Síntese do ácido acetilsalicílico

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Nomes: Elizabeth Bonatto e Jéssica Ferrari
Relatório 1
Título: Síntese do ácido acetilsalicílico
Objetivo do trabalho: Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico. Que é um cristal, de cor branca. O ácido acetilsalicílico prepara-se fazendo reagir o ácido salicílico com o anidrido acético, em meio ácido, catalisador (substância que não participa na reação, mas aumenta ou diminui a sua velocidade). Ao efetuar-se a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, observa-se a formação de ácido acetilsalicílico e ácido acético. O ácido acetilsalicílico é um medicamento com propriedades analgésicas e anti-inflamatórias.
Introdução:
História da aspirina: O ácido acetilsalicílico, também conhecido como Aspirina, ou simplesmente AAS, é um dos medicamentos mais utilizados em todo o mundo e a sua história teve início há mais de 3.500 anos, quando se verificou que o pó amargo extraído da casca e das folhas do salgueiro era capaz de aliviar as dores e diminuir a inflamação.
Somente centenas de anos mais tarde é que se de descobriu que estes efeitos se deviam a uma substância presente em diversas plantas, inclusive na casca e folhas do salgueiro, à qual deram o nome de salicilina, devido ao nome em latim para o salgueiro branco (Salix alba), também conhecido como chorão.
Da salicilina obteve-se o ácido salicílico, que representou na altura um sucesso no combate às dores e à inflamação, mas que tinha um sabor bastante amargo e causava dores de estômago intensas.
De acordo com a história, a descoberta do AAS deu-se em 1897, quando o químico alemão Felix Hoffmann procurava uma alternativa ao ácido salicílico que fosse melhor tolerada pelos doentes, pois o seu pai sofria de reumatismo crónico que combatia diariamente com ácido salicílico, o que lhe causava sérios problemas de estômago e um desagradável sabor na boca.
Assim surgiu o AAS, eficaz no combate às dores, à inflamação e à febre, mas com um sabor menos amargo e melhor tolerado pelo estômago. Além de fazer história por ser o primeiro composto sintetizado em laboratório, o AAS foi o primeiro medicamento a ser vendido em comprimidos.
Dois anos depois da sua descoberta, o AAS foi lançado no mercado alemão sob a marca registada de Aspirina que, em 1950, apareceu no record do Guinness, como o analgésico mais vendido do mundo.
O nome Aspirina deriva do A (de acetil) + spir (da planta spirea, isto é, Filipendula ulmaria, também conhecida por Spiraea ulmaria, a fonte de salicilina) + in (sufixo usado na altura para medicamentos).
Em 2017 o AAS completa 110 anos e continua a despertar o interesse do mundo científico e a ser comumente usado como antipirético (combate a febre), analgésico, anti-inflamatório e também antiagregante plaquetário, contribuindo para diminuir o risco de formação de trombos e o risco de AVC.
Uso da aspirina: O alívio sintomático de dores de intensidade leve a moderada, como dor de cabeça, dor de dente, dor de garganta, dor menstrual, dor muscular, dor nas articulações, dor nas costas, dor da artrite;
O alívio sintomático da dor e da febre nos resfriados ou gripes.
Modo de ação: Aspirina® contém a substância ativa ácido acetilsalicílico, que pertence ao grupo de substâncias anti-inflamatórias não-esteroides, com propriedades anti-inflamatória (atua na inflamação), analgésica (atua na dor) e antitérmica (atua na febre). O ácido acetilsalicílico inibe a formação de substâncias mensageiras da dor, as prostaglandinas, propiciando alívio da dor.
Fundamentos teóricos:
 
Mecanismo envolvido na síntese do AAS: 
1. Pesar 5,00g de ácido salicílico e transferir para um erlenmeyer.
2. Adicionar 10 ml de anidrido acético e agitar intensamente até formar uma mistura homogênea.
3. Fixar o erlenmeyer no suporte universal e introduzir-se num banho de água, sobre a placa de aquecimento.
4. Adicionar, com ajuda de uma pipeta, 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a temperatura eleva-se.
5. Aquecer durante alguns minutos até ~45ºC, com agitação manual, até que a reação cesse.
6. Adicionar, cuidadosamente, 10ml de água destilada ao erlenmeyer, agitando até não ser perceptível a liberação de vapores de ácido acético.
