QUESTIONÁRIO UNIDADE III QUIMICA FARMACEUTICA

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Curso QUIMICA FARMACEUTICA
Teste QUESTIONÁRIO UNIDADE III
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Pergunta 1
Resposta Selecionada: b. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Alguns antipsicóticos atípicos apresentam tendência ao aumento de peso e desordens
metabólicas. Esta atividade obesogênica ocorre principalmente para derivados
piperazínicos que apresentam em sua estrutura o anel central diazepínico, condensado a
dois anéis benzênicos ou a bioisósteros que apresentam anel tiofeno (heterocíclico de cinco
membros contendo enxofre), classi�cados como tienobenzodiazepínicos. A substituição do
N5 por átomos de Oxigênio ou Enxofre praticamente anula este tipo de ação. 
  
 
  
Neste contexto, avalie as estruturas acima e marque a alternativa que indica qual (quais)
deste (destes) apresenta(m) o efeito colateral relacionado acima:
As moléculas da Clozapina e da Olanzapina.
Somente a molécula da Clozapina.
As moléculas da Clozapina e da Olanzapina.
As moléculas da Quetiapina e da Loxapina.
Somente a Loxapina.
As moléculas da Clozapina, Olanzapina e da Loxapina.
0,4 em 0,4 pontos
QUIMICA FARMACEUTICA 7414-60
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https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_27_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_47_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_29_1
https://ava.ead.unip.br/webapps/portal/execute/tabs/tabAction?tab_tab_group_id=_25_1
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Comentário da
resposta:
Resposta: B. 
Comentário: Somente estas duas moléculas apresentam anel central
diazepínico (7 membros com dois Nitrogênios).
Pergunta 2
Resposta Selecionada: d. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Comentário
da resposta:
Os antipsicóticos atípicos, como por exemplo clozapina e quetiapina, promovem ação
antipsicótica (neuroléptica), principalmente através do bloqueio de receptores
serotoninérgicos do tipo 5HT2A, promovendo melhora signi�cativa dos sintomas negativos
e positivos da esquizofrenia. A quetiapina apresenta meia-vida curta (6h) em relação à
clozapina (12 – 16h), devido à presença de hidroxila terminal na porção éter de sua
molécula, fato este responsável pelo intenso metabolismo de 1ª passagem. 
De acordo com estas informações, analise as moléculas destes fármacos (clozapina e
quetiapina) e as a�rmações a seguir: 
 
  
I – A presença de um anel central de 7 membros parece ser essencial para atividade
antipsicótica. 
II – A substituição do átomo de Nitrogênio da clozapina por Oxigênio ou enxofre promove
alteração do mecanismo de ação. 
III – A hidroxila terminal presente na quetiapina facilita a excreção deste composto, por
possibilitar a produção de metabólitos conjugados mais hidrossolúveis. 
IV – A molécula da clozapina apresenta maior lipo�licidade que a quetiapina, portanto é a
mais hidrossolúvel. 
  
Estão corretas somente as a�rmações em:
I, II e III.
I e III.
I e II.
I e IV.
I, II e III.
I, III e IV.
Resposta: D. 
Comentário:  A a�rmação IV está incorreta, pois por ser mais lipofílica a
clozapina seria mais lipossolúvel (menos hidrossolúvel).
Pergunta 3
0,4 em 0,4 pontos
0,4 em 0,4 pontos
Resposta Selecionada: e. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Comentário
da
resposta:
Analise as estruturas ilustradas abaixo e as seguintes a�rmações acerca destas: 
  
 
  
I – Apresentam atividade sobre receptores Dopaminérgicos D2, utilizados como
antipsicóticos. 
II – A molécula I é mais potente que o haloperidol, devido à substituição do Oxigênio
(carbonila) por Nitrogênio (imina). 
III – A substituição da carbonila por p-�úor-fenil promove aumento do tempo de ação e
diminuição de efeitos colaterais extrapiramidais (EPS) e sedativos. 
  
Estão corretas somente as a�rmações em:
I e III.
I.
II.
III.
I e II.
I e III.
Resposta: E 
Comentário: A molécula I é menos ativa como antipsicótico que o
Haloperidol, pois a substituição do Oxigênio carbonílico por Nitrogênio
diminui a potência do fármaco.
Pergunta 4
O ácido barbitúrico foi o protótipo no desenvolvimento de diversos hipnóticos e sedativos
de 1ª geração classi�cados estruturalmente como barbitúricos. Na relação estrutura-
atividade (SAR/REA) destes compostos, foi observado que a lipo�licidade destes compostos
tem relação direta com início e duração de ação, como visto no quadro abaixo: 
  
 
  
Analisando o quadro acima, indique a alternativa correta em relação a estes barbitúricos:
0,4 em 0,4 pontos
Resposta
Selecionada:
a.
Respostas: a.
b.
c.
d.
e.
Comentário
da
resposta:
Quanto maior a lipo�licidade da molécula, mais rápido o início de ação e
mais curta sua duração de ação.
Quanto maior a lipo�licidade da molécula, mais rápido o início de ação e
mais curta sua duração de ação.
O fenobarbital apresenta maior duração de ação devido à maior
lipo�licidade de sua molécula em relação ao Pentobarbital e ao tiopental.
Quanto maior a lipo�licidade da molécula, mais lento para iniciar ação e
mais longa será sua duração de ação.
O tiopental é a molécula menos lipofílica das três, devido à ligação C=S ser
mais polar que a ligação C=O.
O Pentobarbital apresenta maior lipo�licidade que o fenobarbital, por
apresentar molécula mais polar.
Resposta: A. 
Comentário: Quanto mais lipofílica, maior a facilidade de atravessar a BHE e
atingir o SNC e voltar para a circulação sistêmica. Portanto mais rápido será
o início de ação e mais rápido será metabolizada e excretada, diminuindo
sua duração de ação.
Pergunta 5
Resposta Selecionada: e. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
Analise as moléculas abaixo e as a�rmações a seguir: 
  
 
  
I – São Antidepressivos, atuam de forma direta ou indireta no aumento da concentração de
Serotonina e Norepinefrina na fenda sináptica. 
II – Molécula A é um IMAO. 
III – Moléculas B e C inibem a recaptação de 5-HT. 
  
