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Prática 4_Extração quimicamente ativa

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Química Geral e Orgânica – Universidade Positivo 1 
 
EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA 
 
1. INTRODUÇÃO 
 Extração é uma técnica de separação de compostos que consiste na transferência de um 
soluto de um determinado solvente para outro. Os dois solventes em questão devem ser 
imiscíveis. Em geral, são utilizados um solvente orgânico e água, o sistema bifásico é então 
separado por diferença de densidade. 
 Quando um soluto dissolvido em determinado solvente (A) é posto em contato com 
outro solvente (B imiscível em A), esse soluto se distribui entre as duas fases líquidas. A 
quantidade de soluto contida em cada um dos solventes depende do coeficiente de partição K 
do composto: 
 
K = CA CA: concentração de equilíbrio (g/L) do soluto no solvente A. 
 CB CB: concentração de equilíbrio (g/L) do soluto no solvente B. 
 
 Na extração quimicamente ativa, a separação do soluto ocorre por intermédio de uma 
reação química, geralmente, uma reação ácido-base. Nesse caso, o soluto reage com o ácido ou 
a base presente na fase aquosa, formando um composto que é insolúvel na fase orgânica. Após 
a separação, o soluto é recuperado por meio de uma segunda reação química. 
 
2. OBJETIVOS 
 Separar naftaleno e 1-naftol utilizando a técnica de extração quimicamente ativa. 
 
3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
3.1 Vidraria e materiais 
 500 mg de naftaleno 
 500 mg de 1-naftol 
naftaleno
OH
1-naftol
Química Geral e Orgânica – Universidade Positivo 2 
 
 20 mL de clorofórmio (d = 1,49 g/mL) 
 35 mL de NaOH 0,1 M 
 HCl 6 M 
 Solução de FeCl3 5 %. 
 02 provetas de 25 mL 
 01 funil de separação de 125 mL 
 01 argola 
 01 suporte universal 
 01 béquer de 50 mL 
 02 frascos Erlenmeyer de 125 mL 
 01 conta-gotas 
 01 fita indicadora de pH 
 01 funil de Büchner 
 01 Kitasato 
 01 papel de filtro 
 01 bastão de vidro 
 01 tubo de ensaio 
 01 espátula 
 
3.2 Procedimento experimental 
 Adicione 0,5 g de cada composto em um béquer de 50 mL e dissolva a mistura em 20 
mL de clorofórmio. Transfira a solução para o funil de separação. 
 Adicione 35 mL da solução 0,1 M de NaOH à solução de naftaleno/1-naftol em 
clorofórmio. 
 Tampe o funil, retire-o da argola e agite bem a mistura. Para equalizar a pressão no 
interior do funil, vire-o de ponta cabeça e abra a torneira (Figura 1). 
 
 
Figura 1: Representação esquemática do sistema de extração líquido-líquido. Fonte: Vogel’s Textbook of practical organic chemistry, 5th 
ed. New York. 
Química Geral e Orgânica – Universidade Positivo 3 
 
 Coloque-o de volta na argola, aguarde a completa separação de fases e em seguida 
recolha a fase orgânica em um frasco Erlenmeyer (devidamente identificado!). Cuidado 
para não deixar passar a fase aquosa. 
 Despeje o final da fase orgânica no béquer que foi usado para preparar a solução. 
 Recolha a fase aquosa em outro Erlenmeyer. 
 Com o auxílio do conta-gotas, adicione HCl 6 M na fase aquosa até pH 1-2. Haverá 
formação de precipitado, só então use a fita indicadora para verificar o pH. 
 Filtre a mistura no funil de Büchner (Figura 2) e lave o sólido com água destilada (2 x 
20 mL). 
 
Figura 2: Representação esquemática do sistema de filtração a vácuo. 
 
 Faça o teste de complexação com FeCl3: coloque uma pequena quantidade do sólido no 
tubo de ensaio e adicione etanol para dissolvê-lo. Em seguida, adicione algumas gotas 
da solução de FeCl3. Observe se há mudança de cor. 
 Adicione algumas gotas da solução de FeCl3 no béquer que contém a fase orgânica. 
Observe se há mudança de cor. 
 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Responda as seguintes questões: 
a) O teste de complexação com FeCl3 é utilizado para identificação de fenóis. Fenóis solúveis 
em clorofórmio apresentam coloração azul, roxo, verde ou vermelho. Coloração amarela ou 
castanha indica teste negativo. Com base na cor observada, qual composto foi isolado na fase 
aquosa, naftaleno ou 1-naftol? 
b) Por que se utiliza uma base para separar os compostos? 
c) Qual composto reage com o NaOH? Escreva a reação. 
d) Por que foram utilizados 35 mL de NaOH? Mostre os cálculos. 
e) Escreva a reação de recuperação do composto separado na fase aquosa (reação com HCl). 
Funil de Büchner
conexão vácuo
Kitasato

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