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UNIVERSIDADE PAULISTA -UNIP RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUIMICA ORGÃNICA EXPERIMENTAL NOME: ROSÂNGELA PAIM DA SILVA RA: 2215686 POLO: ÉDEN DATA: 05/03/2023 INTRODUÇÃO: Nas aulas práticas da disciplina de Química Orgânica Experimental foram abordados os seguintes temas: Regras básicas de segurança no laboratório, bem como as práticas de biossegurança adotadas em laboratórios que visam proteger os colaboradores, o meio ambiente e a comunidade da exposição dos agentes presentes no laboratório e que apresentam possíveis riscos. Por definição, a Química Orgânica estuda os compostos de carbono e as propriedades do átomo de carbono, os tipos de ligações entre esses átomos e outros que formarão estruturas chamadas de cadeias carbônicas, também observou se as propriedades dos compostos orgânicos, os diferentes tipos de isomeria e as funções orgânicas, como a função orgânica dos Hidrocarbonetos. (BARBOSA.2019). As atividades pautaram-se na extração, identificação e reação de compostos orgânicos. Com a realização dos experimentos, vários grupos funcionais e funções orgânicas, entre os compostos presentes nos medicamentos e alimentos estudados, foram focados e explorados, tais como hidrocarbonetos, álcoois, éter, ácidos carboxílicos e derivados, cetonas, compostos fenólicos, entre outros. (DA SILVA.2021) A princípio Química Orgânica recebeu essa denominação porque estudava compostos que eram encontrados em organismos vivos como animais e vegetais, porém em 1825, o médico alemão Friedrich Wohler (1800-1882) conseguiu sintetizar a ureia ((NH2)2CO), que é um composto orgânico de origem animal. Com isso, ficou comprovado que as substancias orgânicas não eram exclusivamente de origem animal, mas também poderiam ser artificiais. (COSTA.2019) AULA 1 - ROTEIRO 1 Título da Aula: Reações de caracterização de álcoois e Fenóis 1- Identificação de cadeia insaturada (Teste de Bayer): Enumerou -se três tubos de ensaio com tampas (1, 2 e 3) Adicionou -se com o auxílio de uma pipeta graduada 2,0mL de acetona em cada tubo e tampando-os e colocando – os na estante em seguida. No tubo 1 adicionou-se com o auxílio da pipeta de Pasteur cinco gotas de hexano, tampando- o em seguida para evitar a volatilização das substancias. No tubo 2 adicionou-se cinco gotas de Ciclo-hexano com o auxílio da pipeta de Pasteur, tampando-o em seguida para evitar a volatilização das substancias. No tubo 3 adicionou-se cinco gotas de ácido oleico com o auxílio da pipeta de Pasteur, tampando-o em seguida para evitar a volatilização das substancias. Em cada tubo adicionou-se gota a gota uma solução de Permanganato de Potássio 2% até que se observou a persistência da cor. No tubo em que observou se a mudança de cor do reagente ficou caracterizado a presença de insaturações carbono-carbono ou de agrupamentos oxidáveis. Tubos Coloração 1 Roxo 2 Roxo 3 Marrom RESULTADOS E DISCUSSÃO: O objetivo deste teste é identificar através da mudança de cor a presença de cadeias carbônicas insaturadas que ficou caracterizada no tubo 3, que continha o ácido oleico houve através de reação a produção de Mno2(Dióxido de Manganês), o tubo 1 e 2 apresentaram a coloração da solução reagente, ou seja, não houve alteração de cor, portanto apenas continham ligações saturadas (ligações simples entre carbonos). 2- Identificação de álcoois primários/secundários e terciários (Reação de Lucas): Enumerou-se três tubos de ensaio com tampas (4, 5 e 6) Com o auxílio de uma pipeta graduada adicionou- se em cada tudo 1,5 ml da solução de Reativo de Lucas (ZnCl2), tampou-se os tubos e colocou-se de volta a estante. Ao tubo 4 adicionou-se com o auxílio da pipeta de Pasteur, três gotas de n- butanol, tampou-se para evitar o escape das substancias. Ao tubo 5 adicionou-se com o auxílio da pipeta de Pasteur, três gotas de sec. Butanol, tampou-se para evitar a volatilização das substancias. Ao tubo 6 adicionou-se com