Plano de Ensino QO 02-2022

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PLANO	DE	ENSINO	
1. IDENTIFICAÇÃO:	
CURSO:	Farmácia	 SEMESTRE/ANO:	2/2022	
COMPONENTE	CURRICULAR:	Química	Orgânica	 c/h:	80	h	
PROFESSOR(A):	Paulo	César	de	Morais	
E-MAIL:	paulo.cmorais@p.ucb.br	
	
2. EMENTA	
Hibridização.	 Ligações	 covalentes.	 Estruturas	 de	 Lewis	 e	 estruturas	 de	 ressonância.	 Polaridade.	 Forças	
intermoleculares.	Ligações	de	hidrogênio.	Análise	conformacional	em	derivados	acíclicos	e	cíclicos.	Funções	
orgânicas:	 acidez	 e	 basicidade.	 Espécies	 reativas	 de	 carbono.	Nucleofilicidade	 e	 eletrofilicidade.	 Tipos	 de	
reações:	adição,	eliminação	e	 substituição.	Oxidação	e	 redução.	 Investigação	de	mecanismos	em	reações	
orgânicas.	Reações	de	sn1	e	sn2,	e1	e	e2.	
	
3. CONTRIBUIÇÃO	PARA	A	FORMAÇÃO	DO	EGRESSO	
Preparar	 os	 alunos	 do	 Curso	 de	 Farmácia	 para	 uma	 melhor	 compreensão	 das	 interações	 de	 macro	 e	
micromoléculas,	 de	 suas	 estruturas	 químicas,	 propriedades	 físico-químicas	 e	 funções	 de	 moléculas	 de	
interesse	 biológico.	 Pretende-se	 que	 o	 egresso	 exerça	 sua	 profissão	 de	 forma	 articulada	 aos	 contextos	
social	 e	 cultural	 no	 qual	 está	 inserido,	 com	 compromisso	 social,	 ético	 e	 cidadão,	 rigor	 técnico-científico,	
orientação	humanística,	crítica,	reflexiva,	inovadora	e	criativa,	trabalhando	em	equipes	multiprofissionais	e	
de	forma	interdisciplinar,	com	o	propósito	de	garantir	a	integralidade	de	suas	competências	e	habilidades,	
incluindo	 tomada	 de	 decisões;	 comunicação;	 liderança;	 administração	 e	 gerenciamento	 e	 educação	
permanente.	
	
4. COMPETÊNCIAS	E	HABILIDADES	
Demonstrar	conhecimento	de	princípios	fundamentais	de	Química	no	contexto	da	Química	Orgânica;	
Correlacionar	os	aspectos	estruturais	e	eletrônicos	de	substâncias	orgânicas	com	suas	propriedades	físicas	e	
químicas,	incluindo	intermediários	de	reações;	propor	maneiras	de	interferir	na	reatividade	de	substâncias	
orgânicas;	
Demonstrar	 conhecimento:	 das	 características	 estruturais	 das	 diversas	 funções	 orgânicas;	 de	 conversões	
funcionais	variadas	e	sínteses	orgânicas	simplificadas;	
Correlacionar	 as	 diferentes	 técnicas	 de	 identificação	 de	 compostos	 orgânicos	 para	 caracterizar	 uma	
estrutura	 química.	 Identificar	 os	 grupos	 funcionais	 nos	 espectros	 de	 infravermelho	 e	 conjugação	 nos	
espectros	de	ultravioleta.	Elucidar	a	estrutura	molecular	de	compostos	orgânicos	a	partir	das	 técnicas	de	
ressonância	magnética	nuclear	e	espectrometria	de	massas.	
	
5. CONTEÚDO		
• Conceitos	básicos:	distribuição	eletrônica	e	hibridização;	
• Ligações	covalentes;	
 
 
 
• Estruturas	de	Lewis	e	estruturas	de	ressonância;	
• Polaridade	molecular;	
• Polaridade.	Forças	intermoleculares.	Ligações	de	hidrogênio;	
• Análise	conformacional;	
• Funções	orgânicas:	acidez	e	basicidade;	
• Espécies	reativas	de	carbono.	Nucleofilicidade	e	eletrofilicidade;	
• Tipos	de	reações:	adição,	eliminação	e	substituição;	
• Oxidação	e	redução;	
• Investigação	de	mecanismos	em	reações	orgânicas.	Reações	de	SN1	e	SN2,	E1	e	E2.	
 	
