Exercícios de Estereoquímica em Química II

Prévia do material em texto

[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II 
 
João Paulo Noronha 1 
 
 
04.ESTEREOQUÍMICA – EXERCÍCIOS PROPOSTOS 
 
1. Defina: 
a. estereoisómero; 
b. enantiómeros; 
c. diastereoisómero; 
d. isómeros conformacionais (confórmeros); 
e. quiralidade. 
 
2. Apresentar um exemplo de molécula quiral e uma molécula aquiral. 
 
3. Quais são as operações de simetria que podem mostrar que uma molécula é quiral ou 
aquiral. 
 
4. Todas as moléculas a seguir representadas possuem a fórmula molecular C5H12O? Quais 
delas são quirais? 
 
 
5. Quais das seguintes moléculas são quirais e, portanto, capazes de existir como 
enantiómeros? 
a. 1,3-diclorobutano 
b. 1,2-dibromopropano 
c. 1,5-dicloropentano 
d. 3-etilpentano 
 
6. Algumas das moléculas seguintes possuem estereocentros, outras não. Escreva fórmulas tri-
dimensionais para os enantiómeros das moléculas que possuem estereocentros. 
a. 2-propanol 
b. 2-metilbutano 
c. 2-clorobutano 
d. 2-metil-1-butanol 
e. 2-bromopentano 
f. 3-metilpentano 
g. 3-metil-hexano 
h. 1-cloro-2-metilbutano 
 
7. Escreva as fórmulas tri-dimensionais e mostre o plano de simetria em todas as moléculas 
aquirais do problema anterior. 
8. Atribua as designações (R) e (S) para cada par de enantiómeros dados como resposta no 
problema 6. 
[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II 
 
João Paulo Noronha 2 
 
9. Liste os substituintes em cada um dos conjuntos abaixo em ordem de prioridade CIP, do 
maior para o menor. 
a. -Cl, -OH, -SH, -H 
b. -CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH 
c. -H, -OH, -CHO, -CH3 
d. –CH(CH3)2, -C(CH3)3, -H, -CH=CH2 
e. -H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3 
 
10. Ordenar por ordem decrescente de prioridade (CIP) cada série de grupos substituintes 
seguintes: 
a. metilo; bromometilo; etilo. 
b. 2-metilpropilo; 1-metiletilo; ciclo-hexilo. 
c. butilo; 1-metilpropilo; 2-metilpropilo; 1,1-dimetiletilo. 
d. etilo; 1-cloroetilo; 1-bromoetilo; 2-bromoetilo 
 
 
11. Qual é a configuração absoluta das moléculas seguintes: 
 
 
 
12. Indique a configuração absoluta para as seguintes moléculas: 
 
 
13. Desenhe as projeções de Fischer para as moléculas quirais do exercício 4. 
 
14. Para cada par de estruturas que segue, indique qual dos dois compostos são idênticos ou 
enantiómeros. 
 
 
 
 
[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II 
 
João Paulo Noronha 3 
 
15. Coloque as estruturas que seguem na projeção de Fischer; depois atribua a configuração 
absoluta, R/S de cada estereocentro. 
 
 
 
 
16. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais são quirais e 
mostre os planos de simetria para os aquirais. 
 
17. Desenhe todos os estereoisómeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 
 
18. Quais são as relações estereoquímicas (idênticos, enantiómeros ou diastereoisómeros) das 
quatro moléculas a seguir representadas? Determine a configuração absoluta de cada 
centro estereogénico. 
 
 
 
19. Desenhe a estrutura dos compostos a seguir mencionados representando o anel na forma 
planar. Quais são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em 
cada composto meso. 
a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu isómero trans 
b. cis-1,3-Diclorociclopentano e seu isómero trans 
c. cis-1,2-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans 
d. cis-1,3-Diclorociclo-hexano e seu isómero trans 
 
20. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo nas suas 
conformações alternadas. Escreva as projeções de Fischer de cada molécula. Estes 
compostos são enantiómeros ou diasteroisómeros? 
 
 
 
 
 
[04. ESTEREOQUÍMICA] QUÍMICA II 
 
João Paulo Noronha 4 
 
 
21. Cada uma das reações a seguinte é realizada e os seus produtos são separados 
cuidadosamente por destilação fracionada ou recristalização. Para cada reação diga 
quantas frações serão recolhidas. Desenhe as fórmulas estereoquímicas de cada 
composto (ou compostos) em cada fração, e atribua as configurações R/S de cada um. 
Mencione se a fração irá apresentar atividade óptica. 
a. Monocloração do Cloreto de (R)-sec-butilo a 300oC. 
b. Monocloração do Cloreto de sec-butilo racémico a 300oC 
 
22. Quais dos compostos abaixo representados não são compostos meso? 
 
 
23. A reação abaixo poderia ser usada para correlacionar a configuração absoluta? 
 
 
 
24. A epinefirina (ou adrenalina) natural, [ ]D25 = -50
o, é usada para fins médicos. O seu 
enantiómero é tóxico. Tem uma solução que contém 1 g de epinefirina em 20 mL de 
líquido, mas a pureza ótica não é especificada no rótulo. Ao colocar a solução no tubo de 
amostra (10 cm) de um polarímetro e observa uma rotação de -2,5o. Qual é a pureza óptica 
da amostra? Esta amostra é segura para se utilizar para fins médicos?