Alcanos e Cicloalcanos

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Alcanos contém somente carbono e hidrogênio e 
ligações simples na sua estrutura. Cicloalcanos são 
alcanos nos quais todos ou alguns dos átomos de 
carbono estão dispostos em um anel. Alcanos possuem 
hibridização sp3. 
• Os pontos de ebulição e fusão aumentam com 
o aumento da cadeia carbônica. Isso ocorre, 
pois com um maior número de carbonos há 
um maior número de ligações e elétrons, 
aumentando o número de interações 
intermoleculares. 
• Os PF e PE diminuem conforme a quantidade 
de ramificações nas cadeias. Isso ocorre, porque 
as ramificações diminuem área de contato e 
número de interações. 
• São insolúveis em água por serem apolares, e 
solúveis em benzeno, tetracloreto de carbono. 
• São menos ácidos, pouco reativos, a reação 
mais comum é a de combustão 
 
 
Para nomear os alcanos, leva-se em consideração o 
número de carbonos na cadeia carbônica. Utiliza-se um 
prefixo que designa este número, seguido da 
terminação ano. Por exemplo, met corresponde a um 
carbono, et a dois, prop a três, but a quatro carbonos. 
Exemplos: CH4 – metano; CH3CH3 – etano; 
CH3CH2CH2CH3 – butano 
A partir de 4 carbonos é possível ter isômeros. 
 
Quando o alcano é linear, também pode-se designar 
com um n- antes do nome. Este n- indica que a cadeia 
carbônica é normal, ou seja, sem ramificações. 
Quando um alcano tem ramificações, a nomenclatura é 
dada levando em conta primeiro a cadeia principal. Deve 
ser numerada de forma que os grupos ligados fiquem 
com o menor número possível. Após a numeração, o 
número e o nome do referente grupo são inseridos 
antes do nome do alcano. 
 
Para compostos cíclicos, a nomenclatura também se 
baseia na quantidade de carbonos. Considera-se a 
quantidade de átomos de carbono no ciclo, com prefixo 
ciclo. 
Exemplos: ciclohexano, ciclopropano. 
 
 
Diferentes rotações em torno de ligações simples. 
Análise das variações de energia que ocorrem na 
molécula que sofre rotação em torno das ligações 
 
Para entender a projeção de Newman, deve-se 
imaginar tendo a visão de um átomo diretamente ao 
longo de um eixo de ligação selecionado a partir do 
átomo seguinte. 
 
Influência na estabilidade: quanto maior a distância entre 
grupamentos volumosos, maior a estabilidade. 
Tensão torsional: repulsão pelos elétrons de ligação 
entre substituintes próximos. 
A conformação alternada é a mais estável e a 
conformação eclipsada é a mais energética (menos 
estável). A explicação para a maior estabilidade da 
conformação alternada está relacionada à repulsão 
estérica entre os pares de elétrons ligantes. Na 
conformação eclipsada as nuvens eletrônicas das 
ligações C–H estão próximas e se repelem. A 
conformação alternada permite a separação máxima 
dos pares eletrônicos das ligações C–H. 
 
 
No butano, a tensão torsional é resultado do 
impedimento estérico entre os grupos metila terminais 
e os átomos de hidrogênio em C2 e C3 e do 
impedimento estérico diretamente entre os dois grupos 
metila, teremos 6 conformações possíveis: 
 
A conformação anti é a mais estável, porque os grupos 
metilas estão bem afastados. 
 
 
 
A diferença na estabilidade relativa ocorre devido à 
tensão de anel, que compreende a tensão angular e a 
tensão torsional. 
Tensão angular: é o distanciamento do ângulo ideal 
para o carbono sp3 
A estabilidade dos cicloalcanos é relacionada com seus 
calores de combustão. 
É desestabilizado pela tensão torsional e tensão angular, 
as ligações ficam eclipsadas. É pouco estável 
 
Possui tensão angular menor do que o ciclopropano. A 
distorção da planaridade do anel diminui a tensão 
torsional e angular. A conformação asa é mais estável 
do que a planar para o ciclobutano e, este permanece 
a maior parte do tempo nesta forma 
 
Possui menor tensão angular, podendo assumir várias 
conformações, a conformação mais estável é a 
conformação envelope, que apresenta quatro átomos 
no plano e um acima ou abaixo do plano. 
 
É mais estável do que os outros cicloalcanos e tem 
várias conformações. A conformação mais estável é 
chamada cadeira e, não tem ligações eclipsadas. Não há 
tensão torsional ou angular. 
 
O cicloexano também pode assumir outras 
conformações menos estáveis, como a conformação 
em bote, que possui tensão torsional. 
 
 
Como a conformação em cadeira é mais estável do 
que as outras, mais de 99% das moléculas estão, em 
um dado instante, na conformação cadeira. 
As ligações de um mesmo carbono em uma 
conformação em cadeira podem ser diferenciadas em 
axial ou equatorial. As ligações axiais são verticais e 
acompanham o eixo do ciclo-hexano. Já as ligações 
equatoriais são mais horizontalizadas. 
 
Quando um anel do ciclo-hexano sofre uma mudança 
conformacional cadeira–cadeira, todas as ligações que 
eram axiais se tornam equatoriais e todas as ligações 
que eram equatoriais se tornam axiais 
 
Quando o ciclo-hexano tem substituintes, podemos 
diferenciar as duas conformações em cadeira, pois elas 
têm energias diferentes entre si. Em quase todos os 
casos, o confôrmero com o substituinte na região axial 
é menos estável. Para ciclo-hexanos com mais de um 
substituinte, a forma mais estável é a que tem o maior 
número de grupos em equatorial ou os grupos maiores 
em equatorial. 
Ciclo-hexano monosubstituído: posição equatorial com 
menor tensão estérica: mais estável para substituintes 
volumosos. Quanto maior o volume estérico do 
substituinte, maior será a preferência pela posição 
equatorial. 
 
A presença de dois substituintes em diferentes 
carbonos de um cicloalcano permite a possibilidade de 
isomerismo cis–trans. Quando se tem os substituintes 
do mesmo lado do ciclo, o composto é cis. Quando os 
substituintes estão em lados opostos o composto é 
trans. 
Estruturas trans são mais estáveis, pois os grupos 
substituintes estão na posição equatorial.