Ligação Peptídica e Comportamento de Peptídeos

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Aminoácidos, peptídeos e proteínas – Cáp. 3 – Lehninger
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Peptíde��
Duas moléculas de aminoácidos podem ser
ligadas de modo covalente por meio de
uma ligação amida substituída,
denominada ligação peptídica, a fim de
produzir um dipeptídeo.
Tal ligação é formada pela remoção de
elementos de água (desidratação) do grupo
a-carboxila de um aminoácido e do grupo
a-amino do outro.
LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L. & COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª Edição, 2014.
Ed. Artmed.
Para tornar a reação mais favorável
termodinamicamente, o grupo carboxila
deve ser modificado ou ativado
quimicamente, de modo que o grupo
hidroxila possa ser mais rapidamente
eliminado.
Quando alguns aminoácidos se ligam
desse modo, a estrutura é chamada de
oligopeptídeo. Quando muitos
aminoácidos se ligam, o produto é
chamado de polipeptídeo.
As proteínas podem ter milhares de
resíduos de aminoácidos.
Em um peptídeo, o resíduo de aminoácido
na extremidade com um grupo a-amino
livre é chamado de resíduo
aminoterminal (ou N-terminal); o resíduo
na outra extremidade, que tem um grupo
carboxila livre, é o resíduo
carboxiterminal (C-terminal).
LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L. & COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª Edição, 2014.
Ed. Artmed.
Peptídeos podem ser diferenciados por
seus comportamentos de ionização:
Peptídeos contêm apenas um grupo
Ⲁ-amino e um grupo Ⲁ-carboxila
livres, em extremidades opostas da
cadeia.
Os grupos Ⲁ-amino e Ⲁ-carboxila de todos
os aminoácidos não terminais são ligados
Aminoácidos, peptídeos e proteínas – Cáp. 3 – Lehninger
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covalentemente nas ligações peptídicas,
que não se ionizam e, portanto, não
contribuem para o comportamento ácido
básico total dos peptídeos.
Assim, o comportamento acidobásico de
um peptídeo pode ser previsto a partir de
seus grupos Ⲁ-amino e Ⲁ-carboxila livres
combinado com a natureza e o número de
seus grupos R ionizáveis.
A perda da carga nos grupos Ⲁ-carboxila
e a-amino, as interações com outros grupos
R do peptídeo e outros fatores ambientais
podem afetar o pKa. Os valores de pKa
para os grupos R listados na Tabela 3-1
podem ser um guia útil para a variação do
pH em que um determinado grupo irá se
ionizar, mas eles não podem ser
estritamente aplicados aos peptídeos.
Referência�
LEHNINGER, T. M., NELSON, D. L. &
COX, M. M. Princípios de Bioquímica. 6ª
Edição, 2014. Ed. Artmed.