - Exemplos de Amidas Primária, Secundária e Terciária 
As amidas que possuem pouco carbono são solúveis em água. Apenas a metanamida é 
liquida, sendo que todas as outras são sólidas. 
A nomenclatura determinada pela IUPAC para as amidas primárias segue a regra 
apresentada na figura 2.26. 
, 
 
 
46 
 
Figura 2.26 - Nomenclatura do grupo funcional Amida 
A seguir são apresentados alguns exemplos de amidas. 
 
Metanamida 
 
Propanamida 
 
Pentanamida 
 
Etanodiamida 
Nitrilas 
A substituição de um átomo de H do cianeto de hidrogênio, H – C  N, por radicais 
alcoíla ou arila originam compostos orgânicos que são chamados de nitrilas. (Pavanelli, 
2014) 
A nomenclatura determinada pela IUPAC para as nitrilas segue a regra como mostrada 
na figura 2.27. 
, 
 
 
47 
 
 
Figura 2.27 - Nomenclatura do grupo funcional Nitrila 
Observação: O cianeto (-CN) não faz parte do nome do hidrocarboneto. 
Observe os exemplos: 
 
Metanonitrila 
 
 Benzenonitrila 
 
 Etanonitrila 
A nomenclatura usual das nitrilas obedece à regra a seguir: 
 
Figura 2.28 - Nomenclatura usual do cianeto 
Observação: O cianeto (-CN) não faz parte do nome do radical como mostra os 
exemplos abaixo: 
 
Cianeto de metila 
, 
 
 
48 
 
 
Cianeto de fenila 
 
Cianeto de etila 
Nitrocomposto 
Compostos orgânicos com o grupo funcional —NO2 ligado a uma cadeia carbônica 
pertencem à função nitrocomposto. A nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC 
e, ao nomear os nitrocompostos, o seu grupo funcional é considerado substituinte, 
sendo citado antes do nome da cadeia principal, empregando- “ ” 
Observe os exemplos: 
 
Conclusão 
As funções orgânicas possuem grupos funcionais que são responsáveis pela 
identificação dos compostos orgânicos. É a partir desses grupos funcionais que 
podemos classificar e nomear os compostos orgânicos obedecendo sempre às regras 
da IUPAC. Verificamos que a importância desses compostos para a sociedade é 
significativa. 
, 
 
 
49 
 
REFERÊNCIAS 
FELTRE, R. Química. 6ª ed. São Paulo: Moderna, 2004. 
FREDERICK A. B.; BROWN, W.; CAMPBELL, M.; FARRELL, S. Introdução à química 
orgânica: ç ç - P : Cengage Learning, 2012 
GARCIA, C. F.; LUCAS, E. F.; BINATTI, I. Química Orgânica: Estrutura e Propriedades - 
Série Tekne. Porto Alegre: Bookman, 2015. 
MCMURRY, J. Química Orgânica - 1 P : Cengage Learning, 2016. 
PAVANELLI, L. C. Química Orgânica: funções e isomeria. 1 P : , 2014. 
SILVA, R. S. F. Química Orgânica. 1. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química orgânica: volume 2. 12. ed. Rio 
de Janeiro: LTC, 2018. 
VOLLHARDT. P.; SHORE, N. Química Orgânica: Estrutura e Função, 6. ed. 2013 
 
, 
 
 
50 
 
 
3 REAÇÕES ORGÂNICAS 
Apresentação 
Os compostos orgânicos possuem várias aplicações industriais e estão presentes das 
mais variadas formas em nosso cotidiano. Agora, após conhecer as principais funções 
orgânicas, iremos tratar das reações orgânicas que são de suma importância para a 
sociedade, visto que possuem uma importância econômica para muitos países. Iremos 
tratar das principais reações orgânicas, dando ênfase ao mecanismo dos processos. 
3.1 Reações de substituição 
Reações de Substituição 
Trata-se de um processo químico onde substituímos um átomo ou um grupo de 
átomos de uma molécula orgânica por outro, conforme apresentado na figura 3.1. De 
acordo com McMurry (2016) e Pavanelli (2014), as reações de substituição são 
divididas em: 
 Halogenação; 
 Nitração 
 Sulfonação. 
 