6. AVALIAÇÃO	
Critérios:	Aprovação	na	média	composta	por:	(i)	avaliações	escritas	com	conteúdo	apresentado	em	sala	
de	aula	e	(ii)	atividades	autoinstrucionais	relacionadas	ao	conteúdo	apresentado	em	sala	de	aula.	
Instrumentos:	Serão	aplicadas	duas	(02)	avaliações	escritas	(AE),	com	conteúdo	apresentado	em	sala	
de	aula,	e	dez	(10)	atividades	autoinstrucionais	(AI),	relacionadas	ao	conteúdo	apresentado	em	sala	de	
aula.	 Estes	 dois	 instrumentos	 irão	 compor	 as	 duas	médias	 parciais;	 a	média	 das	 avaliações	 escritas	
(MAE)	e	a	média	das	atividades	autoinstrucionais	(MAI).	
Ponderação:	 A	 média	 final	 (MF)	 será	 calculada	 a	 partir	 da	 combinação	 das	 médias	 destes	 dois	
instrumentos	de	avaliação	 (MAE	e	MAI),	com	seus	respectivos	pesos	 (0,6	e	0,4),	 conforme	a	 fórmula	
abaixo:	
MF = MAE×0,6 + MAI×0,4 = AE1 + AE22 ×0,6 +
AI1 + AI2 + ⋯+ AI9 + AI10
10 ×0,4	
	
Recuperação:	A	avaliação	de	recuperação	 (AR),	escrita	e	abordando	todo	o	conteúdo	apresentado,	será	
aplicada	 ao	 final	 do	 semestre	 e	 estará	 disponível	 para	 o	 estudante	 que	 faltar	 alguma	 das	 avaliações	
escritas	 (AE),	 através	 de	 solicitação	 ao	 professor	 e	 correspondente	 justificativa.	 A	 AR	 também	 estará	
disponível	para	aqueles	estudantes	que	obtiverem	MAE	 inferior	a	6,0	e	que	 registrarem	o	 interesse	em	
participar	 da	mesma,	 através	 de	 solicitação	 ao	 professor.	 Para	 o	 cálculo	 da	média	 final	 (MF),	 usando	 a	
fórmula	acima,	a	nota	da	avaliação	de	recuperação	(AR),	quando	solicitada	pelo	estudante,	substituirá	a	
média	das	avaliações	escritas	(MAE).	
Aprovação:	 O	 aproveitamento	 final	 dos	 estudantes	 nas	 atividades	 avaliativas	 é	 expresso	 em	 escala	
numérica	de	0	 (zero)	a	10	(dez),	com	intervalos	de	0,1	 (um	décimo).	A	nota	mínima	para	aprovação	é	7	
(sete)	e	a	frequência	mínima	é	75%.		
	
7. BIBLIOGRAFIA:	
BÁSICA:	
 
 
 
MCMURRY,	J.	Química	Orgânica.	7.	ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
CLAYDEN,	J.	Organic	Chemistry.	Oxford	University	Press,	2001.	
SOLOMONS,	T.W.G.	Química	Orgânica.	12.	ed.	Rio	de	Janeiro:	LTC,	2018.	V	1-2.	
 
COMPLEMENTAR:	
CAREY,	F.A.	Química	Orgânica.	7.	Ed.	Porto	Alegre:	AMGH,	2011.	V	1-2.	
GARCIA,	C.F.	Química	Orgânica	Estrutura	e	Propriedades.	Porto	Alegre:	Bookman,	2015.	
JACOBS,	 A.	Understanding	Organic	 Reaction	Mechanisms.	 1.	 ed.	 Cambridge,	MA:	 Cambridge	University	
Press,	1997.	
VOLLHARDT,	K.P.C.	Química	Orgânica:	Estrutura	e	Função.	4.	ed.	Porto	Alegre,	RS:	Bookman,	2004.	
 
ACERVO	DIGITAL:		
“Radical	(química)	–	Wikipédia”	(https://pt.wikipedia.org/wiki/Radical_(qu%C3%ADmica))	
“Oxidorredução	(química)	-	Wikipédia”	(https://pt.wikipedia.org/wiki/Oxidorredução_(qu%C3%ADmica_orgânica)	
8. OBSERVAÇÕES	
Importante:		
-	 O	 plano	 de	 ensino	 é	 flexível	 e	 pode	 sofrer	 alterações	 ao	 longo	 do	 semestre,	 desde	 que	 acordadas	
antecipadamente	com	os	estudantes.	
-	A	descrição	das	atividades	e	metodologias	está	descrita	no	PLANO	DE	TRABALHO	SEMESTRAL.	
 