o auxílio da pipeta de Pasteur, três gotas de ter- butanol, tampou-se para evitar o escape das substancias. Observou- se as seguintes reações: Tubos Separação de fases [(+) ou (-)] 4 Nenhuma 5 Turvo com separação de fase 6 Turvo com separação de fase RESULTADOS E DISCUSSÃO: Utilizou-se para esse experimento o reagente de Lucas (solução saturada de cloreto de zinco - ZnCl2 em ácido clorídrico – HCl), onde os resultados positivos para os álcoois indicariam a turvação da solução com separação de fase. Os resultados positivos frente aos álcoois secundário (sec. Butanol) e terciário (tec. Butanol) foram verificados mediante a presença de turvação leitosa da solução, por conta da formação do cloreto de alquila na reação, O resultado negativo frente ao n. butanol, um álcool primário, levou à discussão de que o reagente de Lucas só permite esse mecanismo com álcoois secundários e terciários, pois o mecanismo prevê a formação de carbocátion. Álcoois possuem o grupo hidroxila (OH), se caracterizam por apresentarem a hidroxila ligada em carbono saturado (de simples ligação). (SILVA.2020) 3- Identificação de fenóis (reação com FeCl3): Enumerou-se dois tubos de ensaio com tampas (7 e 8). Adicionou-se 1,0 ml de água em cada tubo de ensaio. Ao tubo 7 adicionou-se a ponta da espátula com fenol, agitou-se e tampou-se. Ao tubo 8 adicionou-se a ponta da espátula com ácido salicílico, agitou- se e tampou-se. Com o auxílio da pipeta de Pasteur adicionou-se duas gotas de FeCl3 em cada tubo, agitou-se e tampou-se. Observou-se as seguintes alterações de cor: Tubos Observação 7 Violeta 8 Violeta RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os fenóis apresentam sempre a hidroxila ligada a carbono de anel benzênico (aromático); isso leva a comportamentos reacionais completamente diferentes: enquanto uma turvação da solução foi encontrada nas identificações dos álcoois, complexos coloridos (azul, verde, vermelho ou púrpura) são esperados nas reações de identificação dos fenóis, com o reagente cloreto de ferro III ou cloreto férrico (FeCl3). O mecanismo proposto prevê a abstração inicial do hidrogênio, seguido de complexação do íon fenóxido com o ferro, formando um complexo de ferro colorido ao final (SILVA.2020) Questões 1- Qual o tipo de reação envolvida na adição do Reativo de Lucas (teste de identificação de álcoois) a álcoois terciários e primários/secundários? Relacione com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos. R: Houve uma reação de substituição de hidroxila (OH) por um átomo de cloro. Os terciários tem maior estabilidade, portanto separam as fases mais rapidamente. 2- Explique os processos de oxidação surgidos a partir da adição de permanganato de potássio durante a realização do Teste de Bayer e relacione com a observação do que aconteceu em cada um dos tubos. R: No teste de Bayer houve a mudança de cor no tubo com ácido oleico (coloração marrom) devido a presença da insaturação. O KmnO4, reage com a insaturação do composto ocorrendo uma reação denominada oxidação branda. 3- Explique o que acontece com os dois tubos na metodologia 3 após a adição final das duas gotas de cloreto férrico (FeCL3). R: Houve a mudança para a coloração violeta nos dois tubos devido a presença do agrupamento fenol. AULA 1 - ROTEIRO 2 Título da Aula: Síntese da Acetanilida Com o auxílio de proveta transferiu-se 100mL de água para um béquer de 250Ml. Na capela adicionou-se 4mL de anilina e agitou-se, observou-se a formação de precipitado, pois a anilina é insolúvel em água, adicionou- se ao conteúdo do béquer 3,7ml de Ácido clorídrico (HCl), o precipitado solubilizou-se em uma reação exotérmica (com liberação de calor), adicionou -se 5,2mL de anidrido acético e agitou-se, a solução ficou com uma coloração âmbar, depois adicionou-se10mL de solução de acetato de sódio, observou- se então a formação de cristais de Acetanilida. Manteve- se o béquer com essa reação por 30minutos em banho de gelo, para acelerar a formação