 
 
Mcmurry, 2016; Pavanelli, 2014. 
Figura 3.1 - Reações de substituição 
 
 
, 
 
 
51 
 
Halogenação 
Os halogênios que são utilizados nas reações de halogenação são o cloro (Cl) e o 
Bromo (Br). Reações com flúor (F) podem ser muito perigosas devido a sua reatividade. 
Já o iodo (I) faz com que a reação fique muito lenta. Os hidrocarbonetos de cadeia 
aberta saturados, os alcanos, podem ser transformados em haletos de alquila. 
A figura 3.2 apresenta uma reação de halogenação.(Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.2 - Reações de halogenação 
O hidrogênio (H) não é retirado de qualquer forma. A IUPAC estabelece uma regra de 
“ ” com que o hidrogênio é retirado do hidrocarboneto.Desta 
forma, a prioridade com que o hidrogênio é substituído pelo halôgenio segue a escala 
a seguir: 
CTERCIÁRIO> CSECUNDÁRIO> CPRIMÁRIO 
Na figura 3.3, é apresentado um exemplo de aplicação da regra de facilidade de 
substituição do hidrogênio pelos halogênios. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: 2014. 
Figura 3.3 - Ordem de prioridade para substituição do hidrogênio 
Nitração 
O ácido nítrico (HNO3) pode reagir com um hidrocarboneto formando um 
nitrocomposto e água conforme apresentado na figura 3.4 (Pavanelli, 2014). 
, 
 
 
52 
 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.4 - Reação de nitração 
Sulfonação 
O ácido sulfúrico (H2SO4) pode reagir com um hidrocarboneto formando um composto 
sulfonado e água como representado no exemplo da figura 3.5. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.5 - Reação de Sulfonação 
3.2 Reação de adição 
As reações de adição ocorrem em hidrocarbonetos insaturados, tais como, alcenos e 
alcinos onde as insaturações çõ ) ç π 
é a mais fraca, çõ çõ δ) B w 016) Nas 
reações de adição, um átomo originário de uma substância orgânica ou inorgânica é 
adicionado a um composto orgânico insaturado como apresentado na figura 3.6. 
(Pavanelli, 2014). De acordo com McMurry (2016), neste tipo de reação, dois 
reagentes se unem dando origem a um único produto de forma que não ocorra 
“ ” á 
 
Fonte: McMurry, 2016. 
Figura 3.6 - Reação de Adição 
, 
 
 
53 
 
A seguir, serão apresentadas as principais reações de adição: 
 Hidrogenação catalítica; 
 Halogenação; 
 Adição de HX; 
 Adição de água; 
 Adição a aromático. 
Hidrogenação Catalítica 
Ocorre com a adição do gás hidrogênio (H2), com a presença de um catalisador que 
pode ser o metal níquel (Ni) ou platina (Pt) em alcenos e alcinos como apresentado na 
3.7. (Pavanelli, 2014, Brown et al ,2016, Solomons, 2018). 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. Brown et al, 2016; Solomons, 2018. 
Figura 3.7 - Reação de Hidrogenação catalítica 
A hidrogenação catalítica é muito utilizada na indústria química de alimentos, 
especificamente na produção de margarinas a partir de óleos vegetais que possuem 
ligações duplas onde o hidrogênio transforma esses óleos, que são líquidos, em 
gorduras, que é sólida. (Brown et al ,2016). 
Halogenação 
Processo que ocorre com a adição de um halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou 
alcadieno. Observe os exemplos apresentados nas figuras 3.8 e 3.9 (Pavanelli, 2014). 
 
 
 
, 
 
 
54 
 
 Em alcenos: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.8 - Reação de adição de um halogênio a um alceno 
 Emalcadienos: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.9 - Reação de adição de um halogênio a um alcadieno 
Adição de HX (hidrohalogenação) 
Processo que ocorre com a adição de HX nos alcenos. Saiba que, no HX, X é o 
halogênio (Cl, Br, I e F), como apresentado na figura 3.10 (Pavanelli, 2014, Brown et al 
,2016). 
 
Figura 3.10 - Reação de hidro-halogenação 
 
, 
 
 
55 
 
O processo de hidro-halogenação depende do número de carbonos da cadeia onde é 
possível obter dois produtos. De acordo com Pavanelli (2014), a determinação do 
produto mais provável segue a Regra de Markovnikov que diz que se deve adicionar o 
hidrogênio ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla. A regra se aplica apenas 
para o cloro. Já o bromo, segue a regra Antimarkovnikov, na presença de um peróxido 
orgânico, que é o inverso da Markovnikov. 
A figura 3.11 apresenta uma aplicação da regra de Markovnikov. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.11 - Regra de Markonikov 
A figura 3.12 mostra um exemplo da regra de Antimarkovnikov (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 3.12 - Regra de AntiMarkonikov 
Adição de Água 
A hidratação é um processo semelhante à reação de adição de HX, mas a reação deve 
ser catalisada por ácido e deve seguir a regra de Markovnikov, como apresentado no 
exemplo da figura 3.13. 
, 
 
