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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA – UNESP 
FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS – FCAV 
DISCIPLINA: Química Fisiológica 
Assunto: Isomeria Plana ou Constitucional e Estereoisomeria 
DOCENTE: Profa. Dra. Luciana Maria Saran 
Datas das aulas: 27/02 e 05/03/2020 (3ª e 4ª semanas de aula) 
Objetivo 
Utilizar kit de bolas e varetas (Organic Stereochemistry Student Set, procedência Molymod) destinado 
à montagem de moléculas orgânicas, como ferramenta para: 1) o estudo de diferentes tipos de 
isomeria; 2) visualização da geometria do carbono e do arranjo espacial dos átomos em moléculas 
orgânicas; 3) visualização de isômeros geométricos; 4) visualização de carbonos assimétricos, 
enantiômeros e diastereoisômeros. 
 Atividades 
Usando o kit de bolas e varetas recebido, montar as moléculas indicadas nas atividades a seguir. Utilize 
o espelho recebido para auxiliá-lo(a) na montagem dos pares de enantiômeros contemplados na 
atividade 4. 
Atividade 1: 
a) propan-1-ol e propan-2-ol 
b) but-1-eno e but-2-eno 
Atividade 2: 
a) conformações estrelada e eclipsada do etano 
b) conformações em bote e cadeira do cicloexano 
Atividade 3: 
a) cis-but-2-eno e trans-but-2-eno 
b) cis-1,2-dimetilciclobutano e trans-1,2-dimetilciclobutano 
c) cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno 
d) (Z)-2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno e (E)-2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno 
e) (Z)-3-metilpent-2-eno e (E)-3-metilpent-2-eno 
Atividade 4: 
a) 2-metilbutan-1-ol e identifique o carbono assimétrico. 
b) par de enantiômeros de fórmula molecular CHBrClF. 
c) par de enantiômeros para o ácido 2-hidroxipropanóico. 
d) estereoisômeros do 2-bromo-3-clorobutano. 
 
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Isomeria - Exercícios – Lista 2 (Entrega: 12/03/2020) 
 
1. O que são isômeros? Quais tipos de isomeria foram estudados até o momento na disciplina Química Fisiológica? 
 
2. Explique por que existem diferentes conformações para as moléculas do etano e do cicloexano, não ocorrendo o mesmo 
para o eteno. 
 
3. Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 1? Justifique a sua resposta. 
 
4. a) Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 3? Justifique a sua resposta. b) A qual 
classe de compostos orgânicos pertence cada par de isômeros? 
 
5. Para a molécula (Z)-3-metilpent-2-eno, dê a classificação de cada átomo de carbono e a geometria dos mesmos. 
 
6. Para os compostos a seguir, dê a fórmula molecular, desenhe a fórmula estrutural e a indique a classe funcional a qual 
pertence cada composto. 
a) propan-1-ol b) propan-2-ol c) but-1-eno d) but-2-eno 
 
7. Dê a fórmula molecular dos isômeros a seguir e desenhe cada par de isômeros: a) cis-but-2-eno e trans-but-2-eno; 
b) cis-1,3-dimetilciclobutano e trans-1,3-dimetilciclobutano; c) cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2-dicloroeteno. 
 
8. Qual o comportamento, em relação à luz polarizada, de compostos que apresentam atividade ótica ou são oticamente 
ativos? 
 
9. Um dos isômeros que compõe determinado par de enantiômeros é dextrógiro (ou dextrorrotatório) e o outro, é levógiro 
(ou levorrotatório). Qual o comportamento de cada um frente à luz polarizada? 
 
10. a) Quantos estereoisômeros existem para as seguintes moléculas: 2-metilbutan-1-ol e ácido 
2-hidroxipropanóico? Justifique a sua resposta. b) Usando projeções em perspectiva desenhe os enantiômeros para os 
compostos do item a. 
 
11. a) Use projeções de Fischer para desenhar os estereoisômeros do 2-bromo-3-clorobutano. b) Indique quais destes 
compostos formam pares de enantiômeros e quais são diastereoisômeros. Justifique a sua resposta. 
 
12. a) Qual o comportamento, frente à luz polarizada, de uma solução que contém quantidades equimolares de dois 
enantiômeros? Justifique a sua resposta. b) Como essa mistura é comumente denominada? 
 
13. a) Desenhe a fórmula estrutural plana do ácido 2,3-dihidroxibutanodióico, identificando com astericos os carbonos 
assimétricos presentes na mesma. b) Preveja o número de estereoisômeros que apresentam tal fórmula estrutural. 
c) Há quantos pares de enantiômeros? Represente-os usando projeções de Fischer. d) Todos os estereoisômeros do 
ácido 2,3-dihidoxibutanodióico são oticamente ativos? Justifique a sua resposta. 
 
14. O fluazifope de butila é um herbicida comercial utilizado no controle de gramíneas em diversas culturas como soja, 
algodão, citrus, etc. A atividade herbicida desse composto depende da estereoquímica do carbono assimétrico, uma vez 
que o enantiômero do composto representado a seguir é inativo. 
 
a) Qual a configuração absoluta do isômero anterior? 
b) Represente a fórmula estrutural do enantiômero do fluazifope de butila que não apresenta atividade herbicida. 
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15. A seguir (em I, II, III e IV) são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula 
C5H12O. Complete os espaços abaixo com os números correspondentes dos isômeros. 
 
 
 
 
 
a) São superponíveis: ______ e ______. 
b) São enantiômeros: ______ e ______. 
c) A configuração absoluta para III é _____, devendo o mesmo ser nomeado como 
______________________________________. 
d) Não possuem atividade ótica: _______ e _______.