Relatório 1

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TEMA DE AULA: PESQUISA E IDENTIFICAÇÃO DE ALCALÓIDES LAB-
PAP-1289 
Alguns compostos presentes nas folhas e flores das plantas que lhes conferem 
um gosto bastante amargo são chamados de alcaloides, que significa 
“semelhante aos álcalis”, pois eles são alcalinos, isto é, básicos. 
Os alcaloides são compostos derivados das aminas (compostos obtidos pela 
substituição de um ou mais hidrogênios da amônia – NH3). Mais 
especificadamente, os alcaloides são aminas de cadeia fechada que possuem o 
nitrogênio entre carbonos do ciclo. 
Apesar de serem de origem vegetal, os alcaloides podem também ser 
sintetizados em laboratório. 
Nas plantas, os alcaloides servem para afastar insetos e animais, mas, na nossa 
sociedade, a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos. 
Por exemplo, a planta Catharanthus roseus (Apocynaceae) possui mais de 90 
alcaloides em sua composição. Entre eles está a vincristina, que é usada no 
tratamento da leucemia linfoblástica aguda infantil em diferentes esquemas de 
tratamento quimioterápicos. Outro alcaloide importante para a indústria 
farmacêutica que essa planta possui é a vimblastina, usada amplamente no 
tratamento de diferentes linfomas. 
Um dos alcaloides mais antigos empregados pelo homem é a morfina, extraída 
da flor da papoula (Papaver somniferum). Essa planta originou o ópio que já era 
prescrito para pacientes desde meados de 400 a. C. A morfina é utilizada para 
aliviar dores intensas, como as dores que pacientes em estado terminal de 
câncer sentem. 
No entanto, os alcaloides são compostos que causam dependência física e 
psíquica, ou seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos que os 
contêm só devem ser utilizados sob orientação médica. 
Veja abaixo alguns alcaloides bastante conhecidos: 
1. Nicotina: É extraída das folhas do tabaco, que são mascadas e também 
são usadas para produzir o fumo presente nos cigarros; 
 
2. Cafeína: Está presente no chá preto, no café e em várias outras bebidas. 
Ela age como estimulante do sistema nervoso central; 
 
3. Cocaína: É extraída das folhas da coca cultivadas principalmente na 
Colômbia, Peru e Bolívia. Essas folhas são mastigadas para combater o 
cansaço, já foi usada como medicamento e até na composição de 
algumas bebidas. Mas, atualmente, ela é usada como uma droga 
catastrófica; 
4. "Morfina: sua fonte natural é a flor da papoula. Seu nome é derivado de 
Morfeu, o deus grego do sono, porque ela é usada como medicamento 
para induzir o sono e como analgésico para aliviar dores intensas." 
 
"As aminas são compostos orgânicos nitrogenados, são obtidas através da 
substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por demais grupos 
orgânicos (radicais alquila ou arila). Elas possuem em sua fórmula geral o 
elemento Nitrogênio, existem muitos estimulantes que possuem em sua 
fórmula o composto amino: Cafeína, Anfetamina, Cocaína e Crack." 
Os alcaloides constituem um grupo heterogêneo de substâncias 
nitrogenadas, geralmente de origem vegetal, de caráter básico e que 
apresentam acentuada ação farmacológica em animais. 
Esses compostos são encontrados nos vegetais predominantemente na 
forma combinada, com ácidos orgânicos, e em concentração menor, na 
forma livre. Nesta forma, são insolúveis em meio aquoso e solúveis em 
solventes orgânicos como clorofórmio, éter e benzeno; na forma de sal, a 
solubilidade é inversa. O grau de alcalinidade que apresentam é variável, 
dependendo da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio, podendo 
revelar caráter ácido quando este é quaternário. Usualmente, são detectados 
por meio dos reativos gerais de alcaloides (RGA), com os quais formam 
turvação a precipitação em meio ácido. 
ÁCIDO SULFÚRICO 
O ácido sulfúrico é uma solução aquosa de sulfato de hidrogênio, cuja fórmula 
é H2SO4. Assim como todas as substâncias ácidas, ele é solúvel em água e 
forma como único cátion o hidrogênio, H+, ou mais corretamente o cátion 
hidrônio, H3O+. 
Geralmente, o ácido sulfúrico é comercializado de forma bastante 
concentrada, com cerca de 97% de sulfato de hidrogênio em massa, o que 
significa que é praticamente a substância pura. Ele é um líquido incolor, de 
densidade igual a 1,84 g/cm3, viscoso, além de ser um ácido fixo, pois o seu 
ponto de ebulição é igual a 340 ºC, o que significa que, em condições 
ambientes, ele passa muito lentamente para o estado de vapor. A inalação 
dos vapores do ácido sulfúrico pode causar perda de consciência e sérios 
prejuízos pulmonares. 
 
