aula_2_-_revis_o_acidez_e_basicidade_J_fun__es_org_nicas (1)

Prévia do material em texto

AULA 02: REQUISITOS BÁSICOS PARA ELABORAÇÃO DE PROJET O EM TCC
Projeto de TCC
QUIMICA MEDICINAL
Aula 02: Revisão de Acide e Basicidade e 
Funções orgânicas
Objetivos
• Definir alguns conceitos importantes:
• Acidez e basicidade
• Principais funções e reações orgânicas
Acidez eBasicidade
Ácidos deBronsted-Lowry
• São substâncias que se ionizam em soluções aquosas para formar íons
hidrogênio, aumentando a concentração de íons H+(aq). Uma vez que
o átomo de hidrogênio possui apenas um elétron, H+ é simplesmente
um próton. Portanto, os ácidos são comumente chamados doadores
de prótons
• É uma espécie que contém um átomo de H ácido, isto é, um átomo de
H que pode ser transferido na forma do núcleo, o próton, a outra
espécie, que age como base
Ácidos deBronsted-Lowry
• Uma substância só pode agir como um ácido na presença de uma 
base que possa aceitar os prótons ácidos
• Um ácido não cede apenas o seu H ácido, o próton é transferido para 
a base
• Ex: HCl + H2O H30+ + Cl-
• HCl transfere imediatamente um íon H+ para uma molécula de H2O vizinha, 
que vai atuar como base nesse caso
• Como, no equilíbrio, praticamente todas as moléculas de HCl doam um H+ 
para a molécula de H2O, HCl é classificado como um ácido forte
• Cl- está desprotonado
• H3O+ é o íon hidrônio
Ácidos deBronsted-Lowry
• As moléculas de diferentes ácidos podem ser ionizadas, produzindo
diferentes números de íons H+. Tanto HCI como HN03 são ácidos
monopróticos, os quais produzem um H+ por molécula de ácido.
• O ácido sulfúrico, H2S04, é um ácido diprótico, o que produz dois H+
por molécula de ácido. A ionização do H2SO4 e outros ácidos
dipróticos acontecem em duas etapas:
4• H2SO4 H
+ + HSO -
4 4• HSO
- H+ + SO 2-
• Apesar de H2S04 ser um eletrólito forte, apenas a primeira ionização é 
completa. Portanto, soluções aquosas de ácido sulfúrico contêm uma
4 4mistura de H
+(aq), HS0 -(aq) e S0 2-(aq).
Ácidos deBronsted-Lowry
• Ácido forte – está completamente desprotonado em solução
• Ácido fraco – está parcialmente desprotonado em solução
Ácidos deBronsted-Lowry
• Alguns dos ácidos mais comuns são fortes
• Três dos ácidos mais fortes resultam da combinação de um átomo de H e
um átomo de halogênio (exceção: HF – ácido fraco mas extremamente
reativo)
• A lista de ácidos fortes é muito pequena; a maioria dos ácidos é fraca
• A base fraca mais comum é NH3 que reage com água para formar íons OH-
Ácidos deBronsted-Lowry
• Uma molécula contendo H transferirá um próton apenas se a ligação H-X
for polarizada da seguinte forma:
• Um segundo fator que ajuda a determinar se uma molécula contendo uma
ligação H-X doará um próton é a força da ligação. Ligações muito fortes são
menos facilmente dissociadas do que as mais fracas
• Um terceiro fator que afeta a facilidade com a qual um átomo de
hidrogênio ioniza-se a partir de HX é a estabilidade da base conjugada, X-.
Em geral, quanto maior a estabilidade da base conjugada, mais forte é o
ácido.
Bases deBronsted-Lowry
• São substâncias que aceitam (reagem com) íons H+. Elas produzem 
íons hidróxido (OH-) quando dissolvidos em água.
• Têm um par de elétrons livres ao qual o próton pode se ligar
Bases deBronsted-Lowry
• Compostos iônicos de hidróxidos, como NaOH, KOH e Ca(OH)2, estão
entre as bases mais comuns. Quando dissolvidos em água, dissociam-
se em seus íons componentes, introduzindo íons OH- na solução.
