Lista de exercícios carboidratos

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1 -Defina carboidratos e descreva sua classificação e principais 
características. 
Resposta: Carboidratos são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou 
substâncias que geram esses compostos quando hidrolisadas. São 
classificados em três classes principais: monossacarídeos, oligossacarídeos 
e polissacarídeos. As principais funções são, fonte de energia, 
armazenamento, podem ser componentes estruturais e de proteção, 
sinalização celular e são componentes dos ácidos nucleicos. 
 
 2 -Sobre as funções dos carboidratos, assinale V para as 
afirmativas verdadeiras ou F para as falsas. Se falso, corrija. 
( V ) Os carboidratos dos alimentos fornecem energia ao corpo 
humano. 
( F ) A glicose está presente nas frutas, enquanto a frutose nos 
vegetais adocicados. 
*A glicose e a frutose podem ser encontradas em frutas 
( V ) O amido é um carboidrato considerado a principal reserva 
energética dos vegetais. 
( F ) Os carboidratos não participam da formação dos ácidos 
nucleicos. 
*Carboidratos como a ribose e a desoxirribose são parte estrutural dos 
ácidos nucleicos. 
( V ) Os carboidratos têm função estrutural em algumas células, 
como a quitina. 
( F ) A celulose é um polissacarídeo que confere reserva 
energética aos vegetais. 
*A celulose é um polissacarídeo cuja a principal função é de promover 
a rigidez da parede celular nas células vegetais. 
3-Sabe-se que os monossacarídeos ocorrem em formas 
isoméricas oticamente ativas D e L, exceto diidroxiacetona. 
Explique a exceção relativa a esta cetotriose. 
Resposta: A diidroxiacetona não possui um carbono assimétrico ou quiral 
e, portanto, não ocorre em formas isoméricas opticamente ativas. 
 
 4-Em relação aos monossacarídeos explique: 
a) isômeros D e L 
Resposta: Os monossacarídeos que possuem um ou mais carbonos 
quirais, São substancias oticamente ativas. Substancias oticamente ativas, 
são substancias que conseguem desviar o plano da luz plano-polarizada. 
Se o desvio ocorrer para direita, a substancia é dita dextrorrotatória, 
chamada de D. Se o desvio ocorrer para esquerda, a substancia é dita 
levorrotatória, chamada de L. 
b) configurações α e β 
Resposta: As configurações α e β só ocorrem após a ciclizaçao, logo após a 
ciclizaçao do monossacarídeo, seja ela furanosídica ou piranosídica, um 
carbono se torna um novo centro quiral, chamado de carbono anomérico, 
no caso da ciclizaçao hemiacetal é o carbono do grupo aldeído que se 
torna o carbono anomérico, já no caso da ciclizaçao hemicetal é o carbono 
do grupo cetona que se torna o carbono anomérico. Se a hidroxila do 
carbono anomérico estiver no plano oposto do carbono 6, o CH2OH, o 
açúcar tem o anoméro α, se a hidroxila do carbono anomérico estiver no 
mesmo plano do carbono 6, o CH2OH, o açúcar tem o anoméro β. 
 
5 - Por que todo monossacarídeo é açúcar redutor? 
 Resposta: Porque todo monossacarídeo possui a hidroxila do carbono 
anomérico livre, portanto, todo monossacarídeo é capaz de sofrer 
oxidação por meio de agentes oxidantes brandos, sendo assim, agentes 
redutores. 
 
 
6 - O que é uma ligação glicosídica? Represente esta ligação. 
Resposta: É uma ligação que ocorre entre o carbono anomérico de um 
monossacarídeo e um grupo hidroxila de outro monossacarídeo, essa 
hidroxila pode ou não ser a do carbono anomérico. Essa ligação é uma 
reação de condensação, ou seja, libera uma molécula de H2O. 
 