 
56 
 
 
Figura 3.13 - Exemplo de adição de água segundo a regra de Markonikov 
Adição a Aromático 
Neste tipo de reação ocorre a hidrogenação total de um anel benzênico. Trata-se de 
uma reação muito difícil que só é possível com a adição de um catalisador metálico 
como o níquel (Ni) ou a platina (Pt) em uma temperatura de 300°C e com uma pressão 
de 200 atm. 
A figura 3.14 apresenta um exemplo de reação de adição em compostos aromáticos, o 
benzeno. (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.14 - Reação de Adição em compostos aromáticos - Benzeno 
3.3 Reação de oxidação 
De acordo com McMurry (2016), tratam-se de reações que devem ser catalisadas por 
um agente oxidantes. Devemos utilizar a simbologia [O]. Já os catalisadores podem ser 
o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o 
tetraóxido de ósmio (OsO4). (Pavanelli, 2014). 
, 
 
 
57 
 
As reações de oxidação podem ser divididas em três categorias conforme descrito a 
seguir: 
 Oxidação energética dos alcenos; 
 Oxidação de álcool primário; 
 Oxidação de álcool secundário; 
 Oxidação Energética dos Alcenos. 
Os alcenos entram em contato com um agente oxidante em solução aquosa, 
concentrada e ácida (normalmente em ácido sulfúrico). Os produtos dessa reação 
variam em função do tipo e da posição da ligação dupla do alceno. 
 Carbono primário produz gás carbônico e água (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.15 - Reação de oxidação energética de carbono primário 
 Carbono secundário produz ácido carboxílico (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.16 - Reação de oxidação energética de carbono secundário 
 
, 
 
 
58 
 
 Carbono terciário produz cetona (Pavanelli, 2014) 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.17 - Reação de oxidação energética de carbono terciário 
Oxidação de Álcoois Primários 
Os compostos Álcoois Primários oxidam com oxidantes energéticos como, por 
exemplo, o permanganato de potássio ou o dicromato de potássio, na presença de um 
meio sulfúrico. Como produto dessa oxidação, temos um aldeído. Com o excesso de 
agente oxidante, há a formação de um ácido carboxílico como mostram as figuras 3.17 
e 3.18 (Pavanelli, 2014, Solomons, 2018). 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.18 - Reação de Oxidação de Alcoóis Primários 
 
Fonte: Solomon, 2018. 
Figura 3.19 - Ração de oxidação do álcool primário dando origem a aldeído e 
ácidos carboxílicos 
, 
 
 
59 
 
Oxidação de Alcoóis Secundários 
A oxidação de álcoois secundários produz as cetonas, como representado no exemplo 
da figura 3.20, (Pavenelli, 2014). 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.20 - Reação de Oxidação de Álcoois Secundários 
 
Fonte: Solomons, 2018. 
Figura 3.21 - Ração de oxidação do álcool primário dando origem a cetona 
De acordo com Solomons (2018), a reação de oxidação ocorre quando um átomo de 
hidrogênio é perdido do carbono, do álcool ou do aldeído do composto. Como um 
álcool terciário não possui hidrogênio no carbono do álcool, ele não pode ser oxidado, 
como representado na figura 3.22. 
 
Fonte: McMurry, 2016 
Figura 3.22 - Oxidação de Álcool terciário 
, 
 
 
60 
 
3.4 Reação de eliminação 
De acordo com Pavanelli (2014), eliminar alguns átomos ou grupos de átomos de um 
composto orgânico é um processo conhecido como reação de eliminação que possui 
uma grande importância na indústria química, principalmente na produção de 
polietileno, matéria-prima para a obtenção de plásticos. Segundo McMurry (2016), as 
reações são realizadas quando dois reagentes trocam partes de suas moléculas de 
forma a produzir dois novos produtos como mostra a figura 3.23. 
 
Fonte: Pavanelli, 2014 
Figura 3.23 - Reação de Eliminação 
As principais reações de eliminação são: 
 Eliminação de hidrogênio; 
 Eliminação de halogênios; 
 Eliminação de halogenidreto; 
 Eliminação de água; 
 Eliminação de Hidrogênio.Obtenção de alcenos a partir de alcanos. 
 
 
, 
 
 
61 
 
Observe o exemplo da figura 3.24. 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.24 - Reação de Eliminação – Eliminação de Hidrogênio 
 Eliminação de Halogênio 
Ocorrem com a reação de Di-haletos vicinais com zinco catalisado por um álcool 
formando alcenos. 
Observe o exemplo da figura 3.25. (Pavanelli, 2014). 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.25 - Reação de Eliminação – Eliminação de Halogênio 
 Eliminação de Halogenidretos 
Ocorrem com a reação de Halogenidretos (HCl, HBr e HI) que são eliminados a partir 
de um haleto de alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH e um álcool. 
(Pavanelli, 2014) 
Observe o exemplo da figura 3.26 (Pavanelli, 2014). 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.26 - Reação de Eliminação – Eliminação Halogenidretos 
, 
 
 
62 
 
 Eliminação de Água 
Ocorrem com a desidratação intramolecular de álcool catalisada por ácido sulfúrico 
concentrado e calor (170°C). Ocorre com a eliminação de água e alceno. (Solomons, 
2018) 
Observe o exemplo da figura 3.27 (Pavanelli, 2014). 
 