• Compostos que não contêm íons OH- podem também ser bases. Por
exemplo, a amônia (NH3) é uma base comum.
• Quando adicionada à água, aceita um íon H+ da molécula de água e,
consequentemente, produz um íon OH-.:
Bases deBronsted-Lowry
• NH3, por ser uma molécula neutra, possui poder de retirar elétrons 
menor do que um íon carregado negativamente, então apenas uma
+
pequena porção de NH3 é convertida em NH4 .
• Por isso, a amônia é considerada uma base fraca
Bases deBronsted-Lowry
• Base forte está completamente protonada em solução
• Base fraca está parcialmente protonada em solução
Ácido e baseconjugada
• Ácido conjugado – é a espécie produzida quando uma base aceita um 
próton
𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑎𝐻+
• Base ácido conjugado
• Base conjugada – é a espécie produzida quando um ácido doa um 
próton
𝑑𝑜𝑎𝐻+
• Ácido base conjugada
Ácido e baseconjugada
• Quanto mais facilmente uma substância doa um próton, menos facilmente 
sua base conjugada o aceita.
• Analogamente, quanto mais facilmente uma base aceita um próton, menos 
facilmente seu ácido conjugado o doa.
• Em outras palavras, quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base 
conjugada; quanto mais forte a base, mais fraco é seu ácido conjugado
• Os ácidos fracos dissociam-se apenas parcialmente em solução aquosa e,
consequentemente, existem em solução como uma mistura de moléculas 
de ácido e íons constituintes.
• As bases conjugadas de ácidos fracos mostram ligeira habilidade para
remover prótons da água. (As bases conjugadas de ácidos fracos são bases 
fracas.)
Ácidos e bases deLewis
• Ácido de Lewis – é um receptor de par de elétrons; incluem moléculas
que têm um octeto incompleto de elétrons
• Base de Lewis – é um doador de par de elétrons; tudo que é uma
base no sentido de Bronsted-Lowry (um receptor de próton) é
também uma base no sentido de Lewis (um doador de par de
elétrons). Entretanto, na teoria de Lewis, uma base pode doar seu par
de elétrons para outras espécies químicas além de H+.
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis 
na reação água com dióxido de carbono?
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis 
na reação água com dióxido de carbono?
• H2O doa par de e- (base de Lewis)
• CO2 recebe par de e- (ácido deLewis)
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis?
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis?
• Íon óxido doa par de e- (base de Lewis)
• H2O recebe par de e- (ácido de Lewis)
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis?
Ácidos e bases deLewis
• Quem é o ácido e quem é a base de Lewis?
• Amônia doa e- (base de Lewis)
• H2O recebe e- (ácido de Lewis)
Ácidos ebases
De Bronsted-
Lowry
Doador de H+
De Lewis
Receptor de 
par de e-
Ácido
De Bronsted-
Lowry
Aceptor de H+
De Lewis
Doador de 
par de e-
Base
Funções orgânicas
Hidrocarbonetos
• Podem ser:
• Aromáticos – têm um anel de benzeno em sua estrutura (arenos)
• Alifáticos – não têm um anel de benzeno em sua 
(alcano/alqueno/alcino)
estrutura
Hidrocarbonetosalifáticos
• Podem ser:
• Saturados – não possuem ligações múltiplas C-C (alcanos)
• Insaturados – possuem ligações duplas ou triplas C-C (alqueno/alquino)
Hidrocarbonetosalifáticos
Hidrocarbonetosalifáticos
• Representação com linhas
Hidrocarbonetosalifáticos
Nomeie!
Nomeie!
Nomeie!
Nomeie!