de cristais. Filtrou-se a reação do béquer em um funil de Buchner com papel filtro acoplado à um kitassato ligado a uma bomba de sucção à vácuo. Transferiu-se o filtrado para um béquer limpo e seco, com o auxílio de uma proveta adicionou-se 100mL de água quente, os cristais não solubilizaram totalmente, colocou-se o béquer com a solução de volta ao banho maria até que a solução ficasse totalmente solubilizada. Filtrou- se novamente com o papel filtro e o auxílio do funil de Buchner acoplado ao kitassato e ligado a uma bomba de sucção à vácuo, após a filtração para a retirada de impurezas, desprezou-se o papel filtro e recolheu-se a solução filtrada em um béquer de 250Ml. Levou-se o béquer com a solução ao banho de gelo, para que a formação de cristais de Acetanilida fosse acelerada. Após a formação de cristais de Acetanilida, pesou-se um papel filtro, anotando o peso (1,42g). Filtrou-se novamente a solução recolhendo o filtrado no papel filtro previamente pesado, levou-se a estufa A 1050C, por 1 hora para que os cristais secassem. Observação: Não se obteve o cálculo do rendimento, pois perdeu-se o produto final no momento de abrir a estufa. Questões 1- Qual o objetivo de se adicionar inicialmente o ácido clorídrico concentrado na anilina? R: A anilina é insolúvel em água, portanto, com a adição do HCl a anilina é transformada em um sal (anilíneo) que é solúvel em água. 2- Qual a função do acetato de sódio na reação e por que ele deve ser adicionado imediatamente após a adição do anidrido acético? R: Reduzir a solubilidade da Acetanilida e auxiliar na formação dos cristais 3- Por que devemos resfriar a solução no final do processo com banho de água quente e gelo? R: Para acelerar a formação de cristais de Acetanilida. 4- Qual a vantagem da utilização da filtração com funil de Buchner (pressão reduzida) realizada nesse experimento? R: Rapidez na filtração. 5- Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção da Acetanilida. 1-Fonte própria 1.1- Equação da Reação da Acetanilida 6- Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação? Calcule o rendimento teórico dessa reação. Anilina Acetanilida 93,13g/mol 135,17g/mol 4,08g x 4,08 x 135,17 =93,13 x 551,4936 = 93,13 x X=551,4936/93,13 x=5,92g R: 5,92g de Acetanilida. 7- Qual outro tipo de filtração poderia ser utilizado nesse procedimento? Por que? R: Filtração com funil cônico, entretanto é mais lento e menos eficiente para separara água do solido. RESULTADOS E DISCUSSÃO: A Acetanilida foi introduzida na prática médica em 1886 com o nome de ‘antifebrin’, porém apresentava alta toxicidade e levava ao desenvolvimento de uma desordem caracterizada pela presença de um nível mais alto que o normal de meta- hemoglobina no sangue, e logo se iniciou a busca por substitutos sintéticos e menos tóxicos para este medicamento (VILELA.2019) AULA 2 - ROTEIRO 1 Título da Aula: Síntese da p- Nitro- Acetanilida Pesou-se 5g de Acetanilida em uma balança. Transferiu-se para um béquer de 100mL, identificado com o nome dos membros do grupo. Levou-se o béquer até a capela de exaustão, onde adicionou-se com o auxílio de uma pipeta volumétrica 5mL de ácido acético, a solução ficou límpida. Em seguida adicionou-se vagarosamente 10mL de ácido sulfúrico concentrado, agitando com o auxílio de um bastão de vidro, a solução tornou-se límpida e aquecida (reação exotérmica). Manteve-se o béquer dentro da capela mergulhado em um banho de gelo/sal- água à uma temperatura de (-100c). Em um béquer de 100mL adicionou-se 2,2mL de ácido nítrico concentrado e 1,4mL de ácido sulfúrico concentrado com o auxílio de pipetas graduadas. (solução mirante), que ficou límpida. Transferiu-se a solução nitrante para um funil de extração. Gotejou-se a solução nitrante do funil de separação sobre o béquer que continha a Acetanilida diluída, mantendo a mesma no banho de gelo, a solução do béquer mudou de límpido e transparente para castanho. Após finalizada a adição da solução