Pavanelli, 2014. 
Figura 3.27 - Reação de Eliminação – Eliminação de Água 
A desidratação intermolecular de dois alcoóis produz éter, eliminando água. As 
condições de reação são bastante específicas e, para que ela ocorra, devemos catalisar 
por ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). 
Observe o exemplo: 
 
Fonte: Pavanelli, 2014. 
Figura 3.28 - Reação de desidratação de álcool 
Conclusão 
Abordamos, neste bloco, as principais reações orgânicas para a nossa sociedade. Todas 
as reações possuem regras bastante específicas, obedecendo às propriedades físico-
químicas dos elementos envolvidos. Os produtos das reações são utilizados como 
matéria prima para outros processos industriais, gerando uma gama enorme de 
produtos com uso comercial. 
 
, 
 
 
63 
 
REFERÊNCIAS 
MCMURRY, J. Química Orgânica: Volume 1. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016. 
PAVANELLI, L. C. Química orgânica: funções e isomeria. 1 P : , 2014. 
BROWN, T. L. et al. Química a Ciência Central. 13.ed. Pearson Prentice Hall. 2016. 
SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química orgânica: volume 2. 12. ed. Rio 
de Janeiro: LTC, 2018. 
 
, 
 
 
64 
 
 
4 SOLUÇÕES 
Neste bloco, estudaremos os conceitos relacionados às soluções, sua classificação e 
como expressar sua concentração. 
4.1 Tipos de soluções 
Para a obtenção de uma solução, é necessário efetuar a mistura de dois ou mais 
componentes que podem formar sistemas heterogêneos ou homogêneos. 
Os sistemas heterogêneos são aqueles que apresentam duas ou mais fases distintas, 
isto é, os componentes não se misturam e recebem a denominação de polifásicas. Um 
exemplo é a água e o óleo. Os sistemas heterogêneos formam duas fases ou mais e, 
por isso, não podem ser classificadas como soluções. Esses sistemas recebem outra 
classificação e, neste caso, são chamados de coloides e misturas com suspensão. 
Os sistemas homogêneos são aqueles que apresentam uma única fase, ou seja, são 
monofásicos. As soluções são misturas homogêneas que mantêm propriedades 
idênticas em qualquer porção que a compõe. 
As soluções podem ocorrer nos três estados físicos da matéria (sólido, líquido e 
gasoso). 
Um exemplo de solução sólida é a formação de uma liga metálica como, por exemplo, 
o bronze e o Latão. Como exemplo de solução gasosa, temos o ar atmosférico que é 
constituído de vários gases e formam um sistema homogêneo. Uma solução de água e 
sal é um exemplo de solução líquida. 
Um conceito muito importante no estudo das soluções é o que chamamos de soluto e 
solvente. O soluto é a substância que estará dispersa e o solvente será o dispersante. 
Desta forma, pode-se afirmar que o soluto é a substância que está em menor 
quantidade e o solvente corresponde a maior parte da solução. 
, 
 
 
65 
 
Para exemplificar, temos uma mistura composta por água (100 g) e sal de cozinha (2 
g). Neste caso, o sal de cozinha será o soluto, pois está em menor quantidade e será 
dissolvido em um meio chamado solvente que está representado pela água. 
Dessa forma, entende-se que o solvente é uma substância na qual o soluto será 
disperso. A água é conhecida como solvente universal por ser muito utilizada em 
diversas soluções. (Both, 2018) 
4.1.1. Classificação das dispersões quanto ao tamanho da partícula 
As dispersões podem ser classificadas em função do tamanho das partículas conforme 
descrito a seguir: 
 solução: possui partículas menores que 1nm. 
 coloide: possui partículas entre 1 nm e 100 nm. 
 suspensão: possui partículas maiores que 100 nm. 
Obs: 1nm (1 nanômetro) corresponde a 10-9 m 
Exemplos de Solução: água com pouco sal (misturas homogêneas) 
As partículas dispersas são átomos, moléculas ou íons e não podem ser vistas nem no 
microscópio eletrônico. Essas partículas não podem ser filtradas e nem sedimentadas. 
Exemplos de Colóide: gelatina em água 
As partículas dispersas são moléculas; íons grandes; ou aglomerados de moléculas ou 
íons. São visíveis no microscópio eletrônico, podem ser retidas em ultrafiltros e 
sedimentadas em ultracentrífugas. 
Exemplo de Suspensão: areia em água 
As partículas dispersas são aglomerados de moléculas ou íons e podem ser vistas a 
olho nu. Essas partículas são retidas em filtros comuns e sedimentam naturalmente ou 
em centrífuga comum. 
 