Isômeros
Estereoisômeros
• As moléculas têm a mesma
conectividade, mas os átomos têm
arranjos diferentes no espaço. Um
dos tipos de estereoisômeros são os
isômeros geométricos
• Isômeros geométricos – os átomos
têm arranjos diferentes em cada
lado da ligação dupla ou acima e
abaixo de um anel ciclo-alcano
Isômerosópticos
• São objetos que não se sobrepõem a sua imagem em um espelho
• Carbono é quiral – 4 grupos distintos estão ligados a ele
• Uma molécula quiral e sua imagem no espelho formam um par de 
enantiômeros
• Os enantiômeros tem propriedades químicas idênticas exceto quando 
reagem com outras moléculas quirais
• Diferem em uma propriedade física: moléculas quirais têm atividade 
óptica (podem girar o plano da luz polarizada)
• Se uma molécula gira o plano da luz polarizada no sentido horário, 
então sua imagem especular vai girar no sentido anti-horário
Isômerosópticos
• Geralmente os compostos químicos são comercializados como 
misturas racêmicas (misturas de enantiômeros em proporções iguais)
• As células geralmente conduzem à formação de apenas um dos 
enantiômeros
Hidrocarbonetosaromáticos
• Geralmentesão compostos por um 
benzeno
anel
• Quando o benzeno é um substituinte é
chamado de fenila
• Quando existe substituinte na posição 1 do anel
benzênico, as posições 2, 3 e 4 são chamadas
de orto, meta e para
Orto-dinitro-benzeno
Nomeie!
Nomeie
• A) 1-etil-3-metil-benzeno
• B) 1,2-dimetil-benzeno (ou orto-dimetil-benzeno ou orto-xileno)
• C) 1,3-dimetil-benzeno (ou meta-dimetil-benzeno ou meta-xileno)
• D) 1,4-dimetil-benzeno (ou para-dimetil-benzeno ou para-xileno)
Hidrocarbonetosaromáticos
• Enquanto os alquenos participam de reações de adição, os arenos
sofrem mais reações de substituição com as ligações π do anel
benzênico se mantendo intactas (elétrons π deslocalizados no anel
benzênico são muito estáveis; não estão disponíveis para formar
novas ligações σ)
• Por exemplo, o bromo se adiciona facilmente à ligação dupla de um
alqueno, enquanto reage com benzeno na presença de um
catalisador e não afeta as ligações do anel: substitui um átomo de H
para dar o bromo-benzeno.
Substituiçãoeletrofílica
• Bromação do benzeno
• 1) brometo de ferro (ácido de Lewis – receptor e-) se liga ao bromo
(base de Lewis)  átomo de bromo mais externo com carga parcial
positiva (eletrófilo forte)
• 2) adição eletrofílica  ataque de uma região com alta densidade 
de elétrons para formar intermediário com carga +
Substituiçãoeletrofílica
• 3) os elétrons π deslocalizados formam um arranjo muito estável 
um átomo de H é retirado do anel por um átomo de Br do complexo
FeBr4-
• Com isso reestabelece-se a deslocalização dos elétrons π do anel e o 
FeBr3 está disponível para ativar outra molécula de Br
Substituiçãoeletrofílica
• Nitração do benzeno
Substituiçãoeletrofílica
• Alguns grupos ligados ao anel 
substituição eletrofílica
podem acelerar ou retardar a
• Grupos doadores de e- para o anel aceleram a substituição eletrofílica 
a ponto de não precisar de catalisador para que a reação ocorra
• Grupos retiradores de e- do anel retardam a substituição eletrofílica
Grupos doadores dee-
• NH2, OH, Cl, Br
• Todos têm um par isolado de elétrons no 
átomo vizinho ao anel
• Formam preferencialmente produtos 
orto e para orientados
Grupos retiradores dee-
• COOH, NO2, CF3, C≡N
• Substituinte muito eletronegativo
 puxa e- pra si
• Ou substituinte que remove e-
por ressonância
• Não possuem par de e-
no átomo vizinho ao anel
• Produtos meta
isolado
Grupos funcionaiscomuns
Grupos funcionaiscomuns
1.Halogenoalcanos
• São alcanos em que pelo menos um átomo de H foi substituído por
um átomo de halogênio