 
 
 
Plano	de	Trabalho	Semestral	
Aula	 Data	 Conteúdo	e	Objetivos	de	
Aprendizagem	
Pré-aula	
	
Aula	
	
Pós-aula	
	
Evidência	
1. 	08/08	 Acolhida	e	apresentação	
do	professor.	Plano	de	
ensino	(PE).	Critérios	de	
avaliação.	Referência	
bibliográfica	
recomendada.		
Não	há.	 Encontro	presencial,	
com	discussões	abertas	
aos	alunos.	
Apresentação	do	Plano	
de	Ensino	e	metodologia	
de	avaliação.	
Distribuição	dos	
compostos-fármacos,	
um	por	cada	aluno,	em	
que	serão	
trabalhados/aplicados	
os	conteúdos	estudados	
ao	longo	do	semestre.	
Formação	do	grupo	
WhatsApp	da	disciplina.	
Não	há.	 Presença	do	aluno.	
2. 	15/08	 Revisão	 de	 conceitos	
iniciais	 em	 química	
orgânica:	 distribuição	
eletrônica	e	diagrama	de	
Pauling;	 hibridização	 do	
átomo	de	carbono.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	1).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
apresentação	de	
modelos	moleculares	e	
discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-01:	O	estudante	deverá	
pesquisar	sobre	a	estrutura	química	
(fórmula	estrutural	plana)	e	a	
atividade	biológica	das	moléculas	
de	estudo	(quatro	por	grupo	de	
dois	alunos)	selecionadas	em	aula.	
Deverá	indicar	a	hibridização	dos	
átomos	de	carbono	dos	grupos	
funcionais	identificados	nas	
moléculas.	Cada	estudante	deverá	
encaminhar	a	AIQO-01	para	o	e-
mail	institucional	do	professor	
(paulo.cmorais@p.ucb.br),	até	a	
data	da	próxima	aula,	salvando	o	
arquivo	no	formato	PDF	e	
nomeando-o	conforme	o	exemplo:	
Entrega	da	AIQO-01	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
01	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
 
 
 
para	o	aluno	Mario	Cesar	de	
Oliveira,	nome	do	arquivo:	marioco-
AIQO-01.	Cada	aluno	da	dupla	deve	
enviar	o	seu	próprio	arquivo.	
3. 	22/08	 Ligações	covalentes:	
simples,	dupla,	tripla,	
conjugada.	Fórmula	de	
Kelulé.	
Texto	indicado	para	leitura:John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	2).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-02:	Usando	a	fórmula	de	
Kekulé,	identificar	todos	os	
carbonos	(quando	houver)	de	
ligações	duplas,	triplas	e	
conjugadas	das	moléculas	de	
estudo.	Seguir	as	orientações	de	
envio	da	AIQO-02,	até	a	data	da	
próxima	aula,	conforme	descrito	
nesta	coluna,	dia	15/08.	
Entrega	da	AIQO-02	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
02	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
4. 	29/08	 Estruturas	de	Lewis.	
Estruturas	de	
ressonância:	estabilidade	
molecular.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	dos	Capítulos	1	
e	2).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-03:	Construir	um	mapa	
conceitual	acerca	da	estabilidade	
molecular	promovida	pelo	
fenômeno	de	ressonância.	Seguir	as	
orientações	de	envio	da	AIQO-03,	
até	a	data	da	próxima	aula,	
conforme	descrito	nesta	coluna,	dia	
15/08.	
Entrega	da	AIQO-03	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
03	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
5. 	05/09	 Polaridade	molecular:	
momento	de	dipolo	
elétrico.	Forças	
intermoleculares:	
ligações	por	pontes	de	
hidrogênio.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	2).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-04:	Construir	um	mapa	
conceitual	acerca	da	importância	
das	ligações	por	pontes	de	
hidrogênio	na	estrutura	
tridimensional	das	biomoléculas.	
Seguir	as	orientações	de	envio	da	
AIQO-04,	até	a	data	da	próxima	
aula,	conforme	descrito	nesta	
coluna,	dia	15/08.	
Entrega	da	AIQO-04	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
04	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
6. 	12/09	 Análise	conformacional	
em	moléculas	acíclicas	e	
cíclicas.	Conformação	
cadeira	e	barco.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	dos	Capítulos	3	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
AIQO-05:	Construir	um	diagrama	
esquemático	acerca	das	diferenças	
tridimensionais	entre	as	
conformações	de	ciclohexanos.	
Entrega	da	AIQO-05	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
 
 
 
