QUÍMICA FARMACÊUTICA - QUESTIONÁRIO UNIDADE I

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UNIP EAD CONTEÚDOS ACADÊMICOS BIBLIOTECAS MURAL DO ALUNO TUTORIAIS 
 
 
QUIMICA FARMACEUTICA 7414-60_44602_R_F1_20222 CONTEÚDO Revisar envio do teste: QUESTIONÁRIO UNIDADE I 
 
Usuário 
Curso QUIMICA FARMACEUTICA 
Teste QUESTIONÁRIO UNIDADE I 
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Resultado da 
tentativa 
3 em 3 pontos 
Tempo decorrido 8 minutos 
Resultados exibidos Todas as respostas, Respostas enviadas, Respostas corretas, Comentários, Perguntas 
respondidas incorretamente 
 
Pergunta 1 0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Existem inúmeras estratégias e metodologias que podem ser empregadas no 
planejamento e desenvolvimento de novos fármacos. A descoberta de novas moléculas 
biologicamente ativas através da realização de uma série de testes de atividades aleatórios 
em centenas de compostos obtidos através de fontes naturais e/ou sintéticas é conhecida 
como: 
Resposta Selecionada: a. Triagem empírica. 
Respostas: a. Triagem empírica. 
b. Acaso. 
c. Exploração de fontes naturais. 
d. Modificação Molecular. 
e. Planejamento Racional. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: A. 
Comentário: Triagem empírica é um método de seleção experimental 
de substâncias que apresentam atividade biológica em uma série de 
compostos testados para diferentes patologias. 
 
 
 
 
Pergunta 2 0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Analise as afirmações acerca do processo de planejamento de novos fármacos a seguir. 
 
I. Diversos fármacos introduzidos na terapêutica foram obtidos através do processo de 
extração de fontes naturais, como os vegetais, minerais e animais, sendo considerado o 
processo mais antigo utilizado com esta finalidade. 
II. O método de desenvolvimento de fármacos mais utilizado atualmente é o Planejamento 
Racional, que consiste na modificação estrutural de fármacos já existentes com o objetivo 
de aperfeiçoar as propriedades farmacocinéticas e farmacodinâmicas, além de auxiliar no 
conhecimento da relação entre estrutura química e atividade biológica. 
III. Podemos descobrir um novo fármaco através do emprego de ferramentas 
computacionais que possibilitam a visualização tridimensional de alvos moleculares (sítios 
 
 
 
 
 
 
 
← OK 
 
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_10_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_25_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_27_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_47_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_29_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_237672_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/execute/courseMain?course_id=_237672_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/blackboard/content/listContent.jsp?course_id=_237672_1&content_id=_2887621_1&mode=reset
https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_86746721_1&course_id=_237672_1&content_id=_2889266_1&return_content=1&step
https://ava.ead.unip.br/webapps/assessment/review/review.jsp?attempt_id=_86746721_1&course_id=_237672_1&content_id=_2889266_1&return_content=1&step
 
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de ligação), permitindo o planejamento de moléculas de fármacos (protótipos) altamente 
específicos. 
Estão corretas somente as afirmações em: 
Resposta Selecionada: e. I e III 
Respostas: a. I 
b. II 
c. III 
d. I e II 
e. I e III 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: E. 
Comentário: Pois o planejamento Racional é um método baseado na 
utilização de programas computacionais que auxiliam na triagem virtual 
de moléculas biologicamente ativas, e não na modificação estrutural de 
fármacos já existentes, portanto a afirmação II está incorreta. 
 
 
 
 
Pergunta 3 0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Diversos fatores podem afetar a biodisponibilidade de um fármaco, como solubilidade, 
lipofilicidade, pka, tamanho e formato de suas partículas. A polaridade molecular é um dos 
principais parâmetros que interferem na capacidade de um fármaco solubilizar nos 
líquidos fisiológicos e permear membranas. Em relação à polaridade, podemos afirmar 
que: 
Resposta 
Selecionada: 
c. 
Quanto maior for a polaridade de uma molécula, menor será seu 
valor de coeficiente de partição. 
Respostas: a. 
Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior será sua 
dificuldade de solubilizar em água. 
b. Quanto mais lipofílica for a molécula, maior será sua polaridade. 
c. 
Quanto maior for a polaridade de uma molécula, menor será seu 
valor de coeficiente de partição. 
d. 
A substituição de grupos metil (CH3) por grupos hidroxila (-OH) não 
altera a polaridade de uma molécula. 
e. 
A polaridade não interfere na capacidade de um fármaco interagir 
com moléculas de água. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: C. 
Comentário: Quanto mais polar for uma molécula, mais solúvel em 
água, portanto maior será sua concentração na fase aquosa na 
determinação do coeficiente de partição e menor seu valor de LogP. 
 
