Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis_ destilação fracionada e cracking do petróleo

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Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis: destilação fracionada e cracking do petróleo I
Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis
Mais de 90% das substâncias conhecidas contêm o elemento carbono na sua constituição.
Também a maior parte dos compostos nos seres vivos contêm átomos de carbono na sua estrutura.
Quase a totalidade dos compostos com carbono se designam por compostos orgânicos.
Exceções são, por exemplo, o dióxido de carbono, CO₂, e o carbonato de cálcio, CaCO₃.
Os compostos orgânicos desempenham, ainda, um papel central como combustíveis.
Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis
O petróleo bruto, ou crude, é um líquido viscoso, geralmente castanho-escuro, que pode ocorrer no subsolo a profundidades que variam de dezenas a milhares de metros, resultante da decomposição anaeróbia de matéria animal e vegetal em lagos e mares.
Os hidrocarbonetos presentes no crude podem ser separados por destilação fracionada, uma vez que os seus pontos de ebulição são muito próximos.
Destilação fracionada do crude
Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis
A destilação fracionada do petróleo exige o seu aquecimento na base da coluna de destilação, para que os vários hidrocarbonetos passem à fase gasosa e subam pela coluna.
Os hidrocarbonetos menos voláteis condensam logo nos pratos inferiores da coluna, onde a temperatura é mais alta.
Nos pratos superiores vão condensando os outros hidrocarbonetos, por ordem decrescente dos seus pontos de ebulição, e os mais voláteis saem do topo da coluna como gases.
Destilação fracionada do crude
Do crude ao gás de petróleo liquefeito (GPL) e aos fuéis
Destilação fracionada do crude
No fundo da coluna acumula-se um resíduo, que pode ser novamente destilado, mas agora em condições de pressão reduzida.
Assim se evitam altas temperaturas, que provocariam rutura de ligações químicas nos hidrocarbonetos.
	Fração	Nº de átomos C / molécula	Ponto de ebulição / ᵒC	Algumas aplicações
	Gás natural	C1 a C4	Menor que 20	Aquecimento
	Gasolina	C5 a C10	20 a 180	Combustível para automóveis
	Gasóleo	C6 a C12	30 a 180	Combustíveis para automóveis e máquinas
	Queroseno	C11 a C16	170 a 290	Combustível para aviões
	Alcatrão	Maior que 20	Maior que 370	Asfalto para pavimentação
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Cracking catalítico
No chamado cracking catalítico, ocorre a transformação de moléculas grandes em moléculas mais pequenas, por aquecimento e atuação de catalisadores.
Torre de cracking catalítico.
É o que sucede com o queroseno, gasóleos e com moléculas maiores (na maior parte com 30 a 40 átomos de carbono), que são demasiado grandes para gasolinas.
As moléculas pequenas obtidas através do cracking catalítico têm, sobretudo, estruturas ramificadas.
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Cracking catalítico
O decano, C10H22, presente no gasóleo pode ser transformado com recurso ao cracking, originando pentano, propeno e eteno:
C10H22 → C5H12 + CH3–CH=CH2 + CH2=CH2
O interesse na obtenção de hidrocarbonetos ramificados a partir de hidrocarbonetos lineares justifica o recurso ao aquecimento e à utilização de catalisadores, designadamente platina.
Os fragmentos produzidos pelo aquecimento recombinam-se em estruturas ramificadas, nas chamadas reações de isomerização.
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Cracking catalítico
Uma reação importante na produção da gasolina é a obtenção de metilbutano a partir de pentano:
Pentano
Metilbutano
Um outro tipo de reações importante na refinação do petróleo envolve a formação de estruturas em anel, na presença de catalisadores de platina e rénio (Pt-Re).
Estas reações são conhecidas como reforming catalítico.
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Cracking catalítico
Um exemplo de reforming catalítico é a conversão de hexano em ciclo-hexano e a conversão de ciclo-hexano em benzeno:
Hexano
Ciclo-hexano
Ciclo-hexano
Benzeno
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Os hidrocarbonetos podem organizar-se em duas grandes classes, conforme as ligações C–C nas respetivas moléculas.
Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de C está ligado a quatro outros átomos – C e/ou H – através de ligações simples.
Nos hidrocarbonetos insaturados, cada átomo de C está ligado a menos de quatro outros átomos e há ligações múltiplas, C=C ou C ≡ C.
Os hidrocarbonetos saturados constituem a família dos alcanos. São designados por palavras terminadas em -ano.
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
A tabela refere o nome e a fórmula molecular dos oito primeiros membros da família dos alcanos, assim como o seu estado físico nas condições de pressão e temperatura normais (PTN).