, 
 
 
66 
 
4.2 Características Físico-químicas: 
As soluções tendem a apresentar o mesmo estado físico do solvente utilizado, 
podendo classifica-las a partir de cinco critérios conforme a seguir: 
 Quanto ao estado físico das partículas envolvidas; 
 Quanto à natureza das partículas dispersas; 
 Quanto à condutividade elétrica; 
 Quanto ao coeficiente de solubilidade; 
 Quanto à proporção entre a quantidade de soluto e solvente. 
 
1) Quanto ao estado físico das partículas envolvidas 
a) soluções sólidas: Os componentes desse tipo de solução, na temperatura ambiente, 
se encontram no estado sólido e são denominadas ligas. 
Ex: amálgamas (amálgama dentária que é mercúrio dissolvido em prata), ouro 18 
quilates (prata e cobre dissolvidos em ouro), bronze (estanho dissolvido em cobre). 
b) soluções gasosas: Os componentes desse tipo de solução se encontram no estado 
gasoso. Toda mistura gasosa é uma solução. 
Ex: ar atmosférico 
c) soluções líquidas: Esse tipo de solução possui pelo menos um dos componentes no 
estado líquido. 
Ex: soro fisiológico (cloreto de sódio dissolvido em água); água mineral gasosa (gás 
carbônico e outros solutos dissolvidos em água); álcool 96° GL (álcool dissolvido em 
água). 
Podemos observar que, nesse tipo de solução, nem sempre o soluto é um sólido. 
 
 
 
 
 
 
, 
 
 
67 
 
2) Quanto à natureza das partículas dispersas 
Nesta categoria, as soluções podem ser classificadas em moleculares e iônicas. As 
moleculares são aquelas soluções na qual as partículas são moléculas como, por 
exemplo, uma solução de açúcar dissolvido em água. 
Nas soluções iônicas, há formação de íons quando o soluto é solubilizado. Para 
exemplificar, as soluções iônicas utilizam uma solução aquosa de cloreto de sódio que, 
quando o adicionado a água, resulta na formação de uma solução contendo íons de 
sódio (Na+ ) e cloro (CL-). (Both, 2018) 
 
3) Quanto à condutividade elétrica 
A condutividade elétrica é um parâmetro utilizado para classificar as soluções. 
As soluções moleculares não conduzem corrente elétrica devido à inexistência de íons 
livres como, por exemplo, em solução de açúcar dissolvido em água. Já as soluções 
iônicas são condutoras de corrente elétrica, pois as partículas dispersas são íons ou 
íons e moléculas. Como exemplo, podemos citar: 
 N ℓ dissolvido na água; 
 H ℓ(g) dissolvido na água. 
 
4) Quanto ao coeficiente de solubilidade 
O coeficiente de solubilidade ou solubilidade é a máxima quantidade de solutoque se 
consegue dissolver em uma determinada quantidade de solvente sob uma 
determinada temperatura. 
Neste caso, as soluções podem ser classificadas em: 
 
a) solução insaturada: é aquela na qual a quantidade dissolvida de soluto é inferior ao 
valor do coeficiente de solubilidade nas mesmas condições de temperatura e pressão. 
, 
 
 
68 
 
b) solução saturada: é aquela na qual a quantidade dissolvida de soluto é igual ao 
valor do coeficiente de solubilidade nas mesmas condições de temperatura e pressão. 
c) solução supersaturada: é aquela na qual a quantidade dissolvida de soluto é 
superior ao valor do coeficiente de solubilidade nas mesmas condições de temperatura 
e pressão. 
 
É uma solução instável que, diante de uma agitação ou da adição de um pequeno 
cristal de soluto, resulta na precipitação de excesso de soluto dissolvido. Dessa forma, 
ocorre a formação de uma solução saturada com corpo de chão que é estável. A figura 
4.1 apresenta a formação de precipitado em solução saturada. Na prática, não existem 
soluções supersaturadas, pois essas se transformam facilmente em soluções saturadas 
com corpo de chão. 
 
Fonte: BOTH, 2018. 
Figura 4.1 - Formação de precipitado em solução supersaturada. 
 
5) Quanto a proporção entre a quantidade de soluto e solvente 
a) solução diluída: é aquela na qual a quantidade de soluto dissolvida é pequena em 
relação à quantidade de solvente. 
b) solução concentrada: é aquela na qual a quantidade de soluto dissolvida é grande 
em relação à quantidade de solvente. 
 