São verdadeiras somente as a�rmações em:
I, II e III.
I.
I e II.
I e III.
0,4 em 0,4 pontos
d. 
e. 
Comentário
da
resposta:
II e III.
I, II e III.
Resposta: E. 
Comentário: Molécula A é uma benzamida (IMAO), a Molécula B é um ATC
(inibe recaptura de NE e 5-HT), enquanto a molécula C é um
fenoxifenilalquilamina (inibe recaptura de 5-Ht e NE). Todos são
antidepressivos.
Pergunta 6
Resposta
Selecionada:
e.
Respostas: a.
b.
c.
d.
e.
Comentário
da
resposta:
Os antipsicóticos são fármacos utilizados para o tratamento das esquizofrenias. São
classi�cados em fenotiazínico e butirofenônicos. Abaixo representamos a estrutura da
clorpromazina, um importante 
fármaco antipsicótico: 
  
 
  
Qual das alternativas abaixo identi�ca os componentes do anel fenotiazínico?
Anel central tiazínico condensado a dois anéis benzênicos e presença de
amina terciária na cadeia lateral.
Dois anéis benzênicos nas extremidades, heterocíclico hexagonal
intermediário com um heteroátomo.
Dois anéis benzênicos nas extremidades, heterocíclico heptagonal
intermediário com dois heteroátomos.
Anel heterocíclico hexagonal com um heteroátomo e dois anéis
benzênicos nas extremidades.
Dois anéis benzênicos nas extremidades, heterocíclico pentagonal
intermediário com dois heteroátomos.
Anel central tiazínico condensado a dois anéis benzênicos e presença de
amina terciária na cadeia lateral.
Resposta: E. 
Comentário:  Anel central tiazínico (6 membros contendo um enxofre – “tia” e
um nitrogênio – “Azi”) condensados a dois anéis fenil (feno), ligados a uma
amina terciária separada por 3 átomosde carbono).
0,4 em 0,4 pontos
Pergunta 7
Resposta
Selecionada:
c.
Respostas: a.
b. 
c.
d.
e.
Comentário da
resposta:
Os benzodiazepínicos são fármacos que apresentam várias atividades terapêuticas. Abaixo
representamos a estrutura da Diazepam, o protótipo dos fármacos benzodiazepenínicos. 
 
  
A estrutura química geral destes compostos deve ser composta por:
Anel benzênico e um anel heterocíclico com dois átomos de
nitrogênio.
Amina aromática e um anel heterocíclico com um átomo de
nitrogênio.
Éter alifático e derivado halogenado aromático.
Anel benzênico e um anel heterocíclico com dois átomos de
nitrogênio.
Anel benzênico e um anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio.
Amina alifática e um anel heterocíclico com dois átomos de
nitrogênio.
Resposta: C. 
Comentário: Benzodiazepínico – anel benzênico fundido a um anel
diazepínico (7 membros contendo 2 nitrogênios).
Pergunta 8
Qual (ou quais) dos compostos abaixo é(são) classi�cado(s) estruturalmente como
benzodiazepínico? 
0,4 em 0,4 pontos
0,4 em 0,4 pontos
Resposta Selecionada: c. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Comentário da
resposta:
Somente a III.
Somente a I.
Somente a II.
Somente a III.
Somente a IV.
As Moléculas II e III.
Resposta: C. 
Comentário: Apresenta todas as características estruturais descritas na
REA desta classe de compostos.
Pergunta 9
Resposta Selecionada: b. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Comentário
da
Qual destas moléculas seria mais indicada para utilização como anestésico em cirurgias? 
                
Molécula II.
Molécula I.
Molécula II.
Molécula III.
Molécula IV.
Molécula V.
Resposta: B. 
Comentário:   O mais indicado é o barbiturato mais lipofílico, que
0,4 em 0,4 pontos
resposta: apresentará o início mais rápido e período de ação mais curto. A molécula II
é a que apresenta os radicais mais longos ligados à posição 5 do anel e um
átomo de enxofre em substituição ao Oxigênio, fatores responsáveis pelo
aumento da lipo�licidade.
Pergunta 10
Resposta Selecionada: b. 
Respostas: a. 
b. 
c. 
d. 
e. 
Comentário
da resposta:
 Analise as estruturas abaixo e indique a alternativa correta. 
  
  
São Estimulantes do SNC.
São Anti-in�amatórios não esteroidais.
São Estimulantes do SNC.
São Depressores do SNC.
São β-bloqueadores (anti-hipertensivos).
São antidepressivos (IMAO).
Resposta: B. 
Comentário: São derivados xantínicos, estimulantes cerebrais. Levam a um
aumento da vivacidade mental e estado de vigília.
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0,4 em 0,4 pontos