 
 
 
Pergunta 4 0,3 em 0,3 pontos 
 
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Em relação ao coeficiente de partição (LogP), observe as seguintes afirmações. 
I. O valor de Log P representa a lipofilicidade de uma molécula. 
II. Quanto maior for o valor de Log P, menor será a afinidade da molécula pela fase 
orgânica. 
III. O Log P pode ser determinado experimentalmente por Shake-flask ou por HPLC (CLAE). 
IV. Em um sistema bifásico para determinação do LogP de fármacos, o n-octanol representa 
a fase aquosa. 
 
São verdadeiras somente as afirmações em: 
Resposta Selecionada: c. I e III. 
Respostas: a. I e II. 
b. II e III. 
c. I e III. 
d. II e IV. 
e. I, III e IV. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: C. 
Comentário: Afirmação II e IV são incorretas, pois quanto maior a 
afinidade pela fase orgânica, maior será o valor de LogP, e o n-octanol 
representa a fase orgânica, enquanto a fase aquosa é representada pelo 
tampão fosfato. 
 
 
 
 
 
Pergunta 5 
 
0,3 em 0,3 pontos 
 
 
A regra de Lipinski, conhecida também como regra dos cinco, é uma ferramenta utilizada 
para determinar a biodisponibilidade oral de moléculas em fase de desenvolvimento que 
correlaciona a capacidade de permeação com alguns parâmetros moleculares. De acordo 
com a regra dos cinco, é correto afirmar que: 
Resposta 
Selecionada: 
e. 
Nº de Doadores de ligação de hidrogênio deve ser no máximo igual 
a 5. 
Respostas: a. Peso Molecular deve ser maior ou igual a 500. 
b. Log P deve ser maior que 5. 
c. 
Nº de Aceptores de Ligação de Hidrogênio não deve ultrapassar 5. 
 
d. 
Nº de Doadores de Ligação de Hidrogênio deve ser menor ou igual 
a 10. 
e. 
Nº de Doadores de ligação de hidrogênio deve ser no máximo igual 
a 5. 
Comentário da 
resposta: 
 
 
 
 
 
 
Pergunta 6 
Resposta: E. 
Comentário: De acordo com a Regra de Lipinski, os valores máximos 
para cada parâmetro relacionado são: PM , Log P ; nº ALH 
 e nº DLH 
 
 
 
 
0,3 em 0,3 pontos 
 
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Observe o esquema abaixo, que demonstra os pontos (I, II e III) e os tipos de interação 
entre a morfina e seu receptor opioide. Indique a alternativa que melhor descreve os tipos 
de interação que ocorrem respectivamente nos pontos I, II e III, entre a morfina e seu 
receptor. 
 
 
 
Resposta 
Selecionada: 
e. 
I – Interação hidrofóbica; II – Ligação iônica, III - Ligação de 
hidrogênio. 
Respostas: a. 
I - Interação hidrofóbica; II - Ligação de hidrogênio, III - Ligação 
iônica. 
b. 
I - Ligação de hidrogênio; II - Ligação iônica, III - Interação 
hidrofóbica. 
c. 
I - Interação hidrofóbica; II – Interação hidrofóbica, III - Dipolo- 
Dipolo. 
d. 
I - Ligação iônica; II - Interação hidrofóbica, III - Ligação de 
hidrogênio. 
e. 
I – Interação hidrofóbica; II – Ligação iônica, III - Ligação de 
hidrogênio. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: E 
Comentário: I – Ligação hidrofóbica (fragmentos apolares);II – Ligação 
iônica (grupos ionizados com cargas opostas) e III – Ligação de 
hidrogênio (átomo de Hidrogênio entre átomos de oxigênio). 
 
 
 
 
Pergunta 7 0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Durante o metabolismo de um fármaco, ocorre uma série de alterações estruturais 
promovidas por ação de inúmeras enzimas com o intuito de facilitar a eliminação deste do 
organismo. 
Acerca do processo de biotransformação, analise as afirmações a seguir e indique a 
alternativa correta. 
I. Durante a biotransformação, são gerados produtos mais lipossolúveis que o fármaco 
original. 
II. As vias enzimáticas de fase I são oxidação, redução e hidrólise. 
III. Um fármaco pode alterar a biotransformação de outro, através de mecanismos de 
 
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indução ou inibição do CYP-450. 
IV. A principal via metabólica de fase II é a glucuronidação. 
 