, 
 
 
69 
 
4.3 Diluição de soluções 
O processo de diluição consiste na adição de uma maior quantidade de solvente à 
solução, sendo um procedimento muito empregado em diversas análises químicas. 
Para exemplificar, podemos citar a preparação de um suco de frutas artificial na qual 
colocamos, inicialmente, o soluto em pó em uma jarra e posteriormente adicionamos 
a água que é solvente da solução. Neste processo foi feita uma dissolução que consiste 
em adicionar um soluto em um solvente. Entretanto, se, ao experimentarmos esse 
suco preparado, sentirmos que seu gosto está forte, dizemos que esse suco está muito 
concentrado e, em geral, acrescentamos mais água. Assim, teremos realizado uma 
diluição que se trata do acréscimo de mais solvente a uma solução previamente 
preparada. 
Segundo Both (2018), no processo de diluição, a quantidade de soluto permanece 
constante e o cálculo da concentração comum é dado pelas equações a seguir: 
Solução Inicial 
 
Fonte: Both, 2018. 
Figura 4.2 - Cálculo da Concentração inicial 
Solução Final 
 
Figura 4.3 - Cálculo da Concentração final 
 
, 
 
 
70 
 
Uma vez que a quantidade de soluto não se altera, a equação da concentração é dada 
pela equação a seguir: 
 
Figura 4.4 - Cálculo da concentração da solução 
4.4 Coeficiente de solubilidade 
A solubilidade (S) representa a quantidade máxima de soluto que pode ser dissolvida 
em uma solução padrão de solvente, sob determinada temperatura e pressão. O 
coeficiente de solubilidade indica a composição da solução saturada, a uma dada 
temperatura. 
 
Fonte: Both, 2018 
Figura 4.5 - Solubilidade de compostos 
Uma solução com quantidade de soluto inferior ao coeficiente de solubilidade é 
denominada solução não saturada ou insaturada. 
Uma solução com quantidade de soluto superior ao coeficiente de solubilidade é 
denominada solução saturada com corpo de chão ou de fundo. 
 
, 
 
 
71 
 
A solubilidade de uma substância em uma massa fixa de solvente depende da 
temperatura. Em função desse fato, podem-se construir tabelas que relacionam a 
solubilidade de uma substância em diferentes temperaturas. A tabela a seguir mostra 
a solubilidade do cloreto de amônio (NH4Cl) em 100 g de água para diferentes 
temperaturas: 
Tabela 4.1 - Variação da solubilidade de compostos em função da variação da 
temperatura 
Temperatura 
(ºC) 
20 40 60 80 
Solubilidade 
do NH4Cl (em 
g/100 g de 
H2O) 
 
37,2 
 
45,8 
 
55,2 
 
65,6 
 
 
As características do soluto e do solvente, bem como a variação da temperatura e 
pressão (para substâncias gasosas) influenciam na solubilidade de compostos. Neste 
caso, é possível encontrar na literatura as curvas de solubilidades de algumas 
substâncias a partir da variação da temperatura para uma dada massa de solvente, 
conforme apresenta a Figura a seguir: 
, 
 
 
72 
 
 
Figura 4.6 - Representação da solubilidade de compostos em 100 g de água em 
função da temperatura. 
As dissoluções favorecidas pelo aquecimento podem ser chamadas endotérmicas, ou 
seja, o fornecimento de calor favorece a dissolução do sólido, aumentando, assim, a 
solubilidade. É o que ocorre com a dissolução da maioria das substâncias. Observa-se, 
portanto, curvas ascendentes. Já em uma dissolução exotérmica, o aquecimento 
diminui a solubilidade da substância. Observa-se, portanto, curvas descendentes. 
4.5 Titulometria 
A Titulometria ou titulação é uma análise quantitativa realizada para determinar a 
concentração de uma solução. 
Na titulação, um reagente com propriedade de valor conhecido (o titulante) reage com 
o analito ) 
reação completa. 
, 
 
 
73 
 
Na titulação, usamos como titulante um padrão primário que deve ter alto grau de 
pureza, estabilidade ao ar e no meio reacional, deve ser de fácil obtenção, purificação 
e manuseio, e possuírem alta massa molar para evitar erros no processo de pesagem. 
Na titulação, além do titulante e do analito, usa-se, dependendo do tipo de volumetria, 
um indicador. Esta substância tem a propriedade de mudar de cor, o que indicará o 
ponto final da titulação. 
No momento em que ocorre a reação em quantidades estequiométricas entre os 
reagentes envolvidos, “ ” 
 ç ç 
brus ç á 
término. 
4.5.1 Tipos de Titulação 
 Volumetria de Neutralização 
A volumetria de neutralização ocorre durante a reação entre um ácido e uma base. 
 Na acidimetria, determinamos a concentração de uma solução ácida a partir de 
uma solução básica de concentração conhecida. 
 Na alcalimetria, determinamos a concentração de uma solução básica a partir 
de uma solução ácida de concentração conhecida. 
Neste tipo de titulação, usamos os indicadores ácido-base para indicar o seu ponto 
final. Os indicadores mais usados são mostrados na figura 4.7. 
, 
 
 
74 
 
 
Fonte: Dias, 2016 
Figura 4.7 - Seleção de indicadores de transição de pH 
 Volumetria de Complexação 
A volumetria de complexação são titulações que envolvem reações de formação de 
complexos, sendo necessário aferir os volumes dos solutos que fazem parte da reação. 
Este tipo de reação é bastante empregado para se determinar íons metálicos em 
solução. 
Veja a seguir uma representação de uma reação de complexação onde um íon 
metálico reage com um determinado ligante (um íon ou molécula que forma uma 
ligação covalente com um cátion ou átomo metálico neutro), formando um complexo 
suficientemente estável. (Russel, 2012). 
 