 
 
 
 
7 - O oligossacarídeo constituinte de um proteoglicano, isolado da matriz 
extracelular de tendões, após hidrólise ácida, rendeu concentrações 
equimolares de três açúcares, descritos a seguir: 
Açúcar 1) D-glicose, 
Açúcar 2) Epímero da D-glicose no átomo de C2 
Açúcar 3) Epímero da D-glicose no átomo de C4 
Sabendo que as ligações glicosídicas do açúcar 1 com o açúcar 2, e deste 
com o açúcar 3 são do tipo β-(1→4) e α-(1→4), respectivamente, e que o 
açúcar 3 tem a configuração α, 
desenhe a estrutura e dê o nome correspondente ao trissacarídeo. 
Resposta: Nome do trissacarídeo: β-D-glicopiranosil (1→4) -α-D-
manopiranosil (1→4) -α-D-galactopiranose. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8 - Faça a estrutura aberta da D-Glicose, D-Frutose e da D-
Galactose. Ciclize essas moléculas e faça a estrutura do 
trissacarídeo:α-D-glicopiranosil (1→4) β-D-frutofuranosil 
(2→1)α-D-galactopiranosídeo. 
 
Resposta: 
 
 
 
 
 
9 - Um aluno preparou três soluções padrões de açúcares, mas 
confundiu na hora de identificar cada frasco. Após realizar alguns 
testes chegou as seguintes conclusões: 
I. Apenas um açúcar é não-redutor; 
II. Um dos padrões é uma cetose; 
III. Todas as soluções são dextrógiras; 
Qual das alternativas contêm apenas os açúcares que poderiam 
representar essas soluções padrões? Justifique o erro das 
alternativas que não correspondem a resposta correta. 
(a) L-(-)-galactose, D-(+)-glicose e sacarose. 
*Todas as soluções são dextrógiras, logo, a L-(-)-galactose não 
corresponde. 
(b) D-ribose, D-frutose e β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-
glicopiranose. 
*Todos são açucares redutores. 
(c) α-D-frutofuranose, β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-
glicopiranose e trealose. 
(d) glicogênio, Fru(2β→α1)Glc e α-D-glicopiranosil (1-1) α-D-
glicopiranosídeo. 
*Apenas um açúcar é não-redutor. A Fru(2β→α1)Glc e a α-D-glicopiranosil 
(1-1) α-D-glicopiranosídeo são açucares não-redutores, portanto, não 
corresponde. 
 
Resposta: A alternativa certa é a letra C 
 
 
 
 
10 - Observe a estrutura do dissacarídeo gentiobiose e responda 
às seguintes perguntas: 
 
a) Qual é a configuração do carbono anomérico que não está não 
envolvido na ligação glicosídica? Explique. 
 Resposta: Configuração α, porque a hidroxila do carbono anomérico está 
no plano oposto do carbono 6, CH2OH. 
b) A gentiobiose é um açúcar redutor? Porque? 
Resposta: Sim, porque ela possui a hidroxila do carbono anomérico livre 
para sofrer oxidação. 
11 - A lactose existe em duas formas anoméricas, mas nenhuma 
forma anomérica da sacarose foi descrita até hoje. Proponha 
uma explicação para esse fato. 
Resposta: Ao contrário da lactose, a sacarose não é um açúcar redutor, ou 
seja, não contém nenhum carbono anomérico livre, os carbonos 
anoméricos de ambas as unidades monossacarídicas estão envolvidos na 
ligação glicosídica, por isso nenhuma forma anomérica da sacarose foi 
descrita até hoje. 
 
 
 
12 - Diferencie homopolissacarídeo e heteropolissacarídeo e cite 
as principais interações intermoleculares que estabilizam as 
estruturas tridimensionais dos polissacarídeos. 
Resposta: Os homopolissacarídeos são formados apenas de um tipo de 
carboidrato, enquanto os heteropolissacarídeos são formados de dois ou 
mais tipos diferentes de carboidratos. As principais interações 
intermoleculares que estabilizam as estruturas tridimensionais dos 
polissacarídeos são, ligações de hidrogênio, interações hidrofóbicas, 
interações de van der Waals e, para polímeros com subunidades 
carregadas, interações eletrostáticas. 
13 - Cite as vantagens para a célula armazenar unidades de 
glicose em polímeros ramificados, como o glicogênio, do que em 
polissacarídeos lineares. 
Resposta: Quando o glicogênio é utilizado como fonte de energia, as 
unidades de glicose são removidas uma de cada vez a partir da 
extremidade não redutora. As enzimas de degradação que atuam 
somente em extremidades não redutoras podem trabalhar 
simultaneamente nas muitas ramificações, acelerando a conversão do 
polímero em monossacarídeos, isso facilita a geração de energia 
metabólica para o organismo. 
14 - Em relação a estrutura e função, explique e diferencie 
glicogênio e celulose. 
Resposta: O glicogênio é um polímero de subunidades de glicose e 
apresenta uma estrutura ramificada, as subunidades de glicose são ligadas 
por ligações (α 1→4), com ligações (α 1→6) nas ramificações. Como 
função o glicogênio é o principal polissacarídeo de armazenamento dascélulas animais. 
A celulose é um homopolissacarídeo linear e não ramificado, constituído 
por 10.000 a 15.000 unidades de D-glicose. Diferente do glicogênio na 
celulose, os resíduos de D-glicose têm a configuração β. Os resíduos de 
glicose na celulose estão ligados por ligações glicosídicas (β1→4). 
Por ser uma substância fibrosa, resistente e insolúvel em água, a celulose 
possui principalmente função estrutural, ela é encontrada na parede 
celular de plantas, particularmente em caules, troncos e todas as porções 
amadeiradas do corpo da planta. 
 
