Síntese da 2,4-dinitrofenilpropanidrazona

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Preparação 
2,4-dinitrofenilpropanidrazona
Professor: José Maurício dos Santos Filho
Disciplina: Química Orgânica (Turma I1)
Alunos: 
Gabriella Gusmão
Luis Henrique
Maira Vitória
Esta prática consiste na síntese da hidrazona, a partir da
condensação do grupo carbonila, explorando a reação da
classe de compostos contendo o grupo imino C=N. Essa
reação é rápida e quantitativa. Normalmente não se faz
necessário proceder a uma recristalização do produto,
tornando essa síntese bastante prática e rápida.
Resumo
Palavras chaves: síntese; hidrazona; condensação.
Compostos carbonílicos propriamente ditos são os aldeídos e as cetonas, mas
são incluídos nesta classe de compostos, os ácidos carboxílicos e seus derivados
funcionais que apresentam também o grupo carbonila. O grupo carbonila tem
grande reatividade e, ao mesmo tempo, a dupla ligação carbono-oxigênio desse
grupo apresenta elevada energia de ligação. A reatividade da carbonila facilita a
adição de diversos reagentes polares, tornando-o um grupo muito reativo.
Contudo, convém ter em mente que, devido a sua elevada energia de ligação,
muitas vezes, a posição do equilíbrio dessas reações não é muito favorável à
formação de produtos.
Na reação de compostos carbonílicos com reagentes nucleofílicos nitrogenados,
quando há reação entre a hidroxilamina, fenilhidrazina e semicarbazida com
aldeídos e cetonas à formação de oximas, fenil-hidrazonas e semicarbazonas.
Introdução
Materiais e reagentes
Vidrarias:
• 1 Béquer de 50 mL;
• 1 Pipeta de Pasteur;
• 1 Pipeta graduada de 2,0mL;
• 1 Pipeta graduada de 1,0mL;
• 1 Bastão de vidro;
• 1 Kitassato;
• 2 Tubos capilares;
• 1 Placa de petri.
Reagentes:
• 2,4-dinitrofenil-hidrazina;
• Ácido sulfúrico concentrado;
• Água destilada;
• Diclorometano;
• Tetra-hidrofurano.
Outros materiais:
• Papel filtro;
• Placa cromatográfica;
• Espátula;
• Funil de Büchner;
• Banho de gelo.
► Primeiro, adicionar 0,1 g de 2,4-dinitrofenil-hidrazina e 2,0 mL de água
destilada em um béquer de 50mL.
► Em seguida, adicionar gota a gota, com o auxilio de uma pipeta de Pasteur, 15
gotas (0,5mL) de ácido sulfúrico concentrado a essa mistura, lentamente e sob
agitação, para dissolve-la, caso note que não foi dissolvido, adicionar mais
algumas gotas, no máximo 5 gotas (Adicionar uma gota por vez).
► Após isso, adicionar, gota a gota com a ajuda de uma pipeta graduada de 1mL,
0,1mL de acetona, para evitar a mistura de isômeros, que por sua vez
dificultam a separação.
► Logo após essa adição, nota-se a formação imediata de um sólido amarelo.
► Em seguida, adicionar mais 2,0 mL de água á mistura reacional e resfriar ela
em banho de gelo, por 10 minutos sob agitação do bastão de vidro.
Procedimentos
► Completada essa etapa, filtrar a vácuo e lavar com água gelada em
abundância.
► Testar a pureza do produto por cromatografia em camada fina (CCF),
Dissolvendo uma amostra da hidrazona e outra da 2,4-dinitrofenil-hidrazina em
tetra-hidrofurano (THF), após isso, semear a placa cromatográfica com as duas
soluções obtidas e eluir em diclorometano.
► Confirmada a pureza do produto, deixar secar e depois determinar o
rendimento e o ponto de fusão.
Procedimentos
A síntese da 2,4-dinitrofenilpropanidrazona é uma
reação de condensação catalisada por ácido, como
observa-se abaixo:
Resultados e discussões
Resultados e discussões
..
CH3
CH3
+
H
H2
+
H+
H
H2
H+
+
H3C
CH3
H2O
CH3
CH3
-H+
Mecanismo detalhado da formação da hidrazona.
2,4-dinitrofenilpropanidrazona
CH3
H3C
..

 H
+
Resultados e discussões
Observando-se o comportamento das amostras na placa,
pode-se concluir que não há presença de impurezas no
reagente (1).
Eluente: Diclorometano.
1- 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
2- 2,4-dinitrofenilpropanidrazona
Rf1 = 2,5/6,3 = 0,3968 
Rf2 = 5,4/6,3 = 0,8571
O ponto de fusão ficou entre 115°C - 120°C
(Literatura: 126°C)
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Rendimento
1° Determinar o reagente limitante, para isso é necessário determinar o número de 
mols dos reagentes, através da fórmula:então a fórmula:
Temos como resultado que a 2,4-dinitrofenil-hidrazina é o 
reagente limitante. 
massa (g)
massa molar (g/mol)
n(C6H6N4O4) = 0,1/198,135 = 0,00050 mol
n(C3H6O) = 0,0784/58 = 0,001 mol 
A massa obtida do produto foi de 0,086g, portanto o número de mols 
é:
Questões
R= 0,0003610 / 0,00050 = 0,7220 x 100 = 72,20%
aplicando na fórmula obtenhamos o rendimento abaixo: 
n(C9H10N4O4) = 0,086/238,2002 = 0,0003610 mol 
O rendimento da reação foi de 72,20% devido a perdas
associadas a pequenos erros cometidos no procedimento
experimental. Valor distinto da literatura( 90%-95% )
Conclui-se, que o experimento foi realizado com um elevado
grau de sucesso, apesar de pequenos erros sistemáticos,
como perda do produto e do ponto de fusão, relativamente,
um pouco abaixo do esperado, o experimento foi conduzido
muito bem, com um elevado grau de precisão, e com valores
obtidos próximos do esperado.
Conclusão
CARDOSO, M. V. O. Síntese e avaliação da atividade antichagásica de novas
hidrazonas. Tese de doutorado. Recife-PE, 2012.
GUIMARÃES, Délis G. et al. Biological Potential of Synthetic Hydrazones in the
Last Decade: A Systematic Review. Revista Virtual de Química, [s.l.], v. 9, n. 6,
p.2551-2592, 2017. Sociedade Brasileira de Quimica (SBQ).
http://dx.doi.org/10.21577/1984-6835.20170151.
https://pt.khanacademy.org/science/biology/energy-and-enzymes/introduction-
to-enzymes/a/activation-
energy#:~:text=O%20estado%20de%20transi%C3%A7%C3%A3o%20%C3%A9
,que%20a%20mol%C3%A9cula%20o%20atinja.
Referências bibliográficas
http://dx.doi.org/10.21577/1984-6835.20170151