Fonte: ATKINS, 2012. 
Figura 4.8 - Reação de complexação 
, 
 
 
75 
 
Para que ocorra a formação de complexos, a reação química precisa ser muito rápida e 
quantitativa. A estequiometria da equação não pode conter variações, além de possuir 
um sistema indicador preciso. 
Os complexantes mais comuns são a água que, quando ligada a íons de cobre, confere 
uma cor azul nas soluções de sais de cobre, a amônia que promove uma coloração 
mais azul quando substitui a água ao redor do cobre e o EDTA que é o ácido 
etilenodiaminotetracético que interage bem com ácidos de Lewis (cátions metálicos) e 
forma complexos mais estáveis se comparados aos demais, sendo, portanto, o 
quelantemais utilizado em análises químicas. (Russel, 2012) 
 á ), que é uma base de Lewis, segue 
a estrutura representada na figura 4.9: 
 
Fonte: Both, 2016 
Figura 4.9 - Estrutura do EDTA 
 
 Volumetria de Precipitação 
Para a volumetria de precipitação, são medidos os volumes de soluções sendo que os 
solutos, ao reagir, acabam por formar os precipitados. Neste caso, é necessário que a 
reação seja rápida, com estequiometria definida e invariável e que o sistema indicador 
seja compatível e confiável para que se possa observar o ponto de viragem 
claramente. 
Este tipo de titulação é empregado em reações que formam precipitados com Ag+, 
Hg2+, Hg2+, Pb2+, Zn2+ e ânions específicos. 
 
 
, 
 
 
76 
 
 Volumetria de Óxido-redução 
Neste tipo de volumetria, as titulações de óxido-redução são baseadas em reações que 
se iniciam por meio da transferência de elétrons. As reações de óxido-redução devem 
apresentar uma cinética rápida com constante de equilíbrio elevada e deslocada no 
sentido da formação dos produtos, os reagentes oxidante e redutor (pares redox) 
devem ser estáveis e apresentar potenciais que favoreçam a reação redox e, como nas 
demais titulações, o sistema indicador utilizado deve ser preciso e indicar o ponto final 
de reações redox por meio da mudança de cor. 
 ç 
 á 
como agente titulante oxidante. Já çõ 
envolvendo o iodo. São eles: 
 A iodometria, ; 
 A iodimetria, 
adicionado em excesso. (Both, 2016) 
Conclusão 
Neste bloco, nós aprendemos a reconhecer os principais tipos de soluções, além de 
entender a diferença entre dissolução e diluição de uma solução. Além disso, vimos 
como verificar gráficos de solubilidade e o processo de titulação de soluções. 
REFERÊNCIAS 
ATKINS, J. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 5. 
ed. Porto Alegre: Bookman, 2012. 
BOTH, J. Química geral e inorgânica. Porto Alegre: SAGAH, 2018. 
CHANG, R. Química geral. 4. ed. São Paulo: MacGraw-Hill, 2010. 
DIAS, P. S. L. et al. Química Analítica: Teoria e Prática Essenciais. Porto Alegre: 
Bookman, 2016. 
FIOROTTO, N.R. Química: Estrutura e Estequiometria. 1 ed. Sâo Paulo: Editora Érica, 
2013. 
RUSSEL, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: Makron Books, 2012. 
 
, 
 
 
77 
 
 
5 EQUILÍBRIOS QUÍMICOS 
Apresentação 
Neste bloco, vamos estudar os equilíbrios químicos e discutiremos o significado da 
constante de equilíbrio e os fatores que alteram o equilíbrio de um sistema como 
calcular o pH ou pOH de uma solução e a definição de solução tampão. 
5.1 Kps – Produto de solubilidade 
Nem todas as reações químicas ocorrem completamente. Os sistemas em que as 
reações diretas e inversas ocorrem simultaneamente são denominados reversíveis e 
representados por uma dupla seta (⇆). 
Dizemos que o sistema atingiu o equilíbrio químico quando a velocidade da reação 
direta é igual à velocidade da reação inversa. Assim, as concentrações dos 
participantes da reação não se alteram. É uma situação de equilíbrio dinâmico 
(RUSSEL,2012). As reações no equilíbrio podem ser representadas por: 
a A + b B ⇆ c C + d D 
5.1.1- Determinação do Kps 
Kps 
 