nitrante, deixou-se a solução em repouso por cerca de 1hora em temperatura ambiente. Após o tempo de repouso adicionou-se a solução do béquer, 50g de gelo picado para forçar a precipitação dos cristais de p- nitro- Acetanilida. Manteve-se o béquer com os cristais por 15minutos sobre a bancada. Após realizou-se a filtração à vácuo com o auxílio de um funil de Buchner contendo papel filtro, acoplado em um kitassato ligado por uma mangueira de látex a uma bomba de sucção. Desprezou-se o filtrado do kitassato para um frasco de descarte. Lavou-se o precipitado recolhido no papel filtro com 100Ml de água gelada para retirar os resíduos de ácidos, transferiu-se o papel filtro com os cristais de p- nitro- acetanilida para um vidro de relógio e depois para um béquer de 250Ml limpo e seco, adicionou-se 100mL de etanol aquecido em banho de aquecimento, agitou-se vigorosamente até total solubilização dos cristais de p- Nitro- Acetanilida. Realizou-se nova filtração à quente para retirar as impurezas, recolheu-se o filtrado com a p-nitro-acetanilida pura, transferiu-se para um béquer limpo e seco. Manteve-se o béquer em banho de gelo até que a p-Nitro-acetanilida cristalizasse novamente. Realizou-se nova filtração a vácuo a frio, o papel filtro com os cristais foi lavado com etanol gelado para que não ocorresse a redis solução dos cristais e perda do produto final. Transferiu-se o papel filtro com os cristais de p-nitro-acetanilida para um vidro de relógio e depois para a estufa para secar à 1050c por 1hora. Retirou-se da estufa e aguardou-se o resfriamento. Efetuou-se a pesagem dos cristais para calcular o rendimento do produto final. Preencheu-se a tabela: Substancia Massa exata (g) Acetanilida 5,014g p-Nitro-acetanilida 0,838g Questões 1-Qual a função do ácido acético e do ácido sulfúrico concentrado nas etapas iniciais do experimento? R: Provocar o deslocamento da reação no sentido dos produtos e protonar o ácido nítrico formando ácido nítrico protonado. 2- Em relação ainda a adição inicial do ácido sulfúrico concentrado, por que após a adição a mistura se aquece? R: A reação do ácido no meio reacional (ionização do ácido) e a diluição do ácido libera muito calor (reação exotérmica) 3- Por que a transferência da solução nitrante deve ser feita à baixa temperatura (entre 0 e 20) e depois repouso por 1 hora? R: Para diminuir o risco de fulgor(explosão), diminuindo assim os riscos de acidentes e para diminuir a formação de orto. 4- Na solução nitrante, qual a função do ácido nítrico concentrado e do ácido sulfúrico concentrado? R: Para a formação do nitrônio, pois é ele que reagirá com a Acetanilida. 5- Esquematize a equação da reação envolvida nesse experimento de obtenção da p-Nitro-acetanilida. Figura 2- Fonte Própria Figura 2 Etapas da reação da p-nitro-acetanilida 6- Como devemos calcular estequiometricamente o rendimento dessa reação? Calcule o rendimento teórico para essa reação. Acetanilida p-Nitro-Acetanilida 135,17g/mol 180,16g/mol 5,014g x 5,014 x 180,16 =135,17 x 903,32= 135,17 x X=903,32/135,17 x=6,68g R: 6,68g de p-nitro-acetanilida. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Assim como o ácido sulfúrico, o ácido acético possui o papel de deslocaro equilíbrio da reação para o sentido direito (formação dos produtos). Outro fator importante é que o ácido nítrico protonado dissocia-se e forma o íon nitrônio, o qual é o eletrofilo que aumenta a velocidade da reação por causar a protonação do ácido que irá reagir com a Acetanilida. É valido ressaltar que a nitração da Acetanilida ocorre por meio da reação de substituição eletrofilica aromática AULA 3 - ROTEIRO 1 Título da Aula: Síntese do Salicilato de Metila Etapa A- Síntese do Salicilato de Metila (reação de esterilização) Em uma balança analítica pesou-se 5,035 g de ácido salicílico. E um erlen mayer de 125mL com boca esmerilhada, identificado com os nomes dos membros do grupo, adicionou-se com o auxílio de proveta, 15mL de metanol. Tampou-se o