	Nome	Fórmula molecular	Estado físico (PTN)
	Metano	CH4	Gás
	Etano	C2H6	Gás
	Propano	C3H8	Gás
	Butano	C4H10	Gás
	Pentano	C5H12	Líquido
	Hexano	C6H14	Líquido
	Heptano	C7H16	Líquido
	Octano	C8H18	Líquido
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Verifica-se que o número de átomos de hidrogénio é igual ao dobro do número de átomos de carbono mais dois: 2n + 2; a fórmula molecular geral para estes hidrocarbonetos é CnH2n+2.
O alcano de fórmula mais simples é o metano, CH₄, que é o principal constituinte do gás natural.
Fórmulas de estrutura do metano
Modelos moleculares do metano
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Para o etano, C₂H₆ pode ser representado pelo seguinte modelo molecular e as respetivas fórmulas de estrutura:
Modelo molecular do etano 
Fórmulas de estrutura do etano 
A molécula de etano pode ser considerada como derivada da do metano, tendo um grupo –CH₃ em vez de um átomo de hidrogénio: CH₃–CH₃. O grupo –CH₃ é designado por grupo metilo.
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Tal como a um grupo –CH₃ se chama grupo metilo, a –CH₂–CH₃ chama-se grupo etilo e a –CH₂–CH₂–CH₃ grupo propilo. Estes grupos são genericamente designados por grupos alquilo.
Para o butano, C₄H₁₀, considerado como derivado do propano por ter um grupo –CH₃ em vez de um átomo de H, há duas possibilidades, consoante este grupo se ligue a um átomo de C terminal ou central.
Butano
Metilpropano
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Quanto à sua designação, os hidrocarbonetos ramificados consideram-se derivados da cadeia linear mais longa – cadeia principal – pela existência de grupos alquilo em vez de átomos de hidrogénio.
O composto
não se considera um derivado do butano, mas sim um derivado do pentano:
3-metilpentano
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
A numeração dos átomos de carbono da cadeia principal é feita da esquerda para a direita ou da direita para a esquerda, de modo que às cadeias laterais correspondam os números (localizadores) mais baixos.
chama-se 2,3-dimetil-hexano.
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
De forma mais esquemática, a estrutura de um alcano pode ser indicada por uma linha quebrada, omitindo os átomos de H e correspondendo os átomos de C aos extremos dos segmentos.
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
A proporção de átomos nos alcanos com cadeia fechada – cicloalcanos – têm a fórmula genérica CnH2n.
Ciclopentano
Ciclo-hexano
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos:princípios de nomenclatura
Enquanto os hidrocarbonetos saturados constituem a família dos alcanos, os hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações duplas, C=C, designam-se por alcenos e os hidrocarbonetos com uma ou mais ligações triplas, C≡C, designam-se por alcinos.
As fórmulas de estrutura e os modelos dos membros mais simples de cada uma destas famílias: eteno (ou etileno) e etino (ou acetileno) são:
Eteno
Etino
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Para designar um alceno ou um alcino linear, substitui-se a terminação –ano do alcano correspondente (com o mesmo número de átomos de carbono) por –eno ou por –ino, respetivamente.
CH₂=CH₂
CH₂=CH–CH₃
CHCH
CH₃–CCH
eteno
propeno
etino
propino
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Quando necessário, indica-se a posição das ligações múltiplas pelo número localizador mais baixo.
1-buteno ou but-1-eno
2-buteno ou but-2-eno
2-pentino ou pent-2-ino
CH₂=CH–CH₂–CH₃
1 2 3 4
CH₃–CH=CH–CH₃
1 2 3 4
CH₃–CH₂–C=C–CH₃
5 4 3 2 1
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
Havendo mais que uma ligação múltipla, acrescenta-se o prefixo -di, -tri, etc.
CH₂=CH–CH=CH₂
1,3-butadieno ou buta-1,3-dieno
ou
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Alcanos, cicloalcanos, alcenos e alcinos: princípios de nomenclatura
De acordo com as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os localizadores devem ficar tão perto quanto possível do início do sufixo que indica a família: por exemplo but-1-eno.
Contudo, por uma questão prática e de hábito, admite-se que os localizadores possam ser colocados no início do nome: 1-buteno.
Os alcanos, os alcenos e os alcinos são designados genericamente por hidrocarbonetos alifáticos.
Questões
1. Escreva o nome do seguinte hidrocarboneto segundo a IUPAC.
2. Considere o seguinte hidrocarboneto.
2.1. Indique a fórmula molecular do composto.
2.2. Escreva o nome IUPAC do composto.
2.2. Indique a fórmula de estrutura de um isómero e classifique-o.
Questões (Resolução)
1. Escreva o nome do seguinte hidrocarboneto segundo a IUPAC.
2,2,3-trimetilbutano
2. Considere o seguinte hidrocarboneto.
2.1. Indique a fórmula molecular do composto.
2.2. Escreva o nome IUPAC do composto.
2.2. Indique a formula de estrutura de um isómero e classifique-o.
C5H12
Pentano
É um isómero de cadeia.