AULA 05 EXTRAÇÕES SIMPLES E MÚLTIPLA COM SOLVENTES ORGÂNICOS

Prévia do material em texto

1 
 
AULA 05 
EXTRAÇÕES SIMPLES E MÚLTIPLA COM SOLVENTES 
ORGÂNICOS 
 
OBJETIVO 
Ao final do experimento o aluno estará em condições de efetuar extrações de compostos 
orgânicos de misturas, empregando um sistema bifásico de solventes. 
INTRODUÇÃO 
O processo de extração com solventes é um método simples, empregado na separação e 
isolamento de substâncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoção de 
impurezas solúveis indesejáveis. Este último processo é geralmente denominado de 
lavagem. 
A transferência de um soluto de um solvente para outro é chamada de 
extração, ou, mais precisamente, “extração líquido–líquido”. Para que esse 
procedimento seja eficiente os dois solventes devem ser imiscíveis formando duas 
fases (Figura 1A). O soluto é transferido de um solvente para outro porque é mais 
solúvel em um dos solventes (Figura 1B). 
Neste tipo de extração o soluto estará distribuído entre dois solventes imiscíveis. 
O sucesso da separação depende da diferença de solubilidade do composto nos dois 
solventes, assim, o composto a ser extraído deve ser insolúvel ou parcialmente solúvel 
num solvente e muito solúvel no outro (Figura 1B). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 1 - Extração líquido-líquido. A) Mistura de dois solventes imiscíveis. B) 
Processo de extração. 
Fonte: ENGEL et al., 2012. 
 
Geralmente, a água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez 
que as maiorias dos compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve 
compostos iônicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que são utilizados 
com a água na extração de compostos orgânicos são: éter de petróleo, éter etílico, éter 
diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e acetato de 
etila. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e, portanto, formam duas fases 
distintas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e 
da facilidade com que o solvente possa ser separado do soluto. Nas extrações com água e 
um solvente orgânico, a fase da água é chamada "fase aquosa" e a fase do solvente 
orgânico é chamada "fase orgânica". 
Para uma extração líquido-líquido, o soluto encontra-se dissolvido em um solvente A. 
Para extraí-lo, esta mistura é agitada em um funil de separação, junto com outro solvente 
B, imiscível em A. Então, o soluto irá se distribuir entre os dois solventes de acordo, com 
as respectivas solubilidades (S). A razão entre as concentrações (C) do soluto em cada 
solvente é denominada coeficiente de distribuição ou de partição” (KD). 
 
3 
 
De maneira geral, para deduzir a fórmula que expressa o processo de extração, supõe-se que:
m = quantidade do soluto no solvente inicial A (em g);
VA = volume da solução inicial no solvente A (em mL);
VB = volume do solvente extrator B (em mL);
x = quantidade do soluto extraído pelo solvente extrator B (em g). 
Assim, depois de uma extração, a concentração de soluto no solvente A será:
CA = 
m - x
VA
Assim,
KD = 
massa (em gramas) do soluto no solvente de extração (B) 
massa (em gramas) do soluto no solvente inicial (A) 
KD = =
CB
CA
SB
SA
A concentração no solvente B será:
CB = 
x
VB
Por exemplo,
Portanto, uma única extração com 50 mL de éter serão extraídos 32mg
de ácido subérico e 8 mg permanecerão na fase aquosa. 
m = 40 mg de ácido subérico (dissolvido em 50 mL de água); 
extração com 50 mL de éter
KD = 4
x = quantidade de ácido subérico extraída pelo éter 
 5x = 160 mg
 x = 32 mg
 = 4 
x 
50 mL
40 mg - x 
50 mL 
 
Uma consequência da lei de distribuição é a sua importância prática ao se fazer uma 
extração. Se um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que é 
mais eficiente efetuar várias extrações sucessivas (isto é, dividir o volume VB em n 
frações), e a isto se denomina "extração múltipla", sendo mais eficiente do que "extração 
simples". 
 