erlen mayer para evitar a evaporação do metanol. Adicionou-se ao erlen mayer 5,035 g de ácido salicílico, agitou-se até a completa solubilização. Levou-se o erlen mayer ate a capela de exaustão, onde com o auxilio de uma pipeta volumétrica de 5mL, adicionou-se gota a gota, com agitação constante 5Ml de ácido sulfúrico concentrado, tampou-se o erlen mayer após a adição do ácido sulfúrico concentrado, para evitar a evaporação do metanol. Levou-se o erlen mayer com a solução até uma manta aquecedora 45 minutos em temperatura de 1150C, acoplou-se o erlen mayer a um condensador de refluxo. Observou-se o fluxo de água no condensador para garantir o resfriamento e a condensação dos vapores de metanol. Observação: Não finalizamos essa síntese por falta de tempo devido à demora no processo. Etapa B- Extração do Salicilato de Metila empregando diclorometano. Observação: Não foi feita por falta de tempo devido à demora do processo. Questões 1- Quais as funções do ácido salicílico e do metanol utilizados no início dessa reação? R: São os materiais de partida (Reagentes). 2- Qual a função do ácido sulfúrico adicionado no início da reação? R: Catalisador, para acelerar a reação. 3- Por que devemos aquecer a reação na temperatura de 1150 C por 45 minutos? R: Deslocar o equilíbrio para a purificação do Salicilato de Metila. 4- No processo de extração com diclorometano utilizando o funil de separação, como podemos determinar qual fase orgânica que será tratada com bicarbonato de sódio? R: Não fizemos a extração por falta de tempo. 5- Por que devemos fazer a segunda extração com bicarbonato de sódio? R: Não fizemos a extração por falta de tempo. 6- Qual a função da terceira extração agora com água destilada? R: Não fizemos a extração por falta de tempo. 7- Por que devemos evaporar o solvente para a obtenção do produto final puro? R: Não fizemos a extração por falta de tempo. 8- Calcule o rendimento teórico da reação e esquematize a equação geral utilizada nesse procedimento? R: N= Massa Real / Massa Teórica x 100 N=0,971 / 5,35 X 100 N=0,1814 X 100= 18,14 =18,4% RESULTADOS E DISCUSSÃO: Os salicilatos desempenham ação farmacológica, principalmente, devido ao seu núcleo contendo a porção de ácido salicílico. As moléculas presentes nos grupos hidroxila e carboxila na posição orto do anel aromático formam importantes sítios ativos para a ação dos salicilatos. O Salicilato de Metila é um analgésico muito utilizado para o alivio da dor, pertence a classe dos anti-inflamatórios não esteroidais( MORAES.2019 ), O Salicilato de Metila também e indicado como ingrediente cosmético com atividades desnaturante, agente flavorizante e fragrância para uso em produtos de higiene oral, sabões para banhos, óleos de massagem e detergentes. AULA 4- ROTEIRO 1 Título da Aula: Técnicas de Purificação e Determinação de Propriedades Físicas Método 1 Parte A- Procedimento de sublimação Observação: Esse procedimento não foi possível concluir por falta de tempo. Parte A- Determinação do ponto de fusão Observação: Esse procedimento não foi realizado por falta de tempo e aparelho de ponto de fusão. Método 2 Parte A- Procedimento de sublimação Pesou-se 2,0 g de anidrido succínico na balança analítica. Transferiu-se o anidrido succínico para um béquer de 100mL, tampando com um funil de vidro com a saída tampada com algodão. Levou-se o béquer tampado com o funil para a chapa aquecedora a uma temperatura de 1250C, para que ocorresse a sublimação do anidrido succínico. Aguardou-se a sublimação do anidrido succínico na parede do funil de vidro Recolheu-se os cristais de anidrido succínico puro sublimado com uma espátula e transferiu-se para um vidro de relógio limpo e seco com um papel filtro previamente pesado e com tara. Efetuou-se a pesagem do anidrido succínico puro sublimado. Calculou-se o rendimento da purificação do ácido succínico. N= mfinal / minicial x 100 N= 1,62 / 1,40 x 100 N= 0,212g /2,0 x 100 =10,29% Parte B- Determinação do ponto de fusão Observação: Esse procedimento não foi realizado por falta de tempo e aparelho de ponto de fusão. Parte C- Determinação do ponto de fusão do ácido succínico não purificado Observação: Esse procedimento não foi realizado por falta de tempo e aparelho de ponto de fusão. Questões 1- Qual a diferença entre ponto de fusão e faixa de fusão? R: Ponto de fusão pode ser definido como a temperatura em que o primeiro cristal de uma determinada substancia começa a se fundir ate a temperatura em que o último cristal desaparece, portanto trata-se de uma faixa de temperatura. 