O ácido sulfúrico possui amplas aplicações, sendo que uma das mais 
onhecidas é o seu uso como eletrólito em baterias de chumbo usadas em 
automóveis. Geralmente a concentração dessas soluções nas baterias é de 
30%, e a medição da sua densidade mostra se a bateria precisa ser 
carregada ou não. 
Nas indústrias, o ácido sulfúrico é a substância química mais utilizada, tanto 
que o consumo per capita dele constitui um importante indicador do 
desenvolvimento técnico do país. Entre as suas aplicações, cita-se seu uso 
na produção de fertilizantes, como os superfosfatos e o sulfato de amônio, na 
produção de papel, corantes, fibras de raiom, medicamentos, tintas, 
inseticidas, explosivos e outros ácidos, além de ser usado também nas 
indústrias petroquímicas para o refino de petróleo e como decapente de ferro 
e aço. 
 
EXTRAÇÃO ÁCIDO/BASE 
A extração ácido-base é utilizada para a purificação de ácidos e de bases 
assim como a separação dos mesmos em misturas, utilizando-se das 
propriedades químicas das substâncias. 
É utilizado geralmente após as reações, durante o processo de purificação, 
este processo oferece grande quantidade de pureza nos resultados, mas 
porem não pode ser realizado em ácidos ou bases similares, devido a ser um 
processo simples, e como depende de diferenças de propriedades químicas 
ácidas ou bases similares não leva em conta este conceito. 
Como exemplo a adição de um ácido em uma solução de ácido orgânico com 
uma base, resultara na protonação da base (a base formara ligações através 
de seus H+) e se o acido orgânico for forte o suficiente sua ionização será 
reprimida, por isso a necessidade da diferença de propriedades. 
Esta técnica pode ser utilizada também para a separação de ácido muito 
fraco de ácidos mais fortes, assim como a separação das bases fracas das 
bases fortes. 
O procedimento é relativamente simples, onde a mistura é dissolvida num 
solvente especifico para este fim, e em seguida colocada em um funil de 
separação juntamente com uma solução aquosa de ácido ou base com ph 
corrigido, e após agitação deixa-se em repouso ate que as fases estejam 
separadas, coletando a fase de interesse, e em seguida repetindo-se o 
procedimento, mas com a fase do ph inversa, para um melhor resultado de 
pureza, assim separando-se totalmente as fases de interesse. 
REAGENTE DE DRAGGENDORFF 
O reagente de Dragendorff é usado em testes colorimétricos para a detecção 
de alcalóides, compostos azotados heterocíclicos e aminas terciárias numa 
determinada amostra. Na presença destes compostos, dá-se a formação de 
precipitados alaranjados, cuja cor varia de acordo com o tipo de composto 
(desde amarelo a vermelho acastanhado). 
O reagente de Dragendorff trata-se de uma solução de iodeto de bismuto e 
potássio. O nitrato de bismuto reage com iodeto de potássio em solução ácida 
(normalmente através do uso de ácido acético ou ácido tartárico) e forma um 
sal com cor laranja – K[BiI4]. 
A detecção é feita por simples adição do reagente de Dragendorff à amostra. 
Em condições ácidas, as aminas terciárias ficam no seu estado protonado e 
a adição do reagente leva à formação de um precipitado corado, entre [BiI4]– 
e [HNR3]+. O sal precipita, permitindo a detecção destes compostos. No 
entanto, caso as concentrações de aminas terciárias e quaternárias for muito 
baixa, não se observa a formação do precipitado, podendo interferir com ainterpretação do resultado. 
Esta técnica pode também ser aplicada sobre placas de cromatografia em 
camada fina (TLC) 
 