15 - A seguir são esquematizadas as estruturas da celulose e 
amido (ou vice-versa). 
 
I) II) 
 
a) Mostre qual das figuras representa a estrutura do amido e 
qual representa a celulose. 
Resposta: A figura I representa a estrutura do amido, enquanto na figura 
II está representado a estrutura da celulose. 
b) Escreva a função de cada um desses polissacarídeos 
Resposta: O amido exerce a função de armazenamento de energia nas 
plantas, ele está presente em raízes, frutos, tubérculos e sementes. 
A celulose possui função estrutural, é o principal componente da parede 
celular das células vegetais, o que confere rigidez para as plantas. 
c) Embora sejam polissacarídeos constituídos exclusivamente por 
glicose, a celulose e o amido possuem funções completamente 
distintas. Forneça explicações estruturais para essa diferença 
funcional. (Faça uma discussão sobre a relação estrutura e 
função da celulose e do amido, levando em consideração os 
seguintes aspectos: monossacarídeos formadores, tipo de 
ligação entre os monômeros, conformação, solubilidade em 
água, função e ocorrência). 
Resposta: O amido é formado por dois tipos de polímero de glicose, 
amilose e amilopectina. A amilose consiste em cadeias longas, não 
ramificadas, já a amilopectina é altamente ramificada. As ligações 
glicosídicas que unem os resíduos de glicose sucessivos nas cadeias de 
amilopectina são (α1→4), nos pontos de ramificação são ligações (α1→6). 
A conformação mais estável do amido é uma hélice firmemente enrolada. 
O amido é muito solúvel em água, pois possui hidroxilas livres para fazer 
ligações de hidrogênio com a água. Sua função é a de reserva de 
combustível nas plantas. Já a celulose é um homopolissacarídeo linear e 
não ramificado, constituído por 10.000 a 15.000 unidades de D-glicose, 
que possui a configuração β. Os resíduos de glicose na celulose estão 
ligados por ligações glicosídicas (β1→4). Sua conformação mais estável é 
aquela na qual cada cadeira gira 180° em relação aos vizinhos, o que gera 
uma cadeia reta e estendida. Todas as hidroxilas estão disponíveis para 
ligações de hidrogênio com as cadeias vizinhas. Com algumas cadeias 
estendendo-se lado a lado, uma rede estabilizada por ligações de 
hidrogênio intercadeia e intracadeia produz fibras supramoleculares retas 
e estáveis, com grande resistência à tensão. A celulose é insolúvel em 
água, pois os resíduos de glicose nas cadeias paralelas fazem ligações de 
hidrogênio uns com outro ou outros. A celulose possui função estrutural, 
pois, é resistente e insolúvel em água, ela é um dos principais 
constituintes das paredes celulares das plantas. 
 
16 - Discuta sobre estrutura e função do ácido hialurônico, 
 
 Resposta: O ácido hialurônico é um glicosaminoglicano que contém 
resíduos alternados de ácido D-glicurônico e N-acetilglicosamina, 
contendo até 50.000 repetições da unidade dissacarídica básica, o ácido 
hialurônico tem massa molecular de alguns milhões, ele forma soluções 
claras, altamente viscosas, que funcionam como lubrificantes no líquido 
sinovial das articulações e geram a consistência gelatinosa do humor 
vítreo nos olhos dos vertebrados. Ele também é um componente da 
matriz extracelular de cartilagens e tendões, onde auxilia na resistência à 
tensão e elasticidade, devido à sua forte interação não covalente com 
outros componentes da matriz. 
 