2- Em que situação uma mistura possui o ponto de fusão definido? R: Em uma situação em que uma mistura é aquecida e começa a passar para o estado liquido, a temperatura de fusão é fixa e fica constante ate que toda a mistura passe para o estado liquido. 3- Em seu laboratório, você precisa determinar o ponto de fusão de uma amostra. Entretanto, seu termômetro não é confiável. O que você deve fazer? R: Deve se calibrar o termômetro utilizando agua no ponto de fusão misturando agua mais gelo e no ponto de ebulição( agua em ebulição) 4- Defina sublimação. R: É a passagem direta de um ativo gasoso para o estado solido, sem passar pelo estado liquido. 5- Houve discrepância entre as leituras do ponto de fusão antes e depois da purificação? E entre os dois métodos? Explique. R: Este procedimento não foi realizado por falta de tempo e de aparelhos de ponto de fusão. RESULTADOS E DISCUSSÃO: Podemos purificar uma substância através de propriedades físicas simples, como: sublimação, solubilidade e cristalização. Através da filtração, separamos o sólido não dissolvido (impurezas e excesso de soluto) e com a evaporação do solvente obtemos os cristais da substância, purificados. Através da teoria somada a pratica e fazendo os experimentos no laboratório, podemos entender que o processo de sublimação é uma das maneiras de purificar substancias solida, além de identificação de ativos A química sempre teve como desafio obter substâncias puras por meio de misturas, já que a grande parte dos materiais existentes na natureza é constituído por mistura de substâncias. É possível identificar se um tipo de matéria é uma mistura ou substância pura através do estudo de suas características específicas(CANCELO.2019) AULA 4- ROTEIRO 2 Título da Aula: Analise do índice de refração de açúcares Observação: Este procedimento não foi concluído por falta de tempo. BARBOSA, João Justino; OLIVEIRA, M. M. A construção do conceito de hidrocarbonetos por professores de química em formação inicial a partir da sequência didática interativa. In: IN: IV Congresso Nacional de Pesquisa e Ensino em Ciências. 2019. DA SILVA, Renata Custódio; BIZERRA, Alya Márcia Cordeiro. USO DE MAPAS CONCEITUAIS PARA IDENTIFICAÇÃO DE CONHECIMENTOS PRÉVIOS NO ENSINO DE QUÍMICA ORGÂNICA. REAMEC–Rede Amazônica de Educação em Ciênciase Matemática, v. 9, n. 3, 2021. COSTA, Thais Maria da Silva. Utilização da ureia na alimentação de bovinos e equinos. 2019. SILVA, Adelmo Carlos Ciqueira; BATALINI, Claudemir. Experimentação utilizando materiais do cotidiano como ferramenta de ensino em Química Orgânica. Revista Panorâmica Online, v. 3, 2020. VILELA, Ramon Silva et al. Desenvolvimento de biossensores enzimáticos utilizando tecidos de fruto de lobeira (Solanum lycocarpum), bainha de guariroba (Sygarus oleracea Becc) e amêndoa de manga (Mangifera indica) aplicados à determinação de paracetamol. 2019. MORAES, Waldiney Pires et al. Planejamento, síntese e avaliação da atividade anti-inflamatória do Nitro-Salicilato de Metila in vitro em macrófagos. 2019. Tese de Doutorado. Universidade Federal do Oeste do Pará. CANCELO, Melissa Dafni Gomes. Experimentação investigativa: uma proposta como ponte para o desenvolvimento do caráter científico e investigativo em estudantes ingressos de um curso de licenciatura em química. 2019. Trabalho de Conclusão de Curso.
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