7. Retirar o erlenmeyer do banho-maria, adicionar 100ml de água destilada e deixar em repouso; observa-se a formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
8. Filtrar a vácuo, em papel de filtro previamente “pesado”.
9. Lavar os cristais com alguns mililitros de de água fria.
10. secar ao ar.
11. Determinar a massa de composto obtida.
Teste para hidroxila fenólica: Empregar uma pequena quantidade da amostra, colocar em um tubo de ensaio e adicionar algumas gotas de solução aquosa de FeCl 1%. A ausência de hidroxila fenólica é indicada pela manutenção da coloração do reagente. Faça, também, o teste com o ácido salicílico de partida, para fins de comparação.
Ao final, transfira o AAS para o frasco correspondente, adequadamente rotulado. 
Purificação (recristalização): É o método mais utilizado para a purificação de substâncias sólidas, ou seja, a cristalização seletiva de um componente a partir de uma mistura de componentes sólidos. A recristalização baseia-se no fato das impurezas da mistura terem propriedades de solubilidade que diferem das do composto desejado, num solvente selecionado. Compostos orgânicos que são insolúveis à temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização.
Basicamente a recristalização consiste em seis etapas: 
a) Dissolução da substância no solvente a uma temperatura elevada (ponto de ebulição do solvente) que deve ser feita com um mínimo de solvente para que se possa recuperar a maior quantidade possível de composto após o resfriamento;
b) Filtração da solução quente para remoção das impurezas insolúveis;
c) Recristalização por resfriamento lento. (Resfriamento rápido resulta na formação de cristais muito pequenos que adsorvem as impurezas contidas na solução com maior facilidade);
d) Separação dos cristais da solução sobrenadante (água mãe) por filtração a vácuo;
e) Lavagem dos cristais para remoção da água mãe;
f) Secagem dos cristais para remoção dos últimos traços de solvente.
Existem dois métodos normalmente utilizados para efetuar a recristalização:
a) Recristalização semi-microescala- Funil de Hirsch ou Buchner: 
A dissolução do material é efetuada em erlenmeyer e a filtração dos cristais em funil de Hirsch ou Buchner, é normalmente usada quando a massa do sólido a ser cristalizada é mais do que 0,1g.
b) Recristalização microescala- 
Tubo de Craig: é usado com menores porções de sólido, é efetuado em um funil de Craig.
Recristalização do AAS e teste da presença de hidroxila fenólica.
Recristalizar o produto (AAS) dissolvendo o sólido na menor quantidade possível de etanol 95% à ebulição. Filtrar a quente, se necessário, em papel pregueado, recebendo o filtrado sobre 80ml de água morna (~50 ºC). Resfriar lentamente, recolher o precipitado em funil de Buchner e secar ao ar.
Resultados e Discussão: 
Após alguns dias evaporando no laboratório, conseguimos um pó branco e foi verificado que não estava totalmente puro devido ao seu ponto de fusão de 163ºC. 
Cálculo do rendimento teórico (RΤ) de ácido acetilsalicílico (C9H8O4): RΤ = 3,5 g (ácido salicílico) × 180,0 g (AAS) / 138,0 g (1 mol de ácido salicílico) = 4,5652 g.
Conclusões: 
Através dos experimentos, relata-se fenômenos químicos e físicos de um fármaco muito utilizado pela sociedade mundial, em destaque para os cristais brancos obtidos, característicos da aspirina, além de poder ser observada a coloração amarelada, indicando a presença de impurezas na substância. Entretanto, em muitos processos experimentais com utilização de ácido acético, promove-se um forte cheiro natural do mesmo, sendo necessário sua total evaporação para fins de purificação e comercialização. Em suma, foi possível relatar conhecimentos específicos sobre o ácido acetilsalicílico e espera-se que este processo experimental descrito neste trabalho possa servir de subsídios para docentes de Química em suas aulas experimentais, sendo importantepara fins de comparação.
Bibliografia:
polígrafo da prática (disponível no aula)
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788522123469/pageid/17
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521631910/
https://www.revistasauda.pt/saudeAZ/Pages/SaudeAaZ.aspx?article=3034
http://www.abq.org.br/cbq/2017/trabalhos/1/10664-16382.html