Síntese do 1-bromobutano

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA 
INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE
 CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA
QUÍMICA ORGÂNICA II - PRÁTICA 04
SÍNTESE DO 1-BROMOBUTANO
1. Objetivos:
1. Conhecer as condições experimentais para uma reação de substituição nucleofílica
bimolecular.
2. Utilizar e entender os métodos e processos envolvidos na síntese, purificação e
caracterização de um produto orgânico.
3. Discutir mecanismo de uma reação tipo SN2.
4. Calcular o rendimento da reação.
2. Introdução:
Os haletos orgânicos são de extrema importância na química orgânica, principalmente
como intermediários em sínteses, já que os halogênios ligados a carbono são bons grupos
abandonadores e podem ser convertidos em uma grande variedade de compostos.
Os haletos de alquila podem ser obtidos por diferentes processos. A interconversão de
um álcool em um haleto é realizada por uma reação de substituição nucleofílica. O 1-bromobutano
é um haleto de alquila primário que pode ser produzido a partir de reações de substituição
nucleofílica bimolecular (SN2). Esse haleto de alquila é preparado facilmente pela reação do
butan-1-ol com uma solução de brometo de sódio e excesso de ácido sulfúrico concentrado.
3. Material e equipamento
 balões de destilação (250 e 100 mL)
 butan-1-ol
 funil de separação
 KBr
 Condensador de tubo reto
 manta de aquecimento
 béqueres
 provetas
 água destilada
 ácido sulfúrico concentrado
 termômetro
 erlenmeyer
 banho de gelo
 tubo de ensaio
 sistema de destilação fracionada
 solução de nitrato de prata
 bastões de vidro
 pipetas volumétricas
4. Procedimentos
1. Num balão de fundo redondo de 250 mL, dissolver 78,0 g de NaBr em 70,0 mL de água
e adicionar 50 mL de butan-1-ol.
2. Colocar o balão num banho de gelo e adicionar, cuidadosamente, com agitação, 70,0 mL
de H2SO4 concentrado à solução. Adaptar funil de separação à boca do balão para
adição lenta do ácido.
3. Retirar o banho de gelo, transferir o balão para uma manta de aquecimento e adaptar
um condensador ao balão. Em seguida, refluxar a mistura reacional, durante 30 minutos,
controle a temperatura com cuidado para evitar que os reagentes destilem.
4. Destilar o produto até não se obterem gotas oleosas (Tdestilado ≅ 115 ºC). Coletar o
destilado em um erlenmeyer. 
5. Transferir o meio reacional (no balão de fundo redondo sobre a manta) imediatamente
para um béquer. Lavar o balão assim que for possível (aguardar o resfriamento).
6. O destilado que foi coletado em um erlenmeyer deverá ser transferido para um funil de
separação. Aguardar a separação das fases.
7. Coletar a parte inferior (1-bromobutano) em um erlenmeyer e adicionar cloreto de
cálcio anidro. Agitar e deixar em contato por cerca de 5 minutos. Após 5 minutos
ocorrerá a decantação do sólido e líquido deverá ser transferido para o balão de fundo
redondo (pode ser necessário realizar uma filtração!), previamente limpo e seco.
Purificação do 1-bromobutano
1. Montar um sistema de destilação fracionada. Destilar e recolher o produto entre 99 ºC
e 103 ºC, para um recipiente previamente pesado. Parar de recolher o produto quando a
temperatura atingir 103º C. 
2. Calcule o rendimento da reação.
Reação de verificação
1. Teste com nitrato de prata: (teste para Haletos):
Adicione cerca de 1 mL do produto purificado em um tubo de ensaio e adicione 3 gotas
da solução de nitrato de prata. Agite e anote o tempo necessário para a formação de
um precipitado e as características desse ppt. Isto indicará a presença de um haleto
orgânico alifático ou benzílico, bem como a natureza do haleto.
	Química Orgânica II - Prática 04