Estão corretas somente as afirmações em: 
Resposta Selecionada: e. II, III e IV. 
Respostas: a. I e II. 
b. I e III. 
c. I e IV. 
d. I, II e III. 
e. II, III e IV. 
Comentário da 
resposta: 
Resposta: E 
Comentário: A afirmação I é incorreta, pois durante o metabolismo 
são gerados produtos mais hidrossolúveis que o fármaco original. 
 
 
 
 
 
Pergunta 8 
 
0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Analise a rota metabólica do Fenobarbital, fármaco utilizado como anticonvulsivante com 
propriedades hipnótico-sedativas e indique quais as reações responsáveis pela obtenção 
dos metabólitos I, II e III, respectivamente. 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta 
Selecionada: 
a. Hidroxilação, sulfatação e glucuronidação. 
Respostas: a. Hidroxilação, sulfatação e glucuronidação. 
b. Hidroxilação, sulfoxidação e glucuronidação. 
c. Hidrólise, sulfatação e conjugação com glicina. 
d. Dealquilação, sulfoxidação e acetilação. 
e. 
Epoxidação, sulfatação e glucuronidação. 
Comentário: I – Hidroxilação (introdução de hidroxila), II – Sulfatação 
(conjugação com sulfato), III – Glucuronidação (conjugação com ácido 
glucurônico). 
Comentário da resposta: Resposta: A. 
 
 
 
 
 
Pergunta 9 
 
0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Devido ao importante papel dos receptores histaminérgicos do tipo H1 e H2 em respostas 
alérgicas e na secreção de ácido gástrico, diversos antagonistas seletivos foram 
desenvolvidos nas últimas décadas. Os antagonistas H1 usados no tratamento de alergias 
são classificados como anti-histamínicos clássicos (1ª geração) e os anti-histamínicos não 
 
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sedativos (2ª geração), de acordo com a capacidade de atravessar a barreira 
hematoencefálica. Analise as moléculas a seguir e indique a alternativa correta. 
 
 
 
 
 
I. A molécula I é uma da classe das feniraminas. 
 
II. A molécula II é uma fenotiazina. 
 
III. A molécula III é um anti-histamínico de 2ª geração, portanto menos lipofílico e menos 
polar que os compostos I e III. 
IV. Os compostos I e II são de 1ª geração, sendo a molécula I mais ativa como antialérgico, 
enquanto a II tem maior efeito sedativo. 
 
 
Estão corretas somente as afirmações em: 
 
Resposta Selecionada: e. I, II, III e IV. 
Respostas: a. I e II. 
b. III e IV. 
c. I, II e IV. 
d. II, III e IV. 
e. I, II, III e IV. 
Comentário 
da resposta: 
Resposta: E. 
Comentário: De acordo com a REA descrita para esta classe farmacológica, 
podemos observar que as Moléculas 1 e 2 são consideradas anti- 
histamínicos de 1ª geração devido à classe química a que cada uma destas 
pertence (I-feniramina e II-fenotiazina), que são compostos mais lipofílicos 
com capacidade de exercer efeito central (Sendo que a molécula II tem 
maior atividade no SNC). A molécula III é mais polar e tem menor 
capacidade de alcançar o SNC e exercer efeito central (sonolência) devido à 
presença de grupos polares em sua estrutura. 
 
 
 
 
 
Pergunta 10 0,3 em 0,3 pontos 
 
 
Na estrutura abaixo, os dois átomos de Cl presentes no anel aromático contribuem para o 
aumento da atividade anti-inflamatória. Porém, estes átomos não interagem 
especificamente em nenhuma região da enzima. Como seria a contribuição dos átomos de 
Cl no aumento da atividade? 
 
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Resposta 
Selecionada: 
 
Respostas: 
c. 
Modificam a conformação da molécula, forçando não coplanaridade 
entre os anéis. 
a. 
Promovem bloqueio de interação hidrofóbica, aumentando a potência. 
 
b. 
Aumentam a acidez da molécula, aumentando a afinidade ao receptor. 
c. 
Modificam a conformação da molécula, forçando não coplanaridade 
entre os anéis. 
d. Introduz Isomeria, sendo o isômero R o mais ativo. 
e. 
Alteração na configuração absoluta da molécula, impedindo a ligação 
dos anéis nas regiões hidrofóbicas no sítio de ligação. 
Comentário da Resposta: C. 
resposta: Comentário: Os átomos de cloro promovem alteração na conformação 
da molécula, pois forçam que os anéis fiquem em posições não 
planares, permitindo uma melhor interação ao sítio de ligação da COX. 
Domingo, 16 de Outubro de 2022 08h53min43s GMT-03:00