TEMA DE AULA: PESQUISA DE HETEROSÍDEOS CARDIOATIVOS: 
LAB-PAP-1294 
Os heterosídeos cardioativos são esteroides caracterizado pela sua alta 
especificidade e poderosa ação sobre o músculo cardíaco. Os esteroides 
ocorrem como glicosídeos esteroidais e devido a sua sobre o músculo 
cardíaco são denominados glicosídeos cardioativos. 
Desde a antiguidade já era conhecida extratos de diversas plantas contendo 
glicosídeo cardioativo que era mutilizados como diuréticos, tônico cardíaco 
e emético. Os glicosídeos compreendem uma classe de substâncias 
químicas formada pela união de moléculas de glicídeos, gliconas, e são 
chamadas de heterosídeos, e podem desempenhar funções importantes nos 
organismos vivos. 
Os heterosídeos são solúveis em água e ligeiramente solúveis no etanol e 
clorofórmio; insolúveis em solventes orgânicos apolares (benzeno,éter); 
polaridade depende do número de hidroxila; as agliconas livres são 
insolúveis em água e solúveis em álcool e clorofórmio; o anel lactano confere 
sabor amargo e instabilidade em meio básico ( hidrolisam facilmente em meio 
básico e o anel se abre. A polaridade da molécula depende da presença ou 
ausência de hidroxilas suplementares que determinam o grau de lipofilia e 
definem a farmacocinética dos heterosídeos cardiotaivos. 
OBTENÇÃO E ANÁLISE 
Os heterosídeos cardioativos são encontrados nas plantas em baixo 
conteúdo, devido a isso os extratos para a caracterização dos compostos 
devem ser purificados e concentrados; para a extração dos heterosídeos 
primários são utilizadas plantas frescas ou submetidas a estabilização; 
exemplo congelamento. Já no processo de inativação enzimática ocorre a 
conservação da cadeia de açúcares, a passagem da planta pela operação de 
secagem ocasiona a perda da molécula de açúcar terminal que é adquirida 
com heterosídeos secundários. 
A técnica para extração consiste na extração a quente com misturas 
hidroalcóolicas, precipitação de macromoléculas interferentes com acetato 
de chumbo e participação com solventes de média polaridade, como 
clorofórmio. Já nas soluções com clorofórmio São realizados as reações de 
caracterização e análise cromatográfica. As reações constituem-se de 
técnicas colorimétricas e são direcionadas a cada componente da molécula 
de acordo com sua natureza como ciclo lactônico, cadeia osídica e núcleo 
esteroidal; mas existem heterosídeos que podem ser obtidos diretamente da 
solução hidroalcóolica mas dependendo do seu grau de hidroxilação. 
 A caracterização dos açucares: as reações 2.6-didesóxi-hexose são reações 
que apresentam interesse, o resíduo clorofórmico obtido na extração é levado 
a secura e dissolvido em ácido acético concentrado e a essa solução é 
adicionado o reativo de xantidrol. Há também as caracterizações de geninas 
que carecem de especificidade e por isso todas as reações do núcleo 
esteroidal são válidas. Na analise cromatográfica é usado o método de CCD 
é utilizado com suporte gel de sílica G; fase móvel, acetato de etila; metanol: 
água; detecção com ácido tricloroacético em etanol(96%), solução de 
cloramina T aquecido em 100 a 105ºC por 10 minuto e observação sobre luz 
ultravioleta. As analises quantitativas a farmacopeia preconiza o doseamento 
fotocolorimétrico em 540nm utilizando o princípio das reações de Kedde 
eBaljet para doseamento das geninas do tipo cardenolídeo. 
DROGAS VEGETAIS CLÁSSICAS 
As principais drogas são derivados do gênero Digitalis: D purpúrea 
L.(digitoxina) e D. lanata Ehrh.(digitoxina e digoxina). São essas espécies 
que cobrem cerca de 90% da produção dos heterosídeos cardioativos 
obtidos de fontes naturais. Existem os derivados de sementes de 
Strophanthus gratus. 
As principais fontes são Digitalis purpúrea (folha); Digitalis lanata (folha); 
Strophanthus kombe, S.hispidus (sementes); Strophanthus gratus (semente); 
Urginea marítima (bulbo). As folhas das espécies de Digitalis contem 
numerosos compostos como flavonóides, antraquinonas, saponosídeos , 
digitanol-heterosídeos e os de interesse que são os cardioativos. O estrofanto 
é uma das plantas com atividade mais importante e por isso era usado em 
flechas em dose toxicas para envenenar animais. Pode ser empregado na 
insuficiência cardíaca aguda. a Cila é uma planta bulbosa vivaz da flora 
mediterânia; é composta por frutanos, taninos condensados, flavonoides e 
heterosideo cardioativos. A espirradeira planta que contêm um látex amargo 
e muito tóxico, as folhas contêm 1,5% de cardenolídeos.