4 
 
A metodologia para realizar a extração de uma substância, consiste em 
introduzir em um funil de separação a solução aquosa da mistura e em seguida 
adicionar o solvente orgânico escolhido. Agitar circularmente na horizontal o funil e 
em seguida destampar por aproximadamente 30 segundos (Figura 2A). Tampar 
novamente o funil e segurando-o com as duas mãos, agitar com movimentos suaves 
durante alguns segundos (Figura 2). Em seguida, inverta sua posição e abra a torneira, 
para aliviar a pressão interna (Figura 2). Repita este procedimento algumas vezes. 
Depois de aliviar a pressão no interior do funil, segure firmemente na torneira e na 
tampa e agite por cerca de um minuto (Figura 2). Recoloque o funil de separação no 
suporte, destampe-o e deixe a mistura em repouso. Quando estiver nítida a separação 
entre as duas fases, abra a torneira e deixe escorrer a camada inferior (solvente de 
maior densidade) para um erlenmeyer (Figura 1B). A fase superior (solvente de menor 
densidade) é retirada pela abertura superior do funil de separação e transferida para 
outro erlenmeyer (Figura 2). Repetir o procedimento de extração usando um novo 
volume do solvente extrator. Geralmente não são necessárias mais que três extrações 
para remover a maior parte do soluto da fase orgânica, mas o número exato dependerá 
do coeficiente de partição (K) da substância que está sendo extraída. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
A C 
B 
 
5 
 
Figura 2 - Procedimento para extração “líquido-líquido”. A) Agitar a mistura do funil 
circularmente na horizontal e deixar repousar por alguns segundos. B) Segurar 
firmemente o funil e misturar os líquidos com movimentos circulares, aliviando a 
pressão. C) Deixar repousar para separar as duas fases e em seguida escoar o líquido 
mais denso (a) e verter o líquido de menor densidade (b). 
 
PROCEDIMENTO 
Materiais e Reagentes 
- violeta cristal, diclorometano, água destilada;- funil de separação de 60,0 mL (2), 
erlenmeyers de 50,0 mL (4), suporte metálico com argolas (2), proveta graduada de 50,0 
mL (2) e 10 mL (1), pisseta (1), 6 tubos de ensaios com capacidade para 10 mL, 2 tubos 
de ensaios com capacidade para 15 mL, suporte para tubos de ensaios. 
Extração simples 
 Utilizando um funil de separação de 60,0 mL, extrair o corante contido em 15,0 mL de 
solução aquosa de violeta-cristal com 15,0 mL de diclorometano. 
Extração múltipla 
 Utilizando outro funil de separação de 60,0 mL, extrair o corante contido em 15,0 mL 
de solução aquosa de violeta-cristal com 3 x 5,0 mL de diclorometano. Junte as três 
porções obtidas. 
Compare pela coloração das fases orgânica e aquosa, a eficiência da extração simples 
e da extração múltipla. 
 
QUESTIONÁRIO: 
1. O coeficiente de distribuição (KD) de um composto orgânico qualquer, para o sistema 
água/éter etílico é igual a 10 e suponha que em 100 mL de uma solução aquosa 
existem dissolvidos 5 g deste composto. Pergunta-se: a) Qual será a quantidade deste 
composto que será extraído em uma extração simples, usando 150 mL de éter etílico? 
b) Qual será a quantidade extraída em uma extração múltipla usando três volumes de 
50 mL de éter etílico? c) Quais seriam as quantidades remanescentes do composto 
orgânico na fase aquosa após estes dois tipos de extrações? 
 
6 
 
2. Que vantagens apresentam para uma extração a utilização de solventes mais densos 
do que a água? 
3. Em uma extração de uma solução aquosa de 2-iodoetanol (d = 2,2) foi usado o 
acetato de etila (d = 0,9) como solvente extrator. Podemos prever com segurança que 
a fase orgânica será a superior? Que ensaio poderá ser realizado, no momento da 
extração, para determinar qual será a fase aquosa? 
4. Quais as características de um bom solvente para que possa ser usado na extração de 
um composto orgânico em uma solução aquosa? 
5. Quala utilidade e como funciona o extrator do tipo Soxhlet?