e	4).	 alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
Seguir	as	orientações	de	envio	da	
AIQO-05,	até	a	data	da	próxima	
aula,	conforme	descrito	nesta	
coluna,	dia	15/08.	
conteúdo	da	AIQO-
05	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
7. 	19/09	 Fórum:	Apresentação,	
discussão	e	resolução	de	
situações	problema	
sobre	o	conteúdo	
apresentado	nas	aulas	
anteriores.	
Aula	prática-expositiva	presencial,	com	discussões	abertas	aos	alunos	e	posterior	disponibilização	do	material	apresentado	
na	forma	de	arquivo	PDF.	
8. 	26/09	 Primeira	avaliação	
escrita	(AE1)	
Avaliação	escrita	presencial	no	horário	e	local	da	aula.	
9. 	03/10	 Funções	orgânicas	
oxigenadas	e	
nitrogenadas.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	5).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
Não	há.	 Presença	do	aluno.	
10. 	10/10	 Acidez	e	basicidade	em	
compostos	orgânicos.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	5).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-06:	Consultando	o	livro	texto,	
atribuir	o	caráter	ácido	ou	básico	
aos	grupos	funcionais	oxigenados	e	
nitrogenados	(se	houver)	em	cada	
uma	das	moléculas	de	estudo.	
Seguir	as	orientações	de	envio	da	
AIQO-06,	até	a	data	da	próxima	
aula,	conforme	descrito	nesta	
coluna,	dia	15/08.	
Entrega	da	AIQO-06	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
06	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
11. 	17/10	 Espécies	reativas	de	
carbono:	radicais	livres	e	
carbocátions.	
Nucleofilicidade	e	
eletrofilicidade.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	dos	Capítulos	5	
e	6).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
AIQO-07:	Consultando	o	site	
“Radical	(química)	–	Wikipédia,	a	
enciclopédia	livre”,	fazer	um	
resumo	sobre	a	estrutura	e	
estabilidade	dos	radicais	livres.	
Entrega	da	AIQO-07	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
 
 
 
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
Seguir	as	orientações	de	envio	da	
AIQO-07,	até	a	data	da	próxima	
aula,	conforme	descrito	nesta	
coluna,	dia	15/08.	
07	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
12. 	24/10	 Tipos	de	reações	em	
hidrocarbonetos,	
derivados	halogenados	e	
funções	oxigenadas.	
Reações	de	adição,	
eliminação	e	
substituição.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	dos	Capítulos	7	
e	10).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-08:	Consultando	o	livro	texto,	
construir	um	mapa	conceitual	
acerca	das	reações	de	eliminação	e	
substituição	em	derivados	
halogenados.	Seguir	as	orientações	
de	envio	da	AIQO-08,	até	a	data	da	
próxima	aula,	conforme	descrito	
nesta	coluna,	dia	15/08.	
Entrega	da	AIQO-08	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
08	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
13. 	31/10	 Reações	de	oxidação	e	
de	redução	em	química	
orgânica.	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	dos	Capítulos	7	
e	8).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-09:	Consultando	o	site	
“Oxidorredução	(química	orgânica)	
-	Wikipédia”,	fazer	um	resumo	
sobre	as	reações	de	oxidação	em	
diferentes	tipos	de	álcoois.	Seguir	
as	orientações	de	envio	da	AIQO-
09,	até	a	data	da	próxima	aula,	
conforme	descrito	nesta	coluna,	dia	
15/08.	
Entrega	da	AIQO-09	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
09	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
14. 	07/11	 Mecanismos	de	reações	
orgânicas.	Reações	de	
substituição	
monomolecular	(SN1)	e	
bimolecular	(SN2).	
Reações	de	eliminação	
monomolecular	(E1)	e	
bimolecular	(E2).	
Texto	indicado	para	leitura:	John	
MCMURRY,	Química	Orgânica.	7.	
ed.	São	Paulo:	Thomson,	2011.	
(material	extraído	do	Capítulo	
11).	
Aula	teórico-expositiva	
presencial,	com	
resolução	de	exercícios	
e	discussões	abertas	aos	
alunos	e	posterior	
disponibilização	do	
material	apresentado	na	
forma	de	arquivo	PDF.	
AIQO-10:	Consultando	o	livro	texto,	
construir	um	mapa	conceitual	
acerca	dos	fatores	que	afetam	as	
reações	de	substituição	nucleofílica	
(SN1	e	SN2)	e	eliminação	
nucleofílica	(E1	e	E2).	Seguir	as	
orientações	de	envio	da	AIQO-10,até	a	data	da	próxima	aula,	
conforme	descrito	nesta	coluna,	dia	
15/08.	
Entrega	da	AIQO-10	
dentro	da	demanda	
do	Plano	de	Ensino.	
Avaliação	do	
conteúdo	da	AIQO-
10	conforme	
solicitado	no	Plano	
de	Ensino.	
15. 	21/11	 Fórum:	Apresentação,	
discussão	e	resolução	de	
situações	problema	
Aula	prática-expositiva	presencial,	com	discussões	abertas	aos	alunos	e	posterior	disponibilização	do	material	apresentado	
na	forma	de	arquivo	PDF.	
 
 
 
sobre	o	conteúdo	
apresentado	nas	aulas	
anteriores.	
16. 	28/11	 Segunda	avaliação	
escrita	(AE1)	
Avaliação	escrita	presencial	no	horário	e	local	da	aula.	
17. 	05/12	 Avaliação	de	
recuperação	(AR)	
Avaliação	escrita	presencial	no	horário	e	local	da	aula.	
18. 	12/12	 Revisão	das	avaliações	 Mostra	e	conferência	das	notas	atribuídas	às	avaliações	no	horário	e	local	da	aula.