 çõ 
substância elevado aos respectivos coeficientes estequiométricos na equação de 
equilíbrio. (CHANG, 2010) 
Observe o exemplo abaixo: 
Ca3(PO4)2 (s) ⇆ 3Ca
2+
(aq) + 2PO4
3-
aq) 
Kps = [Ca2+]3.[PO4
3-]2 
, 
 
 
78 
 
Atenção: Nos equilíbrios em que existam participantes sólidos, eles não devem ser 
representados na expressão da constante de equilíbrio, pois suas concentrações são 
sempre constantes. 
O valor do Kps indica a solubilidade da substância, quanto menor seu valor, menos 
solúvel é a substância. 
A seguir, algumas substâncias com os respectivos valores de Kps. (Chang, 2010) 
 Brometo de cobre(I) (CuBr) Kps= 4,2 x 10-8 
 Brometo de prata (AgBr) kps= 7,7 x 10-13 
 Hidróxido de ferro (II) [Fe(OH)2]  Kps= 1,6 x 10
-14 
 Iodeto de Prata (AgI) Kps= 8,3x10-17 
5.2 KC e Le Chatelier 
Matematicamente, para a reação genérica abaixo, tem-se: 
a A + b B ⇆ c C + d D 
 
Figura 5.1 - Reação genérica 
 
Observe a figura acima onde vD é igual a velocidade da reação direta e vI é igual a 
velocidade da reação inversa. 
, 
 
 
79 
 
No equilíbrio, as velocidades se igualam, portanto, matematicamente, temos: 
vD = kD.[A]
a . [B]b e vI = kI.[C]
c . [D]d 
 
Ao atingir o equilíbrio químico, tem-se: 
 kD.[A]
a . [B]b = kI.[C]
c . [D]d 
 
KD/KI = Kc 
Portanto: 
 
Observações: 
 A constante de equilíbrio é um número adimensional, ou seja, sem unidade; 
 Quanto maior for o valor de Kc, maior será a extensão da reação direta e 
quanto menor o valor de Kc, maior será a extensão da reação inversa; 
 Kp e Kc só variam com a temperatura; 
 A expressão da constante de equilíbrio (Kc) foi dada em termos de 
concentração (mol/L), entretanto quando se fala em equilíbrios químicos onde 
pelo menos um dos participantes da reação é gás, a constante de equilíbrio 
pode ser expressa em termos de pressões parciais (Kp). 
 
 
 
, 
 
 
80 
 
5.2.1. Grau de Equilíbrio 
Os químicos utilizam uma grandeza química denominada grau de equilíbrio que 
expressa o rendimento da reação, quanto menor o grau de equilíbrio, menor o 
rendimento da reação. O grau de equilíbrio é um número entre 0 e 1, ou seja, entre 0% 
e 100 %. Sua expressão matemática é dada por: 
 
5.2.2. Princípio de Le Chatelier 
Pelo Princípio de Le Chatelier, um sistema, quando submetido a uma perturbação, 
tende a se ajustar e retornar ao equilíbrio. O equilíbrio químico pode ser alterado por 
meio de ações externas chamadas de perturbações do equilíbrio como, por exemplo, a 
alteração na temperatura, na pressão ou mesmo na concentração de algum reagente. 
Se, sobre o equilíbrio químico, for exercido uma ação externa, este tende a reagir de 
maneira a minimizar os efeitos dessa ação. 
Estudaremos a influência dos fatores que podem afetar a condição de equilíbrio: 
 Concentração dos participantes da reação; 
 Pressão do sistema. 
5.2.3.1. Variação da Concentração dos Participantes da Reação 
Considere a reação química em equilíbrio a seguir como um exemplo, os dados obtidos 
são experimentais: 
2 NO2 ⇄ N2O4 
Um estudante de engenharia ambiental colocou 1 mol de N2O4 em um recipiente de 1L 
a uma dada temperatura e observou que, no equilíbrio, havia as seguintes 
concentrações dos participantes da reação. 
, 
 
 
81 
 
 2 NO2 ⇄ N2O4 
 no equilíbrio: 0,74 mol/L 0,52 mol/L 
A constante de equilíbrio é determinada por meio da concentração do produto 
elevado ao coeficiente estequiométrico do produto dividido pela concentração do 
reagente elevado do coeficiente estequiométrico do reagente da reação em equilíbrio 
conforme apresentado a seguir: 
Kc = [N2O4] /[NO2]
2 = 0,52 / (0,74)2  Kc= 0,95 
Se o estudante de engenharia adicionasse a reação em equilíbrio mais 1 mol de NO2, 
observaria que, instantaneamente, a concentração de NO2 passaria ser 1,74 mol/L, ao 
passo que, a concentração de N2O4 permaneceria 0,52 mol/L, mostrando uma 
perturbação no equilíbrio químico (observe que o valor de Kc não seria mais 0,95). 
Porém, nos instantes seguintes, haverá consumo de NO2 e produção de N2O4,