• As ligações carbono-halogênio são polares  o carbono que se liga
ao halogênio se torna parcialmente positivo  suscetível à
ataque nucleofílico (nucleófilo substitui halogênio)
• Ex: bromo metano sofre hidrólise em água para dar metanol e íon
brometo
2.Álcoois
• É um composto orgânico que contém um grupo OH
que não está diretamente ligado a um anel benzeno 
ou a um grupo C=O
• Podem perder o próton da OH em certos solventes, mas suas 
bases conjugadas são tão fortes que eles não são ácidos em
água
• Pode ser nomeado de 3 formas:
• -ol à raiz do hidrocarboneto precursor (metanol,
etanol, 1-propanol (CH3CH2CH2OH), 2-propanol
(CH3CH(OH)CH3))
• nomeie o hidrocarboneto precursor como um grupo e
acrescente álcool (álcool metílico (CH3OH), álcool etílico
(CH3CH2OH))
• Nomeie o grupo OH como um substituinte e use o prefixo 
hidroxi (2-hidroxi- butano = CH3CH(OH)CH2CH3)
2.Álcoois
• São divididos em 3 classes de acordo com o número de grupos 
orgânicos ligados ao átomo de C que contém o grupo OH
3.Éteres
• É um composto orgânico com fórmula R-O-R, em que os dois R são 
grupos alquila
• Não são muito reativos
• Não são muito solúveis em água pois tem menor capacidade de 
formar ligações de H com as moléculas de água
4.Fenóis
• É quando um grupo hidroxila se liga diretamente a um anel aromático
• São ácidos fracos
• A ressonância do ânion do fenol deslocaliza a carga negativa da base
conjugada do fenol e estabiliza o ânion (base conjugada mais fraca do
que de um álcool  ácido do fenol mais forte que de álcool)
5. Aldeídos ecetonas
• No aldeído o grupo carbonila está sempre na extremidade da cadeia 
carbônica (-CHO)
• Na cetona o grupo carbonila está em qualquer outra posição da cc (-
CO-)
6. Ácidoscarboxílicos
• Grupo carboxila (carbonila + OH) é o grupo funcional dos ácidos 
carboxílicos (-COOH)
• São ácidos fracos
• Ex: ácido acético (CH3COOH)
7.Ésteres
• Decorrem da reação de um ácido carboxílico e um álcool por 
condensação
• Ex: ácido acético + etanol  acetato de etila + água
8. Aminas, aminoácidos eamidas
• Amina é derivada de um NH3, em que um dos H foi substituído por 
um grupo orgânico
• O grupo amino -NH2 é o grupo funcional das aminas
• Existe ainda o íon quaternário de amônia R4N+ em que até 3 dos
grupos R (que podem ser todos diferentes) podem ser substituídos
por átomos de H
• Ex: tetrametilamônio (CH3)4N+ vs trimetilamônio (CH3)3NH+
• As aminas são bases fracas, mas os íons quaternários de amônio com
pelo menos 1 átomo de H ligado ao átomo N são, em geral, ácidos
8. Aminas, aminoácidos eamidas
• Um aminoácido é um grupo que contem um grupo amino e um grupo 
carboxila – tem um grupo básico e outro ácido na mesma molécula
• Em solução aquosa se apresentam como íon duplo (zwitteríon), no 
qual o grupo amino está protonado e o grupo carboxila desprotonado
• Ex: +H3NCH2CO2-
8. Aminas, aminoácidos eamidas
• Amida é quando há condensação de uma amina com um ácido 
carboxílico (R-CO-NHR)
8. Aminas, aminoácidos eamidas
• Inicialmente a amina poderia agir como base e aceitar um próton do 
ácido carboxílico, formando um sal quaternário de amônio
• No entanto, com aquecimento, ocorre uma reação mais favorável: a
transferência do próton é revertida e a amina age como nucleófilo,
atacando um átomo de carbono do grupo carboxila condensação
8. Aminas, aminoácidos eamidas
Referências
• ATKINS, Peter; JONES, Loretta. PRINCÍPIOS DE QUÍMICA:
QUESTIONANDO A VIDA MODERNA E O MEIO AMBIENTE. 5. ed.
Porto Alegre: Bookmam, 2012
• BROWN, Theodore L.; LEMAY JUNIOR, Harold Eugene; BURSTEN,
Bruce Edward; MURPHY, Catharine J; STOLTZFUS, Matthew W.
QUÍMICA: A CIÊNCIA CENTRAL. 13. ed. São Paulo: PEARSON
EDUCATION DO BRASIL, 2016.