17 – Discuta e diferencie estrutura e função de: proteoglicanos, 
glicoproteínas e glicolipídeos. 
Resposta: Os proteoglicanos são macromoléculas da superfície celular ou 
da matriz extracelular nas quais uma ou mais cadeias de 
glicosaminoglicanos sulfatados estão covalentemente unidas a uma 
proteína de membrana ou a uma proteína secretada. Os proteoglicanos 
tem como função, organizar e influenciar o desenvolvimento de tecidos 
especializados, mediar atividade de fatores de crescimento, regular a 
montagem extracelular de fibrilas de colágeno, e atuar na adesão. 
As glicoproteínas possuem um ou alguns oligossacarídeos de 
complexidades variadas, unidos covalentemente a uma proteína. 
Costumam ser encontradas na superfície externa da membrana 
plasmática, como parte do glicocálice, na matriz extracelular e no sangue, 
nas células, são encontradas em organelas específicas, como aparelho de 
Golgi, grânulos de secreção e lisossomos. Suas funções não são 
totalmente conhecidas, mas podemos citar algumas ações como, auxiliar 
no enovelamento das proteínas, proteger a proteína contra a ação de 
protease e causar uma estabilidade térmica na proteína. Já os glicolipídeos 
são lipídeos de membrana com os grupos da cabeça hidrofílica formados 
de oligossacarídeos, que agem como sítios específicos para 
reconhecimento por proteínas que se ligam a carboidratos. O cérebro e os 
neurônios são ricos em glicoesfingolipídeos, que são uma classe de 
glicolipídios. Eles têm como funções, auxiliar na condução nervosa e na 
formação da mielina. Os glicoesfingolipídeos também são importantes 
para a transdução de sinal celular. 
 
 
 
 
18 - Assinale V para as afirmativas verdadeiras ou F para as 
falsas. Se falso, corrija. 
( F ) Glicogênio e celulose são polissacarídeos de reserva, 
formados de unidades de glicose em ligação α 1→4. 
*A celulose é polissacarídeos estrutural, formados de unidades de glicose 
em ligação (β1→4). 
( F ) O amido é um homopolissacarídeo estrutural, encontrado 
em células vegetais, e é formado de amilose e amilopectina. 
*O amido é um homopolissacarídeo com função de reserva de energia. 
( V ) D-glicose e D-galactose são epímeros pois diferem apenas 
na configuração ao redor do átomo de C4. 
( F ) Proteoglicanos são heteropolissacarídeos estruturais e estão 
presentes na matriz extracelular animal. 
*Proteoglicanos são glicoconjugados. 
( F ) É mais vantajoso para a célula armazenar glicose na forma 
de polissacarídeos lineares do que na forma de polissacarídeos 
ramificados. 
*É mais vantajoso para a célula armazenar glicose na forma de 
homopolissacarídeos ramificados, como o glicogênio, nesse formato as 
enzimas de degradação fazem a conversão do polímero em 
monossacarídeos de maneira acelerada, facilitando a geração de energia 
metabólica para o organismo. 
( V ) Em muitas glicoproteínas, a parte carboidrato, normalmente 
um oligossacarídeo específico, pode ter função no 
reconhecimento celular. 
 
 
 
 
19 - Explique o que é glicobiologia e qual a sua importância. 
Resposta: A glicobiologia é o estudo da estrutura e da função de 
glicoconjugados. A glicobiologia destaca a importância dos polissacarídeos 
em processos fisiológicos importantes, bem como em diversos estados 
patológicos em humanos e animais. Ela também é importante para 
explicar como que as células utilizam oligossacarídeos específicos para 
codificar importantes informações sobre o destino de proteínas, 
as interações célula-célula, a diferenciação celular e o desenvolvimento de 
tecidos, além de os utilizarem como sinais extracelulares. 
 
 
20 - Lectinas são proteínas que se ligam a carboidratos 
normalmente com alta afinidade e especificidade. Entretanto, 
algumas interações lectina-oligossacarídeos são menos 
específicas. Explique como é possível garantir que, mesmo nestas 
condições, a interação seja de alta afinidade e especificidade.Resposta: Muitos açúcares têm um lado mais polar e um lado menos 
polar, o lado mais polar forma ligações de hidrogênio com a lectina, 
enquanto o lado menos polar forma interações hidrofóbicas com resíduos 
de aminoácidos apolares. A soma de todas estas interações produz uma 
ligação de alta afinidade e garante a alta especificidade das lectinas a seus 
carboidratos.